RU2015103065A - Кристаллическая форма i дималеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения - Google Patents
Кристаллическая форма i дималеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015103065A RU2015103065A RU2015103065A RU2015103065A RU2015103065A RU 2015103065 A RU2015103065 A RU 2015103065A RU 2015103065 A RU2015103065 A RU 2015103065A RU 2015103065 A RU2015103065 A RU 2015103065A RU 2015103065 A RU2015103065 A RU 2015103065A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystals
- ethoxyquinolin
- methylpyrrolidin
- phenylamino
- pyridin
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- -1 4- (3-chloro-4- (pyridin-2-yl-methoxy) phenylamino) -3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 102000001301 EGF receptor Human genes 0.000 claims 2
- 108060006698 EGF receptor Proteins 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 claims 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 101001012157 Homo sapiens Receptor tyrosine-protein kinase erbB-2 Proteins 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 102000004022 Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000412 Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 claims 1
- 102100030086 Receptor tyrosine-protein kinase erbB-2 Human genes 0.000 claims 1
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 229940100514 Syk tyrosine kinase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 201000000488 breast squamous cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 208000013274 squamous cell breast carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 claims 1
- BHIIWXJHALLFBD-UHFFFAOYSA-N oxolane;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.C1CCOC1 BHIIWXJHALLFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/08—Malonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Кристаллы формы I дималеата (R,E)-N-(4-(3-хлор-4-(пиридин-2-ил-метокси)фениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил)-3-(1-метилпирролидин-2-ил)акриламида, отличающиеся тем, что при использовании Cu-Kα излучения для получения рентгеновских дифрактограмм, представленных 2θ углами и межплоскостным расстоянием в кристаллах, кристаллы характеризуются рентгеновской дифрактограммой, как показано на Фиг. 1, на которой характеристическими пиками являются: 6,28 (14,06), 6,74 (13,10), 10,60 (8,34), 11,58 (7,64), 13,50 (6,55), 14,90 (5,94), 15,80 (5,60), 18,26 (4,85), 20,66 (4,30), 21,14 (4,20), 22,96 (3,87), 24,34 (3,65), 25,54 (3,49) и 26,12 (3,41).2. Способ получения кристаллов формы I дималеата (R,Е)-N-(4-(3-хлор-4-(пиридин-2-ил-метокси)фениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил)-3-(1-метилпирролидин-2-ил)акриламида по п. 1, включающий следующие стадии:1) смесь любой кристаллической или аморфной формы (R,E)-N-(4-(3-хлор-4-(пиридин-2-ил-метокси)фениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил)-3-(1-метилпирролидин-2-ил)акриламида и малеиновой кислоты или любой кристаллической формы или аморфной формы дималеата (R,Е)-N-(4-(3-хлор-4-(пиридин-2-ил-метокси)фениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил)-3-(1-метилпирролидин-2-ил)акриламида в твердом состоянии нагревают для растворения в достаточном количестве органического растворителя, затем охлаждают для кристаллизации, при этом указанный органический растворитель представляет собой один или более растворителей, выбранных из спирта с не более чем 3 углеродными атомами, ацетона, этилацетата, тетрагидрофурана, предпочтительно этанола, изопропилового спирта, тетрагидрофурана;2) кристаллы фильтруют, промывают и высушивают.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что органический растворитель на стадии 1) представляет собой изопропиловый спирт.4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что органический растворитель на стадии 1) представляет собой смесь этанола и тетрагидрофурана.5.
Claims (7)
1. Кристаллы формы I дималеата (R,E)-N-(4-(3-хлор-4-(пиридин-2-ил-метокси)фениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил)-3-(1-метилпирролидин-2-ил)акриламида, отличающиеся тем, что при использовании Cu-Kα излучения для получения рентгеновских дифрактограмм, представленных 2θ углами и межплоскостным расстоянием в кристаллах, кристаллы характеризуются рентгеновской дифрактограммой, как показано на Фиг. 1, на которой характеристическими пиками являются: 6,28 (14,06), 6,74 (13,10), 10,60 (8,34), 11,58 (7,64), 13,50 (6,55), 14,90 (5,94), 15,80 (5,60), 18,26 (4,85), 20,66 (4,30), 21,14 (4,20), 22,96 (3,87), 24,34 (3,65), 25,54 (3,49) и 26,12 (3,41).
2. Способ получения кристаллов формы I дималеата (R,Е)-N-(4-(3-хлор-4-(пиридин-2-ил-метокси)фениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил)-3-(1-метилпирролидин-2-ил)акриламида по п. 1, включающий следующие стадии:
1) смесь любой кристаллической или аморфной формы (R,E)-N-(4-(3-хлор-4-(пиридин-2-ил-метокси)фениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил)-3-(1-метилпирролидин-2-ил)акриламида и малеиновой кислоты или любой кристаллической формы или аморфной формы дималеата (R,Е)-N-(4-(3-хлор-4-(пиридин-2-ил-метокси)фениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил)-3-(1-метилпирролидин-2-ил)акриламида в твердом состоянии нагревают для растворения в достаточном количестве органического растворителя, затем охлаждают для кристаллизации, при этом указанный органический растворитель представляет собой один или более растворителей, выбранных из спирта с не более чем 3 углеродными атомами, ацетона, этилацетата, тетрагидрофурана, предпочтительно этанола, изопропилового спирта, тетрагидрофурана;
2) кристаллы фильтруют, промывают и высушивают.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что органический растворитель на стадии 1) представляет собой изопропиловый спирт.
4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что органический растворитель на стадии 1) представляет собой смесь этанола и тетрагидрофурана.
5. Фармацевтическая композиция, включающая кристаллы формы I дималеата (R,Е)-N-(4-(3-хлор-4-(пиридин-2-ил-метокси)фениламино)-3-циано-7-этоксихинолин-6-ил)-3-(1-метилпирролидин-2-ил)акриламида по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
6. Применение кристаллов формы I по п. 1 или фармацевтической композиции по п. 5 для получения лекарственного средства для лечения заболеваний, связанных с протеинкиназой, при этом указанную протеинкиназу выбирают из EGFR (рецептор эпидермального фактора роста) тирозиновой протеинкиназы или HER-2 рецепторной тирозиновой протеинкиназы.
7. Применение кристаллов формы I по п.1 или фармацевтической композиции по п. 5 для получения лекарственного средства для лечения рака, при этом указанная форма рака представляет собой рак легких, рак молочной железы, плоскоклеточную карциному или рак желудка.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210240697.0A CN103539783A (zh) | 2012-07-12 | 2012-07-12 | 一种酪氨酸激酶抑制剂的二马来酸盐的i型结晶及制备方法 |
| CN201210240697.0 | 2012-07-12 | ||
| PCT/CN2013/076717 WO2014008794A1 (zh) | 2012-07-12 | 2013-06-04 | 一种酪氨酸激酶抑制剂的二马来酸盐的i型结晶及制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015103065A true RU2015103065A (ru) | 2016-08-27 |
| RU2631321C2 RU2631321C2 (ru) | 2017-09-21 |
Family
ID=49915377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015103065A RU2631321C2 (ru) | 2012-07-12 | 2013-06-04 | Кристаллическая форма i дималеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9309226B2 (ru) |
| EP (1) | EP2873664B1 (ru) |
| JP (1) | JP6170146B2 (ru) |
| KR (1) | KR102078077B1 (ru) |
| CN (2) | CN103539783A (ru) |
| AU (1) | AU2013289789B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015000045B1 (ru) |
| CA (1) | CA2876884C (ru) |
| DK (1) | DK2873664T3 (ru) |
| ES (1) | ES2656623T3 (ru) |
| HU (1) | HUE037946T2 (ru) |
| MX (1) | MX349672B (ru) |
| NO (1) | NO2873664T3 (ru) |
| PL (1) | PL2873664T3 (ru) |
| PT (1) | PT2873664T (ru) |
| RU (1) | RU2631321C2 (ru) |
| TW (1) | TWI597277B (ru) |
| UA (1) | UA113658C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014008794A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201500471B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105985408B (zh) * | 2015-02-12 | 2020-06-26 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 一种卡非佐米的纯化方法 |
| WO2017013498A2 (en) * | 2015-07-22 | 2017-01-26 | Anavex Life Sciences Corp. | Crystal forms of tetra-hydro-n, n-dimethyl-2, 2-diphenyl-3-furanmethanamine hydrochloride, processes for making such forms, and their pharmaceutical compositions |
| HK1243357A1 (zh) * | 2016-01-27 | 2018-07-13 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种含有喹啉衍生物或其盐的药物组合物的制备方法 |
| CN108354909B (zh) * | 2016-01-27 | 2021-05-14 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种含有喹啉衍生物或其盐的药物组合物 |
| CN112426424A (zh) * | 2016-01-28 | 2021-03-02 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种egfr/her2受体酪氨酸激酶抑制剂在制备治疗her2突变癌症药物中的用途 |
| CN112645932B (zh) * | 2016-03-22 | 2022-01-14 | 江苏豪森药业集团有限公司 | Egfr抑制剂游离碱或其酸式盐的多晶型、其制备方法和应用 |
| WO2018133838A1 (zh) | 2017-01-22 | 2018-07-26 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | Egfr/her2抑制剂联合嘧啶类抗代谢药物的用途 |
| CN109963846A (zh) * | 2017-08-07 | 2019-07-02 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种酪氨酸激酶抑制剂的二马来酸盐的晶型及其制备方法 |
| CN109516976B (zh) * | 2017-09-19 | 2022-05-27 | 南京圣和药业股份有限公司 | 取代嘧啶类pi3k抑制剂甲磺酸盐的晶型及其制备方法 |
| CA3079916A1 (en) | 2017-10-24 | 2019-05-02 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | Pharmaceutical composition containing quinoline derivative |
| CN110960529A (zh) * | 2018-09-30 | 2020-04-07 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种降低了毒性杂质含量的酪氨酸激酶抑制剂的原料药 |
| KR20210081367A (ko) * | 2018-10-22 | 2021-07-01 | 지앙수 헨그루이 메디슨 컴퍼니 리미티드 | 티로신 키나아제 억제제의 말레에이트의 결정 형태 및 이의 제조 방법 |
| CN111138414A (zh) * | 2018-11-05 | 2020-05-12 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种酪氨酸激酶抑制剂的晶型及其制备方法 |
| TW202115027A (zh) * | 2019-08-30 | 2021-04-16 | 大陸商江蘇恒瑞醫藥股份有限公司 | 低雜質含量的酪胺酸激酶抑制劑 |
| CN114674937B (zh) * | 2020-12-24 | 2024-07-05 | 沈阳药科大学 | 一种马来酸长链脂肪酰胺中长链脂肪胺的测定方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA73073C2 (ru) * | 1997-04-03 | 2005-06-15 | Уайт Холдінгз Корпорейшн | Замещенные 3-циан хинолины |
| AU2930501A (en) * | 2000-01-07 | 2001-07-24 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | High-throughput formation, identification, and analysis of diverse solid-forms |
| US8022216B2 (en) * | 2007-10-17 | 2011-09-20 | Wyeth Llc | Maleate salts of (E)-N-{4-[3-chloro-4-(2-pyridinylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-ethoxy-6-quinolinyl}-4-(dimethylamino)-2-butenamide and crystalline forms thereof |
| CN101824029A (zh) * | 2009-03-05 | 2010-09-08 | 厦门艾德生物医药科技有限公司 | 酪氨酸激酶不可逆抑制剂、其药物组合物及其用途 |
| CN102020639A (zh) * | 2009-09-14 | 2011-04-20 | 上海恒瑞医药有限公司 | 6-氨基喹唑啉或3-氰基喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| CN102675287A (zh) * | 2011-03-11 | 2012-09-19 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | (e)-n-[4-[[3-氯-4-(2-吡啶基甲氧基)苯基]氨基]-3-氰基-7-乙氧基-6-喹啉基]-3-[(2r)-1-甲基吡咯烷-2-基]丙-2-烯酰胺的可药用的盐、其制备方法及其在医药上的应用 |
-
2012
- 2012-07-12 CN CN201210240697.0A patent/CN103539783A/zh active Pending
-
2013
- 2013-06-04 UA UAA201500919A patent/UA113658C2/uk unknown
- 2013-06-04 MX MX2014015623A patent/MX349672B/es active IP Right Grant
- 2013-06-04 WO PCT/CN2013/076717 patent/WO2014008794A1/zh not_active Ceased
- 2013-06-04 KR KR1020157002815A patent/KR102078077B1/ko active Active
- 2013-06-04 ES ES13817593.0T patent/ES2656623T3/es active Active
- 2013-06-04 NO NO13817593A patent/NO2873664T3/no unknown
- 2013-06-04 RU RU2015103065A patent/RU2631321C2/ru active
- 2013-06-04 DK DK13817593.0T patent/DK2873664T3/en active
- 2013-06-04 PL PL13817593T patent/PL2873664T3/pl unknown
- 2013-06-04 AU AU2013289789A patent/AU2013289789B2/en not_active Ceased
- 2013-06-04 JP JP2015520803A patent/JP6170146B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-06-04 CN CN201380004046.4A patent/CN103974949B/zh active Active
- 2013-06-04 BR BR112015000045-2A patent/BR112015000045B1/pt active IP Right Grant
- 2013-06-04 PT PT138175930T patent/PT2873664T/pt unknown
- 2013-06-04 US US14/412,762 patent/US9309226B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-06-04 EP EP13817593.0A patent/EP2873664B1/en active Active
- 2013-06-04 CA CA2876884A patent/CA2876884C/en active Active
- 2013-06-04 HU HUE13817593A patent/HUE037946T2/hu unknown
- 2013-06-20 TW TW102121870A patent/TWI597277B/zh not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-01-22 ZA ZA2015/00471A patent/ZA201500471B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102078077B1 (ko) | 2020-02-17 |
| EP2873664B1 (en) | 2017-11-01 |
| AU2013289789B2 (en) | 2017-06-29 |
| HUE037946T2 (hu) | 2018-09-28 |
| CN103974949B (zh) | 2015-11-25 |
| US20150166511A1 (en) | 2015-06-18 |
| MX349672B (es) | 2017-08-08 |
| JP2015522042A (ja) | 2015-08-03 |
| US9309226B2 (en) | 2016-04-12 |
| KR20150036336A (ko) | 2015-04-07 |
| TWI597277B (zh) | 2017-09-01 |
| AU2013289789A1 (en) | 2015-01-22 |
| HK1199027A1 (zh) | 2015-06-19 |
| UA113658C2 (xx) | 2017-02-27 |
| BR112015000045B1 (pt) | 2021-10-26 |
| WO2014008794A1 (zh) | 2014-01-16 |
| MX2014015623A (es) | 2015-06-23 |
| EP2873664A1 (en) | 2015-05-20 |
| RU2631321C2 (ru) | 2017-09-21 |
| CA2876884C (en) | 2019-12-10 |
| CN103539783A (zh) | 2014-01-29 |
| EP2873664A4 (en) | 2015-12-30 |
| DK2873664T3 (en) | 2018-01-08 |
| TW201402563A (zh) | 2014-01-16 |
| ES2656623T3 (es) | 2018-02-27 |
| ZA201500471B (en) | 2016-10-26 |
| BR112015000045A2 (pt) | 2017-06-27 |
| NO2873664T3 (ru) | 2018-03-31 |
| JP6170146B2 (ja) | 2017-07-26 |
| PL2873664T3 (pl) | 2018-06-29 |
| CN103974949A (zh) | 2014-08-06 |
| CA2876884A1 (en) | 2014-01-16 |
| PT2873664T (pt) | 2018-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015103065A (ru) | Кристаллическая форма i дималеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения | |
| CN104945375B (zh) | 7‑{(3s,4s)‑3‑[(环丙基氨基)甲基]‑4‑氟吡咯烷‑1‑基}‑6‑氟‑1‑(2‑氟乙基)‑8‑甲氧基‑4‑氧‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸晶体 | |
| JP6830888B2 (ja) | Ｊａｋ阻害剤の硫酸水素塩の結晶形およびその製造方法 | |
| CN102453024B (zh) | 一种尼罗替尼盐酸盐晶型及其制备方法 | |
| CN102827153B (zh) | 阿齐沙坦的晶型及其制备方法 | |
| CA2965716A1 (en) | Crystalline form of jak kinase inhibitor bisulfate and a preparation method thereof | |
| KR102142797B1 (ko) | 피리디닐아미노피리미딘 유도체의 메실레이트 염의 결정질 형태, 그의 제조 방법, 및 그의 용도 | |
| RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
| CA3058496A1 (en) | Crystal of benzofuran derivative free base and preparation method | |
| JP2011515421A5 (ru) | ||
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| AU2011210327A1 (en) | Crystalline forms of L-malic acid salt of sunitinib | |
| KR20200014924A (ko) | 메푸파리브 히드로클로라이드 다결정형 물질 및 이의 제조방법과 응용 | |
| JP6165335B2 (ja) | ゲフィチニブの新規な結晶形およびその製造方法 | |
| CN104557869B (zh) | 一种吡啶胺化合物富马酸盐的晶型 | |
| JP2019517457A (ja) | ニンテダニブ多形体 | |
| NZ751911A (en) | Polymorphic form of kinase inhibitor compound, pharmaceutical composition containing same, and preparation method therefor and use thereof | |
| NZ751911B2 (en) | Polymorphic form of kinase inhibitor compound, pharmaceutical composition containing same, and preparation method therefor and use thereof | |
| ES2903091T3 (es) | Procedimiento de preparación de la forma cristalina hidratada B de Olaparib | |
| CN103450097A (zh) | 一种高纯度a晶型盐酸埃罗替尼的制备方法 | |
| HK1199027B (en) | Crystalline form i of tyrosine kinase inhibitor dimaleate and preparation methods thereof | |
| RU2021113849A (ru) | Кристаллическая форма малеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения |