RU2013127222A - Процесс получения 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена (hcfo 1233xf) фторированием пентахлорпропана в жидкой фазе - Google Patents
Процесс получения 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена (hcfo 1233xf) фторированием пентахлорпропана в жидкой фазе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013127222A RU2013127222A RU2013127222/04A RU2013127222A RU2013127222A RU 2013127222 A RU2013127222 A RU 2013127222A RU 2013127222/04 A RU2013127222/04 A RU 2013127222/04A RU 2013127222 A RU2013127222 A RU 2013127222A RU 2013127222 A RU2013127222 A RU 2013127222A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- pentachloropropane
- chloro
- trichloro
- stream
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 35
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 title claims abstract 4
- FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentachloropropane Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- IYFMQUDCYNWFTL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentachloropropane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl IYFMQUDCYNWFTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-Trichloropropane Chemical compound ClCC(Cl)CCl CFXQEHVMCRXUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentachloropropane Chemical compound ClCC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract 3
- WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NHCQUJBAMRDYLH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1-fluoropropane Chemical class CC(Cl)(Cl)C(F)(Cl)Cl NHCQUJBAMRDYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ORMSTDJYMPIZAO-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloro-2-fluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(Cl)Cl ORMSTDJYMPIZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FQAMAOOEZDRHHB-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trichloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)Cl FQAMAOOEZDRHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- POPRFGQIJQMYNL-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-1-fluorobutane Chemical compound CC(Cl)CC(F)Cl POPRFGQIJQMYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YACLCMMBHTUQON-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)Cl YACLCMMBHTUQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DCWQLZUJMHEDKD-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoropropane Chemical class CC(Cl)(Cl)C(F)(F)F DCWQLZUJMHEDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N (-)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- QDJDUXFLHIPMOX-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trichloro-1,1-difluoropropane Chemical class CC(Cl)(Cl)C(F)(F)Cl QDJDUXFLHIPMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 claims 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N p-tert-Amylphenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 claims 1
- YXEBARDKWGXGRC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-difluoropropane Chemical class CC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl YXEBARDKWGXGRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ каталитического фторирования в жидкой фазе продукта 1,1,1,2,3-пентахлорпропана и/или 1,1,2,2,3-пентахлорпропана в продукт 2-хлор-3,3,3-трифторпропен в присутствии катализатора.2. Способ по п.1, который осуществляют в органической среде.3. Способ по любому из пп.1 и 2, который осуществляют в присутствии растворителя.4. Способ по п.3, в котором растворитель присутствует в количестве, необходимом для обеспечения степени разбавления, по меньшей мере, 20%, предпочтительно от 20% до 80%, преимущественно от 40% до 60%.5. Способ по п.3, в котором растворитель выбирают из 1,2-дихлорэтана, 1,2,3-трихлорпропана, 1-хлор-1-фторэтана, 1,1-дифторэтана, 1,1-дихлорэтана и 1,3-дихлор-1-фторбутана, изомеров тетрахлорфторпропана, изомеров трихлордифторпропана и изомеров дихлортрифторпропана, 1,1,1,3,3-пентафторбутана и 1,1,2-трихлор-2,2-дифторэтана, нитрованных растворителей, включая нитрометан и нитробензол, сульфонов, включая тетраметиленсульфон и диметилсульфон, 1,1,2-трихлор-2-фторэтан или перхлорэтилен, или их смесей, предпочтительно 1,1,2-трихлор-2,2-дифторпропана.6. Способ по любому из пп.1, 2, 4 или 5, в котором катализатор является ионной жидкостью.7. Способ по любому из пп.1, 2, 4 или 5, в котором молярное соотношение катализатор/органические соединения находится от 2 мол.% до 90 мол.%, предпочтительно от 4 мол.% до 80 мол.% и более предпочтительно от 6 мол.% до 75 мол.%.8. Способ по любому из пп.1, 2, 4 или 5, в котором хлор добавляют во время реакции, предпочтительно согласно молярному соотношению от 0,05 до 20 мол.%, предпочтительно от 0,5 до 15 мол.% хлора на моль исходного соединения.9. Способ по любому из пп.1, 2, 4 или 5, в котором вводят газ, предпочтительно безводный HCl.10. Способ по п.9, в котором
Claims (24)
1. Способ каталитического фторирования в жидкой фазе продукта 1,1,1,2,3-пентахлорпропана и/или 1,1,2,2,3-пентахлорпропана в продукт 2-хлор-3,3,3-трифторпропен в присутствии катализатора.
2. Способ по п.1, который осуществляют в органической среде.
3. Способ по любому из пп.1 и 2, который осуществляют в присутствии растворителя.
4. Способ по п.3, в котором растворитель присутствует в количестве, необходимом для обеспечения степени разбавления, по меньшей мере, 20%, предпочтительно от 20% до 80%, преимущественно от 40% до 60%.
5. Способ по п.3, в котором растворитель выбирают из 1,2-дихлорэтана, 1,2,3-трихлорпропана, 1-хлор-1-фторэтана, 1,1-дифторэтана, 1,1-дихлорэтана и 1,3-дихлор-1-фторбутана, изомеров тетрахлорфторпропана, изомеров трихлордифторпропана и изомеров дихлортрифторпропана, 1,1,1,3,3-пентафторбутана и 1,1,2-трихлор-2,2-дифторэтана, нитрованных растворителей, включая нитрометан и нитробензол, сульфонов, включая тетраметиленсульфон и диметилсульфон, 1,1,2-трихлор-2-фторэтан или перхлорэтилен, или их смесей, предпочтительно 1,1,2-трихлор-2,2-дифторпропана.
6. Способ по любому из пп.1, 2, 4 или 5, в котором катализатор является ионной жидкостью.
7. Способ по любому из пп.1, 2, 4 или 5, в котором молярное соотношение катализатор/органические соединения находится от 2 мол.% до 90 мол.%, предпочтительно от 4 мол.% до 80 мол.% и более предпочтительно от 6 мол.% до 75 мол.%.
8. Способ по любому из пп.1, 2, 4 или 5, в котором хлор добавляют во время реакции, предпочтительно согласно молярному соотношению от 0,05 до 20 мол.%, предпочтительно от 0,5 до 15 мол.% хлора на моль исходного соединения.
9. Способ по любому из пп.1, 2, 4 или 5, в котором вводят газ, предпочтительно безводный HCl.
10. Способ по п.9, в котором расход газа по сравнению с расходом исходного продукта находится между 0,5:1 и 5:1, преимущественно между 1:1 и 3:1.
11. Способ по пп.1, 2, 4, 5, или 10, в котором продукт реакции извлекают в газообразном состоянии.
12. Способ по пп.1, 2, 4, 5, или 10, в котором 1,1,1,2,2-пентахлорпропан содержит до 20 мол.% изомера 1,1,2,2,3-пентахлорпропана.
13. Способ по пп.1, 2, 4, 5, или 10, в котором температура реакции находится в диапазоне от 30°С до 200°С, предпочтительно от 40°С до 170°С, преимущественно от 50°С до 150°С.
14. Способ по пп.1, 2, 4, 5, или 10, в котором давление реакции выше, чем 2 бар, предпочтительно от 4 до 50 бар, в особенности от 5 до 25 бар.
15. Способ по пп.1, 2, 4, 5, или 10, в котором молярное соотношение HF:исходное соединение находится между 0,5:1 и 50:1, предпочтительно между 3:1 и 20:1, преимущественно около 5:1.
16. Способ по пп.1, 2, 4, 5, или 10, который осуществляют в присутствии стабилизатора, предпочтительно выбранного из группы, состоящей из р-метоксифенола, трет-амилфенола, тимола, лимонена, d,l-лимонена, хинонов, гидрохинонов, эпоксидов, аминов и их смесей.
17. Способ по п.16, в котором стабилизатор применяют в количестве от 5 до 1000 частей/млн, предпочтительно от 10 до 500 частей/млн.
18. Способ по любому из пп.1, 2, 4, 5, 10 или 17, включающий:
i) взаимодействие 1,1,1,2,3-пентахлорпропана и/или 1,1,2,2,3-пентахлорпропана с фтористым водородом в жидкой фазе в органической среде в условиях, достаточных для формирования реакционной смеси, включающей 2-хлор-3,3,3-трифторпропен;
(ii) разделение реакционной смеси на первый поток, включающий HCl, и второй поток, включающий HF и 2-хлор-3,3,3-трифторпропен.
19. Способ по п.18, в котором второй поток включает от 30 мол.% до 70 мол.% соединения 1233xf, от 30 мол.% до 70 мол.% HF и менее чем 10 мол.%, предпочтительно менее чем 5 мол.% соединения из продуктов серии 242 и 243.
20. Способ по п.18, в котором стадия (ii) представляет стадию отгонки.
21. Способ по п.18, в котором второй поток дополнительно разделен, предпочтительно фильтрованием, на поток HF, содержащий главным образом HF, и на органический поток, содержащий 2-хлор-3,3,3-трифторпропен.
22. Способ по п.21, в котором органический поток дополнительно очищают.
23. Способ по п.18, дополнительно включающий стадию продувки для извлечения тяжелых продуктов, образованных в ходе стадии (i).
24. Способ по любому из пп. 1, 2, 4, 5, 10, 17, 19-23, который осуществляется непрерывно.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/IB2010/003157 WO2012066375A1 (en) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | Process for the manufacture of 2 - chloro - 3, 3, 3 - trifluoropropene (hcfo 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013127222A true RU2013127222A (ru) | 2014-12-27 |
| RU2585672C2 RU2585672C2 (ru) | 2016-06-10 |
Family
ID=44120118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013127222/04A RU2585672C2 (ru) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | Процесс получения 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена (hcfo 1233xf) фторированием пентахлорпропана в жидкой фазе |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20140155659A1 (ru) |
| EP (1) | EP2640681B1 (ru) |
| JP (1) | JP2014503496A (ru) |
| CN (1) | CN103201242A (ru) |
| ES (1) | ES2647571T3 (ru) |
| MX (1) | MX356631B (ru) |
| RU (1) | RU2585672C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012066375A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9272969B2 (en) * | 2013-03-13 | 2016-03-01 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride |
| US9272967B2 (en) * | 2013-10-15 | 2016-03-01 | Honeywell International Inc. | Process for producing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene in an ionic liquid |
| CN103965011B (zh) * | 2014-05-06 | 2016-04-27 | 西安近代化学研究所 | 一种3,3,3-三氟丙烯的制备方法 |
| JP6098608B2 (ja) | 2014-10-07 | 2017-03-22 | ダイキン工業株式会社 | フッ素基を含有するハロオレフィン化合物の製造方法及び組成物 |
| KR20180042281A (ko) * | 2015-09-16 | 2018-04-25 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜으로부터의 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 신규한 제조 방법 |
| CA2945435C (en) * | 2016-10-18 | 2025-09-02 | Nova Chemicals Corporation | OXIDATING DEHYDROGENATING CATALYST TREATMENT WITH PEROXIDE AND LOW PRESSURE HYDROTHMIC GAS RELEASE |
| JP6388016B2 (ja) * | 2016-11-24 | 2018-09-12 | ダイキン工業株式会社 | 組成物 |
| GB201712775D0 (en) * | 2017-08-09 | 2017-09-20 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Compositions and uses thereof |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3947558A (en) * | 1973-08-16 | 1976-03-30 | Dow Chemical (Nederland) B.V. | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds |
| JPS5946211B2 (ja) * | 1975-12-29 | 1984-11-10 | ダイキン工業株式会社 | １− クロロ −１，１− ジフルオロエタンマタハ ／ オヨビ １，１，１− トリフルオロエタンオセイゾウスルホウホウ |
| WO1990008754A2 (en) | 1989-02-02 | 1990-08-09 | Asahi Glass Company Ltd. | Process for producing a 2,2-difluoropropane |
| JP2708845B2 (ja) * | 1989-02-03 | 1998-02-04 | 旭硝子株式会社 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
| JP2748720B2 (ja) * | 1991-05-23 | 1998-05-13 | ダイキン工業株式会社 | ハロゲン化炭化水素のフッ素化方法 |
| US5336816A (en) * | 1992-12-17 | 1994-08-09 | Laroche Chemicals, Inc. | Method for preparing 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
| FR2733227B1 (fr) | 1995-04-24 | 1997-07-04 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1-difluoroethane |
| FR2751324B1 (fr) * | 1996-07-16 | 1998-12-04 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1,1,1-trifluoroethane par fluoration du 1-chloro-1,1,-difluoroethane |
| US6080899A (en) * | 1999-01-25 | 2000-06-27 | Alliedsignal Inc. | Method of producing fluorinated organic compounds |
| FR2808268B1 (fr) | 2000-04-26 | 2002-08-30 | Atofina | Liquides ioniques derives d'acides de lewis a base de titane, niobium, tantale, etain ou antimoine, et leurs applications |
| US6479718B1 (en) * | 2002-03-28 | 2002-11-12 | Atofina Chemicals, Inc. | Liquid phase process for HCFC-123 |
| US8058486B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-11-15 | Honeywell International Inc. | Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FI3336074T3 (fi) | 2006-01-03 | 2025-08-22 | Honeywell Int Inc | Menetelmä fluorattujen orgaanisten yhdisteiden tuottamiseksi |
| US8664455B2 (en) * | 2008-08-08 | 2014-03-04 | Honeywell International Inc. | Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
| FR2916755B1 (fr) * | 2007-05-31 | 2009-08-21 | Arkema France | Procede de preparation d'(hydro)(chloro)(fluoro)olefines |
| EP2158176A4 (en) | 2007-06-27 | 2011-11-09 | Arkema Inc | TWO-STAGE PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDROFLUOROLEFINES |
| US7795480B2 (en) * | 2007-07-25 | 2010-09-14 | Honeywell International Inc. | Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf) |
| CN101597209A (zh) * | 2008-03-20 | 2009-12-09 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法 |
| ES2365303T3 (es) * | 2008-08-08 | 2011-09-28 | Honeywell International Inc. | Proceso mejorado para fabricar 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (hcfc-244bb). |
| EP2421810B1 (en) * | 2009-04-23 | 2015-06-03 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| EP2545021B1 (en) * | 2010-03-10 | 2016-09-28 | Arkema France | Process of fluorination in liquid phase |
| JP6014584B2 (ja) * | 2010-04-26 | 2016-10-25 | アルケマ フランス | ペンタクロロプロパンの液相フッ素化による２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ１２３３ｘｆ）の製造方法 |
-
2010
- 2010-11-15 US US13/885,470 patent/US20140155659A1/en not_active Abandoned
- 2010-11-15 CN CN2010800701425A patent/CN103201242A/zh active Pending
- 2010-11-15 WO PCT/IB2010/003157 patent/WO2012066375A1/en not_active Ceased
- 2010-11-15 JP JP2013539350A patent/JP2014503496A/ja active Pending
- 2010-11-15 ES ES10807657.1T patent/ES2647571T3/es active Active
- 2010-11-15 EP EP10807657.1A patent/EP2640681B1/en not_active Not-in-force
- 2010-11-15 RU RU2013127222/04A patent/RU2585672C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-11-15 MX MX2013005459A patent/MX356631B/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX356631B (es) | 2018-06-06 |
| EP2640681B1 (en) | 2017-10-18 |
| CN103201242A (zh) | 2013-07-10 |
| RU2585672C2 (ru) | 2016-06-10 |
| WO2012066375A1 (en) | 2012-05-24 |
| JP2014503496A (ja) | 2014-02-13 |
| US20140155659A1 (en) | 2014-06-05 |
| EP2640681A1 (en) | 2013-09-25 |
| MX2013005459A (es) | 2013-08-26 |
| ES2647571T3 (es) | 2017-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2547440C2 (ru) | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена | |
| EP2563750B1 (en) | Process for the manufacture of 2-chloro-3, 3, 3-trifluoropropene (hcfo 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane | |
| RU2013127222A (ru) | Процесс получения 2-хлор-3, 3, 3-трифторпропена (hcfo 1233xf) фторированием пентахлорпропана в жидкой фазе | |
| EP0864554B1 (en) | Method for purifying crude 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| US9624145B2 (en) | Process for the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane | |
| ES2655871T3 (es) | Método para producir olefinas fluoradas | |
| ES2910712T3 (es) | Proceso para la producción de HFO trans-1234ze a partir de HFC-245fa | |
| ES2637832T3 (es) | Proceso para la fabricación de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano por fluoración en fase líquida de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno | |
| TWI394738B (zh) | 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane | |
| JPH11269105A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| KR101950323B1 (ko) | 히드로클로로플루오로카본의 선택적 촉매적 탈염화수소화 | |
| JP6230548B2 (ja) | 抽出蒸留による、ヒドロクロロフルオロオレフィンから汚染物を除去するための方法 | |
| JP6583360B2 (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| TWI503299B (zh) | Purification method of fluorine - containing compounds | |
| WO2011135395A1 (en) | Process for the manufacture of 2-chloro-3, 3,3-trifluoropropene (hcfo1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane | |
| JPH10310541A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの分離方法 | |
| EP3199510A1 (en) | Method for producing haloolefin compound and method for removing stabilizer | |
| JP6043415B2 (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| ES2646006T3 (es) | Procedimiento para la fabricación de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO 1233xf) por fluoración en fase líquida de pentacloropropano | |
| JP7151259B2 (ja) | １－クロロ－２，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法 | |
| US5990364A (en) | Purification of pentafluoroethane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191116 |