RU2013142982A - Способ получения сверхразветвлённых полиэфиров - Google Patents
Способ получения сверхразветвлённых полиэфиров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013142982A RU2013142982A RU2013142982/04A RU2013142982A RU2013142982A RU 2013142982 A RU2013142982 A RU 2013142982A RU 2013142982/04 A RU2013142982/04 A RU 2013142982/04A RU 2013142982 A RU2013142982 A RU 2013142982A RU 2013142982 A RU2013142982 A RU 2013142982A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- polyol
- reaction mixture
- mixture obtained
- polyesters
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229920006150 hyperbranched polyester Polymers 0.000 claims abstract 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/83—Alkali metals, alkaline earth metals, beryllium, magnesium, copper, silver, gold, zinc, cadmium, mercury, manganese, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/87—Non-metals or inter-compounds thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/24—Nitrogen compounds
- B01J27/26—Cyanides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/64—Pore diameter
- B01J35/647—2-50 nm
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения сверхразветвленных сложных полиэфиров со степенью разветвленности 45-90% и характеристической вязкостью 0,02-0,1 дл/г, где указанный способ включает стадии:(a) контактирования полиола с поликарбоновой кислотой в присутствии биметаллического цианидного катализатора, причем мольное отношение полиола к поликарбоновой кислоте составляет 1:1-1:2, и содержание катализатора составляет 2-5% относительно массы реагентов;(b) обработки реакционной смеси, полученной на стадии (а), при температуре 160-200°С и в течение 0,5-2 ч для получения сложных полиэфиров;(c) растворения реакционной смеси, полученной на стадии (b) в полярном растворителе, таком как ацетон, и отделения катализатора фильтрованием;(d) добавления неполярного растворителя, такого как гептан, к реакционной смеси, полученной на стадии (с), для осаждения и выделения сверхразветвленных полиэфиров.2. Способ по п.1, в котором химическая формула биметаллического цианидного катализатора, используемого на стадии (a): ZnM(CN)(ROH).xZnCl.yHO;где R является трет-бутилом; М является ионом переходного металла, выбранного из группы, состоящей из Fe и Со, х составляет 0-0,5, y составляет 3-5, n равно 10 или 12.3. Способ по п.1, в котором катализатор обладает микромезопористой структурой и средний диаметр пор составляет 2,5 нм.4. Способ по п.1, в котором катализатор является гидрофобным в условиях реакции и содержит активные центры кислоты Льюиса, создаваемые тетракоординированными Znионами в кристаллическом каркасе с общей кислотностью в интервале 1,5-2,2 ммоль/г.5. Способ по п.1, в котором полиол, используемый на стадии (а), имеет, по меньшей мере, две спиртовые группы.6. Способ по п.1, в котором полиолы выбр
Claims (10)
1. Способ получения сверхразветвленных сложных полиэфиров со степенью разветвленности 45-90% и характеристической вязкостью 0,02-0,1 дл/г, где указанный способ включает стадии:
(a) контактирования полиола с поликарбоновой кислотой в присутствии биметаллического цианидного катализатора, причем мольное отношение полиола к поликарбоновой кислоте составляет 1:1-1:2, и содержание катализатора составляет 2-5% относительно массы реагентов;
(b) обработки реакционной смеси, полученной на стадии (а), при температуре 160-200°С и в течение 0,5-2 ч для получения сложных полиэфиров;
(c) растворения реакционной смеси, полученной на стадии (b) в полярном растворителе, таком как ацетон, и отделения катализатора фильтрованием;
(d) добавления неполярного растворителя, такого как гептан, к реакционной смеси, полученной на стадии (с), для осаждения и выделения сверхразветвленных полиэфиров.
2. Способ по п.1, в котором химическая формула биметаллического цианидного катализатора, используемого на стадии (a): Zn3M2(CN)n(ROH).xZnCl2.yH2O;
где R является трет-бутилом; М является ионом переходного металла, выбранного из группы, состоящей из Fe и Со, х составляет 0-0,5, y составляет 3-5, n равно 10 или 12.
3. Способ по п.1, в котором катализатор обладает микромезопористой структурой и средний диаметр пор составляет 2,5 нм.
4. Способ по п.1, в котором катализатор является гидрофобным в условиях реакции и содержит активные центры кислоты Льюиса, создаваемые тетракоординированными Zn2+ ионами в кристаллическом каркасе с общей кислотностью в интервале 1,5-2,2 ммоль/г.
5. Способ по п.1, в котором полиол, используемый на стадии (а), имеет, по меньшей мере, две спиртовые группы.
6. Способ по п.1, в котором полиолы выбраны из группы, состоящей из глицерина, сорбита, маннита, глюкозы и сахарозы.
7. Способ по п.1, в котором поликарбоновые кислоты, используемые на стадии (а), включают, по меньшей мере, две карбоксильные группы.
8. Способ по п.1, в котором поликарбоновые кислоты, используемые на стадии (а), выбирают из группы, состоящей из янтарной кислоты и адипиновой кислоты.
9. Способ по п.1, в котором твердый катализатор может быть использован повторно.
10. Способ по п.1, в котором выход выделенного полиэфира составляет 50-90 мас.%.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN471DE2011 | 2011-02-23 | ||
| IN471/DEL/2011 | 2011-02-23 | ||
| PCT/IN2012/000125 WO2012114357A1 (en) | 2011-02-23 | 2012-02-23 | Process for preparing hyperbranched polyestersfield of the invention |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013142982A true RU2013142982A (ru) | 2015-03-27 |
| RU2596831C2 RU2596831C2 (ru) | 2016-09-10 |
Family
ID=45976982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013142982/04A RU2596831C2 (ru) | 2011-02-23 | 2012-02-23 | Способ получения сверхразветвленных полиэфиров |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9334361B2 (ru) |
| EP (1) | EP2678370B1 (ru) |
| CN (1) | CN103476824B (ru) |
| BR (1) | BR112013021671A2 (ru) |
| RU (1) | RU2596831C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012114357A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2852460B1 (en) | 2012-05-22 | 2020-01-22 | Council of Scientific and Industrial Research | Process for preparing biodegradable lubricant base oils |
| MY173189A (en) * | 2015-10-07 | 2020-01-03 | Malaysian Palm Oil Board | Metal-incorporated hyperbranched polyester-polyol |
| CN109763188B (zh) * | 2018-12-13 | 2020-06-12 | 东华大学 | 含超支化型杂化多孔材料的纤维及其制备方法 |
| CN109706535B (zh) * | 2018-12-13 | 2020-08-14 | 东华大学 | 含超支化聚合物的聚丙烯腈纤维及其制备方法 |
| CN110922676B (zh) * | 2019-10-30 | 2022-09-16 | 中化石化销售有限公司 | 一种发泡剂母粒的制备方法 |
| US20240309150A1 (en) * | 2020-12-28 | 2024-09-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyester polymer |
| CN114835911B (zh) * | 2022-05-18 | 2023-11-03 | 中南民族大学 | 山梨醇型超支化聚酯、制备方法、应用及聚丙烯复合材料 |
| CN115710348B (zh) * | 2022-09-28 | 2023-09-12 | 北京工商大学 | 微晶纤维素接枝端羟基超支化聚酯的制备方法及应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE503622C2 (sv) | 1994-12-21 | 1996-07-22 | Perstorp Ab | Ett härdplastmaterial tillverkat av en härdplastkomposition innefattande en kedjeterminerad dendritisk eller hyperförgrenad makromolexyl av polyestertyp |
| US5767323A (en) * | 1995-12-22 | 1998-06-16 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing polyoxyalkylene polyether polyols having low levels of transition metals through double metal cyanide complex polyoxyalkylation |
| US6624286B2 (en) | 1997-10-13 | 2003-09-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Double-metal cyanide catalysts containing polyester for preparing polyether polyols |
| US6441126B1 (en) | 1999-04-26 | 2002-08-27 | Eastman Chemical Company | Branched aliphatic polyesters |
| US20080108719A1 (en) * | 1999-10-25 | 2008-05-08 | Geiger Eric J | Phthalic Anhydride Based Polyester-Ether Polyols and Double Metal Cyanide Catalyst System for Preparing Same |
| US6359101B1 (en) | 1999-12-15 | 2002-03-19 | Synuthane International, Inc. | Preparing polyether polyols with DMC catalysts |
| DE10122020A1 (de) | 2001-05-07 | 2002-11-14 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
| DE10122019A1 (de) | 2001-05-07 | 2002-11-14 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
| US7842653B2 (en) | 2005-06-16 | 2010-11-30 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of lubricants |
| US7754643B2 (en) * | 2005-10-07 | 2010-07-13 | Council Of Scientific & Industrial Research | Transesterification catalyst and a process for the preparation thereof |
| US7482480B2 (en) | 2005-10-10 | 2009-01-27 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of hydrocarbon fuel |
| EP2091995A1 (de) * | 2006-11-14 | 2009-08-26 | Basf Se | Hoch- oder hyperverzweigte polyester sowie deren herstellung und verwendung |
| DE102008004343A1 (de) | 2007-01-19 | 2008-07-24 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Polyesteralkoholen |
| CN101570595B (zh) | 2009-05-22 | 2011-05-25 | 浙江大学 | 含聚酯链节和聚碳酸酯链节的三元共聚物及其合成方法 |
| WO2011075343A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Dow Global Technologies Inc. | Ethylene oxide capping of secondary hydroxyl polyols |
| ES2719589T3 (es) | 2010-04-29 | 2019-07-11 | Dow Global Technologies Llc | Polioles híbridos de poliéster y poliéter |
-
2012
- 2012-02-23 CN CN201280018710.6A patent/CN103476824B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-23 US US14/001,322 patent/US9334361B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-23 WO PCT/IN2012/000125 patent/WO2012114357A1/en not_active Ceased
- 2012-02-23 RU RU2013142982/04A patent/RU2596831C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-02-23 BR BR112013021671A patent/BR112013021671A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-02-23 EP EP12715442.5A patent/EP2678370B1/en not_active Not-in-force
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2596831C2 (ru) | 2016-09-10 |
| WO2012114357A1 (en) | 2012-08-30 |
| US20130331542A1 (en) | 2013-12-12 |
| BR112013021671A2 (pt) | 2016-11-01 |
| US9334361B2 (en) | 2016-05-10 |
| WO2012114357A8 (en) | 2013-10-10 |
| CN103476824A (zh) | 2013-12-25 |
| CN103476824B (zh) | 2015-06-17 |
| EP2678370B1 (en) | 2016-03-30 |
| EP2678370A1 (en) | 2014-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013142982A (ru) | Способ получения сверхразветвлённых полиэфиров | |
| Jiang et al. | A biocatalytic approach towards sustainable furanic–aliphatic polyesters | |
| US7582784B2 (en) | Method for transesterification of triglycerides | |
| JP2011519860A5 (ru) | ||
| US20210214298A1 (en) | Deoxydehydration of sugar derivatives | |
| TR201905687T4 (tr) | Travoprost hazırlanışına yönelik proses. | |
| RU2011147046A (ru) | Способ иодирования ароматических соединений | |
| JP2017521422A (ja) | 新規な乳酸回収方法 | |
| Garcia et al. | Catalytic production of γ-valerolactone, a biofuel precursor, from furfural in one-pot: Synergistic effect between Zr and Sn | |
| Upare et al. | New heterogeneous Pb oxide catalysts for lactide production from an azeotropic mixture of ethyl lactate and water | |
| JP5384822B2 (ja) | 製糸性向上ポリエステル繊維の製造方法 | |
| DE102014212663B4 (de) | Endverschliessen von polymeren mit anhydrid | |
| RU2011137488A (ru) | Способ получения смеси 3', 6'-дигидрокси-6-нитроспиро[2-бензофуран-3,9'-ксантен]-1-она и 3',6'-дигидрокси-5-нитроспиро[2-бензофуран-3,9'-ксантен]-1-она | |
| KR20130112462A (ko) | 유산염으로부터 락타이드의 제조방법 | |
| KR101886434B1 (ko) | 유산으로부터 락타이드의 제조방법 | |
| DE102010000459B4 (de) | Verfahren zum Herstellen von Carbonsäure | |
| JP2011084737A5 (ru) | ||
| RU2013127292A (ru) | Способ получения звездообразных полимеров | |
| CN102626675B (zh) | 一种利用地沟油和工业轻质废醇制取浮选剂的方法 | |
| RU2466990C2 (ru) | Способ получения азиридино[2',3':1,2]фуллерена[60] | |
| CN108690466B (zh) | 一种基于生物基材料的水性环氧酯及其制备方法 | |
| RU2018123575A (ru) | Способ уменьшения запотевания от полипропилена с высокой прочностью расплава | |
| US12168758B1 (en) | Zinc coordination organoselenium polymer for the synthesis of biodiesel from waste oil | |
| CN106632167B (zh) | 一种制备c10呋喃酸的方法 | |
| CN120248297A (zh) | 一种基于废弃电解液制备电解液基均聚酯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190224 |