RU2014111249A - Способ синтеза 18f-меченных биомолекул - Google Patents
Способ синтеза 18f-меченных биомолекул Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014111249A RU2014111249A RU2014111249/04A RU2014111249A RU2014111249A RU 2014111249 A RU2014111249 A RU 2014111249A RU 2014111249/04 A RU2014111249/04 A RU 2014111249/04A RU 2014111249 A RU2014111249 A RU 2014111249A RU 2014111249 A RU2014111249 A RU 2014111249A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- eluent
- btm
- exchange cartridge
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims abstract 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- KRHYYFGTRYWZRS-BJUDXGSMSA-M fluorine-18(1-) Chemical compound [18F-] KRHYYFGTRYWZRS-BJUDXGSMSA-M 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane Chemical compound C1COCCOCCNCCOCCOCCN1 NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 alkyl nitrile Chemical class 0.000 claims 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002739 cryptand Substances 0.000 claims 2
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 2
- AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 2.2.2-cryptand Chemical compound C1COCCOCCN2CCOCCOCCN1CCOCCOCC2 AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical group [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000002532 enzyme inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940125532 enzyme inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 abstract 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/0404—Lipids, e.g. triglycerides; Polycationic carriers
- A61K51/0406—Amines, polyamines, e.g. spermine, spermidine, amino acids, (bis)guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0446—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K51/0448—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil tropane or nortropane groups, e.g. cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/041—Heterocyclic compounds
- A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
- A61K51/0455—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/18—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
- C07C303/30—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reactions not involving the formation of esterified sulfo groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ синтеза соединения формулы I:или его соли или сольвата, где:R-A- представляет собой депротонированный радикал биологической молекулы с направленной доставкой (BTM) формулы R-A-H, где A выбран из S, O или NR, где Rпредставляет собой водород, Cалкил или Cарил; иn представляет собой целое число от 1 до 6;где указанный способ включает:(1) обеспечение [F]фторида, удерживаемого на ионообменном картридже;(2) элюирование ионообменного картриджа со стадии (1) водным раствором, содержащим первую аликвоту элюента, где указанный элюент содержит катионный противоион в подходящем растворителе, с получением [F]фторидного элюента;(3) взаимодействие соединения формулы II:где LGи LGявляются одинаковыми или разными, и каждый из них представляет уходящую группу, и n является таким, как определено для Формулы I;в первом растворителе с [F]фторидным элюентом полученным на стадии (2), с получением соединения формулы III:где LGи n являются такими, как определено для формулы II;(4) депротонирование соединения формулы IV:или его защищенного варианта, где A и Rявляются такими, как определено для Формулы I;путем добавления второй аликвоты элюента, как определено на стадии (2);(5) взаимодействие соединения формулы III, полученного на стадии (3), с указанным депротонированным соединением, полученным на стадии (4), или его защищенным вариантом, во втором растворителе с получением указанного соединения формулы I или его защищенного варианта, где указанный второй растворитель представляет собой алканол или водный алканол;(6) удаление любых защитных групп.2. Способ по п. 1, где указанный ионообменный картридж представляет собой анионообменный картридж.3. Способ по п. 2, где указ
Claims (21)
1. Способ синтеза соединения формулы I:
или его соли или сольвата, где:
R1-A- представляет собой депротонированный радикал биологической молекулы с направленной доставкой (BTM) формулы R1-A-H, где A выбран из S, O или NR2, где R2 представляет собой водород, C1-6алкил или C5-12арил; и
n представляет собой целое число от 1 до 6;
где указанный способ включает:
(1) обеспечение [18F]фторида, удерживаемого на ионообменном картридже;
(2) элюирование ионообменного картриджа со стадии (1) водным раствором, содержащим первую аликвоту элюента, где указанный элюент содержит катионный противоион в подходящем растворителе, с получением [18F]фторидного элюента;
(3) взаимодействие соединения формулы II:
где LG1 и LG2 являются одинаковыми или разными, и каждый из них представляет уходящую группу, и n является таким, как определено для Формулы I;
в первом растворителе с [18F]фторидным элюентом полученным на стадии (2), с получением соединения формулы III:
где LG2 и n являются такими, как определено для формулы II;
(4) депротонирование соединения формулы IV:
или его защищенного варианта, где A и R1 являются такими, как определено для Формулы I;
путем добавления второй аликвоты элюента, как определено на стадии (2);
(5) взаимодействие соединения формулы III, полученного на стадии (3), с указанным депротонированным соединением, полученным на стадии (4), или его защищенным вариантом, во втором растворителе с получением указанного соединения формулы I или его защищенного варианта, где указанный второй растворитель представляет собой алканол или водный алканол;
(6) удаление любых защитных групп.
2. Способ по п. 1, где указанный ионообменный картридж представляет собой анионообменный картридж.
3. Способ по п. 2, где указанный анионообменный картридж представляет собой четвертичный метиламмониевый (QMA) картридж.
4. Способ по п. 1, где указанный катионный противоион представляет собой металлический комплекс криптанда.
5. Способ по п. 5, где указанный металлический комплекс криптанда представляет собой калиевую соль Kryptofix 222.
6. Способ по п. 1, где LG1 и LG2 в формуле II независимо выбраны из галогена, или арил- или алкилсульфоната.
7. Способ по п. 6, где LG1 и LG2 независимо представляют собой галоген, выбранный из хлора, йода и брома.
8. Способ по п. 6, где LG1 и LG2 независимо представляют собой арил-или алкилсульфонат, выбранный из тозилата, трифлата и мезилата.
9. Способ по п. 1, где указанный первый растворитель представляет собой алкилнитрил.
10. Способ по п. 9, где указанный алкилнитрил представляет собой ацетонитрил.
11. Способ по п. 1, где указанный алканол представляет собой этанол.
12. Способ по п. 1, который является автоматизированным.
13. Способ по п. 1, где указанная BTM представляет собой ферментный субстрат, антагонист фермента, агонист фермента, ингибитор фермента или рецептор-связывающее соединение.
14. Способ по п. 13, где указанная BTM представляет собой рецептор-связывающее соединение.
15. Способ по п. 13, где указанная BTM не является пептидом.
16. Способ по п. 13, где указанная BTM является синтетической.
17. Способ по любому из пп. 1-16, где указанная BTM представляет собой соединение формулы Ia:
где A является таким, как определено в п. 1, и:
Ra выбран из водорода или C1-4 алкила;
Rb представляет собой галоген;
Rc выбран из галогена, C1-4алкилтио или C1-4алкила; и
Pa и Pb независимо представляют собой водород или защитную группу для амина.
18. Способ по п. 17, где BTM представляет собой соединение формулы Ib:
где A, Ra-c, Pa и Pb являются такими, как определено для Формулы Ia.
19. Способ по любому из пп. 1-16, где указанная BTM представляет собой следующее соединение:
20. Способ по любому из пп. 1-16, где указанная BTM представляет собой следующее соединение:
21. Кассета для осуществления способа по п. 12, содержащая:
(1) первую емкость, содержащую элюент, как определено на стадии (2) п. 1;
(2) вторую емкость, содержащую соединение формулы II, как определено на стадии (3) п. 1;
(3) третью емкость, содержащую соединение формулы IV, как определено на стадии (4) п. 1;
(4) четвертую емкость, в которой осуществляют стадии взаимодействий (3) и (5), как определено в п. 1; и
(5) ионообменный картридж для удерживания [18F]фторида.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161547088P | 2011-10-14 | 2011-10-14 | |
| GB1117786.2 | 2011-10-14 | ||
| US61/547,088 | 2011-10-14 | ||
| GB201117786A GB201117786D0 (en) | 2011-10-14 | 2011-10-14 | Eluent vial |
| PCT/EP2012/070400 WO2013053940A1 (en) | 2011-10-14 | 2012-10-15 | Method for the synthesis of 18f-labelled biomolecules |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014111249A true RU2014111249A (ru) | 2015-11-20 |
| RU2620598C2 RU2620598C2 (ru) | 2017-05-29 |
Family
ID=45219737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014111249A RU2620598C2 (ru) | 2011-10-14 | 2012-10-15 | Способ синтеза 18F-меченых биомолекул |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9125954B2 (ru) |
| EP (1) | EP2766325B1 (ru) |
| JP (1) | JP6154815B2 (ru) |
| KR (1) | KR102007053B1 (ru) |
| CN (1) | CN103874672B (ru) |
| AU (1) | AU2012322748B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014002400A2 (ru) |
| CA (1) | CA2851595C (ru) |
| GB (1) | GB201117786D0 (ru) |
| MX (1) | MX353304B (ru) |
| RU (1) | RU2620598C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013053940A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI3068747T3 (fi) | 2013-11-13 | 2024-12-30 | Ge Healthcare Ltd | Kaksoisajettava kasetti 18f-leimattujen yhdisteiden synteesiä varten |
| GB201607572D0 (en) * | 2016-04-29 | 2016-06-15 | Ge Healthcare Ltd Ip And Kings College London | Alyklation method |
| US10596276B2 (en) | 2018-07-25 | 2020-03-24 | Advanced Accelerator Applications (Italy) S.R.L. | Stable, concentrated radionuclide complex solutions |
| TW202517303A (zh) | 2018-07-25 | 2025-05-01 | 法商高級催化劑應用品有限公司 | 穩定的、濃縮的放射性核種錯合物溶液 |
| GB201919016D0 (en) * | 2019-12-20 | 2020-02-05 | Ge Healthcare Ltd | Apparatus and method for solid phase extraction |
| CN111153840A (zh) * | 2020-01-09 | 2020-05-15 | 复旦大学附属华山医院 | [18f]-ge-179的合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0705100B1 (en) | 1993-05-27 | 2003-07-30 | CeNes Limited | Therapeutic substituted guanidines |
| GB0216621D0 (en) | 2002-07-17 | 2002-08-28 | Imaging Res Solutions Ltd | Imaging compounds |
| JP2006528648A (ja) * | 2003-07-24 | 2006-12-21 | ザ クイーンズ メディカル センター | アルキル化剤の調製及び使用 |
| KR100789847B1 (ko) | 2004-12-15 | 2007-12-28 | (주)퓨쳐켐 | 알코올 용매하에서 유기플루오로 화합물의 제조방법 |
| GB0512770D0 (en) | 2005-06-23 | 2005-07-27 | Hammersmith Imanet Ltd | Imaging compounds |
| KR101009712B1 (ko) * | 2007-02-22 | 2011-01-19 | 재단법인 아산사회복지재단 | 양성자성 용매와 이에 녹는 염들을 이용한 음이온 교환고분자 지지체로부터의 플루오린-18 플루오라이드 용리와이를 이용한 플루오린-18의 표지방법 |
| GB0917612D0 (en) * | 2009-10-08 | 2009-11-25 | Ge Healthcare Ltd | In vivo imaging agents |
-
2011
- 2011-10-14 GB GB201117786A patent/GB201117786D0/en not_active Ceased
-
2012
- 2012-10-15 BR BR112014002400A patent/BR112014002400A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-10-15 AU AU2012322748A patent/AU2012322748B2/en not_active Ceased
- 2012-10-15 MX MX2014004394A patent/MX353304B/es active IP Right Grant
- 2012-10-15 CA CA2851595A patent/CA2851595C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-15 KR KR1020147009420A patent/KR102007053B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-15 JP JP2014535115A patent/JP6154815B2/ja active Active
- 2012-10-15 WO PCT/EP2012/070400 patent/WO2013053940A1/en not_active Ceased
- 2012-10-15 CN CN201280050154.0A patent/CN103874672B/zh active Active
- 2012-10-15 EP EP12781295.6A patent/EP2766325B1/en active Active
- 2012-10-15 RU RU2014111249A patent/RU2620598C2/ru active
- 2012-10-15 US US14/351,625 patent/US9125954B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103874672A (zh) | 2014-06-18 |
| EP2766325B1 (en) | 2020-03-18 |
| AU2012322748B2 (en) | 2017-04-27 |
| JP2014534190A (ja) | 2014-12-18 |
| JP6154815B2 (ja) | 2017-06-28 |
| AU2012322748A1 (en) | 2014-04-24 |
| CA2851595C (en) | 2020-11-10 |
| KR102007053B1 (ko) | 2019-08-02 |
| CA2851595A1 (en) | 2013-04-18 |
| EP2766325A1 (en) | 2014-08-20 |
| BR112014002400A2 (pt) | 2017-02-21 |
| MX2014004394A (es) | 2014-05-27 |
| WO2013053940A1 (en) | 2013-04-18 |
| US20140235861A1 (en) | 2014-08-21 |
| US9125954B2 (en) | 2015-09-08 |
| KR20140076574A (ko) | 2014-06-20 |
| RU2620598C2 (ru) | 2017-05-29 |
| CN103874672B (zh) | 2017-03-08 |
| MX353304B (es) | 2018-01-08 |
| GB201117786D0 (en) | 2011-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014111249A (ru) | Способ синтеза 18f-меченных биомолекул | |
| EP2114969A2 (en) | High stability polyionic liquid salts | |
| ES2634496T3 (es) | Proceso para la preparación de un antidepresivo y los intermedios del mismo | |
| JP2015535851A5 (ru) | ||
| US10040812B2 (en) | Hypervalent iodine CF2CF2X reagents and their use | |
| RU2014111250A (ru) | Способ синтеза 18f-меченых биомолекул | |
| FI20115816A7 (fi) | Antimikrobinen ionomeerikoostumus sekä sen käyttösovellukset | |
| JP6563401B2 (ja) | 放射性ヨウ素化化合物 | |
| Li et al. | Noncovalent interactions in halogenated ionic liquids: theoretical study and crystallographic implications | |
| RU2009128664A (ru) | Процесс получения соединений-предшественников для радиоактивных галогенпомеченных соединений | |
| JP2017501152A5 (ru) | ||
| JP6047830B2 (ja) | ホモピペラジン誘導体を含む漂白剤組成物 | |
| US20100204074A1 (en) | Compounds That Are Liquid At Ambient Temperature | |
| Wu et al. | Synthesis and phosphonate binding of guanidine-functionalized fluorinated amphiphiles | |
| JP2018510893A5 (ru) | ||
| JP6077344B2 (ja) | ピペラジン誘導体を含む漂白剤組成物 | |
| RU2014131118A (ru) | Получение циклокарбонат-функционализованных соединений | |
| CN102675197A (zh) | 一种制备索拉非尼中间体4-氯-n-甲基吡啶-2-甲酰胺的方法 | |
| JP2013527211A5 (ru) | ||
| Lattmann et al. | Novel 5-HT7 ligands as antidepressants: automated synthesis of NSubstituted-N-[1-Methyl-3-(4-Methylpiperidin-1-yl) propyl]-arylsulfonamides | |
| Mlostoń et al. | Three-Component Reactions with 3-Phenyl 1-azabicyclo [1.1. 0] butane, Dimethyl Dicyanofumarate, and Primary Aromatic Amines | |
| WO2014153337A3 (en) | Small molecule inhibitors of pi3-kinase signaling | |
| JP2014009163A (ja) | ナフトビスチアジアゾールの製造方法 | |
| PL415355A1 (pl) | Chiralne policykliczne czwartorzędowe sole amoniowe i sposób ich wytwarzania z analogów drzewa chinowego | |
| Popkov et al. | A new method for the synthesis of n-(2-aminoethyl) azoles by alkylation of azoles with 2-alkyl-4, 5-dihydrooxazoles |