RU2015104903A - Способ получения акриловой кислоты при помощи термолиза поли-3-гидроксипропионата, катализируемого по меньшей мере одним молекулярным активным соединением - Google Patents
Способ получения акриловой кислоты при помощи термолиза поли-3-гидроксипропионата, катализируемого по меньшей мере одним молекулярным активным соединением Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015104903A RU2015104903A RU2015104903A RU2015104903A RU2015104903A RU 2015104903 A RU2015104903 A RU 2015104903A RU 2015104903 A RU2015104903 A RU 2015104903A RU 2015104903 A RU2015104903 A RU 2015104903A RU 2015104903 A RU2015104903 A RU 2015104903A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- active compound
- hydroxypropionate
- poly
- organic active
- molecular organic
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 30
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-M 3-hydroxypropionate Chemical compound OCCC([O-])=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 41
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 14
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 238000001149 thermolysis Methods 0.000 claims abstract 11
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 5
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 3
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003341 Bronsted base Substances 0.000 claims 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 claims 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения акриловой кислоты, включающий в себя термолиз поли-3-гидроксипропионата, катализируемый по меньшей мере одним молекулярным органическим активным соединением, содержащим по меньшей мере один третичный атом азота, который имеет ковалентную связь с тремя отличающимися друг от друга атомами углерода этого молекулярного органического активного соединения, отличающийся тем, что это по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение- не содержит гетероатомов, кроме азота и кислорода, отличающихся от углерода и водорода,- не содержит атомов азота, к которому ковалентно присоединены один или более одного атома водорода,- содержит не более одного атома кислорода, к которому ковалентно присоединен атом водорода,- не содержит атома кислорода, который имеет ковалентную двойную связь с одним из трех отличающихся друг от друга атомов углерода,- не содержит ни остатка ароматического углеводорода, ни остатка замещенного ароматического углеводорода,- имеет температуру кипения, которая при давлении 1,0133·10Па составляет по меньшей мере 150°С и не более чем 350°С, и- имеет температуру плавления, которая при давлении 1,0133·10Па составляет ≤70°С.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение содержит более одного третичного атома азота, который в каждом случае имеет ковалентную связь с тремя отличающимися друг от друга атомами углерода этого молекулярного органического активного соединения, при условии, что ни один из этих атомов углерода одновременно не имеет ковалентной двойной связи с атомом кислорода.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное
Claims (37)
1. Способ получения акриловой кислоты, включающий в себя термолиз поли-3-гидроксипропионата, катализируемый по меньшей мере одним молекулярным органическим активным соединением, содержащим по меньшей мере один третичный атом азота, который имеет ковалентную связь с тремя отличающимися друг от друга атомами углерода этого молекулярного органического активного соединения, отличающийся тем, что это по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение
- не содержит гетероатомов, кроме азота и кислорода, отличающихся от углерода и водорода,
- не содержит атомов азота, к которому ковалентно присоединены один или более одного атома водорода,
- содержит не более одного атома кислорода, к которому ковалентно присоединен атом водорода,
- не содержит атома кислорода, который имеет ковалентную двойную связь с одним из трех отличающихся друг от друга атомов углерода,
- не содержит ни остатка ароматического углеводорода, ни остатка замещенного ароматического углеводорода,
- имеет температуру кипения, которая при давлении 1,0133·105 Па составляет по меньшей мере 150°С и не более чем 350°С, и
- имеет температуру плавления, которая при давлении 1,0133·105 Па составляет ≤70°С.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение содержит более одного третичного атома азота, который в каждом случае имеет ковалентную связь с тремя отличающимися друг от друга атомами углерода этого молекулярного органического активного соединения, при условии, что ни один из этих атомов углерода одновременно не имеет ковалентной двойной связи с атомом кислорода.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение содержит по меньшей мере два третичных атома азота, которые в каждом случае имеют ковалентную связь с тремя отличающимися друг от друга атомами углерода этого молекулярного органического активного соединения, при условии, что ни один из этих атомов углерода одновременно не имеет ковалентной двойной связи с атомом кислорода.
4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение содержит по меньшей мере три третичных атома азота, которые в каждом случае имеют ковалентную связь с тремя отличающимися друг от друга атомами углерода этого молекулярного органического активного соединения, при условии, что ни один из этих атомов углерода одновременно не имеет ковалентной двойной связи с атомом кислорода.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение содержит только третичные атомы азота, которые в каждом случае имеют ковалентную связь с тремя отличающимися друг от друга атомами углерода этого молекулярного органического активного соединения, при условии, что ни один из этих атомов углерода одновременно не имеет ковалентной двойной связи с атомом кислорода.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение не содержит атома кислорода, к которому ковалентно присоединен атом водорода
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение имеет температуру кипения, которая при давлении 1,0133·105 Па составляет по меньшей мере 160°С.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение имеет температуру кипения, которая при давлении 1,0133·105 Па составляет не больше чем 345°С.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение имеет температуру плавления, которая при давлении 1,0133·105 Па составляет ≤60°С.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что молекулярная масса М по меньшей мере одного молекулярного органического активного соединения составляет ≥100 г/моль и ≤300 г/моль.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное активное соединение представляет собой молекулярное активное соединение из группы, состоящей из пентаметилдиэтилен-триамина, N,N,N',N'-тетраметил-1,6-гександиамина, простого бис(2-диметиламиноэтилового) эфира, простого 2,2'-диморфолинодиэтилового эфира, N,N'-диэтилэтаноламина, N,N-диметилциклогексиламина, N-метилимидазола и 1,2-диметилимидазола.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализируемый термолиз поли-3-гидроксипропионата, в пересчете на массу его количества, осуществляют посредством катализа по меньшей мере одним молекулярным органическим активным соединением в количестве от 0,01 до 15% мас.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализируемый термолиз поли-3-гидроксипропионата, в пересчете на массу его количества, осуществляют посредством катализа по меньшей мере одним молекулярным органическим активным соединением в количестве до 50% мас.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализируемый термолиз поли-3-гидроксипропионата, в пересчете на массу его количества, осуществляют посредством катализа по меньшей мере одним молекулярным органическим активным соединением в количестве до 500% мас.
15. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализируемый термолиз поли-3-гидроксипропионата осуществляют из его твердой массы вещества или из его расплава, или из его раствора в органической жидкости в качестве растворителя, или из его суспензии в органической жидкости в качестве диспергирующего средства, или из его эмульсии в органической жидкости в качестве диспергирующего средства, или из содержащей его биомассы, или из взвеси содержащей его биомассы в органической жидкости в качестве средства для образования взвеси.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что температура кипения органической жидкости, в пересчете на давление 1,0133·105 Па, лежит по меньшей мере на 20°С выше соответственно пересчитанной температуры кипения акриловой кислоты.
17. Способ по п. 15, отличающийся тем, что органическую жидкость выбирают из группы, состоящей из ионных жидкостей, олигомерных (прежде всего, от ди- до гексамерных) аддуктов Михаэля из акриловой кислоты с самой собой и с образующимися при этом продуктами присоединения, диметилсульфоксида, N-метил-2-пирролидона, диалкилформамида, длинноцепных парафиновых углеводородов, длинноцепных алкановых спиртов, γ-бутиролактона, этиленкарбоната, простого дифенилового эфира, диглима, триглима, тетраглима, бифенила, трикрезилфосфата, диметилфталата и/или диэтилфталата.
18. Способ по п. 15, отличающийся тем, что массовая доля поли-3-гидроксипропионата в растворе, или в суспензии, или в эмульсии, или в биомассе, или во взвеси этой биомассы составляет по меньшей мере от 5 и по меньшей мере до 95% мас.
19. Способ по п. 15, отличающийся тем, что по меньшей мере одно органическое активное соединение присутствует растворенным в расплаве поли-3-гидроксипропионата или в органической жидкости.
20. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поли-3-гидроксипропионат при термолизе имеет температуру от 50 до 400°С.
21. Способ по п. 1, отличающийся тем, что его осуществляют при атмосферном давлении, в условиях выше атмосферного давления или ниже атмосферного давления.
22. Способ по п. 1, отличающийся тем, что образующуюся при термолизе акриловую кислоту непрерывно выводят из термолиза с помощью отдувочного газа.
23. Способ по п. 1, отличающийся тем, что термолиз поли-3-гидроксипропионата осуществляют в присутствии по меньшей мере одного ингибитора полимеризации.
24. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поли-3-гидроксипропионат представляет собой по меньшей мере одно макромолекулярное соединение, которое имеет по меньшей мере один участок структуры общей формулы I,
причем n является целым числом ≥6.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что n≤30000.
26. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поли-3-гидроксипропионат представляет собой сополимер или гомополимер.
27. Способ по п. 24, отличающийся тем, что массовая доля участков структуры общей формулы (I) в поли-3-гидроксипропионате составляет ≥40% мас.
28. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поли-3-гидроксипропионат был получен в результате поликонденсации с дегидратацией 3-гидроксипропионовой кислоты, или в результате процесса полимеризации с раскрытием цикла β-пропиолактона, или в результате процесса карбонилирования растворенного в растворителе этиленоксида с помощью СО в присутствии по меньшей мере одной каталитической системы, содержащей кобальт, или биотехнологическим путем в биологическом организме.
29. Способ по п. 1, отличающийся тем, что полидисперсность поли-3-гидроксипропионата составляет ≤2,5.
30. Способ по п. 1, отличающийся тем, что среднемассовая относительная молекулярная масса MW поли-3-гидроксипропионата составляет от 1000 до 2000000.
31. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поли-3-гидроксипропионат не содержит винильных головных групп и/или винильных хвостовых групп.
32. Способ по п. 1, отличающийся тем, что акриловую кислоту из газовой фазы, содержащей акриловую кислоту, образованную при термолизе поли-3-гидроксипропионата, переводят в жидкую фазу при помощи операций абсорбции и/или конденсации.
33. Способ по п. 32, отличающийся тем, что акриловую кислоту с применением по меньшей мере одного термического способа разделения отделяют от жидкой фазы с чистотой, повышенной по сравнению с жидкой фазой, и этот по меньшей мере один термический способ разделения включает в себя по меньшей мере одну ректификацию и/или кристаллизацию содержащейся в этой жидкой фазе акриловой кислоты.
34. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура плавления поли-3-гидроксипропионата при давлении 1,0133·105 Па составляет ≤200°С.
35. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температура плавления поли-3-гидроксипропионата при давлении 1,0133·105 Па составляет ≥50°С.
36. Способ по п. 1, отличающийся тем, что по меньшей мере одно молекулярное органическое активное соединение не содержит ароматической (а также гетероароматической) циклической системы.
37. Способ по одному из пп. 1-36, отличающийся тем, что полученную акриловую кислоту подвергают радикальной полимеризации, в которой эту полученную акриловую кислоту как таковую и/или в форме своего сопряженного основания Бренстеда, а также, на выбор, в смеси с другими однократно и/или многократно ненасыщенными соединениями, вводят в полимер в радикально инициируемой реакции полимеризации.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261671823P | 2012-07-16 | 2012-07-16 | |
| DE102012212424.1 | 2012-07-16 | ||
| DE201210212424 DE102012212424A1 (de) | 2012-07-16 | 2012-07-16 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch eine mit wenigstens einer molekularen Wirkverbindung katalysierte Thermolyse von Poly-3-hydroxypropionat |
| US61/671,823 | 2012-07-16 | ||
| PCT/EP2013/064771 WO2014012856A1 (de) | 2012-07-16 | 2013-07-12 | Verfahren zur herstellung von acrylsäure durch eine mit wenigstens einer molekularen wirkverbindung katalysierte thermolyse von poly-3-hydroxypropionat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015104903A true RU2015104903A (ru) | 2016-08-27 |
| RU2640591C2 RU2640591C2 (ru) | 2018-01-10 |
Family
ID=49781564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015104903A RU2640591C2 (ru) | 2012-07-16 | 2013-07-12 | Способ получения акриловой кислоты при помощи термолиза поли-3-гидроксипропионата, катализируемого по меньшей мере одним молекулярным активным соединением |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20140018574A1 (ru) |
| EP (1) | EP2872476A1 (ru) |
| JP (1) | JP6238984B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150032579A (ru) |
| CN (1) | CN104619678B (ru) |
| AU (1) | AU2013292147B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015000892A2 (ru) |
| DE (1) | DE102012212424A1 (ru) |
| RU (1) | RU2640591C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201408547QA (ru) |
| TW (1) | TWI593672B (ru) |
| WO (1) | WO2014012856A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201501000B (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2707353B1 (en) | 2011-05-13 | 2021-03-31 | Novomer, Inc. | Carbonylation catalysts and method |
| EP2915584A1 (en) | 2014-03-05 | 2015-09-09 | Basf Se | Ruthenium-phenol catalysts for transfer hydrogenation reactions |
| EP2915797A1 (de) | 2014-03-07 | 2015-09-09 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Menthonen aus Isopulegol in der Gasphase |
| US10858329B2 (en) | 2014-05-05 | 2020-12-08 | Novomer, Inc. | Catalyst recycle methods |
| US9809526B2 (en) | 2014-05-19 | 2017-11-07 | Basf Se | Method for the continuous dehydration of 3-hydroxypropionic acid to form acrylic acid |
| EP3148959B1 (en) | 2014-05-30 | 2023-11-22 | Novomer Inc. | Integrated methods for chemical synthesis |
| AU2015292361B2 (en) | 2014-07-25 | 2019-07-18 | Novomer, Inc. | Synthesis of metal complexes and uses thereof |
| EP3696161A1 (en) | 2015-02-13 | 2020-08-19 | Novomer, Inc. | Continuous carbonylation processes |
| MA41507A (fr) * | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Systèmes et procédés de production de polymères |
| MA41514A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Procédés intégrés de synthèse chimique |
| MA41513A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Procédé de distillation pour la production d'acide acrylique |
| MA41510A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Procédé de production d'acide acrylique |
| CN115449058A (zh) | 2015-07-31 | 2022-12-09 | 诺沃梅尔公司 | 用于丙烯酸及其前体的生产系统/生产方法 |
| TW201802061A (zh) | 2016-03-21 | 2018-01-16 | 諾沃梅爾公司 | 丙烯酸及其製造方法 |
| WO2020005951A1 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Novomer, Inc. | Systems and processes for producing organic acids directly from beta-lactones |
| US20180282251A1 (en) | 2017-03-21 | 2018-10-04 | Novomer, Inc. | Systems and processes for producing organic acids direct from beta-lactones |
| US10065914B1 (en) | 2017-04-24 | 2018-09-04 | Novomer, Inc. | Thermolysis of polypropiolactone to produce acrylic acid |
| US10781156B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-09-22 | Novomer, Inc. | Compositions for improved production of acrylic acid |
| JP7368010B2 (ja) | 2019-03-08 | 2023-10-24 | ノボマー， インコーポレイテッド | アミド化合物及びニトリル化合物を生成するための統合された方法及びシステム |
| KR102539511B1 (ko) | 2019-03-26 | 2023-06-02 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 제조 방법 |
| EP3953682B1 (en) | 2019-04-08 | 2025-03-19 | Chevron U.S.A. Inc. | Systems and methods for modeling substance characteristics |
| CN110256900A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-20 | 甘肃天后光学科技有限公司 | 一种用于彩色油墨的中间体及其制备方法 |
| KR102688629B1 (ko) | 2019-09-11 | 2024-07-24 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 제조 방법 |
| CN114671831B (zh) * | 2021-12-13 | 2023-07-07 | 上海中化科技有限公司 | 卟啉镓-羰基钴催化的环氧化合物羰基化制备β-内酯的方法 |
| US20240383837A1 (en) * | 2022-05-31 | 2024-11-21 | Lg Chem, Ltd. | Method for producing acrylic acid |
| WO2023234687A1 (ko) * | 2022-05-31 | 2023-12-07 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴산 및/또는 글리콜라이드 제조 방법 |
| WO2024019560A1 (ko) * | 2022-07-20 | 2024-01-25 | 주식회사 엘지화학 | 부타디엔 제조 방법 |
| FR3147564A1 (fr) * | 2023-04-05 | 2024-10-11 | Arkema France | PROCEDE DE FABRICATION D’ACIDES CARBOXYLIQUES α-β INSATURES BIOSOURCES A PARTIR DE POLY(3-HYDROXYALCANOATE) CONTENU DANS DE LA BIOMASSE |
| FR3147565A1 (fr) * | 2023-04-05 | 2024-10-11 | Arkema France | PROCEDE DE FABRICATION D’ACIDES CARBOXYLIQUES α-β INSATURES BIOSOURCES A PARTIR DE POLY(3-HYDROXYALCANOATE) CONTENU DANS DE LA BIOMASSE |
| FR3147566A1 (fr) | 2023-04-05 | 2024-10-11 | Arkema France | PROCEDE DE FABRICATION D’ACIDES CARBOXYLIQUES α-β INSATURES BIOSOURCES A PARTIR DE POLY(3-HYDROXYALCANOATE) |
| KR102677935B1 (ko) * | 2023-04-07 | 2024-06-24 | 노루 아이씨 코포레이션 엘티디 | 생분해성 물질 제조방법 및 시스템 |
| WO2025249930A1 (ko) * | 2024-05-31 | 2025-12-04 | 주식회사 엘지화학 | 분지형 3-하이드록시프로피온산 프리폴리머 및 아크릴산 제조방법 |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2361036A (en) | 1941-07-31 | 1944-10-24 | Goodrich Co B F | Preparation of alpha-beta unsaturated carboxylic acids |
| US2568636A (en) | 1950-07-29 | 1951-09-18 | Goodrich Co B F | Process for preparing anhydrous alpha-beta unsaturated carboxylic acids |
| US2806878A (en) * | 1955-11-04 | 1957-09-17 | American Cyanamid Co | Acrylic acid preparation |
| US3002017A (en) | 1959-07-13 | 1961-09-26 | Goodrich Co B F | Method for preparing acrylic acid |
| BE629902A (ru) * | 1962-03-22 | |||
| US3639466A (en) * | 1967-04-03 | 1972-02-01 | Basf Ag | Production of acrylic acid from residues obtained in working up acrylic acid |
| JPS56149422A (en) | 1980-04-23 | 1981-11-19 | Daicel Chem Ind Ltd | Preparation of lactone high-polymer |
| US4777230A (en) * | 1985-05-30 | 1988-10-11 | Pennwalt Corporation | Solution polymerization of acrylic acid derived monomers using tertiary alkyl(ηC5)hydroperoxides |
| EP0577206B1 (en) | 1992-06-29 | 1998-08-26 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Carbonylation of epoxides |
| JPH083333A (ja) * | 1994-06-22 | 1996-01-09 | Tokuyama Corp | 生分解性脂肪族ポリエステルの溶融押出フィルムおよびそれからなる袋 |
| US6180827B1 (en) * | 1998-02-03 | 2001-01-30 | Hfm International, Inc. | Recovery of acrylic acid from process or waste water streams |
| DE10036880A1 (de) | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Basf Ag | Regelung einer Waschkolonne in einem Schmelzkristallisationsprozess |
| JP4960562B2 (ja) | 2000-04-11 | 2012-06-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 粗製アクリル酸溶融物の精製法 |
| DE10137046A1 (de) | 2001-07-31 | 2003-02-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Poly(3-hydroxyalkanoaten) |
| ATE318173T1 (de) | 2001-11-15 | 2006-03-15 | Verfahren zum reinigenden abtrennen von kristallen aus ihrer suspension in mutterlauge | |
| DE10232482A1 (de) | 2002-07-17 | 2004-01-29 | Basf Ag | Verfahren zum sicheren Betreiben einer kontinuierlichen heterogen katalysierten Gasphasen-Partialoxidation wenigstens einer organischen Verbindung |
| DE10243625A1 (de) | 2002-09-19 | 2004-04-01 | Basf Ag | Hydraulich abgedichteter Querstrom-Stoffaustauschboden |
| DE10332758A1 (de) | 2003-07-17 | 2004-05-27 | Basf Ag | Thermisches Trennverfahren zur Abtrennung wenigstens eines (Meth)acrylmonomere angereichert enthaltenden Stoffstroms |
| DE102004004496A1 (de) | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polymeren |
| DE102004008575A1 (de) * | 2004-02-19 | 2005-09-08 | Stockhausen Gmbh | Spaltung oligomerer (Meth)acrylsäure in flüssiger Phase unter Druck |
| ATE410210T1 (de) | 2005-04-21 | 2008-10-15 | Basf Se | Verfahren zur regelung einer hydraulischen waschkolonne |
| EP1734030A1 (de) * | 2006-01-18 | 2006-12-20 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zum Langzeitbetrieb einer heterogen katalysierten partiellen Gasphasenoxidation einer organischen Ausgangsverbindung |
| CN101583632B (zh) | 2007-01-16 | 2012-03-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 超吸收性聚合物的生产 |
| DE102007004960A1 (de) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
| DE102007043759A1 (de) | 2007-09-13 | 2008-09-11 | Basf Se | Verfahren zum Betreiben einer kontinuierlichen Abtrennung eines Zielproduktes X in Form von feinteiligem Kristallisat |
| BE1018537A3 (fr) | 2007-09-13 | 2011-03-01 | Basf Se | Procede d'exploitation d'une separation en continu d'un produit cible x sous la forme d'un cristallisat finement divise. |
| DE102009000987A1 (de) | 2009-02-18 | 2010-04-15 | Basf Se | Verfahren zum reinigenden Abtrennen einer chemischen Zielverbindung aus einer Suspension ihrer Kristalle in Mutterlauge |
| US8461383B2 (en) | 2009-10-16 | 2013-06-11 | Basf Se | Process for starting up a separating process for purifying removal of acrylic acid crystals from a suspension S of crystals thereof in mother liquor |
| RU2012133186A (ru) | 2010-02-11 | 2014-03-20 | Метаболикс, Инк. | Способ получения гамма-бутиролактона |
| WO2011163309A2 (en) | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Cornell University | Carbonylative polymerization methods |
| DE102011076931A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Basf Se | Wässrige Lösung, enthaltend Acrylsäure und deren konjugierte Base |
| DE102012204436A1 (de) | 2012-03-20 | 2012-10-04 | Basf Se | Thermisches Trennverfahren |
-
2012
- 2012-07-16 DE DE201210212424 patent/DE102012212424A1/de not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-07-12 EP EP13736905.4A patent/EP2872476A1/de not_active Withdrawn
- 2013-07-12 BR BR112015000892A patent/BR112015000892A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-07-12 JP JP2015522047A patent/JP6238984B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-07-12 CN CN201380047837.5A patent/CN104619678B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-07-12 RU RU2015104903A patent/RU2640591C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-07-12 SG SG11201408547QA patent/SG11201408547QA/en unknown
- 2013-07-12 WO PCT/EP2013/064771 patent/WO2014012856A1/de not_active Ceased
- 2013-07-12 KR KR20157003824A patent/KR20150032579A/ko not_active Withdrawn
- 2013-07-12 AU AU2013292147A patent/AU2013292147B2/en not_active Ceased
- 2013-07-15 US US13/941,856 patent/US20140018574A1/en not_active Abandoned
- 2013-07-16 TW TW102125429A patent/TWI593672B/zh not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-02-12 ZA ZA2015/01000A patent/ZA201501000B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2013292147A1 (en) | 2015-02-05 |
| ZA201501000B (en) | 2016-05-25 |
| KR20150032579A (ko) | 2015-03-26 |
| SG11201408547QA (en) | 2015-02-27 |
| JP6238984B2 (ja) | 2017-11-29 |
| CN104619678A (zh) | 2015-05-13 |
| DE102012212424A1 (de) | 2014-01-16 |
| EP2872476A1 (de) | 2015-05-20 |
| JP2015522595A (ja) | 2015-08-06 |
| AU2013292147B2 (en) | 2017-02-16 |
| BR112015000892A2 (pt) | 2017-06-27 |
| TW201410647A (zh) | 2014-03-16 |
| TWI593672B (zh) | 2017-08-01 |
| RU2640591C2 (ru) | 2018-01-10 |
| CN104619678B (zh) | 2017-02-22 |
| WO2014012856A1 (de) | 2014-01-23 |
| US20140018574A1 (en) | 2014-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015104903A (ru) | Способ получения акриловой кислоты при помощи термолиза поли-3-гидроксипропионата, катализируемого по меньшей мере одним молекулярным активным соединением | |
| Zhou et al. | Alcoholysis of polyethylene terephthalate to produce dioctyl terephthalate using choline chloride-based deep eutectic solvents as efficient catalysts | |
| Jing-Xian et al. | Catalytic fixation of CO2 to cyclic carbonates over biopolymer chitosan-grafted quarternary phosphonium ionic liquid as a recylable catalyst | |
| Dai et al. | Reusable and efficient polymer nanoparticles grafted with hydroxyl-functionalized phosphonium-based ionic liquid catalyst for cycloaddition of CO2 with epoxides | |
| Wei-Li et al. | Novel functionalized guanidinium ionic liquids: Efficient acid–base bifunctional catalysts for CO2 fixation with epoxides | |
| Dai et al. | Cross-linked polymer grafted with functionalized ionic liquid as reusable and efficient catalyst for the cycloaddition of carbon dioxide to epoxides | |
| JP2014534253A5 (ru) | ||
| Clegg et al. | Cyclic carbonates as sustainable solvents for proline-catalysed aldol reactions | |
| BR112015014183B1 (pt) | método de produção de um ou mais furanodicarboxilatos, método de síntese de um diéster de furano e método de processamento do ácido furanodicarboxílico | |
| BR112015014628B8 (pt) | processo para produzir ácido acético, e, método para separar ou remover acetaldeído | |
| RU2011140724A (ru) | Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) | |
| Theerathanagorn et al. | Polyhydroxyurethanes from biobased monomers and CO2: a bridge between sustainable chemistry and CO2 utilization | |
| Enthaler et al. | Low‐Temperature Iron‐Catalyzed Depolymerization of Polyethers | |
| Chang et al. | Coupling of epoxides and carbon dioxide catalyzed by Brönsted acid ionic liquids | |
| Ibrahim et al. | Diethylene glycol based deep eutectic solvents and their physical properties | |
| Jiang et al. | Amino acid-paired dipyridine polymer as efficient metal-and halogen-free heterogeneous catalysts for cycloaddition of CO2 and epoxides into cyclic carbonates | |
| FI3765440T3 (fi) | Menetelmä n-alkyylinitratoetyylinitramiinien valmistamiseksi | |
| Song et al. | Efficient conversion of glucose and cellulose to 5-hydroxymethylfurfural in DBU-based ionic liquids | |
| Mai et al. | Efficient extraction of 5-hydroxymethylfurfural from multicomponents aqueous solution by hydrophobic deep eutectic solvents | |
| Gorji et al. | Efficient synergistic chemical fixation of CO2 by simple metal-free organocatalysts: Mechanistic and kinetic insights | |
| Garmendia et al. | Facile synthesis of reversibly crosslinked poly (ionic liquid)-type gels: Recyclable supports for organocatalysis by N-heterocyclic carbenes | |
| CN106536683A (zh) | 用作燃料和油标记物的四芳基甲烷醚 | |
| CN106536685B (zh) | 作为燃料标记物的四芳基甲烷醚 | |
| CN102659748A (zh) | 乙烯基碳酸乙烯酯的合成方法 | |
| Enthaler | Application of fatty acid chlorides in the iron‐catalyzed depolymerization of polyethers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180713 |