[go: up one dir, main page]

RU2013158816A - Новые сокристаллы агомелатина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат - Google Patents

Новые сокристаллы агомелатина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат Download PDF

Info

Publication number
RU2013158816A
RU2013158816A RU2013158816/04A RU2013158816A RU2013158816A RU 2013158816 A RU2013158816 A RU 2013158816A RU 2013158816/04 A RU2013158816/04 A RU 2013158816/04A RU 2013158816 A RU2013158816 A RU 2013158816A RU 2013158816 A RU2013158816 A RU 2013158816A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
disorders
crystal
acetamide
naphthyl
Prior art date
Application number
RU2013158816/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2593749C2 (ru
Inventor
Филипп ЛЕТЕЛЬЕ
Майкл Линч
Жан-Манюэль Пеан
Original Assignee
Ле Лаборатуар Сервье
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=46178495&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013158816(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR1101766A external-priority patent/FR2976284B1/fr
Application filed by Ле Лаборатуар Сервье filed Critical Ле Лаборатуар Сервье
Publication of RU2013158816A publication Critical patent/RU2013158816A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2593749C2 publication Critical patent/RU2593749C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/18—Feminine contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A61P25/10—Antiepileptics; Anticonvulsants for petit-mal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/06—Oxalic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/08—Malonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/12—Glutaric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/13—Dicarboxylic acids
    • C07C57/145—Maleic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/265—Citric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Сокристалл агомелатина, который характеризуется тем, что он состоит из:- агомелатина, или N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамида формулы (I)и- органической кислоты, которая находится в твердом состоянии при температуре окружающей среды.2. Сокристалл в соответствии с п. 1, который отличается тем, что используемая органическая кислота содержит от 2 до 10 атомов углерода.3. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который отличается тем, что используемая органическая кислота представляет собой пара-оксибензойную кислоту, лимонную кислоту, щавелевую кислоту, галловую кислоту, малеиновую кислоту, малоновую кислоту, глутаровую кислоту, гликолевую кислоту или кетоглутаровую кислоту.4. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который отличается тем, что он модифицирует скорость растворения активного компонента по сравнению с формой, которая в настоящее время продается в фармацевтическом продукте Valdoxan®.5. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который отличается тем, что он обеспечивает модификацию скорости растворения активного компонента по сравнению со скоростью растворения формы, которая в настоящее время продается в фармацевтическом продукте Valdoxan® по меньшей мере на 25% в нейтральных (рН 6,8) или кислотных (0,01 н. HCl) условиях.6. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-мeтoкcи-1-нaфтил)этил]aцeтaмид/пapa-oкcибeнзoйнyю кислоту (2/1), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 13,16°, 14,91°, 17,37°, 18,39°, 18,93°, 19,04°, 19,65°, 19,96°, 20,25°, 21,49°, 25,00°.7. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид/пар�

Claims (24)

1. Сокристалл агомелатина, который характеризуется тем, что он состоит из:
- агомелатина, или N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамида формулы (I)
Figure 00000001
и
- органической кислоты, которая находится в твердом состоянии при температуре окружающей среды.
2. Сокристалл в соответствии с п. 1, который отличается тем, что используемая органическая кислота содержит от 2 до 10 атомов углерода.
3. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который отличается тем, что используемая органическая кислота представляет собой пара-оксибензойную кислоту, лимонную кислоту, щавелевую кислоту, галловую кислоту, малеиновую кислоту, малоновую кислоту, глутаровую кислоту, гликолевую кислоту или кетоглутаровую кислоту.
4. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который отличается тем, что он модифицирует скорость растворения активного компонента по сравнению с формой, которая в настоящее время продается в фармацевтическом продукте Valdoxan®.
5. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который отличается тем, что он обеспечивает модификацию скорости растворения активного компонента по сравнению со скоростью растворения формы, которая в настоящее время продается в фармацевтическом продукте Valdoxan® по меньшей мере на 25% в нейтральных (рН 6,8) или кислотных (0,01 н. HCl) условиях.
6. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-мeтoкcи-1-нaфтил)этил]aцeтaмид/пapa-oкcибeнзoйнyю кислоту (2/1), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 13,16°, 14,91°, 17,37°, 18,39°, 18,93°, 19,04°, 19,65°, 19,96°, 20,25°, 21,49°, 25,00°.
7. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид/пара-оксибензойную кислоту (1/2), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 9,50°, 12,28°, 14,00°, 15,76°, 16,18°, 16,62°, 17,56°, 18,15°, 19,96°, 21,00°, 21,30°, 22,00°, 22,97°, 23,55°, 23,76°, 24,44°, 26,09°, 26,82°, 28,42°, 28,71°, 29,85°.
8. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид/лимонную кислоту (1/1), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 5,21°, 12,24°, 17,07°, 19,38°, 20,69°, 21,90°, 22,81°, 27,30°.
9. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид/щавелевую кислоту (2/1), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 12,48°, 13,80°, 14,02°, 14,22°, 15,30°, 15,43°, 17,61°, 17,82°, 19,64°, 19,77°, 21,53°, 21,72°, 21,79°, 21,97°, 24,95°, 25,39°, 27,36°, 27,47°, 29,29°, 29,77°.
10. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид/галловую кислоту (2/1), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 14,47°, 17,68°, 19,82°, 22,33°, 23,93°.
11. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид/малеиновую кислоту (1/1), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 11,30°, 15,40°, 17,28°, 24,29°.
12. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид/малоновую кислоту (1/1), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 10,47°, 11,95°, 14,78°, 16,05°, 22,32°, 24,50°, 25,05°, 25,24°, 27,38°, 27,91°.
13. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид/глутаровую кислоту (1/1), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 9,59°, 10,35°, 11,96°, 20,57°, 21,65°, 23,34°.
14. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид/гликолевую кислоту (1/1), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 10,29°, 14,11°, 14,23°, 17,98°, 18,83°, 19,51°, 20,61°, 23,96°, 24,39°, 26,44°, 28,11°, 29,52°.
15. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2, который представляет собой N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамид/кетоглутаровую кислоту (1/1), который характеризуется его диаграммой порошковой рентгеновской дифракции посредством углов Брэгга 2 тета (выраженных в °±0,2) 15,36°, 16,34°, 16,54°, 19,24°, 23,57°, 23,90°, 24,41°.
16. Способ получения сокристалла в соответствии с одним из пп. 1-15, который отличается тем, что:
- два компонента смешивают в органическом растворителе в желательных пропорциях (1 эквивалент агомелатина на 0,25 - 4 молярных эквивалента органической кислоты);
- полученный раствор перемешивают и необязательно нагревают при температуре, не превышающей точку кипения выбранного растворителя;
- смесь охлаждают, при перемешивании, и сокристалл осаждается естественно или осаждается после поглощения во втором растворителе;
- полученный осадок фильтруют и высушивают.
17. Способ приготовления сокристалла в соответствии с одним из пп. 1-15, который отличается тем, что два компонента измельчают совместно.
18. Способ приготовления сокристалла в соответствии с одним из пп. 1-15, который отличается тем, что два компонента смешивают в органическом или водно-органическом растворителе и затем замораживают и высушивают при очень низкой температуре.
19. Способ приготовления сокристалла в соответствии с одним из пп. 1-15, который отличается тем, что порошки агомелатина и указанной кислоты смешивают в смесителе и затем смесь экструдируют путем экструзии в двухшнековых смесителях без матрицы для получения твердого гранулированного продукта непосредственно на выходе экструдера.
20. Фармацевтические композиции, которые содержат в качестве активного компонента сокристалл в соответствии с одним из пп. 1-15, в комбинации с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми, инертными, нетоксичными носителями.
21. Фармацевтические композиции в соответствии с п. 20 для применения для приготовления лекарственных средств для лечения нарушений мелатонинэргической системы.
22. Фармацевтические композиции в соответствии с п. 20 для применения для приготовления лекарственных средств для лечения стресса, нарушений сна, тревожных расстройств и в особенности генерализованного тревожного расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, расстройств настроения и в особенности биполярных расстройств, большой депрессии, сезонных аффективных расстройств, патологий сердечнососудистой системы, патологий пищеварительной системы, бессонницы и утомляемости вследствие нарушения биоритмов в связи с перелетом через несколько часовых поясов, шизофрении, приступов паники, меланхолии, нарушений аппетита, ожирения, бессонницы, боли, психотических расстройств, эпилепсии, диабета, болезни Паркинсона, старческого слабоумия, различных нарушений, связанных с нормальным или патологическим старением, мигрени, потери памяти, болезни Альцгеймера, и также при нарушениях мозгового кровообращения, и также при нарушениях половых функций, и в качестве ингибиторов овуляции и иммуномодуляторов и для лечения злокачественных новообразований.
23. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2 для лечения нарушений мелатонинэргической системы.
24. Сокристалл в соответствии с п. 1 или 2 для лечения стресса, нарушений сна, тревожных расстройств и в особенности генерализованного тревожного расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, расстройств настроения и в особенности биполярных расстройств, большой депрессии, сезонных аффективных расстройств, патологий сердечнососудистой системы, патологий пищеварительной системы, бессонницы и утомляемости вследствие нарушения биоритмов в связи с перелетом через несколько часовых поясов, шизофрении, приступов паники, меланхолии, нарушений аппетита, ожирения, бессонницы, боли, психотических расстройств, эпилепсии, диабета, болезни Паркинсона, старческого слабоумия, различных нарушений, связанных с нормальным или патологическим старением, мигрени, потери памяти, болезни Альцгеймера, и также при нарушениях мозгового кровообращения, и также при нарушениях половых функций, и в качестве ингибиторов овуляции и иммуномодуляторов и для лечения злокачественных новообразований.
RU2013158816/04A 2011-06-09 2012-06-08 Новые сокристаллы агомелатина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат RU2593749C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR11/01766 2011-06-09
FR1101766A FR2976284B1 (fr) 2011-06-09 2011-06-09 Nouveaux co-cristaux d'agomelatine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
CN201110245039.6 2011-08-25
CN201110245039 2011-08-25
PCT/FR2012/051291 WO2012168665A1 (fr) 2011-06-09 2012-06-08 Nouveaux co-cristaux d' agomelatine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013158816A true RU2013158816A (ru) 2015-07-20
RU2593749C2 RU2593749C2 (ru) 2016-08-10

Family

ID=46178495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013158816/04A RU2593749C2 (ru) 2011-06-09 2012-06-08 Новые сокристаллы агомелатина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат

Country Status (44)

Country Link
US (1) US8710101B2 (ru)
EP (1) EP2532647B1 (ru)
JP (1) JP5525011B2 (ru)
KR (1) KR20120138223A (ru)
AR (1) AR086849A1 (ru)
AU (1) AU2012203196C1 (ru)
BR (1) BR102012013816B1 (ru)
CA (1) CA2778850C (ru)
CL (1) CL2012001501A1 (ru)
CO (1) CO6580196A1 (ru)
CR (1) CR20120287A (ru)
CY (1) CY1118439T1 (ru)
DK (1) DK2532647T3 (ru)
EA (1) EA021386B1 (ru)
EC (1) ECSP12011949A (ru)
ES (1) ES2608799T3 (ru)
GE (1) GEP20156339B (ru)
GT (1) GT201200188A (ru)
HR (1) HRP20161647T1 (ru)
HU (1) HUE031266T2 (ru)
IL (1) IL220066A0 (ru)
JO (1) JO3213B1 (ru)
LT (1) LT2532647T (ru)
MA (1) MA34498B1 (ru)
MD (1) MD4308C1 (ru)
ME (1) ME02574B (ru)
MX (1) MX2012006577A (ru)
MY (1) MY159816A (ru)
NI (1) NI201200101A (ru)
PE (1) PE20130047A1 (ru)
PH (1) PH12012000132B1 (ru)
PL (1) PL2532647T3 (ru)
PT (1) PT2532647T (ru)
RS (1) RS55406B1 (ru)
RU (1) RU2593749C2 (ru)
SA (1) SA112330595B1 (ru)
SG (1) SG186548A1 (ru)
SI (1) SI2532647T1 (ru)
SV (1) SV2012004235A (ru)
TN (1) TN2012000266A1 (ru)
TW (1) TWI441803B (ru)
UY (1) UY34111A (ru)
WO (1) WO2012168665A1 (ru)
ZA (1) ZA201204184B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2517700B1 (en) * 2011-04-28 2013-07-17 Zentiva, k.s. Pharmaceutically acceptable cocrystals of N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl]acetamide and methods of their preparation
EP2743255B1 (en) 2012-12-17 2016-06-22 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Cocrystal of agomelatine with phosphoric acid
EP2810647A1 (en) * 2013-06-06 2014-12-10 Zentiva, a.s. Pharmaceutical formulations comprising agomelatine in the form of agomelatine co-crystal with an organic acid
ES2645223T3 (es) * 2013-06-06 2017-12-04 Zentiva, K.S. Formulaciones de agomelatina que comprenden agomelatina en forma de co-cristales
WO2015013865A1 (en) * 2013-07-29 2015-02-05 Les Laboratoires Servier Agomelatine sulfonic acids complexes and preparation thereof
MX369303B (es) * 2013-07-29 2019-11-05 Servier Lab Nuevos complejos de agomelatina y de acidos sulfonicos, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen.
CN105473551B (zh) * 2013-07-31 2019-01-11 法国施维雅药厂 阿戈美拉汀和对甲苯磺酸的共晶的新形式、其制备方法和包含其的药物组合物
KR101404836B1 (ko) 2014-03-21 2014-06-09 순천향대학교 산학협력단 아고멜라틴의 공결정 및 그의 제조방법
KR101470794B1 (ko) 2014-06-30 2014-12-08 순천향대학교 산학협력단 아고멜라틴 공결정의 제조 방법 및 이를 포함하는 조성물
EP3075724B1 (en) 2015-03-31 2023-07-12 F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. Solid form of agomelatine
KR101790411B1 (ko) 2015-09-25 2017-10-26 순천향대학교 산학협력단 균일한 입도분포를 가지는 아고멜라틴 공결정 분체의 제조방법
WO2017115284A1 (en) * 2015-12-28 2017-07-06 Leiutis Pharmaceuticals Pvt, Ltd. Novel co-crystal forms of agomelatine
WO2017215593A1 (en) * 2016-06-13 2017-12-21 Syneurx International (Taiwan) Corp. Co-crystals of sodium benzoate and uses thereof
CA3044802A1 (en) * 2016-11-23 2018-05-31 Bohne Askoy As Prevention and/or treatment of chronic fatigue syndrome
EP3466413A1 (en) * 2017-10-09 2019-04-10 KRKA, d.d., Novo mesto Pharmaceutical composition containing agomelatine and process for the preparation thereof
KR20250057022A (ko) * 2022-09-07 2025-04-28 일라이 릴리 앤드 캄파니 4-[4-[3-클로로-4-[1-(2-피리딜)-2-히드록시-에톡시]피라졸로[1,5-a]피리딘-6-일]-5-메틸-트리아졸-1-일]피페리딘-1-카르보니트릴유도체와 갈산 및 니코틴아미드의 공-결정

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2658818B1 (fr) * 1990-02-27 1993-12-31 Adir Cie Nouveaux derives a structure naphtalenique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
AR047553A1 (es) * 2003-07-04 2006-01-25 Lundbeck & Co As H La combinacion de un inhibidor de reabsorcion de serotonina y agomelatina
WO2005063240A1 (en) * 2003-12-22 2005-07-14 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Methods and compositions for treatment of hypertension
EP1696959A2 (en) * 2003-12-24 2006-09-06 Sepracor, Inc. Melatonin combination therapy for improving sleep quality
FR2866335B1 (fr) * 2004-02-13 2006-05-26 Servier Lab Nouveau procede de synthese de l'agomelatine
FR2899472B1 (fr) * 2006-04-07 2008-09-12 Servier Lab Utilisation de l'agomelatine pour l'obtention de medicaments destines au traitement du trouble anxiete generalisee
WO2008035177A2 (en) * 2006-09-18 2008-03-27 Copharm Combination of mt1 and mt2 melatonin receptor agonists and a norepinephrine/dopamine reuptake inhibitor
FR2908995B1 (fr) * 2006-11-24 2009-02-06 Servier Lab Utilisation de l'agomelatine pour l'obtention de medicaments destines au traitement du syndrome de smith magenis
FR2923482B1 (fr) * 2007-11-09 2010-01-29 Servier Lab Nouvelle forme cristalline vi de l'agomelatine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
CN101870662B (zh) * 2010-05-21 2013-03-20 中山大学 结晶型阿戈美拉汀溶剂化物及其制备方法
WO2012046253A2 (en) * 2010-10-08 2012-04-12 Msn Laboratories Limited Process for the preparation of n-[2- (7-methoxy-l-naphthyl) ethyl] acetamide and its novel crystalline forms
CN102690209A (zh) * 2011-03-23 2012-09-26 上海医药工业研究院 阿戈美拉汀的混晶(形式-ⅷ)、其制备方法、应用和包含其的药物组合物
CN102690210A (zh) * 2011-03-23 2012-09-26 上海医药工业研究院 阿戈美拉汀的新晶型ⅶ、其制备方法、应用和包含其的药物组合物
EP2517700B1 (en) 2011-04-28 2013-07-17 Zentiva, k.s. Pharmaceutically acceptable cocrystals of N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl]acetamide and methods of their preparation

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20161647T1 (hr) 2017-02-10
AU2012203196C1 (en) 2015-09-03
CL2012001501A1 (es) 2014-09-05
MY159816A (en) 2017-02-15
EP2532647B1 (fr) 2016-09-28
PE20130047A1 (es) 2013-02-10
MX2012006577A (es) 2013-03-18
SI2532647T1 (sl) 2017-01-31
LT2532647T (lt) 2016-11-25
AR086849A1 (es) 2014-01-29
JP2013014584A (ja) 2013-01-24
US8710101B2 (en) 2014-04-29
EA021386B1 (ru) 2015-06-30
EP2532647A1 (fr) 2012-12-12
PT2532647T (pt) 2016-10-25
MD4308B1 (ru) 2014-10-31
ZA201204184B (en) 2013-02-27
TW201302673A (zh) 2013-01-16
IL220066A0 (en) 2012-10-31
MD20120050A2 (en) 2012-12-31
UY34111A (es) 2013-01-03
RU2593749C2 (ru) 2016-08-10
CO6580196A1 (es) 2012-12-17
NZ600479A (en) 2013-10-25
CY1118439T1 (el) 2017-06-28
PL2532647T3 (pl) 2017-02-28
AU2012203196B2 (en) 2015-03-05
BR102012013816B1 (pt) 2020-11-03
KR20120138223A (ko) 2012-12-24
BR102012013816A2 (pt) 2013-07-30
TWI441803B (zh) 2014-06-21
MD4308C1 (ru) 2015-05-31
PH12012000132A1 (en) 2014-10-20
SG186548A1 (en) 2013-01-30
SA112330595B1 (ar) 2016-01-10
JO3213B1 (ar) 2018-03-08
RS55406B1 (sr) 2017-04-28
PH12012000132B1 (en) 2014-10-20
DK2532647T3 (en) 2017-01-16
SV2012004235A (es) 2012-08-23
NI201200101A (es) 2012-11-09
GEP20156339B (en) 2015-08-10
JP5525011B2 (ja) 2014-06-18
ES2608799T3 (es) 2017-04-17
EA201200728A1 (ru) 2013-04-30
CA2778850A1 (fr) 2012-12-09
CA2778850C (fr) 2015-11-17
MA34498B1 (fr) 2013-09-02
TN2012000266A1 (fr) 2013-12-12
ECSP12011949A (es) 2012-07-31
ME02574B (me) 2017-06-20
CR20120287A (es) 2013-08-09
AU2012203196A1 (en) 2013-01-10
HUE031266T2 (en) 2017-06-28
GT201200188A (es) 2013-11-18
US20120316245A1 (en) 2012-12-13
WO2012168665A1 (fr) 2012-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013158816A (ru) Новые сокристаллы агомелатина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат
HRP20161672T1 (hr) Novi kristalni oblik vi agomelatina, postupak priprave i farmaceutski pripravci istog
HRP20120779T1 (hr) Novi kristalni oblik v agomelatina, postupak za njegovu pripravu i farmaceutski pripravci koji ga sadrže
ME02689B (me) Novi kristalni oblik iii agomelatina, postupak za njegovu pripremu i farmaceutski preparati istog
CN102344442A (zh) 枸橼酸坦度螺酮的新晶型及其制备方法和用途
CN102030673B (zh) 一种阿戈美拉汀新晶型及制备方法
ME02731B (me) Mješoviti kristalni oblik agomelatina. (oblik-viii), postupak pripreme i njegove primjene i farmaceutski pripravak koji ga sadrži
CN101723844A (zh) 一种阿戈美拉汀晶形b、它的制备方法和包含它的药物组合物
JP2010540470A5 (ru)
CN116056701A (zh) 治疗结节硬化复合症的方法
RU2015113306A (ru) Стабилизированная аморфная форма агомелатина, способ ее изготовления и фармацевтические композиции, ее содержащие
HRP20090632T1 (hr) Novi derivati naftalena, postupak za njihovu pripravu i farmaceutski pripravci koji ih sadrže
RU2016106954A (ru) НОВЫЕ ФОРМЫ СО-КРИСТАЛЛОВ АГОМЕЛАТИНА И п-ТОЛУОЛСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, КОТОРЫЕ ИХ СОДЕРЖАТ
HRP20200927T1 (hr) Kompleksi agomelatina i sulfonskih kiselina, postupak njihove proizvodnje i proizvodnje farmaceutskih pripravaka koji ih sadržavaju
HK1178881B (en) New co-crystals of agomelatine, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CN105473551B (zh) 阿戈美拉汀和对甲苯磺酸的共晶的新形式、其制备方法和包含其的药物组合物
TH74932B (th) ผลึกรูปแบบ IV ชนิดใหม่ของอะโกเมลาทีน (agomelatine), กระบวนการสำหรับการเตรียมของสารนี้ และองค์ประกอบทางเภสัชกรรมที่มีสารนี้อยู่
TH88290A (th) ผลึกรูปแบบ iii ชนิดใหม่ของอะโกเมลาทีน, กรรมวิธีในการเตรียมและองค์ประกอบทางเภสัชกรรมซึ่งมีสารนี้
TH58747B (th) ผลึกรูปแบบ iii ชนิดใหม่ของอะโกเมลาทีน, กรรมวิธีในการเตรียมและองค์ประกอบทางเภสัชกรรมซึ่งมีสารนี้
CN104529804A (zh) 阿戈美拉汀的新晶型
HK1222167B (zh) 阿戈美拉汀和对甲苯磺酸的共晶的新形式、其制备方法和包含其的药物组合物
CN103012185A (zh) 一种治疗抑郁症的药物阿戈美拉汀的制备方法