RU2015118985A - Производные имидазопиридина - Google Patents
Производные имидазопиридина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015118985A RU2015118985A RU2015118985A RU2015118985A RU2015118985A RU 2015118985 A RU2015118985 A RU 2015118985A RU 2015118985 A RU2015118985 A RU 2015118985A RU 2015118985 A RU2015118985 A RU 2015118985A RU 2015118985 A RU2015118985 A RU 2015118985A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyridin
- tert
- trifluoromethylimidazo
- chlorophenyl
- atom
- Prior art date
Links
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 3
- WZUBEZISDJUWBT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-n-propan-2-yl-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C=CC(C(F)(F)F)=CN2C(NC(C)C)=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 WZUBEZISDJUWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VSCCSUZOKQGWHC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethynylphenyl)-n-propan-2-yl-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C=CC(C(F)(F)F)=CN2C(NC(C)C)=C1C1=CC=CC(C#C)=C1 VSCCSUZOKQGWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- TWBKIWUMAUJIEJ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(3-chlorophenyl)-n-propan-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C=CC(Cl)=CN2C(NC(C)C)=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 TWBKIWUMAUJIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010038687 Respiratory distress Diseases 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QHVGCPFDRYRMLN-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-(3-ethynylphenyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C=CC(C(F)(F)F)=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(C#C)=C1 QHVGCPFDRYRMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- VDCOJMKBACDIHW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-n-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C=CC(C(F)(F)F)=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(Br)=C1 VDCOJMKBACDIHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKTMPVUPTJNYLK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-n-ethyl-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C=CC(C(F)(F)F)=CN2C(NCC)=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 SKTMPVUPTJNYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWTDNAJECWPVJB-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(tert-butylamino)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzonitrile Chemical compound N1=C2C=CC(C(F)(F)F)=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(C#N)=C1 QWTDNAJECWPVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAOJDMVYFBSKFT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(tert-butylamino)-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzonitrile Chemical compound N1=C2C=CC(Cl)=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(C#N)=C1 AAOJDMVYFBSKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPEVJZHGWCCMBL-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(tert-butylamino)-6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzonitrile Chemical compound N1=C2C=CC(F)=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(C#N)=C1 VPEVJZHGWCCMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZGNCRICQIDMHW-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-n-tert-butyl-2-(3-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound CC(C)(C)NC=1N2C=C(Br)C(C)=CC2=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 QZGNCRICQIDMHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKSXAPBVYBUCIY-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-n-tert-butyl-2-(3-chlorophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C(C)=CC(Br)=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 PKSXAPBVYBUCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUOCXXWHUVVIMO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(3-chlorophenyl)-n-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=CC(C2=C(N3C=C(Cl)C=CC3=N2)NC2CC2)=C1 OUOCXXWHUVVIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVJRTSJVHGFIRF-UHFFFAOYSA-N 8-bromo-n-tert-butyl-6-chloro-2-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C(Br)=CC(Cl)=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 NVJRTSJVHGFIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010006482 Bronchospasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- XNHDIEBXXZHYPG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[6-fluoro-2-(3-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]amino]acetate Chemical compound N1=C2C=CC(F)=CN2C(NCC(=O)OC)=C1C1=CC=CC(F)=C1 XNHDIEBXXZHYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBWWXTRHLDJUJO-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-(3,5-dichlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C=CC(C(F)(F)F)=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 NBWWXTRHLDJUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKZWVKSABWOAEC-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-(3-chlorophenyl)-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C=C(C(F)(F)F)C=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(Cl)=C1 MKZWVKSABWOAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMHGSZNLCIEWAB-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-(3-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Chemical compound N1=C2C=CC(C(F)(F)F)=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(F)=C1 GMHGSZNLCIEWAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/10—Expectorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Immunology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
Claims (47)
1. Соединение формулы (I):
где R1 представляет собой низший алкил, циклоалкил или -СН2С(O)ОСН3;
R2 и R2' независимо друг от друга представляют собой атом водорода, атом галогена, низший алкил или низший галогеналкил; и
R3 и R3' независимо друг от друга представляют собой атом водорода, атом галогена, циано или этинил;
или его фармацевтически приемлемая соль;
где "низший алкил" представляет собой метил, этил, изопропил или трет-бутил; и
"циклоалкил" представляет собой циклопропил.
2. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой низший алкил.
3. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой этил или трет-бутил.
4. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой циклоалкил.
5. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой циклопропил.
6. Соединение по п. 1, где R2 и R2' независимо друг от друга представляют собой атом водорода, атом брома, атом хлора, атом фтора, -CF3 или метил.
7. Соединение по п. 1, где один из R2 или R2' представляет собой атом водорода, а другой представляет собой атом брома, атом хлора, атом фтора, -CF3 или метил.
8. Соединение по п. 1, где R3 и R3' независимо друг от друга представляют собой атом водорода, атом брома, атом хлора, атом фтора, циано или этинил.
9. Соединение по п. 1, где один из R3 или R3' представляет собой атом водорода, а другой представляет собой атом брома, атом хлора, атом фтора, циано или этинил.
10. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений:
6-бром-2-(3-хлорфенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-изопропиламин;
[6-хлор-2-(3-хлорфенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-изопропиламин;
[6-фтор-2-(3-фторфенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-иламино]-уксусной кислоты метиловый эфир;
трет-бутил-[2-(3-фторфенил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-амин;
3-(3-трет-бутиламино-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)-бензонитрил;
3-(3-трет-бутиламино-6-хлоримидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)-бензонитрил;
[6-хлор-2-(3-хлорфенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-циклопропиламин;
[8-бром-6-хлор-2-(3-хлорфенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-трет-бутиламин;
[6-бром-2-(3-хлорфенил)-7-метилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-трет-бутиламин;
[6-бром-2-(3-хлорфенил)-8-метилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-трет-бутиламин;
трет-бутил-[2-(3,5-дихлорфенил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-амин;
трет-бутил-[2-(3-этинилфенил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-амин;
трет-бутил-[2-(3-хлорфенил)-7-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-амин;
[2-(3-хлорфенил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-этиламин;
[2-(3-этинилфенил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-изопропиламин;
[2-(3-хлорфенил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-изопропиламин;
[2-(3-бромфенил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-трет-бутиламин; и
3-(3-трет-бутиламино-6-фторимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)-бензонитрил.
11. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений:
6-бром-2-(3-хлорфенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-изопропиламин;
[6-хлор-2-(3-хлорфенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-изопропиламин;
трет-бутил-[2-(3-этинилфенил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-амин;
[2-(3-этинилфенил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-изопропиламин; и
[2-(3-хлорфенил)-6-трифторметилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-изопропиламин.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-11 и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Соединение по любому из пп. 1-11 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
14. Соединение по любому из пп. 1-11 для применения в качестве терапевтически активного вещества при лечении дыхательного расстройства.
15. Применение соединения по любому из пп. 1-11 для лечения или профилактики дыхательного расстройства.
16. Применение соединения по любому из пп. 1-11 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики дыхательного расстройства.
17. Способ лечения дыхательного расстройства, выбранного из хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ), астмы, аллергического ринита и бронхоспазма, включающий стадию введения терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-11 субъекту, нуждающемуся в этом.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261726149P | 2012-11-14 | 2012-11-14 | |
| US61/726,149 | 2012-11-14 | ||
| PCT/EP2013/073456 WO2014076021A1 (en) | 2012-11-14 | 2013-11-11 | Imidazopyridine derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015118985A true RU2015118985A (ru) | 2017-01-10 |
Family
ID=49584710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015118985A RU2015118985A (ru) | 2012-11-14 | 2013-11-11 | Производные имидазопиридина |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9394304B2 (ru) |
| EP (1) | EP2920169A1 (ru) |
| JP (1) | JP2016504988A (ru) |
| KR (1) | KR20150082308A (ru) |
| CN (1) | CN105209461A (ru) |
| BR (1) | BR112015010469A2 (ru) |
| CA (1) | CA2884767A1 (ru) |
| HK (1) | HK1214244A1 (ru) |
| MX (1) | MX2015005560A (ru) |
| RU (1) | RU2015118985A (ru) |
| WO (1) | WO2014076021A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK3197277T3 (da) * | 2014-08-29 | 2022-01-31 | Chdi Foundation Inc | Prober til billeddannelse af huntingtin-protein |
| FR3046792B1 (fr) * | 2016-01-19 | 2018-02-02 | Les Laboratoires Servier | Nouveaux derives d'ammonium, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19948434A1 (de) * | 1999-10-08 | 2001-06-07 | Gruenenthal Gmbh | Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine |
| CN1257169C (zh) * | 1999-10-08 | 2006-05-24 | 格吕伦塔尔有限公司 | 双环咪唑－3－基－胺衍生物 |
| EP1343785A2 (de) * | 2000-12-13 | 2003-09-17 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von substituierten imidazoazinen, neue imidazoazine, verfahren zu deren herstellung, sowie sie enthaltende mittel |
| WO2007067711A2 (en) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Amphora Discovery Corporation | Certain chemical entities, compositions, and methods for modulating trpv1 |
| US20100173930A1 (en) * | 2006-08-01 | 2010-07-08 | Alex Muci | Certain Chemical Entities, Compositions and Methods |
| WO2009061856A1 (en) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | The Salk Instituite For Biological Studies | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
| WO2010032195A1 (en) * | 2008-09-16 | 2010-03-25 | Csir | Imidazopyridines and imidazopyrimidines as hiv-i reverse transcriptase inhibitors |
| SG184766A1 (en) | 2009-03-23 | 2012-10-30 | Glenmark Pharmaceuticals Sa | Isothiazolo-pyrimidinedione derivatives as trpa1 modulators |
| JO3156B1 (ar) * | 2009-07-09 | 2017-09-20 | Novartis Ag | ايميدازولات مدمجة والتركيبات التي تشملها لعلاج الأمراض الطفيلية على مثال الملاريا |
-
2013
- 2013-11-11 BR BR112015010469A patent/BR112015010469A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-11-11 MX MX2015005560A patent/MX2015005560A/es unknown
- 2013-11-11 CA CA2884767A patent/CA2884767A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-11 EP EP13791779.5A patent/EP2920169A1/en not_active Withdrawn
- 2013-11-11 WO PCT/EP2013/073456 patent/WO2014076021A1/en not_active Ceased
- 2013-11-11 HK HK16102010.4A patent/HK1214244A1/zh unknown
- 2013-11-11 KR KR1020157012487A patent/KR20150082308A/ko not_active Withdrawn
- 2013-11-11 RU RU2015118985A patent/RU2015118985A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-11-11 CN CN201380059003.6A patent/CN105209461A/zh active Pending
- 2013-11-11 JP JP2015541168A patent/JP2016504988A/ja active Pending
-
2015
- 2015-05-14 US US14/712,495 patent/US9394304B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9394304B2 (en) | 2016-07-19 |
| BR112015010469A2 (pt) | 2017-07-11 |
| EP2920169A1 (en) | 2015-09-23 |
| CN105209461A (zh) | 2015-12-30 |
| US20150246918A1 (en) | 2015-09-03 |
| WO2014076021A1 (en) | 2014-05-22 |
| MX2015005560A (es) | 2015-07-23 |
| JP2016504988A (ja) | 2016-02-18 |
| KR20150082308A (ko) | 2015-07-15 |
| CA2884767A1 (en) | 2014-05-22 |
| HK1214244A1 (zh) | 2016-07-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI579284B (zh) | 咪唑并吡咯啶酮化合物 | |
| JP2012532112A5 (ru) | ||
| JP2017537949A5 (ru) | ||
| JP2014037426A5 (ru) | ||
| JP2009510044A5 (ru) | ||
| JP2013542261A5 (ru) | ||
| JP2016527217A5 (ru) | ||
| JP2013510124A5 (ru) | ||
| JP2020510015A5 (ru) | ||
| JP2018501315A5 (ru) | ||
| JP2015511638A5 (ru) | ||
| EA201650029A1 (ru) | Пиразолопиридины и пиразолопиримидины | |
| JP2015506348A5 (ru) | ||
| JP2017523225A5 (ru) | ||
| JP2012501327A5 (ru) | ||
| JP2013529196A5 (ru) | ||
| JP2013532652A5 (ru) | ||
| JP2017531038A5 (ru) | ||
| MY167423A (en) | Quinoline carboxamide and quinoline carbonitrile derivatives as mglur2-negative allosteric modulators,compositions,and their use | |
| JP2010523522A5 (ru) | ||
| JP2015510942A5 (ru) | ||
| JP2009529047A5 (ru) | ||
| JP2017533968A5 (ru) | ||
| WO2013174930A2 (en) | 7-oxo-thiazolopyridine carbonic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease | |
| JP2013507426A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20161114 |