[go: up one dir, main page]

RU2014152350A - Новые бициклические соединения тиофениламида - Google Patents

Новые бициклические соединения тиофениламида Download PDF

Info

Publication number
RU2014152350A
RU2014152350A RU2014152350A RU2014152350A RU2014152350A RU 2014152350 A RU2014152350 A RU 2014152350A RU 2014152350 A RU2014152350 A RU 2014152350A RU 2014152350 A RU2014152350 A RU 2014152350A RU 2014152350 A RU2014152350 A RU 2014152350A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylcarbamoyl
thiophen
oxadiazol
tetrahydrobenzo
acid
Prior art date
Application number
RU2014152350A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2644565C2 (ru
Inventor
Бернд Бюттельманн
Симона М. ЧЕККАРЕЛЛИ
Хольгер Кюне
Бернд Кун
Вернер НАЙДХАРТ
ЗАНДЕР Ульрике ОБСТ
Ханс РИХТЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2014152350A publication Critical patent/RU2014152350A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2644565C2 publication Critical patent/RU2644565C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I)где Rи Rвместе образуют -CR=CR-CR=CR-, -CRR-O-(CRR)-CRR-, -CRR-(CRR)-O-CRR-, -O-CRR-(CRR)-CRR-, -CRR-NR-CRR-CRR-, -CRR-S(O)-CRR-CRR-, -CRR-CRR- или -CRR-CRR-(CRR)-CRR-;Rпредставляет собой замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены Rи могут быть дополнительно замещены Rи/или R;Rпредставляет собой Н или алкил;Rи Rнезависимо выбраны из Н, алкила и циклоалкила;Rпредставляет собой Н, алкил или циклоалкил;А представляет собой NRили CRR;Е представляет собой NRили CRR;Rи Rнезависимо выбраны из Н, алкила или циклоалкила;R, R, Rи Rнезависимо выбраны из Н, атома галогена, алкила, галогеналкила или циклоалкила;либо Rи Rвместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены Rи могут быть дополнительно замещены Rи/или R, где в случае, когда Rи Rвместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный арил или замещенный гетероарил, Rи Rотсутствуют;либо Rи Rвместе с атомами азота и углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены Rи могут быть дополнительно замещены Rи/или R, где в случае, когда Rи Rвместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероарил, Rотсутствует;либо Rи Rвместе с атомами азота и углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены Rи могут быть дополнительно

Claims (27)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где R1 и R2 вместе образуют -CR14=CR15-CR16=CR17-, -CR14R15-O-(CR16R17)m-CR18R19-, -CR14R15-(CR16R17)m-O-CR18R19-, -O-CR14R15-(CR16R17)m-CR18R19-, -CR14R15-NR22-CR16R17-CR18R19-, -CR14R15-S(O)2-CR16R17-CR18R19-, -CR14R15-CR20R21- или -CR14R15-CR16R17-(CR18R19)p-CR20R21-;
R3 представляет собой замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R23 и могут быть дополнительно замещены R24 и/или R25;
R4 представляет собой Н или алкил;
R5 и R6 независимо выбраны из Н, алкила и циклоалкила;
R7 представляет собой Н, алкил или циклоалкил;
А представляет собой NR8 или CR9R10;
Е представляет собой NR11 или CR12R13;
R8 и R11 независимо выбраны из Н, алкила или циклоалкила;
R9, R10, R12 и R13 независимо выбраны из Н, атома галогена, алкила, галогеналкила или циклоалкила;
либо R5 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28, где в случае, когда R5 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный арил или замещенный гетероарил, R6 и R13 отсутствуют;
либо R8 и R12 вместе с атомами азота и углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28, где в случае, когда R8 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероарил, R13 отсутствует;
либо R9 и R11 вместе с атомами азота и углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28, где в случае, когда R9 и R11 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероарил, R10 отсутствует;
либо R9 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28, где в случае, когда R9 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный арил или замещенный гетероарил, R10 и R13 отсутствуют;
либо R10 и R13 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R29 и могут быть дополнительно замещены R30 и/или R31, где в случае, когда R10 и R13 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный арил или замещенный гетероарил, R9 и R12 отсутствуют;
либо R10 и R13 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют двойную связь;
R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 и R31 независимо выбраны из H, оксо, гидрокси, атома галогена, алкила, циклоалкила, галогеналкила, алкокси, алкоксиалкила, алкоксикарбонила или карбокси;
либо R16 и R17 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют циклоалкил или гетероциклоалкил;
либо R14 и R20 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют -СН2- или -СН2-СН2-;
R22 представляет собой Н, алкил, циклоалкил или алкоксикарбонил;
m равно нулю или 1;
n равно нулю или 1;
p равно нулю, 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где
R1 и R2 вместе образуют -CR14=CR15-CR16=CR17-, -CR14R15-O-(CR16R17)m-CR18R19-, -O-CR14R15-(CR16R17)m-CR18R19-, -CR14R15-NR22-CR16R17-CR18R19-, -CR14R18-S(O)2-CR16R17-CR18R19- или -CR14R15-CR16R17-(CR18R19)p-CR20R21-;
R3 представляет собой замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R23 и могут быть дополнительно замещены R24 и/или R25;
R4 представляет собой H или алкил;
R5 и R6 независимо выбраны из Н, алкила и циклоалкила;
R7 представляет собой Н, алкил или циклоалкил;
А представляет собой NR8 или CR9R10;
Ε представляет собой NR11 или CR12R13;
R8 и R11 независимо выбраны из Н, алкила или циклоалкила;
R9, R10, R12 и R13 независимо выбраны из Н, атома галогена, алкила, галогеналкила или циклоалкила;
либо R5 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28, где в случае, когда R5 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный арил или замещенный гетероарил, R6 и R13 отсутствуют;
либо R8 и R12 вместе с атомами азота и углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28, где в случае, когда R8 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероарил, R13 отсутствует;
либо R9 и R11 вместе с атомами азота и углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28, где в случае, когда R9 и R11 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный гетероарил, R10 отсутствует;
либо R9 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28, где в случае, когда R9 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный арил или замещенный гетероарил, R10 и R13 отсутствуют;
либо R10 и R13 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил или замещенный гетероарил, где замещенный циклоалкил, замещенный арил, замещенный гетероциклоалкил и замещенный гетероарил замещены R29 и могут быть дополнительно замещены R30 и/или R31, где в случае, когда R10 и R13 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный арил или замещенный гетероарил, R9 и R12 отсутствуют;
либо R10 и R13 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют двойную связь;
R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 и R31 независимо выбраны из Н, оксо, атома галогена, алкила, циклоалкила, галогеналкила, алкокси, алкоксиалкила, алкоксикарбонила или карбокси;
либо R16 и R17 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют циклоалкил или гетероциклоалкил;
либо R14 и R20 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют -СН2- или -СН2-СН2-;
R22 представляет собой Н, алкил, циклоалкил или алкоксикарбонил;
m равно нулю или 1;
n равно нулю или 1;
p равно нулю, 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п. 1, где R1 и R2 вместе образуют -CR14R15-O-(CR16R17)m-CR18R19-, -CR14R15-O-(CR16R17)m-CR18R19- или -CR14R15-CR16R17-(CR18R19)p-CR20R21-.
4. Соединение по п. 1, где R1 и R2 вместе образуют -CR14R15-O-(CR16R17)m-CR18R19-.
5. Соединение по п. 1, где R1 и R2 вместе образуют -CR14R15-CR16R17-(CR18R19)p-CR20R21-.
6. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой замещенный фенил, замещенный 4,5-дигидрооксазолил, пирролидинил, замещенный [1,2,4]-оксадиазолил, оксазолил, замещенный [1,2,4]-тиадиазолил, тиазолил, пиридинил или пиримидинил, где замещенный фенил, замещенный 4,5-дигидрооксазолил, замещенный [1,2,4]-тиадиазолил и замещенный [1,2,4]-оксадиазолил замещены R23 и могут быть дополнительно замещены R24 и/или R25.
7. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой замещенный [1,2,4]-оксадиазолил, оксазолил, замещенный [1,2,4]-тиадиазолил или тиазолил, где замещенный [1,2,4]-оксадиазолил и замещенный [1,2,4]-тиадиазолил замещены R23 и могут быть дополнительно замещены R24 и/или R25.
8. Соединение по п. 1, где R7 представляет собой Н.
9. Соединение по п. 1, где А представляет собой CR9R10.
10. Соединение по п. 1, где Ε представляет собой CR12R13.
11. Соединение по п. 1, где R10 и R13 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют двойную связь.
12. Соединение по п. 1, где R9 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный циклоалкил, замещенный арил или замещенный гетероарил, где замещенный циклоалкил, замещенный арил и замещенный гетероарил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28, где в случае, когда R9 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный арил или замещенный гетероарил, R10 и R13 отсутствуют.
13. Соединение по п. 1, где R9 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный циклоалкил или замещенный гетероциклоалкил, где замещенный циклоалкил и замещенный гетероциклоалкил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28.
14. Соединение по п. 1, где R9 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют циклоалкил, который замещен R26 и может быть дополнительно замещен R27 и/или R28.
15. Соединение по п. 1, где R9 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют циклогексил, который замещен R26 и может быть дополнительно замещен R27 и/или R28.
16. Соединение по п. 1, где R9 и R12 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют замещенный фенил или замещенный пиразинил, где замещенный фенил и замещенный пиразинил замещены R26 и могут быть дополнительно замещены R27 и/или R28, a R10 и R13 отсутствуют.
17. Соединение по п. 1, где R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 и R31 независимо выбраны из Н, атома галогена, алкила, циклоалкила, галогеналкила, алкокси или алкоксиалкила.
18. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений:
2-(3-Фенил-бензо[b]тиофен-2-илкарбамоил)-циклопент-1-нкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
(Z)-3-[3-(3-Метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидро-бензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-акриловой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-бензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопентанкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидро-бензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1 -енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пиразин-2-карбоновой кислоты;
(1RS,3SR)-2,2-диметил-3-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопропанкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[3-(3-метил[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
2-[3-(4,4-диметил-4,5-дигидрооксазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-(3-пиримидин-2-ил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил)-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-(3-[1,2,4]оксадиазол-3-ил-4,5Д7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил)-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-(3-пиримидин-2-ил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил)-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-(3-пиримидин-2-ил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил)-пиразин-2-карбоновой кислоты,
(1RS,6SR)-6-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-3-енкарбоновой кислоты;
3-(3-пиримидин-2-ил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил)-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-(3-[1,2,4]оксадиазол-3-ил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил)-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2,2,3,3-тетрафтор-Н-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил]-янтарной кислоты полуамида;
(R)-1-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
3-[3-(5-трет-бутил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(5-трет-бутил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-(5,5-диметил-3-пиримидин-2-ил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил)-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[5,5-диметил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
(R)-1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(1RS,6SR)-6-[6,6-диметил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-3-енкарбоновой кислоты;
2-[6,6-диметил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
{1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пирролидин-2-ил}-уксусной кислоты;
(R)-1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пиперидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-азетидин-2-карбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
3-[6,6-диметил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-5-ен-2-карбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[6,6-диметил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
N-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил]-фталевой кислоты полуамида;
(1RS,6SR)-6-[6-метокси-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-3-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-5-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-этил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
N-[6,6-диметил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил]-фталевой кислоты полуамида;
2-{3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил]-уреидо}-никотиновой кислоты;
4-{3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил]-уреидо}-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты;
(1RS,6SR)-6-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4H-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-3-енкарбоновой кислоты;
3-[6,6-диметил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
3-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[6-метокси-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
3-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-{[3-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-спиро[1-бензотиофен-6,1′-циклопропан]-2-ил]карбамоил}циклогексанкарбоновой кислоты;
(S)-1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидро-бензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(4,5-диметилоксазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,4,6,6-тетраметил-4,6-дигидротиено[2,3-с]фуран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(2-карбоксициклопент-1-енкарбонил)-амино]-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиридин-6-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира;
2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
(RS)-{2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пирролидин-1-ил}-уксусной кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-6,6-диоксо-4,5,6,7-тетрагидро-6λ6-тиено[2,3-с]тиопиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-(3-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-5,7-дигидро-4Н-спиро[бензо[b]тиофен-6,3′-оксетан]-2-илкарбамоил)циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-(3-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-5,7-дигидро-4Н-спиро[бензо[b]тиофен-6,3′-оксетан]-2-илкарбамоил)бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-(3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,7-дигидро-4Н-спиро[бензо[b]тиофен-6,3′-оксетан]-2-илкарбамоил)циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[3-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
2-[4,4-диметил-3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилоксазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(4-метилоксазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-бензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[6,6-диоксо-3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидро-6λ6-тиено[2,3-с]тиопиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2,2-диметил-Н-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-ил]-янтарной кислоты полуамида;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,5-диметил-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,5-диметил-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-трифторметил-тиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-трифторметилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(4-трифторметилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
(RS)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-трифторметилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-трифторметилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(4-трифторметилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
(RS)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
(RS)-3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[4,4-диметил-3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[4,4-диметил-3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(4-циклопропилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(4-циклопропилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,5-диметил-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3,3-диметил-4-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-масляной кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4,5-диметилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,4-диметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,4-диметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-циклопропилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
(+)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
(-)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-{3-[3-(2-метоксиэтил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил}-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-{3-[3-(2-метоксиэтил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил}-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
(1RS,5SR)-5-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновой кислоты метилового эфира;
(1RS,5SR)-5-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5H-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5H-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5H-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
2-[5-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-3-тиатрицикло[5.2.1.02,6]дека-2(6),4-диен-4-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-{3-[3-(2-метоксиэтил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил}-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[6,6-дифтор-3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[6,6-дифтор-3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[6,6-дифтор-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты,
(1RS,2SR)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидро-бензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[6,6-дифтор-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[6,6-дифтор-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(3-Циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1RS,2SR)-2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
(1SR,2SR)-2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
19. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений:
(1RS,2SR)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-этил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(S)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-этил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(R)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-этил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-этил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[(S)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-этил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[(R)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-этил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(S)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(R)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[(S)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[(R)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[6-этил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[(S)-6-этил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[(R)-6-этил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[6-этил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(S)-6-этил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(R)-6-этил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[(S)-3-(4-метилтиазол-2-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[(R)-3-(4-метилтиазол-2-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(S)-3-(4-метилтиазол-2-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(R)-3-(4-метилтиазол-2-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-6-трифторметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-этил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[6-этил-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-изоникотиновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-изоникотиновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-фтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-фтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[6,6-дифтор-3-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
(R)-1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
2-[4-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-2-тиабицикло[3.2.0]гепта-1(5),3-диен-3-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
(R)-1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(2R,4S)-1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-4-гидроксипирролидин-2-карбоновой кислоты;
(2R,4R)-1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-4-гидроксипирролидин-2-карбоновой кислоты;
2-[5-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-3,4-дигидро-2Н-тиено[2,3-b]пиран-6-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[5-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-3,4-дигидро-2Н-тиено[2,3-b]пиран-6-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-4,4-диметилциклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,7-дигидро-4Н-тиено[3,2-c]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,7-дигидро-4Н-тиено[3,2-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-5-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-гидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-гидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-гидрокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-пиридин-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-никотиновой кислоты;
(1S,5R)-5-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-бицикло[3.1.0]гексан-1-карбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-1,5-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
2-[3-(6-хлорпиридин-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(5-хлорпиридин-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(4-изопропилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[6,6-дифтор-3-(4-изопропилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(4-изопропилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-никотиновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-никотиновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,5-диметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,5-диметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,5-диметил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-метокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-никотиновой кислоты;
2-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-никотиновой кислоты;
2-[(R)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-метокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(S)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-метокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
5-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-3,6-дигидро-2Н-пиран-4-карбоновой кислоты;
4-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-5,6-дигидро-2Н-пиран-3-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-диоксо-4,5,6,7-тетрагидро-6λ6-тиено[2,3-с]тиопиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-{2-[(2-карбоксициклопент-1-енкарбонил)-амино]-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-3-ил}-тиазол-4-карбоновой кислоты этилового эфира;
2-[(S)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-фтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[(R)-3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-фтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
5-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-3,6-дигидро-2Н-пиран-4-карбоновой кислоты;
4-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-5,6-дигидро-2Н-пиран-3-карбоновой кислоты;
4-[6,6-дифтор-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-5,6-дигидро-2Н-пиран-3-карбоновой кислоты;
5-[6,6-дифтор-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-3,6-дигидро-2Н-пиран-4-карбоновой кислоты;
(2R)-1-[[3-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-ил]карбамоил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(2R)-1-[[3-[3-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-ил]карбамоил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(2R)-1-[[3-[3-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензотиофен-2-ил]карбамоил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(2S)-1-[[3-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-ил]карбамоил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
20. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений:
2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-изопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(4-метилоксазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(4-трифторметилтиазол-2-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
(+)-2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-метил-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
3-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6-дигидро-4Н-циклопента[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
3-[6,6-дифтор-3-(3-трифторметил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-бицикло[2.2.2]окт-2-ен-2-карбоновой кислоты;
2-[6,6-дифтор-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
21. Соединение по п. 1, выбранное из следующих соединений:
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6-фтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклопент-1-енкарбоновой кислоты;
(R)-1-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-илкарбамоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,7-дигидро-4Н-тиено[3,2-с]пиран-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-с]пиран-2-илкарбамоил]-никотиновой кислоты;
2-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-циклогекс-1-енкарбоновой кислоты;
5-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-3,6-дигидро-2Н-пиран-4-карбоновой кислоты;
4-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-5,6-дигидро-2Н-пиран-3-карбоновой кислоты;
4-[3-(3-циклопропил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-6,6-дифтор-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-5,6-дигидро-2Н-пиран-3-карбоновой кислоты;
5-[6,6-дифтор-3-(4-метилтиазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофен-2-илкарбамоил]-3,6-дигидро-2Н-пиран-4-карбоновой кислоты;
(2R)-1-[[3-[3-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-циклогепта[b]тиофен-2-ил]карбамоил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;
(2R)-1-[[3-[3-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-4,5,6,7-тетрагидробензотиофен-2-ил]карбамоил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
22. Соединение по любому из пп. 1-21, применяемое в качестве терапевтически активного вещества.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-21 и терапевтически инертный носитель.
24. Применение соединения по любому из пп. 1-21 для лечения или профилактики диабета типа 2, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита.
25. Соединение по любому из пп. 1-21 для лечения или профилактики диабета типа 2, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита.
26. Применение соединения по любому из пп. 1-21 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики диабета типа 2, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита.
27. Способ лечения или профилактики диабета типа 2, атеросклероза, рака, хронического заболевания почек и неалкогольного стеатогепатита, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-21.
RU2014152350A 2012-06-19 2013-06-14 Новые бициклические соединения тиофениламида RU2644565C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12172528.7 2012-06-19
EP12172528 2012-06-19
PCT/EP2013/062314 WO2013189841A1 (en) 2012-06-19 2013-06-14 New bicyclic thiophenylamide compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014152350A true RU2014152350A (ru) 2016-08-10
RU2644565C2 RU2644565C2 (ru) 2018-02-13

Family

ID=48626047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014152350A RU2644565C2 (ru) 2012-06-19 2013-06-14 Новые бициклические соединения тиофениламида

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9604977B2 (ru)
EP (1) EP2861574B1 (ru)
JP (1) JP6215924B2 (ru)
KR (1) KR20150023804A (ru)
CN (1) CN104395301B (ru)
AR (1) AR091464A1 (ru)
BR (1) BR112014030474A2 (ru)
CA (1) CA2869232A1 (ru)
ES (1) ES2577306T3 (ru)
MX (1) MX2014014708A (ru)
RU (1) RU2644565C2 (ru)
TW (1) TW201402560A (ru)
WO (1) WO2013189841A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104693169A (zh) * 2015-02-11 2015-06-10 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一种硝基取代的甲氧苯噻吩酰胺类双靶点抑制剂及其用途
CN104803946A (zh) * 2015-03-03 2015-07-29 佛山市赛维斯医药科技有限公司 含腈基噻唑和环戊二烯结构的ptp1b抑制剂及其用途
CN111278414A (zh) 2017-06-06 2020-06-12 维里卡制药有限公司 皮肤病的治疗
USD900312S1 (en) 2017-06-15 2020-10-27 Verrica Pharmaceuticals, Inc. Applicator
WO2018232277A1 (en) 2017-06-15 2018-12-20 Verrica Pharmaceuticals, Inc. Devices and methods for the treatment of body surface disorders
CA3078325A1 (en) * 2017-10-04 2019-04-11 Verrica Pharmaceuticals Inc. Synthesis of cantharidin
CN108191885B (zh) * 2018-01-29 2020-08-04 华东师范大学 一类哌啶并噻吩类小分子有机化合物及其应用
CN109884212A (zh) * 2019-03-27 2019-06-14 清华大学深圳研究生院 基于化学衍生化与hplc-ms的不饱和脂肪酸定量方法
KR20230031322A (ko) 2020-06-27 2023-03-07 크레센타 바이오사이언시즈 세포 물질대사를 조정하는 화합물의 조성물 및 사용 방법
US12138243B2 (en) 2021-12-31 2024-11-12 Crescenta Biosciences Antiviral use of FABP4 modulating compounds
CN115636724A (zh) * 2022-10-18 2023-01-24 浙大宁波理工学院 一种4-氟-4-甲基环己醇及其制备方法
WO2024254161A2 (en) * 2023-06-05 2024-12-12 Celloram Inc. Inhibitors of fatty acid binding proteins (fabps), methods of use and methods of making
WO2025226670A1 (en) * 2024-04-23 2025-10-30 Celloram, Inc. Inhibitors of fatty acid binding proteins (fabps), methods of use and methods of making

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2572750A1 (en) * 2003-09-10 2005-03-17 Anil Koul Heterobicyclic compounds as pharmaceutically active agents
US20050085531A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-21 Hodge Carl N. Thiophene-based compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions, and uses thereof
US7772232B2 (en) * 2004-04-15 2010-08-10 Bristol-Myers Squibb Company Quinazolinyl compounds as inhibitors of potassium channel function
EP1676834A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-05 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Fused bicyclic carboxamide derivates for use as CXCR2 inhibitors in the treatment of inflammation
WO2006094235A1 (en) * 2005-03-03 2006-09-08 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Fused heterocyclic compounds and their use as sirtuin modulators
CA2624183A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-05 Inpharmatica Limited Thiophene derivatives as ppar agonists i
WO2008000407A1 (en) * 2006-06-28 2008-01-03 Sanofi-Aventis Inhibitors of cxcr2
RU2364597C1 (ru) * 2007-12-14 2009-08-20 Андрей Александрович Иващенко ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ИНГИБИТОРЫ Hh-СИГНАЛЬНОГО КАСКАДА, ЛЕКАРСТВЕННЫЕ КОМПОЗИЦИИ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С АББЕРАНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Hh СИГНАЛЬНОЙ СИСТЕМЫ

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150023804A (ko) 2015-03-05
ES2577306T3 (es) 2016-07-14
CN104395301A (zh) 2015-03-04
US9604977B2 (en) 2017-03-28
BR112014030474A2 (pt) 2017-06-27
HK1206340A1 (en) 2016-01-08
AR091464A1 (es) 2015-02-04
TW201402560A (zh) 2014-01-16
JP6215924B2 (ja) 2017-10-18
WO2013189841A1 (en) 2013-12-27
MX2014014708A (es) 2015-02-24
RU2644565C2 (ru) 2018-02-13
CA2869232A1 (en) 2013-12-27
EP2861574B1 (en) 2016-04-20
JP2015520199A (ja) 2015-07-16
US20150175594A1 (en) 2015-06-25
EP2861574A1 (en) 2015-04-22
CN104395301B (zh) 2017-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014152350A (ru) Новые бициклические соединения тиофениламида
CA2493843C (en) Azolidinone-vinyl fused-benzene derivatives
KR101440634B1 (ko) 글루코키나제 활성제로서의 ２-아미노피리딘 유사체
RU2008116575A (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
JP7337813B2 (ja) 肝再生促進又は肝細胞死の抑制もしくは防止のためのプロテインキナーゼｍｋｋ４阻害剤
RU2014142598A (ru) Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в
JP2009528389A5 (ru)
MX2012003560A (es) Compuesto de amida sustituida.
HRP20192323T1 (hr) Novi derivati dihidrokinolin-2-ona
RU2011147233A (ru) Азетидинилдиамиды в качестве ингибиторов моноацилглицерин-липазы
KR20150009532A (ko) 혈소판 응집을 치료하기 위한 프로테아제 활성화 수용체 4 (par4) 억제제로서의 이미다조티아디아졸 및 이미다조피라진 유도체
RU2013136777A (ru) Новые производные арил-бензоциклоалкиламида
RU2013105450A (ru) Новые производные гомопиперзина в качестве ингибиторов протеинтирозинкиназ и их фармацевтическое применение
JP2013533868A5 (ru)
JP2017532364A5 (ru)
RU2015110644A (ru) Неаннелированные тиофениламиды в качестве ингибиторов белков, связывающих жирные кислоты fabp 4 и/или 5
JPWO2017069275A1 (ja) 新規二環性複素環化合物
US9765092B2 (en) Tricyclic piperidine compounds
JP2019147834A (ja) ２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン化合物
JP2009504794A5 (ru)
RU2015117950A (ru) 3,4-дизамещенный 1н-пиразол и 4,5-дизамещенный тиазол в качестве ингибиторов тирозинкиназы syk
JP2016510810A5 (ru)
JP2013508386A (ja) ２−置換−エチニルチアゾール誘導体及びその使用
EP2809321A1 (en) Phenyl -c-oxadiazole derivatives as inhibitors of leukotriene production combination therapy
WO2025151517A1 (en) Thiazole compounds, compositions and methods of treating disorders associated with missfolding of alpha-synuclein protein

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190615