RU2013105199A - Полупроводниковые полимеры - Google Patents
Полупроводниковые полимеры Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013105199A RU2013105199A RU2013105199/04A RU2013105199A RU2013105199A RU 2013105199 A RU2013105199 A RU 2013105199A RU 2013105199/04 A RU2013105199/04 A RU 2013105199/04A RU 2013105199 A RU2013105199 A RU 2013105199A RU 2013105199 A RU2013105199 A RU 2013105199A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diyl
- atoms
- case
- different
- devices
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 14
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N carbachol Chemical group [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005204 heteroarylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005226 heteroaryloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims abstract 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- -1 1,4-phenylene, thiophen-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- DQZRQIOYWRRDMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C=1C=CSC=1C1=NC(=O)C2=C1C(=O)N=C2C1=CC=CS1 DQZRQIOYWRRDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000018 DNA microarray Methods 0.000 claims 1
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 claims 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- URMVZUQDPPDABD-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-f][1]benzothiole Chemical compound C1=C2SC=CC2=CC2=C1C=CS2 URMVZUQDPPDABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1426—Side-chains containing oxygen containing carboxy groups (COOH) and/or -C(=O)O-moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1428—Side-chains containing oxygen containing acyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/40—Polymerisation processes
- C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
- C08G2261/414—Stille reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/91—Photovoltaic applications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
1. Сопряженный полимер, который содержит одно или несколько идентичных или различных повторяющихся звеньев формулы Iгде звездочки указывают на присоединение к соседним группам,Arпредставляет собой в каждом случае, идентично или различно группу, выбранную из следующих формулArпредставляет собой в каждом случае, идентично или различно группу, выбранную из следующих формулW представляет собой S, Se или О,V представляет собой СН или N,Xи Хпредставляют собой, в каждом случае, идентично или различно, и независимо друг от друга, О, S или SeХ представляет собой Н или F,R в каждом случае, идентично или различно, означает F, Cl, Br, I, CN, или линейный, разветвленный или циклический алкил с от 1 до 35 С атомами, где один или несколько несмежных С атомов необязательно заменены на -O-, -S-, -СО-, -СО-O-, -O-СО-, -O-СО-O-, -CR=CR- или -С≡С- и где один или несколько Н атомов необязательно заменены на F, Cl, Br, I или CN, или означает арил, гетероарил, арилокси, гетероарилокси, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, арилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, арилоксикарбонил или гетероарилоксикарбонил, который содержит от 4 до 30 кольцевых атомов, и который является незамещенным или замещен одним или несколькими неароматическими группами R,Rи Rпредставляют собой независимо друг от друга Н или необязательно замещенный карбил или гидрокарбил, который необязательно содержит один или несколько гетероатомов,Rпредставляет собой в каждом случае, идентично или различно Н, галоген, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NRR, -C(=O)X, -C(=O)R, -NH, -NRR, -SH, -SR, -SOH, -SOR, -ОН, -NO, -CF, -SF, необязательно замещенный силил, карбил или гидрокарбил с от 1 до 40 С атомами, который является необязательно замещенным и необязательно со
Claims (15)
1. Сопряженный полимер, который содержит одно или несколько идентичных или различных повторяющихся звеньев формулы I
где звездочки указывают на присоединение к соседним группам,
Ar1 представляет собой в каждом случае, идентично или различно группу, выбранную из следующих формул
Ar2 представляет собой в каждом случае, идентично или различно группу, выбранную из следующих формул
W представляет собой S, Se или О,
V представляет собой СН или N,
X1 и Х2 представляют собой, в каждом случае, идентично или различно, и независимо друг от друга, О, S или Se
Х представляет собой Н или F,
R в каждом случае, идентично или различно, означает F, Cl, Br, I, CN, или линейный, разветвленный или циклический алкил с от 1 до 35 С атомами, где один или несколько несмежных С атомов необязательно заменены на -O-, -S-, -СО-, -СО-O-, -O-СО-, -O-СО-O-, -CR0=CR00- или -С≡С- и где один или несколько Н атомов необязательно заменены на F, Cl, Br, I или CN, или означает арил, гетероарил, арилокси, гетероарилокси, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, арилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, арилоксикарбонил или гетероарилоксикарбонил, который содержит от 4 до 30 кольцевых атомов, и который является незамещенным или замещен одним или несколькими неароматическими группами R1,
R0 и R00 представляют собой независимо друг от друга Н или необязательно замещенный карбил или гидрокарбил, который необязательно содержит один или несколько гетероатомов,
R1 представляет собой в каждом случае, идентично или различно Н, галоген, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -ОН, -NO2, -CF3, -SF5, необязательно замещенный силил, карбил или гидрокарбил с от 1 до 40 С атомами, который является необязательно замещенным и необязательно содержит один или несколько гетероатомов, или P-Sp-,
R2 и R3 в каждом случае, идентично или различно, и независимо друг от друга, имеют одно из значений, указанных для R или R1, которое предпочтительно не является Н,
R4 в каждом случае, идентично или различно, имеет одно из значений, указанных для R или R1,
Р представляет собой полимеризуемую или сшиваемую группу,
Sp представляет собой спейсерную группу или одинарную связь,
Х0 представляет собой галоген.
2. Полимер согласно п.1, выбранный из формулы III
где
U представляет собой в каждом случае, идентично или различно звено формулы I, как указано в п.1,
Ar представляет собой, в каждом случае, идентично или различно, арильную или гетероарильную группу, которая является необязательно замещенной,
Y1 и Y2 независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl или CN,
x представляет собой в каждом случае, идентично или различно 0, 1 или 2, где в по меньшей мере одном повторяющемся звене, то есть в по меньшей мере одном звене -[(U)x-(Ar)y]-, x представляет собой 1,
y представляет собой в каждом случае, идентично или различно 0, 1 или 2,
n представляет собой целое число > 1.
3. Полимер согласно п.1 или 2, который выбран из формулы IIIa
где U, Ar, n, x и y имеют значения, указанные в п.2, и
R5 и R6 независимо друг от друга имеют одно из значений, указанных для R1 в п.1, или означают Н, -CH2Cl, -СНО, -СН=СН2, -SiR'R''R''', -SnR'R''R''', -BR'R'', -B(OR')(OR''), -В(ОН)2, или P-Sp, где Р и Sp имеют значения, указанные выше, и R', R'' и R''' независимо друг от друга имеют одно из значений, указанных для R0 в п.1, и два из R', R'' и R''' могут также образовывать кольцо вместе с гетероатомом, к которому они присоединены.
4. Полимер согласно п.2, где x представляет собой 1, и y представляет собой 0 или 1.
5. Полимер согласно п.2, где Ar выбран из группы, которая включает 1,4-фенилен, тиофен-2,5-диил, селенофен-2,5-диил, тиено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, тиено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, бензо[1,2-b:4,5-b']дитиофен-2,6-диил, 2,2-дитиофен, 2,2-диселенофен, дитиено[3,2-b:2',3'-d]силол-5,5-диил, 4Н-циклопента[2,1-b:3,4-b']дитиофен-2,6-диил, карбазол-2,7-диил, флуорен-2,7-диил, индацено[1,2-b:5,6-b']дитиофен-2,7-диил, бензо[1'',2'':4,5;4'',5'':4',5']бис(силоло[3,2-b:3',2'-b']тиофен)-2,7-диил, фенантро[1,10,9,8-с,d,е,f,g]карбазол-2,7-диил, бензо[2,1,3]тиадиазол-4,7-диил, бензо[2,1,3]селенадиазол-4,7-диил, бензо[2,1,3]оксадиазол-4,7-диил, 2Н-бензотриазол-4,7-диил, 3,4-дифтортиофен-2,5-диил, тиено[3,4-b]пиразин-2,5-диил, хиноксалин-5,8-диил, тиено[3,4-b]тиофен-4,6-диил, тиено[3,4-b]тиофен-6,4-диил, 3,6-ди-тиен-2-ил-пирроло[3,4-с]пиррол-1,4-дион, или [1,3]тиазоло[5,4-а][1,3]тиазол-2,5-диил,
которые все являются незамещенными, или моно- или полизамещены R или R1, как их указано в п.1.
6. Полимер согласно п.1 или 2, где R представляет собой -CO-Ry, -CO-O-Ry, или -O-CO-Ry, особенно предпочтительно -СО-Ry или -CO-O-Ry, где Ry представляет собой линейный, разветвленный или циклический алкил с от 1 до 30 С атомами, где один или несколько несмежных С атомов необязательно заменены на -O-, -S-, -СО-, -СО-O-, -O-СО-, -O-СО-O-, -CR0=CR00- или -С≡С-, и где один или несколько Н атомов необязательно заменены на F, Cl, Br, I или CN, или Ry представляет собой арил, арилокси, гетероарил или гетероарилокси, который содержит от 4 до 30 кольцевых атомов, и который является незамещенным или замещен одним или несколькими неароматическими группами R1, как указано в п.1.
7. Полимер согласно п.1 или 2, где R2 и R3, и R4, не являясь Н, выбраны из линейного алкила, алкокси и тиоалкила с от 1 до 20 С атомами, или выбраны из разветвленного алкила, алкокси и тиоалкила с от 3 до 20 С атомами, который представляет собой предпочтительно вторичный алкил, алкокси или тиоалкил с от 3 до 20 С атомами или третичный алкил, алкокси или тиоалкил с от 4 до 20 С атомами, где во всех вышеуказанных группах один или несколько Н атомов необязательно заменены на F, или выбраны из арилокси, гетероарила или гетероарилокси, который необязательно является алкилированным или алкоксилированным и содержит от 4 до 30 кольцевых атомов.
8. Комбинация или смесь, включающая один или несколько полимеров согласно одному или нескольким из пп.1-7 и одно или несколько соединений или полимеров, которые имеют полупроводниковые свойства, свойства переноса заряда, переноса дырки/электрона, блокирования дырки/электрона, электропроводимости, фотопроводимости или светоизлучения.
9. Состав, включающий один или несколько полимеров, комбинаций или смесей согласно одному или нескольким из пунктов 1-8, и один или несколько растворителей, предпочтительно выбранных из органических растворителей.
10. Применение полимера, комбинации, смеси или состава согласно одному или нескольким из пп.1-9, в качестве переносчиков носителей заряда, полупроводникового, электропроводящего, фотопроводящего или светоизлучающего вещества в оптических, электрооптических, электронных, электролюминисцентных или фотолюминесцентных компонентах или устройствах.
11. Оптический, электрооптический, электронный компонент или устройство включает один или несколько полимеров, комбинаций, смесей или составов согласно одному или нескольким из пп.1-10.
12. Компонент или устройство по пункту 11, которое выбрано из группы, состоящей из органических полевых транзисторов (ОПТ), тонкопленочных транзисторов (ТПТ), интегральных микросхем (ИМС), логических микросхем, конденсаторов, меток, устройств или компонентов, с радиочастнотной идентификацией (РДИ), органических светоизлучающих диодов (ОСИД), органических светоизлучающих транзисторов (ОСИТ), плоскопанельных дисплеев, фоновых подсветок для дисплеев, органических фотогальванических устройств (ОФГ), солнечных элементов, лазерных диодов, фоторезисторов, фотодетекторов, электрофотографических устройств, электрофотографических записывающих устройств, устройств с органической памятью, сенсорных устройств, слоев инжекции заряда, переносящих заряд слоев или промежуточных слоев в полимерных светоизлучающих диодах (ПСИД), диодов Шотки, планаризующих слоев, антистатических пленок, полимерных электролитных мембран (ПЭМ), проводящих подложек, проводящих элементов, электродных веществ в элементах питания, ориентирующих слоев, биодаткчиков, биочипов, маркировок безопасности, устройств безопасност, и компонентов или устройств для обнаружения и различения ДНК последовательностей.
13. Компонент или устройство согласно п.11 или 12, которое представляет собой ОПТ или ОФГ устройство с объемным гетеропереходом.
14. Мономер формулы Ia
где U представляет собой звено формулы I как указано в п.1, 6 или 7, и R5 и R6 имеют значения, указанные в п.3.
15. Способ получения полимера согласно одному или нескольким из пунктов 1-7, путем сочетания одного или нескольких мономеров согласно п.14 друг с другом, и/или с одним или несколькими мономерами формулы
R5-Ar-R6
где R5, R6 и Ar имеют значения, указанные в п.3 или 5, в реакции арил-арильного сочетания.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10007056.4 | 2010-07-08 | ||
| EP10007056 | 2010-07-08 | ||
| PCT/EP2011/002928 WO2012003919A2 (en) | 2010-07-08 | 2011-06-14 | Semiconducting polymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013105199A true RU2013105199A (ru) | 2014-08-20 |
Family
ID=44544107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013105199/04A RU2013105199A (ru) | 2010-07-08 | 2011-06-14 | Полупроводниковые полимеры |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9287505B2 (ru) |
| EP (1) | EP2590986A2 (ru) |
| JP (1) | JP2013533911A (ru) |
| KR (1) | KR20130135830A (ru) |
| CN (1) | CN102985428A (ru) |
| RU (1) | RU2013105199A (ru) |
| SG (1) | SG186873A1 (ru) |
| TW (1) | TW201213385A (ru) |
| WO (1) | WO2012003919A2 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8895693B2 (en) | 2010-06-25 | 2014-11-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electron-donating polymers and organic solar cells including the same |
| WO2012133793A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 株式会社クラレ | ブロック共重合体および光電変換素子 |
| JP5622181B2 (ja) * | 2011-05-13 | 2014-11-12 | 三菱化学株式会社 | コポリマー、有機半導体材料、並びにこれを用いた有機電子デバイス、光電変換素子及び太陽電池モジュール |
| KR101853395B1 (ko) | 2011-05-23 | 2018-04-30 | 삼성전자주식회사 | 전자 공여체 고분자 및 이를 포함하는 태양 전지 |
| KR101777326B1 (ko) | 2011-10-05 | 2017-09-12 | 삼성전자주식회사 | 전자 공여체 고분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
| CA2863606A1 (en) * | 2012-02-03 | 2013-08-08 | The University Of Chicago | Semiconducting polymers |
| SG11201404774WA (en) * | 2012-02-16 | 2014-09-26 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting polymers |
| EP2927258B1 (en) * | 2012-11-30 | 2017-03-22 | Ocean's King Lighting Science&Technology Co., Ltd. | Benzodithiophene based copolymer containing thieno [3,4-b]thiophene units and preparing method and applications thereof |
| JP2014123635A (ja) * | 2012-12-20 | 2014-07-03 | Fujifilm Corp | 有機光電変換素子、有機薄膜太陽電池、これに用いる組成物、塗布膜、ポリマーおよび化合物 |
| CN104448247B (zh) * | 2013-09-18 | 2016-08-10 | 南京欧纳壹有机光电有限公司 | 一种含苯并双噻吩和噻吩的半导体聚合物、制备及其应用 |
| WO2015166360A1 (en) | 2014-04-29 | 2015-11-05 | Sabic Global Technologies B.V. | Synthesis of new small molecules/oligomers with high conductivity and absorption for optoelectronic application |
| JP2017517311A (ja) | 2014-05-06 | 2017-06-29 | ケアベイ・ヨーロッパ・リミテッドＣａｒｅｂａｙ Ｅｕｒｏｐｅ Ｌｉｍｉｔｅｄ | プランジャロッドを保持する回転機を有する薬剤送達装置 |
| WO2021041450A1 (en) * | 2019-08-27 | 2021-03-04 | Phillips 66 Company | Organic semiconducting comonomer |
| CN118878796A (zh) * | 2019-09-30 | 2024-11-01 | 贺利氏德国有限两合公司 | 有机溶剂中的聚噻吩 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5892244A (en) | 1989-01-10 | 1999-04-06 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Field effect transistor including πconjugate polymer and liquid crystal display including the field effect transistor |
| US5198153A (en) | 1989-05-26 | 1993-03-30 | International Business Machines Corporation | Electrically conductive polymeric |
| JP3224829B2 (ja) | 1991-08-15 | 2001-11-05 | 株式会社東芝 | 有機電界効果型素子 |
| WO1996021659A1 (en) | 1995-01-10 | 1996-07-18 | University Of Technology, Sydney | Organic semiconductor |
| EP0889350A1 (en) | 1997-07-03 | 1999-01-07 | ETHZ Institut für Polymere | Photoluminescent display devices (I) |
| US5998804A (en) | 1997-07-03 | 1999-12-07 | Hna Holdings, Inc. | Transistors incorporating substrates comprising liquid crystal polymers |
| AU2926400A (en) | 1999-03-05 | 2000-09-28 | Cambridge Display Technology Limited | Polymer preparation |
| AU777444B2 (en) | 1999-06-21 | 2004-10-14 | Flexenable Limited | Aligned polymers for an organic TFT |
| GB0028867D0 (en) | 2000-11-28 | 2001-01-10 | Avecia Ltd | Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor |
| US20030021913A1 (en) | 2001-07-03 | 2003-01-30 | O'neill Mary | Liquid crystal alignment layer |
| DE10159946A1 (de) | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Covion Organic Semiconductors | Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
| US7071289B2 (en) * | 2002-07-11 | 2006-07-04 | The University Of Connecticut | Polymers comprising thieno [3,4-b]thiophene and methods of making and using the same |
| US7572879B2 (en) | 2002-07-11 | 2009-08-11 | Air Products And Chemicals, Inc. | Fluorinated alkyl substituted-thieno[3,4-b]thiophene monomers and polymers therefrom |
| DE10241814A1 (de) | 2002-09-06 | 2004-03-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
| DE10337077A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-10 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
| US7105237B2 (en) * | 2003-10-01 | 2006-09-12 | The University Of Connecticut | Substituted thieno[3,4-B]thiophene polymers, method of making, and use thereof |
| WO2005055248A2 (en) | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers |
| CN100528881C (zh) * | 2005-05-13 | 2009-08-19 | 气体产品与化学公司 | 氟化烷基取代的噻吩并[3,4-b]噻吩单体及其聚合物 |
| CN102149750B (zh) * | 2008-07-18 | 2014-04-23 | 芝加哥大学 | 半导体聚合物 |
| SG182822A1 (en) | 2010-02-15 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Semiconducting polymers |
| KR101156034B1 (ko) | 2010-07-15 | 2012-06-18 | 한국과학기술원 | 전기 자동차를 이용하는 운송 시스템의 급집전장치 설계 방법 및 장치 |
-
2011
- 2011-06-14 KR KR1020137003303A patent/KR20130135830A/ko not_active Withdrawn
- 2011-06-14 JP JP2013517061A patent/JP2013533911A/ja active Pending
- 2011-06-14 SG SG2012096541A patent/SG186873A1/en unknown
- 2011-06-14 CN CN2011800335616A patent/CN102985428A/zh active Pending
- 2011-06-14 EP EP11724980.5A patent/EP2590986A2/en not_active Withdrawn
- 2011-06-14 US US13/809,009 patent/US9287505B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-14 RU RU2013105199/04A patent/RU2013105199A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-06-14 WO PCT/EP2011/002928 patent/WO2012003919A2/en not_active Ceased
- 2011-07-07 TW TW100124091A patent/TW201213385A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130207045A1 (en) | 2013-08-15 |
| US9287505B2 (en) | 2016-03-15 |
| WO2012003919A2 (en) | 2012-01-12 |
| TW201213385A (en) | 2012-04-01 |
| SG186873A1 (en) | 2013-02-28 |
| KR20130135830A (ko) | 2013-12-11 |
| EP2590986A2 (en) | 2013-05-15 |
| WO2012003919A3 (en) | 2012-05-03 |
| CN102985428A (zh) | 2013-03-20 |
| JP2013533911A (ja) | 2013-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013105199A (ru) | Полупроводниковые полимеры | |
| RU2013105371A (ru) | Полупроводниковые полимеры | |
| RU2012139316A (ru) | Полупроводниковые полимеры | |
| RU2013114919A (ru) | Сопряженные полимеры | |
| RU2012145007A (ru) | Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников | |
| RU2013132826A (ru) | Сопряженные полимеры | |
| Li et al. | Butterfly effects arising from starting materials in fused-ring electron acceptors | |
| US8367798B2 (en) | Active materials for photoelectric devices and devices that use the materials | |
| KR101935077B1 (ko) | 유기 반도체 | |
| CN104395372B (zh) | 共轭聚合物 | |
| RU2011110114A (ru) | Индаценодитиофеновые и индаценодиселенофеновые полимеры и их применение в качестве органических полупроводников | |
| US8895693B2 (en) | Electron-donating polymers and organic solar cells including the same | |
| US8901415B2 (en) | Conducting polymer to which pyrene compounds are introduced, and organic solar cell using same | |
| RU2011115113A (ru) | Полимеры, производные бис(тиеноциклопента)бензотиадиазола, и их применение в качестве органических полупроводников | |
| TWI788283B (zh) | 有機半導體及其製備方法和用途 | |
| CN103415940A (zh) | 共轭聚合物 | |
| US20150108409A1 (en) | Small molecules and their use as organic semiconductors | |
| RU2011115110A (ru) | Полимеры, производные бензобис(силолотиофена), и их применение в качестве органических полупроводниковых | |
| KR101777325B1 (ko) | 전자 공여체 고분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 | |
| CN103649163A (zh) | 共轭聚合物 | |
| US11005043B2 (en) | Organic semiconducting polymer | |
| RU2013122682A (ru) | Сопряжённые полимеры | |
| CN103443865A (zh) | 吡咯并[3,2-b]吡咯-2,5-二酮和它们作为有机半导体的用途 | |
| KR102194466B1 (ko) | 카페인을 포함하는 유기반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지 | |
| KR101633261B1 (ko) | 전도성 고분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20150819 |