RU2013124827A - Производные индола и способ их получения - Google Patents
Производные индола и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013124827A RU2013124827A RU2013124827/04A RU2013124827A RU2013124827A RU 2013124827 A RU2013124827 A RU 2013124827A RU 2013124827/04 A RU2013124827/04 A RU 2013124827/04A RU 2013124827 A RU2013124827 A RU 2013124827A RU 2013124827 A RU2013124827 A RU 2013124827A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- represents hydrogen
- indol
- formula
- amino
- Prior art date
Links
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 55
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 16
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 14
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 32
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 6
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 5
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 5
- -1 methylamide (E) - (R) -5-amino-6- (1H-indol-3-yl) -2,2-dimethyl-hex-3-enoic acid Chemical compound 0.000 claims 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 4
- 206010013654 Drug abuse Diseases 0.000 claims 4
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 4
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 3
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 3
- LFCYCQNMCXXFDL-VFNNOXKTSA-N (e,5r)-5-acetamido-6-(1h-indol-3-yl)-2,2-dimethylhex-3-enoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](NC(=O)C)\C=C\C(C)(C)C(O)=O)=CNC2=C1 LFCYCQNMCXXFDL-VFNNOXKTSA-N 0.000 claims 2
- QPURQIZZRYQPIX-GUOLPTJISA-N (e,5r)-5-amino-6-(1h-indol-3-yl)-2,2-dimethylhex-3-enoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)/C=C/C(C)(C)C(O)=O)=CNC2=C1 QPURQIZZRYQPIX-GUOLPTJISA-N 0.000 claims 2
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 2
- 208000029197 Amphetamine-Related disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010008096 Cerebral atrophy Diseases 0.000 claims 2
- 208000022497 Cocaine-Related disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 2
- 208000003407 Creutzfeldt-Jakob Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000012661 Dyskinesia Diseases 0.000 claims 2
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 2
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 claims 2
- 208000006264 Korsakoff syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000022873 Ocular disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000026251 Opioid-Related disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010044565 Tremor Diseases 0.000 claims 2
- 208000018756 Variant Creutzfeldt-Jakob disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000004810 Vascular dementia Diseases 0.000 claims 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 2
- 201000002472 amphetamine abuse Diseases 0.000 claims 2
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000005881 bovine spongiform encephalopathy Diseases 0.000 claims 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 2
- 201000001272 cocaine abuse Diseases 0.000 claims 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 2
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 claims 2
- 210000003128 head Anatomy 0.000 claims 2
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 claims 2
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000019906 panic disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000002980 postoperative effect Effects 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- CRDICFFQHBMTSN-TYZXPVIJSA-N (4r)-5-amino-4-hydroxy-6-(1h-indol-3-yl)-2,2-dimethylhexanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(N)[C@H](O)CC(C)(C)C(O)=O)=CNC2=C1 CRDICFFQHBMTSN-TYZXPVIJSA-N 0.000 claims 1
- BVTFTVNECOXFCR-OAHLLOKOSA-N (5r)-5-acetamido-6-(1h-indol-3-yl)-2,2-dimethyl-4-oxohexanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](NC(=O)C)C(=O)CC(C)(C)C(O)=O)=CNC2=C1 BVTFTVNECOXFCR-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- NNLBNOAKLGNRQI-GFCCVEGCSA-N (5r)-5-amino-6-(1h-indol-3-yl)-2,2-dimethyl-4-oxohexanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)C(=O)CC(C)(C)C(O)=O)=CNC2=C1 NNLBNOAKLGNRQI-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- NXILDUMUNNIDHX-CYBMUJFWSA-N (5r)-5-amino-6-(1h-indol-3-yl)-n,2,2-trimethyl-4-oxohexanamide Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)C(=O)CC(C)(C)C(=O)NC)=CNC2=C1 NXILDUMUNNIDHX-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- UDXFFXSBGWRFIE-MMQHEFTJSA-N (e,5s)-5-amino-6-(1h-indol-3-yl)-n,2,2-trimethylhex-3-enamide Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)/C=C/C(C)(C)C(=O)NC)=CNC2=C1 UDXFFXSBGWRFIE-MMQHEFTJSA-N 0.000 claims 1
- BMERMZGXQBASRT-CQSZACIVSA-N 3-[[(2r)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-(1h-indol-3-yl)propyl]amino]-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](CNC(=O)C(C)(C)C(O)=O)NC(=O)C(C)(C)C)=CNC2=C1 BMERMZGXQBASRT-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- XNBXIXAGAJCZQB-LLVKDONJSA-N 3-[[(2r)-2-amino-3-(1h-indol-3-yl)propyl]amino]-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)CNC(=O)C(C)(C(O)=O)C)=CNC2=C1 XNBXIXAGAJCZQB-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- YPZUOQYPBFKBHS-LLVKDONJSA-N 3-[[(2r)-2-amino-3-(1h-indol-3-yl)propyl]carbamoyl]oxetane-3-carboxylic acid Chemical compound C([C@H](N)CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)C1(C(O)=O)COC1 YPZUOQYPBFKBHS-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- BNTBYGKVFMOKGZ-LLVKDONJSA-N 3-n'-[(2r)-2-amino-3-(1h-indol-3-yl)propyl]oxetane-3,3-dicarboxamide Chemical compound C([C@H](N)CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)C1(C(N)=O)COC1 BNTBYGKVFMOKGZ-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- 102000013455 Amyloid beta-Peptides Human genes 0.000 claims 1
- 108010090849 Amyloid beta-Peptides Proteins 0.000 claims 1
- 101800001718 Amyloid-beta protein Proteins 0.000 claims 1
- 208000009017 Athetosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010003805 Autism Diseases 0.000 claims 1
- 208000020706 Autistic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010008025 Cerebellar ataxia Diseases 0.000 claims 1
- 208000005145 Cerebral amyloid angiopathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010008748 Chorea Diseases 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000011990 Corticobasal Degeneration Diseases 0.000 claims 1
- 208000020406 Creutzfeldt Jacob disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000010859 Creutzfeldt-Jakob disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 1
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010374 Down Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000014094 Dystonic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000020564 Eye injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000034846 Familial Amyloid Neuropathies Diseases 0.000 claims 1
- 208000007487 Familial Cerebral Amyloid Angiopathy Diseases 0.000 claims 1
- 201000004311 Gilles de la Tourette syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010019889 Hereditary neuropathic amyloidosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000013016 Hypoglycemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000018973 ITM2B amyloidosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010065390 Inflammatory pain Diseases 0.000 claims 1
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N L-DOPA Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N 0.000 claims 1
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010025421 Macule Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 claims 1
- 208000008238 Muscle Spasticity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036572 Myoclonic epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 206010057852 Nicotine dependence Diseases 0.000 claims 1
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010034912 Phobia Diseases 0.000 claims 1
- 208000017442 Retinal disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000020186 Schizophreniform disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000021386 Sjogren Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010041250 Social phobia Diseases 0.000 claims 1
- 208000005392 Spasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 201000009594 Systemic Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 206010042953 Systemic sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010043118 Tardive Dyskinesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000034799 Tauopathies Diseases 0.000 claims 1
- 208000009205 Tinnitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000025569 Tobacco Use disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010043903 Tobacco abuse Diseases 0.000 claims 1
- 206010044074 Torticollis Diseases 0.000 claims 1
- 208000000323 Tourette Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000016620 Tourette disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 claims 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims 1
- 206010001584 alcohol abuse Diseases 0.000 claims 1
- 208000025746 alcohol use disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010005159 blepharospasm Diseases 0.000 claims 1
- 230000000744 blepharospasm Effects 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 208000012601 choreatic disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 claims 1
- 208000017004 dementia pugilistica Diseases 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 208000010118 dystonia Diseases 0.000 claims 1
- 210000003027 ear inner Anatomy 0.000 claims 1
- 201000009028 early myoclonic encephalopathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 201000002886 generalized dystonia Diseases 0.000 claims 1
- 208000037119 hereditary cerebellar ataxia Diseases 0.000 claims 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 208000018197 inherited torticollis Diseases 0.000 claims 1
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000003723 learning disability Diseases 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 208000027061 mild cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 210000002161 motor neuron Anatomy 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- DQQVPAMJZNMRRQ-CQSZACIVSA-N n'-[(2r)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-(1h-indol-3-yl)propyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](CNC(=O)C(C)(C)C(N)=O)NC(=O)C(C)(C)C)=CNC2=C1 DQQVPAMJZNMRRQ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- BRSJAHSDGGGVQZ-OAHLLOKOSA-N n'-[(2r)-2-(3,3-dimethylbutanoylamino)-3-(1h-indol-3-yl)propyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](CNC(=O)C(C)(C)C(N)=O)NC(=O)CC(C)(C)C)=CNC2=C1 BRSJAHSDGGGVQZ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- YJDHELNJRPMVPC-LLVKDONJSA-N n'-[(2r)-2-amino-3-(1h-indol-3-yl)propyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)CNC(=O)C(C)(C(N)=O)C)=CNC2=C1 YJDHELNJRPMVPC-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- NUOVZIOEZWHQPB-CQSZACIVSA-N n-[(2r)-2-amino-3-(1h-indol-3-yl)propyl]-n'-tert-butyl-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)CNC(=O)C(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C)=CNC2=C1 NUOVZIOEZWHQPB-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000626 neurodegenerative effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004693 neuron damage Effects 0.000 claims 1
- 206010029864 nystagmus Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 208000019899 phobic disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 208000028173 post-traumatic stress disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000022925 sleep disturbance Diseases 0.000 claims 1
- 230000001148 spastic effect Effects 0.000 claims 1
- 201000009032 substance abuse Diseases 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 201000008914 temporal lobe epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 231100000886 tinnitus Toxicity 0.000 claims 1
- 201000007905 transthyretin amyloidosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000008733 trauma Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
- A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
- A61K31/405—Indole-alkanecarboxylic acids; Derivatives thereof, e.g. tryptophan, indomethacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Psychology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I),в которойRпредставляет собой водород, -C-алкил, циклоC-алкил, -С(О)-R или -С(О)OR;Rпредставляет собой водород, -C-алкил или циклоC-алкил;Rпредставляет собой -OR, -NHR или -NR;Rпредставляет собой водород, галоген, циано, трифторметил, -C-алкил, -C-арил, гетероарил, -OR, -NHR, -NRR, -C(O)-R или -С(O)-NHR;Rпредставляет собой водород, -C-алкил или C-алкенил;Rпредставляет собой водород, -C-алкил или C-алкенил; илиRи Rвместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую систему с 3-6 атомами углерода;R представляет собой водород, -C-алкил или -C-арил;Х представляет собой группу -C(О)CH-, -СН(ОН)СН-, -СН=СН- или -CH-NH-C(О)-;Rпредставляет собой водород, метил, этил, пропил или циклопропил,или его оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват или полиморф.2. Соединение формулы (I) по п.1, в которойRпредставляет собой водород, -C-алкил, -С(О)-R или -С(О)-OR;Rпредставляет собой водород или -C-алкил;Rпредставляет собой -OR, -NHR или -NR;Rпредставляет собой водород, галоген, циано, трифторметил, -C-алкил;Rпредставляет собой водород или -C-алкил;Rпредставляет собой водород или -C-алкил;Rи Rвместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую систему с 3-6 атомами углерода;R представляет собой водород или -C-алкил;Х представляет собой группу -C(О)CH-, -СН(ОН)СН-, -СН=СН- или -CHNHC(О)-;Rпредставляет собой водород или метил;или его оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват или полиморф.3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которойRпредставляет собой водород, -C-алкил или -С(О)-СН;Rпредставляет собой водород или -C-алкил;Rпредставляет собой -OR, -NHR или -NR;Rпредставляет собой водород или галоген;Rпредставляет собой -C
Claims (16)
1. Соединение формулы (I)
в которой
R1 представляет собой водород, -C1-6-алкил, циклоC3-12-алкил, -С(О)-R или -С(О)OR;
R2 представляет собой водород, -C1-6-алкил или циклоC3-12-алкил;
R3 представляет собой -OR, -NHR или -NR2;
R4 представляет собой водород, галоген, циано, трифторметил, -C1-6-алкил, -C6-10-арил, гетероарил, -OR, -NHR, -NRR, -C(O)-R или -С(O)-NHR;
R5 представляет собой водород, -C1-6-алкил или C2-6-алкенил;
R6 представляет собой водород, -C1-6-алкил или C2-6-алкенил; или
R5 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую систему с 3-6 атомами углерода;
R представляет собой водород, -C1-6-алкил или -C6-10-арил;
Х представляет собой группу -C(О)CH2-, -СН(ОН)СН2-, -СН=СН- или -CH2-NH-C(О)-;
R7 представляет собой водород, метил, этил, пропил или циклопропил,
или его оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват или полиморф.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой
R1 представляет собой водород, -C1-6-алкил, -С(О)-R или -С(О)-OR;
R2 представляет собой водород или -C1-6-алкил;
R3 представляет собой -OR, -NHR или -NR2;
R4 представляет собой водород, галоген, циано, трифторметил, -C1-6-алкил;
R5 представляет собой водород или -C1-6-алкил;
R6 представляет собой водород или -C1-6-алкил;
R5 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую систему с 3-6 атомами углерода;
R представляет собой водород или -C1-6-алкил;
Х представляет собой группу -C(О)CH2-, -СН(ОН)СН2-, -СН=СН- или -CH2NHC(О)-;
R7 представляет собой водород или метил;
или его оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват или полиморф.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой
R1 представляет собой водород, -C1-3-алкил или -С(О)-СН3;
R2 представляет собой водород или -C1-3-алкил;
R3 представляет собой -OR, -NHR или -NR2;
R4 представляет собой водород или галоген;
R5 представляет собой -C1-3-алкил;
R6 представляет собой -C1-3-алкил;
R представляет собой водород или -C1-3-алкил;
Х представляет собой группу -C(О)CH2-, -СН(ОН)СН2-, -СН=СН- или -CH2NHC(О)-;
R7 представляет собой водород;
или его оптический изомер фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват или полиморф.
4. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой
R1 представляет собой водород, -C1-3-алкил или -С(О)-СН3;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой -OR или -NHR;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой водород или -C1-3-алкил;
R6 представляет собой водород или -C1-3-алкил;
R представляет собой водород или -C1-3-алкил;
Х представляет собой группу -C(О)CH2-, -СН(ОН)СН2-, -СН=СН- или -CH2NHC(О)-;
R7 представляет собой водород;
или его оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват или полиморф.
5. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой
R1 представляет собой водород или -С(О)-СН3;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой -OR или -NHR;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой -C1-3-алкил;
R6 представляет собой -C1-3-алкил;
R представляет собой водород или -C1-3-алкил;
Х представляет собой группу -C(О)CH2-, -СН(ОН)СН2-, -СН=СН- или -CH2NHC(О)-;
R7 представляет собой водород;
или его оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват или полиморф.
6. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой группа Х представляет собой -С(О)CH2- или -СН(ОН)СН2-, или -СН=СН-, или его оптический изомер, фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват или полиморф.
7. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой хиральный центр, имеющий аминогруппу и группу Х, имеет R-конфигурацию, или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват или полиморф.
8. Соединение формулы (I) по п.1, имеющее одно из следующих химических названий:
N-((R)-2-амино-3-(1H-индол-3-ил)пропил)-2,2-диметилмалонамовая кислота,
(Е)-(R)-5-амино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-гекс-3-еновая кислота,
амид (Е)-(R)-5-амино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-гекс-3-еновой кислоты,
метиламид (Е)-(R)-5-амино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-гекс-3-еновой кислоты,
(Е)-(R)-5-ацетиламино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-гекс-3-еновая кислота,
(R)-5-амино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-4-оксогексановая кислота,
(R)-5-амино-4-гидрокси-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметилгексановая кислота,
(R,E)-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-5-(N-метилацетамид)гекс-3-еновая кислота,
амид (Е)-(R)-5-ацетиламино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-гекс-3-еновой кислоты,
метиламид (Е)-(R)-5-ацетиламино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-гекс-3-еновой кислоты,
амид (E)-(S)-5-амино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-гекс-3-еновой кислоты,
метиламид (E)-(S)-5-амино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-гекс-3-еновой кислоты,
метиламид (R)-5-амино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-4-оксогексановой кислоты,
(R)-5-ацетиламино-6-(1H-индол-3-ил)-2,2-диметил-4-оксогексановая кислота,
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение формулы (I), имеющее одно из следующих химических названий:
(R)-N1-(2-амино-3-(1H-индол-3-ил)пропил)-2,2-диметилмалонамид,
(R,Е)-3-(3-амино-4-(1H-индол-3-ил)бут-1-ен-1-ил)оксетан-3-карбоновая кислота
(R,Е)-3-(3-амино-4-(1Н-индол-3-ил)бут-1-ен-1-ил)оксетан-3-карбоксамид,
(R)-3-((2-амино-3-(1Н-индол-3-ил)пропил)карбамоил)оксетан-3-карбоновая кислота,
(R)-N-(2-амино-3-(1H-индол-3-ил)пропил)оксетан-3,3-дикарбоксамид,
(R)-3-((2-(3,3-диметилбутанамидо)-3-(1Н-индол-3-ил)пропил)амино-2,2-диметил-3-оксопропановая кислота,
(R)-N1-(2-(3,3-диметилбутанамидо)-3-(1H-индол-3-ил)пропил)-2,2-диметилмалонамид,
(R)-3-((3-(1H-индол-3-ил)-2-пиваламидопропил)амино)-2,2-диметил-3-оксопропановая кислота,
(R)-N1-(3-(1H-индол-3-ил)-2-пиваламидопропил)-2,2-диметилмалонамид,
(R)-N1-(2-амино-3-(1Н-индол-3-ил)пропил)-N3-(трет-бутил)-2,2-диметилмалонамид.
10. Соединения формулы (I) по п.1 или 2 или их оптические изомеры, фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты или полиморфы для применения в качестве лекарственного средства.
11. Соединения формулы (I) по п.1 или 2 или их оптические изомеры, фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты или полиморфы для лечения или предотвращения нарушения или заболевания, связанного с аномальной агломерацией или полимеризацией A-бета-пептидов.
12. Соединения формулы (I) по любому пп.1 или 2 или их оптические изомеры, фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты или полиморфы для лечения или предотвращения болезни Альцгеймера.
13. Соединения формулы (I) по п.1 или 2 или их оптические изомеры, фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты или полиморфы для лечения или предотвращения глазного нарушения или заболевания, в частности глаукомы.
14. Соединения формулы (I) по любому из пп.1 или 2 или их оптические изомеры, фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты и полиморфы для лечения или предотвращения нарушения или заболевания, выбранного из группы, состоящей из:
болезни Альцгеймера, синдрома/болезни Крейтцфельда-Якоба, коровьей губчатой энцефалопатии (BSE), заболеваний, включающих в себя β-амилоид и/или тауопатию, поражений двигательных нейронов, бокового амиотрофического склероза (ALS), оливопонто-церебеллярной атрофии, послеоперационной когнитивной недостаточности (POCD), системной красной волчанки, системного склероза, синдрома Шегрена, нейронного восковидного липофусциноза, нейродегенеративных мозжечковых атаксий, болезни Паркинсона, деменции при болезни Паркинсона, когнитивного нарушения, нарушений познавательной способности при различных формах умеренного когнитивного расстройства, нарушений познавательной способности при различных формах деменции, деменции боксеров, сосудистой деменции и деменции лобной доли головного мозга, когнитивного нарушения, нарушения обучаемости, травм глаз, глазных болезней, глазных нарушений, глаукомы, ретинопатии, дегенерации желтого пятна, повреждений головы или головного мозга или спинного мозга, травм головы или головного мозга или спинного мозга, травмы, гипогликемии, гипоксии, перинатальной гипоксии, ишемии, судорог, эпилептических судорог, эпилепсии, эпилепсии височной доли, миоклонической эпилепсии, инсульта внутреннего уха, шума в ушах, L-dopa-индуцированной дискинезии, дискинезии, хореи, хореи Гентингтона, атетоза, дистонии, стереотипии, крупноразмашистого гиперкинеза конечностей, поздней дискинезии, расстройства, характеризующегося тиком, спастической кривошеи, блефароспазма, локальной и генерализованной дистонии, нистагма, наследственной мозжечковой атаксии, кортикобазальной дегенерации, тремора, эссенциального дрожания, злоупотребления, аддикции, никотиновой аддикции, злоупотребления никотином, хронического алкоголизма, злоупотребления алкоголем, опийной наркомании, злоупотребления опиатами, кокаиновой наркомании, злоупотребления кокаином, амфетаминовой наркомании, злоупотребления амфетамином, тревожных расстройств, панических расстройств, тревожных и панических расстройств, социального тревожного расстройства (SAD), синдрома дефицита внимания и гиперактивности (ADHD), синдрома дефицита внимания (ADS), синдрома усталых ног (RLS), гиперактивности у детей, аутизма, деменции, деменции при болезни Альцгеймера, деменции при синдроме Корсакова, синдрома Корсакова, сосудистой деменции, депрессивного эпизода тяжелой степени, депрессии, биполярного маниакально-депрессивного расстройства, синдрома раздраженной толстой кишки (IBS), мигрени, рассеянного склероза (MS), мышечных спазм, боли, хронической боли, острой боли, воспалительной боли, шизофрении, мышечной спастичности, синдрома Туретта, нарушений сна, тревожного расстройства, обессивно-компульсивного расстройства, панического расстройства, послетравматического стрессового расстройства, социальной фобии, фобических расстройств и шизофрениформного заболевания, синдрома Дауна, сахарного диабета (типа II), семейной амилоидной полиневропатии и церебральной амилоидной ангиопатии.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение формулы (I), указываемое в п.1 или 2, или его оптический изомер, фармацевтически приемлемую соль, гидрат, сольват или полиморф, вместе с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми наполнителями.
16. Способ получения соединения формулы (I)
в которой
R1 представляет собой водород, -C1-6-алкил, циклоC3-12-алкил, -С(О)-R или -С(О)-OR;
R2 представляет собой водород, -C1-6-алкил или циклоC3-12-алкил;
R3 представляет собой -OR, -NHR или -NR2;
R4 представляет собой водород, галоген, циано, трифторметил, -C1-6-алкил, -C6-10-арил, гетероарил, -OR, -NHR, -NRR, -C(O)-R или -С(O)-NHR;
R5 представляет собой водород, -C1-6-алкил или C2-6-алкенил;
R6 представляет собой водород, -C1-6-алкил или C2-6-алкенил;
R5 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую систему с 3-6 атомами углерода;
R представляет собой водород или -C1-6-алкил;
Х представляет собой группу -C(О)CH2-, -СН(ОН)СН2-, -СН=СН- или -CH2-NH-C(О)-;
R7 представляет собой водород;
включающий стадию, исходя из соединения формулы (II)
в которой Ха представляет собой группу, содержащую карбонильную функциональную группу, такую как группа -CHO,
которое затем превращают посредством одной или нескольких стадий, предпочтительно в присутствии конденсирующего агента, в соединение формулы (I), которое затем превращают, если необходимо, в его фармацевтически приемлемую соль, гидрат, сольват или полиморф.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US40792410P | 2010-10-29 | 2010-10-29 | |
| EP10189377 | 2010-10-29 | ||
| US61/407,924 | 2010-10-29 | ||
| EP10189377.4 | 2010-10-29 | ||
| PCT/EP2011/068820 WO2012055945A1 (en) | 2010-10-29 | 2011-10-27 | Indole derivatives and process for their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013124827A true RU2013124827A (ru) | 2014-12-10 |
Family
ID=43768707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013124827/04A RU2013124827A (ru) | 2010-10-29 | 2011-10-27 | Производные индола и способ их получения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9309196B2 (ru) |
| EP (1) | EP2632897B1 (ru) |
| JP (1) | JP5848768B2 (ru) |
| KR (1) | KR20130132829A (ru) |
| CN (1) | CN103282349A (ru) |
| AR (1) | AR083595A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011322565A1 (ru) |
| BR (1) | BR112013010549A2 (ru) |
| CA (1) | CA2814905A1 (ru) |
| IL (1) | IL225771A0 (ru) |
| MX (1) | MX2013004760A (ru) |
| RU (1) | RU2013124827A (ru) |
| WO (1) | WO2012055945A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2044951A1 (en) | 2007-10-02 | 2009-04-08 | Merz Pharma GmbH & Co. KGaA | The use of substances for the treatment of loss of eyesight in humans with glaucoma and other degenerative eye diseases |
| BR112013010549A2 (pt) | 2010-10-29 | 2017-10-24 | Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa | derivados indol e processo para sua preparação |
| TW201412325A (zh) * | 2012-06-20 | 2014-04-01 | 梅茲製藥有限兩合公司 | 用於治療患有青光眼及其他退化性眼疾之人類視力喪失的間隔醫療 |
| WO2017218697A1 (en) * | 2016-06-17 | 2017-12-21 | The Trustees Columbia University In The City Of New York | Identification of compounds that target the rna-binding protein tia-1 an important regulator of stress vulnerability in both mice and humans |
| CN112867705B (zh) * | 2018-04-04 | 2024-08-20 | 埃皮欧黛公司 | 阿片样物质受体调节剂以及与其相关的产品和方法 |
| EP3958864A1 (en) | 2019-04-24 | 2022-03-02 | Galimedix Therapeutics Inc. | Indole compounds for use in neurorestoration |
| EP4000623A1 (en) | 2020-11-11 | 2022-05-25 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas | 5-(2-(1h-indol-3-yl))-ethyl)- piperazin-2-one derivatives for use in the treatment of viral infections by viruses of the family coronaviridae |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA974518A (en) | 1972-04-20 | 1975-09-16 | Merz And Co. | Procedure for the manufacture of 1,3,5 trisubstituted adamantan compounds |
| DE2856393C2 (de) | 1978-12-27 | 1983-04-28 | Merz + Co GmbH & Co, 6000 Frankfurt | Arzneimittel zur Behandlung von Morbus Parkinson |
| US4743585A (en) | 1986-11-21 | 1988-05-10 | Warner-Lambert Company | Renin inhibitors |
| DE10299048I2 (de) | 1989-04-14 | 2006-07-13 | Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa | Verwendung von Adamantan-Derivaten zur Pr{vention und Behandlung der cerebralen Isch{mie |
| US7384910B2 (en) | 1997-10-08 | 2008-06-10 | Castillo Gerardo M | Small peptides for the treatment of Alzheimer's disease and other beta-amyloid protein fibrillogenesis disorders |
| US20070021345A1 (en) | 2003-06-30 | 2007-01-25 | Ehud Gazit | Peptides antibodies directed thereagainst and methods using same for diagnosing and treating amyloid-associated diseases |
| WO2003063760A2 (en) | 2002-01-31 | 2003-08-07 | Tel Aviv University Future Technology Development L.P. | Peptides antibodies directed thereagainst and methods using same for diagnosing and treating amyloid-associated diseases |
| AU2003218180B2 (en) | 2002-03-15 | 2008-03-20 | Georgetown University | Neuroprotective spirostenol pharmaceutical compositions |
| CN1879429B (zh) | 2003-12-19 | 2013-02-13 | 艾利森电话股份有限公司 | 用于在基于无线中继的网络中两个节点之间实现可靠数字通信的中继站和方法 |
| EP2044951A1 (en) | 2007-10-02 | 2009-04-08 | Merz Pharma GmbH & Co. KGaA | The use of substances for the treatment of loss of eyesight in humans with glaucoma and other degenerative eye diseases |
| BR112013010549A2 (pt) | 2010-10-29 | 2017-10-24 | Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa | derivados indol e processo para sua preparação |
-
2011
- 2011-10-27 BR BR112013010549A patent/BR112013010549A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-10-27 US US13/881,626 patent/US9309196B2/en active Active
- 2011-10-27 RU RU2013124827/04A patent/RU2013124827A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-10-27 AU AU2011322565A patent/AU2011322565A1/en not_active Abandoned
- 2011-10-27 KR KR1020137013823A patent/KR20130132829A/ko not_active Withdrawn
- 2011-10-27 CA CA2814905A patent/CA2814905A1/en not_active Abandoned
- 2011-10-27 WO PCT/EP2011/068820 patent/WO2012055945A1/en not_active Ceased
- 2011-10-27 EP EP11779145.9A patent/EP2632897B1/en active Active
- 2011-10-27 MX MX2013004760A patent/MX2013004760A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-10-27 CN CN201180051665XA patent/CN103282349A/zh active Pending
- 2011-10-27 JP JP2013535428A patent/JP5848768B2/ja active Active
- 2011-10-28 AR ARP110103997A patent/AR083595A1/es not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-04-15 IL IL225771A patent/IL225771A0/en unknown
-
2016
- 2016-04-11 US US15/095,188 patent/US9629824B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103282349A (zh) | 2013-09-04 |
| JP5848768B2 (ja) | 2016-01-27 |
| AU2011322565A1 (en) | 2013-05-30 |
| US9629824B2 (en) | 2017-04-25 |
| EP2632897A1 (en) | 2013-09-04 |
| AR083595A1 (es) | 2013-03-06 |
| KR20130132829A (ko) | 2013-12-05 |
| WO2012055945A1 (en) | 2012-05-03 |
| IL225771A0 (en) | 2013-06-27 |
| BR112013010549A2 (pt) | 2017-10-24 |
| CA2814905A1 (en) | 2012-05-03 |
| EP2632897B1 (en) | 2014-10-01 |
| US9309196B2 (en) | 2016-04-12 |
| MX2013004760A (es) | 2013-07-02 |
| JP2013540796A (ja) | 2013-11-07 |
| US20160220535A1 (en) | 2016-08-04 |
| US20130289090A1 (en) | 2013-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013124827A (ru) | Производные индола и способ их получения | |
| JP6297655B2 (ja) | 多環式化合物及びその使用方法 | |
| IL295371A (en) | Psilocyin derivatives as serotonergic psychedelics for the treatment of central nervous system disorders | |
| JP6089045B2 (ja) | 痛みの緩和または治療に使用するためのフェニルカルバメート化合物 | |
| JP6062078B2 (ja) | てんかん及びてんかん−関連症侯群の予防又は治療用フェニルカルバメート化合物｛ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｍａｔｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｏｒｕｓｅｉｎｐｒｅｅｎｔｉｎｇｏｒｔｒｅａｔｉｎｇｐｅｄｉａｔｒｉｃｅｐｉｌｅｓｙａｎｄｅｐｉｌｅｓｙ−ｒｅｌａｔｅｄｓｙｎｄｒｏｍｅｓ｝ | |
| MX2016008842A (es) | Derivados de n-fenil-lactama capaces de estimular la neurogenesis y su uso en el tratamiento de trastornos neurologicos. | |
| MX2015006364A (es) | 1,6-naftiridinas sustituidas. | |
| CN102595893B (zh) | 螺内酰胺衍生物及其用途 | |
| MX362532B (es) | Derivados de 1,7-naftiridina. | |
| PE20220515A1 (es) | Nuevos compuestos heterociclicos | |
| EA201070367A1 (ru) | Производное 6-пиримидинилпиримид-4-она | |
| RU2734475C2 (ru) | Разделение энантиомеров 3-этилбицикло [3.2.0] гепт-3-ен-6-она | |
| RU2016144410A (ru) | Позитивные аллостерические модуляторы никотинового рецептора ацетилхолина | |
| EA201690971A1 (ru) | ПИРИДО[4,3-b]ПИРАЗИН-2-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ НЕЙРОГЕННЫХ СРЕДСТВ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ НЕЙРОДЕГЕНЕРАТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ | |
| CA2951438C (en) | Compounds, pharmaceutical composition and their use in treating neurodegenerative diseases | |
| PH12015500059A1 (en) | Pieprazino[1,2-a]indol-1-ones and [1,4]diazepino[1,2-a]indol-1-one | |
| JP2025506201A (ja) | 新規なビシクロペンタン誘導体 | |
| JPWO2022183288A5 (ru) | ||
| EA200201168A1 (ru) | S-метилдигидрозипразидон для лечения психических и глазных заболеваний | |
| WO2016027757A1 (ja) | 新規２－アミノベンゾイル誘導体 | |
| NZ779699B2 (en) | Synthetic retinoids for use in rar activation | |
| NZ779699A (en) | Synthetic retinoids for use in rar activation | |
| JP7430175B2 (ja) | オキサジアゾールを含む化合物及びそれを含む医薬組成物 | |
| Obe | Oxadiazinones as Chiral Auxiliaries: Chiral Templates for Asymmetric Conjugate Addition in the Synthesis of (R)-(+)-Tolterodine | |
| TH2101002907A (th) | อนุพันธ์ของ 7-ฟีนอกซี-n-(3-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน-8-อิล)-6,7-ไดไฮโดร-5h-ไพโรโล[1,2-b][1,2,4]ไตรอะโซล-2-เอมีน และสารประกอบที่เกี่ยวข้องกันที่เป็นตัวปรับแปลงแกมมา-ซีเครทสำหรับ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20141229 |