RU2012127868A - Двухвалентные гетероциклические производные никотина с оксо-мостиком и способы их получения - Google Patents
Двухвалентные гетероциклические производные никотина с оксо-мостиком и способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012127868A RU2012127868A RU2012127868/04A RU2012127868A RU2012127868A RU 2012127868 A RU2012127868 A RU 2012127868A RU 2012127868/04 A RU2012127868/04 A RU 2012127868/04A RU 2012127868 A RU2012127868 A RU 2012127868A RU 2012127868 A RU2012127868 A RU 2012127868A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- compound
- nicotine
- bridge
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical class CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 19
- -1 benzoyl- Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 claims abstract 12
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 30
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 11
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 claims 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 4
- YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N (E)-3-octene Chemical compound CCCC\C=C\CC YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N 0.000 claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YEHSTKKZWWSIMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.2.1]oct-3-ene Chemical compound C1C2CCC1C=CC2 YEHSTKKZWWSIMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N non-3-ene Chemical compound CCCCCC=CCC YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 claims 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 claims 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims 1
- 239000002581 neurotoxin Substances 0.000 claims 1
- 231100000618 neurotoxin Toxicity 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YFOCUJVNWQFAKD-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](C1=C(N(Cc(cn2)ccc2Cl)CC2)N2CCCC1)=O Chemical compound [O-][N+](C1=C(N(Cc(cn2)ccc2Cl)CC2)N2CCCC1)=O YFOCUJVNWQFAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/18—Bridged systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Гетероциклическое производное никотина с оксо-мостиком, выбранное из соединений, имеющих структуру, описываемую формулами (А) или (В), либо их оптического изомера или их агрохимически приемлемой соли:где:Rпредставляет собой азото-, кислородо- и/или серосодержащий пяти- или шестичленный гетероцикл; галогенированный азото-, кислородо- и/или серосодержащий пяти- или шестичленный гетероцикл; либо замещенный или незамещенный фенил, где заместители выбраны из одной или нескольких следующих групп: галогена, Cгалогенированного алкила или Cхлорированной алкокси группы;Rи Rкаждый независимо представляет собой водород, Салкил, аллил, бензил, Салкокси-Салкил, Салкоксикарбонил, феноксикарбонил, Салкинилкарбонил; Салкенилкарбонил, Сциклоалкилкарбонил, бензоил; либо бензоил-, фуранилкарбонил или N,N-диметилкарбонил, замещенные одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена, Салкила, Сгало-алкила, Салкокси и Салкилкарбонила, или Rи Rвместе образуют -СН-СН-, -СН-СН-СН-, или - CH-XR-CH, где Х представляет собой гетероатом и R является заместителем гетероатома, выбранным из водорода, Cалкила, аллила, бензила, фенила, Салкокси-Салкила; Салкоксикарбонила; феноксикарбонила, Салкинил-карбонила, Салкенилкарбонила; Сциклоалкилкарбонила; бензоила; либо бензоила-, фуранилкарбонила, или N,N-диметилкарбонила, замещенных одним или более заместителями, выбранными из атома галогена, Сгало-алкила, Cнасыщенного или ненасыщенного алкила или алкокси, и Салкилкарбонила;R, R, R, Rи Rпредставляет собой водород, насыщенный или ненасыщенный Салкил, галоген, Снасыщенный или ненасыщенный алкокси, Сгалогенированный насыщенный или ненасыщенный
Claims (18)
1. Гетероциклическое производное никотина с оксо-мостиком, выбранное из соединений, имеющих структуру, описываемую формулами (А) или (В), либо их оптического изомера или их агрохимически приемлемой соли:
где:
R1 представляет собой азото-, кислородо- и/или серосодержащий пяти- или шестичленный гетероцикл; галогенированный азото-, кислородо- и/или серосодержащий пяти- или шестичленный гетероцикл; либо замещенный или незамещенный фенил, где заместители выбраны из одной или нескольких следующих групп: галогена, C1-4 галогенированного алкила или C1-4 хлорированной алкокси группы;
R3 и R4 каждый независимо представляет собой водород, С1-6алкил, аллил, бензил, С1-4алкокси-С1-4алкил, С1-4алкоксикарбонил, феноксикарбонил, С2-6алкинилкарбонил; С2-3алкенилкарбонил, С3-6циклоалкилкарбонил, бензоил; либо бензоил-, фуранилкарбонил или N,N-диметилкарбонил, замещенные одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена, С1-4алкила, С1-4гало-алкила, С1-4алкокси и С1-4алкилкарбонила, или R3 и R4 вместе образуют -СН2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-, или - CH2-XR-CH2, где Х представляет собой гетероатом и R является заместителем гетероатома, выбранным из водорода, C1-6алкила, аллила, бензила, фенила, С1-4алкокси-С1-4алкила; С1-4алкоксикарбонила; феноксикарбонила, С2-6алкинил-карбонила, С2-3алкенилкарбонила; С3-6циклоалкилкарбонила; бензоила; либо бензоила-, фуранилкарбонила, или N,N-диметилкарбонила, замещенных одним или более заместителями, выбранными из атома галогена, С1-4гало-алкила, C1-8насыщенного или ненасыщенного алкила или алкокси, и С1-4алкилкарбонила;
R5, R6, R7, R8 и R9 представляет собой водород, насыщенный или ненасыщенный С1-4алкил, галоген, С1-8насыщенный или ненасыщенный алкокси, С1-4галогенированный насыщенный или ненасыщенный алкокси, С1-4алкилкарбонил, С1-8алкиловый эфир, C1-4 алкилсульфониловый сложный эфир, фенил или бензил; и
Y представляет собой нитро, циано, трифторметил, трифторацетил или трифторметаносульфонил.
2. Соединение по п.1, в котором соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
9-((6-хлоропирид-3-ил)метил)-4-нитро-8-оксо-10,11-дигидроимидазо-[2,3-а]-бицикло-[3,2,1]-окт-3-ен;
9-((2-хлоротиазол-5-ил)метил)-4-нитро-8-оксо-10,11-дигидроимидазо-[2,3-а]-бицикло-[3,2,1]-окт-3-ен;
9-бензил-4-нитро-8-оксо-10,11-дигидроимидазо-[2,3-а]-бицикло-[3,2,1]-окт-3-ен;
9-(4-хлорбензил)-4-нитро-8-оксо-10,11-дигидроимидазо-[2,3-а]-бицикло-[3,2,1]окт-3-ен;
9-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-4-нитро-8-оксо-10,11-дигидроимидазо-[2,3-а]-бицикло-[3,2,1]-окт-3-ен;
10-((6-хлоропирид-3-ил)метил)-4-нитро-9-оксо-11,12-дигидроимидазо-[2,3-а]-бицикло-[3,3,1]-нон-3-ен;
10-((2-хлоротиазол-5-ил)метил)-4-нитро-9-оксо-11,12-дигидроимидазо-[2,3-а]-бицикло-[3,3,1]-нон-3-ен;
10-бензил-4-нитро-9-оксо-11,12-дигидроимидазо-[2,3-а]-бицикло-[3,3,1]-нон-3-ен;
10-(4-хлорбензил)-4-нитро-9-оксо-11,12-дигидроимидазо-[2,3-а]-бицикло-[3,3,1]-нон-3-ен и
10-((тетрагидрофуран-3-ил)метил)-4-нитро-9-оксо-11,12-дигидроимидазо-[2,3-а]-бицикло-[3,3,1]-нон-3-ен.
3. Гетероциклическое производное никотина с оксо-мостиком или его оптический изомер, или агрохимически приемлемая соль по п.1, где гетероциклическое производное никотина с оксо-мостиком выбрано из следующих групп:
, 
4. Гетероциклическое производное никотина с оксо-мостиком или его оптический изомер или агрохимически приемлемая соль по п.1, где гетероциклическое производное никотина с оксо-мостиком выбрано из следующих групп:
5. Гетероциклическое производное никотина с оксо-мостиком или его оптический изомер или агрохимически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где гетероциклическое производное никотина с оксо-мостиком является антагонистом никотиновых ацетилхолиновых рецепторов насекомых.
6. Гетероциклическое производное никотина с оксо-мостиком или его оптический изомер или агрохимически приемлемая соль по п.4, где активность гетероциклических производных никотина с оксо-мостиком (1а) и (1б) против имидаклоприд-устойчивых темных цикадок и табачной белокрылки в от 2 до 30 раз больше чем имидаклоприда.
7. Агрохимическая композиция, включающая:
(a) от 0,001 до 99,99 мас.% гетероциклического производного никотина с оксо-мостиком по любому из пп.1-6, его оптического изомера или агрохимически приемлемой соли, или их комбинации; и
(b) агрохимически приемлемый носитель и/или эксципиент.
8. Применение агрохимической композиции по п.7, в котором композицию использовали для уничтожения или профилактики вредителей сельского хозяйства, санитарных вредителей и вредителей, угрожающих здоровью животных, или в качестве инсектицидной композиции для вредителей сельского хозяйства, санитарных вредителей и вредителей, угрожающих здоровью животных.
9. Способ получения гетероциклического производного никотина с оксо-мостиком или его оптического изомера или агрохимически приемлемой соли по любому из пп.1-6, включающий следующие этапы:
получения соединений, имеющих формулы (А) и (Б) реакцией соединения, имеющего формулу (а) с соединением, имеющим формулу (b) или (с) при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты,
где R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и Y представляют собой такие, как определено в п.1.
10. Способ по п.9, включающий следующие этапы:
получение соединения формулы (1а) путем проведения следующей реакции от 2 до 24 ч в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты:
получение соединения формулы (1b) путем проведения следующей реакции от 2 до 24 ч в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты:
получение соединения формулы (1с) путем проведения следующей реакции от 2 до 24 ч в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты:
получение соединения формулы (1d) путем проведения следующей реакции от 2 до 24 ч в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты:
получение соединения формулы (1е) путем проведения следующей реакции от 2 до 24 ч в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты:
получение соединения формулы (2а) путем проведения следующей реакции от 2 до 24 ч в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты:
получение соединения формулы (2b) путем проведения следующей реакции от 2 до 24 ч в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты:
получение соединения формулы (2с) путем проведения следующей реакции от 2 до 24 ч в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты:
получение соединения формулы (2d) путем проведения следующей реакции от 2 до 24 ч в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты:
и получение соединения формулы (3b) путем проведения следующей реакции от 2 до 24 ч в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитического количества кислоты:
11. Способ борьбы с вредителями, включающий применение агрохимической композиции согласно п.7 к сельскохозяйственным вредителям, санитарным вредителям или вредителям, угрожающим здоровью животных.
12. Способ по п.11, где вредители представляют собой сельскохозяйственных вредителей, а также способ включает применение агрохимической композиции к страдающим растениям, или тем, которые могут пострадать от вредителей, а также к окружающей их почве или окружающей среде.
13. Способ по п.11, в котором агрохимическую композицию применяют к одному или нескольким семенам.
14. Способ по п.13, где агрохимическую композицию наносят на семена в качестве покрытия.
15. Агрохимическая композиция по п.7, где агрохимически приемлемый носитель является твердым,
или агрохимическая композиция представлена в виде раствора, эмульсии, суспензии, порошка, пены, пасты, гранулы, аэрозоля, микрокапсулы в полимере, комплекса, используемого для покрытия семян; препарата, используемого вместе с устройством сгорания или генератором холодного или горячего тумана сверхнизких объемов.
16. Агрохимическая композиция, включающая первый активный ингредиент, который представляет собой соединение по п.1, и второй активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из инсектицидов, приманок, бактерицидов, акарицидов, нематоцидов, фунгицидов, регуляторов роста и синергистов.
17. Агрохимическая композиция по п.16, где вторым активным ингредиентом является инсектицид, выбранный из группы, состоящей из фосфатных эфиров, карбаминовых эфиров, эфиров пиретрума, хлорированных углеводородов, бензоилмочевины, нейротоксинов и веществ, вырабатываемых микроорганизмами.
18. Агрохимическая композиция по п.16, в которой второй активный ингредиент представляет собой синергист.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910258534.3A CN102093389B (zh) | 2009-12-09 | 2009-12-09 | 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法 |
| CN200910258534.3 | 2009-12-09 | ||
| PCT/CN2010/079591 WO2011069456A1 (zh) | 2009-12-09 | 2010-12-09 | 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012127868A true RU2012127868A (ru) | 2014-01-20 |
| RU2531920C2 RU2531920C2 (ru) | 2014-10-27 |
Family
ID=44126675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012127868/04A RU2531920C2 (ru) | 2009-12-09 | 2010-12-09 | Двухвалентные и гетероциклические производные никотина с оксо-мостиком и способы их получения |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8809319B2 (ru) |
| EP (1) | EP2511279B1 (ru) |
| JP (1) | JP5600750B2 (ru) |
| KR (1) | KR101504575B1 (ru) |
| CN (1) | CN102093389B (ru) |
| AU (1) | AU2010330474B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012013846A2 (ru) |
| CA (1) | CA2783504C (ru) |
| CL (1) | CL2012001517A1 (ru) |
| CO (1) | CO6561790A2 (ru) |
| CR (1) | CR20120361A (ru) |
| IL (1) | IL220237A (ru) |
| MX (1) | MX2012006663A (ru) |
| PH (1) | PH12012501159A1 (ru) |
| RU (1) | RU2531920C2 (ru) |
| UA (1) | UA106256C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011069456A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201205074B (ru) |
Families Citing this family (88)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101747320B (zh) * | 2008-12-19 | 2013-10-16 | 华东理工大学 | 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法 |
| CN102197808B (zh) * | 2011-03-31 | 2013-10-30 | 上海生农生化制品有限公司 | 环氧虫啶水分散粒剂及其制备方法 |
| CN102197804A (zh) * | 2011-03-31 | 2011-09-28 | 上海生农生化制品有限公司 | 环氧虫啶悬浮剂及其制备方法 |
| CN102197807A (zh) * | 2011-03-31 | 2011-09-28 | 上海生农生化制品有限公司 | 环氧虫啶可湿性粉剂及其制备方法 |
| CN102326583B (zh) * | 2011-07-19 | 2013-09-18 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含环氧虫啶和有机磷类杀虫剂的杀虫组合物 |
| CN102293208B (zh) * | 2011-08-29 | 2013-05-15 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含环氧虫啶和噻嗪酮的杀虫组合物 |
| CN102405919B (zh) * | 2011-12-25 | 2013-10-02 | 上海生农生化制品有限公司 | 环氧虫啶与甲氨基阿维菌素苯甲酸盐的杀虫剂组合物剂及用途 |
| CN103242323B (zh) * | 2012-02-06 | 2017-05-10 | 华东理工大学 | 具有杀虫活性的含氮(硫)桥环化合物、制备及用途 |
| CN102440252B (zh) * | 2012-02-13 | 2013-09-18 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含环氧虫啶和吡唑类杀虫剂的杀虫组合物 |
| WO2013156331A1 (en) | 2012-04-16 | 2013-10-24 | Basf Se | Synergistic compositions comprising pyraclostrobin and an insecticidal compound |
| CN102657189B (zh) * | 2012-05-08 | 2014-04-30 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含环氧虫啶的杀虫组合物 |
| CN102986701B (zh) * | 2012-12-18 | 2014-04-16 | 上海市农业科学院 | 一种含环氧虫啶和氟啶脲的杀虫组合物及其用途 |
| BR112015018320B1 (pt) * | 2013-02-20 | 2020-11-24 | Basf Se | mistura de um composto, uso de uma mistura, métodos para o controle de pragas, material têxtil, método para o controle de uma população de insetos sociais, uso nâo terapêutico de uma mistura e método para aprimorar a saúde do vegetal |
| CN104054721B (zh) * | 2013-03-20 | 2017-09-29 | 上海生农生化制品有限公司 | 乙螨唑和环氧虫啶杀螨组合物 |
| CN104082318A (zh) * | 2014-07-18 | 2014-10-08 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 一种含有乙蒜素和环氧虫啶的复合杀虫剂及其应用 |
| US10149477B2 (en) | 2014-10-06 | 2018-12-11 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| CN105557709B (zh) * | 2014-10-11 | 2018-08-14 | 南京农业大学 | 八元氧桥杂环化合物作为杀虫剂增效剂的用途 |
| WO2016071499A1 (en) | 2014-11-06 | 2016-05-12 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
| JP6743032B2 (ja) | 2015-02-06 | 2020-08-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 硝化抑制剤としてのピラゾール化合物 |
| CR20170413A (es) | 2015-02-11 | 2018-02-06 | Basf Se | Mezcla plaguicida que comprende un compuesto pirazol, un insecticida y un fungicida |
| WO2016162371A1 (en) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants |
| AU2016260805A1 (en) | 2015-05-12 | 2017-11-23 | Basf Se | Thioether compounds as nitrification inhibitors |
| WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
| WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
| WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
| JP6854813B2 (ja) | 2015-10-02 | 2021-04-07 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 有害生物防除剤としての２−クロロピリミジン−５−イル置換基を有するイミノ化合物 |
| CN113303339A (zh) | 2015-11-30 | 2021-08-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物 |
| BR112018015328B1 (pt) | 2016-02-19 | 2022-08-16 | Basf Se | Métodos para o controle de pragas em plantas, método para controlar pragas da família de pentatomidae e/ ou miridae e uso de um ou mais compostos de fórmula i |
| EP3426660A1 (en) | 2016-03-09 | 2019-01-16 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| WO2017153218A1 (en) | 2016-03-11 | 2017-09-14 | Basf Se | Method for controlling pests of plants |
| PE20181898A1 (es) | 2016-04-01 | 2018-12-11 | Basf Se | Compuestos biciclicos |
| MX2018014176A (es) | 2016-05-18 | 2019-02-28 | Basf Se | Capsulas que comprenden bencilpropargileteres para usar como inhibidores de la nitrificacion. |
| AU2017374992A1 (en) | 2016-12-16 | 2019-06-20 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
| EP3601231B1 (en) | 2017-03-28 | 2023-05-10 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| ES2908149T3 (es) | 2017-03-31 | 2022-04-27 | Basf Se | Proceso para preparar compuestos quirales de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-4-io. |
| WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
| US20200190073A1 (en) | 2017-04-26 | 2020-06-18 | Basf Se | Substituted succinimide derivatives as pesticides |
| AU2018266990B2 (en) | 2017-05-10 | 2022-01-27 | Basf Se | Bicyclic pesticidal compounds |
| WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| CN110770235A (zh) | 2017-06-16 | 2020-02-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物 |
| BR112019025191B1 (pt) | 2017-06-19 | 2023-11-28 | Basf Se | Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto |
| WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
| EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
| WO2019072906A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Basf Se | IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS |
| WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| EP3728199B1 (en) | 2017-12-21 | 2025-05-14 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| WO2019134840A1 (en) | 2018-01-05 | 2019-07-11 | Basf Se | Control of pests of soybean plants with mesoionic compounds |
| CA3087313A1 (en) | 2018-01-09 | 2019-08-01 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
| WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| US11578012B2 (en) | 2018-02-28 | 2023-02-14 | Basf Se | Use of N-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| EP3758491A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| EP3758492A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | Basf Se | Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2019211106A1 (en) | 2018-04-30 | 2019-11-07 | Basf Se | Control of pests of soybean plants with mesoionic compounds |
| JP7433244B2 (ja) | 2018-05-15 | 2024-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法 |
| WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| EP3826982B1 (en) | 2018-07-23 | 2023-11-01 | Basf Se | Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor |
| US12122728B2 (en) | 2018-07-23 | 2024-10-22 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
| EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
| EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
| EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
| EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
| AU2019348280A1 (en) | 2018-09-28 | 2021-04-22 | Basf Se | Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof |
| EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| CN109535177B (zh) * | 2018-11-07 | 2020-05-12 | 北京市农林科学院 | 一种三酮化合物及其应用 |
| EP3887357A1 (en) | 2018-11-28 | 2021-10-06 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| US20230031024A1 (en) | 2018-12-18 | 2023-02-02 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP3975718A1 (en) | 2019-05-29 | 2022-04-06 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| CN111165505A (zh) * | 2020-02-24 | 2020-05-19 | 华东理工大学 | 八元氧桥杂环化合物作为蜜蜂选择性杀虫剂增效剂的用途 |
| CN112010873A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-12-01 | 上海生农生化制品股份有限公司 | 一种环氧虫啶的合成方法 |
| EP4288398A1 (en) | 2021-02-02 | 2023-12-13 | Basf Se | Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| CN117440946A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-23 | 巴斯夫欧洲公司 | N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途 |
| CN117355504A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 乙炔基吡啶化合物作为硝化抑制剂的用途 |
| WO2022268810A1 (en) | 2021-06-21 | 2022-12-29 | Basf Se | Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks |
| WO2022268813A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023046853A1 (en) | 2021-09-23 | 2023-03-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
| EP4565581A1 (en) | 2022-08-02 | 2025-06-11 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
| CN116076499B (zh) * | 2023-03-02 | 2024-03-22 | 石河子大学 | 3-甲基-1-丁醇在制备双斑长跗萤叶甲雌虫引诱剂中的应用 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE67493T1 (de) | 1985-02-04 | 1991-10-15 | Bayer Agrochem Kk | Heterocyclische verbindungen. |
| JPH0717621B2 (ja) | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
| DE3638121A1 (de) | 1986-05-30 | 1987-12-03 | Bayer Ag | 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-derivate |
| JPH0710865B2 (ja) | 1987-06-26 | 1995-02-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロ置換ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| JP2583429B2 (ja) | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| JP2610988B2 (ja) | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| TW240163B (en) | 1992-07-22 | 1995-02-11 | Syngenta Participations Ag | Oxadiazine derivatives |
| JPH07242633A (ja) | 1994-03-03 | 1995-09-19 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ５−アミノエチルアミノメチル−２−クロロピリジンの製造方法 |
| JP4136000B2 (ja) | 1994-06-03 | 2008-08-20 | 三井化学株式会社 | 殺虫性テトラヒドロフラン系化合物 |
| JPH08259568A (ja) | 1995-03-27 | 1996-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 殺虫性テトラヒドロピリミジン誘導体 |
| JP3722512B2 (ja) | 1995-04-20 | 2005-11-30 | 三井化学株式会社 | 殺虫性５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体 |
| KR20010031212A (ko) | 1997-10-20 | 2001-04-16 | 우에하라 아끼라 | 2-페녹시아닐린 유도체 |
| AU741365B2 (en) * | 1998-03-13 | 2001-11-29 | Syngenta Participations Ag | Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives |
| AU2004233575A1 (en) * | 2003-04-30 | 2004-11-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 9-azabicyclo'3.3.1!non-6-ee derivatives with a heteroatom at the 3-position as renin inhibitors |
| CN1295228C (zh) * | 2004-11-23 | 2007-01-17 | 华东理工大学 | 硝基亚甲基衍生物及其用途 |
| EP1997820A4 (en) * | 2006-03-09 | 2009-03-04 | Univ East China Science & Tech | METHOD OF MANUFACTURE AND USE OF COMPOUNDS HAVING HIGH BIOZIDER EFFECT |
| CN101045728B (zh) * | 2006-03-28 | 2012-03-21 | 华东理工大学 | 一类具有高杀虫活性化合物的制备方法及用途 |
| CN101747320B (zh) * | 2008-12-19 | 2013-10-16 | 华东理工大学 | 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法 |
-
2009
- 2009-12-09 CN CN200910258534.3A patent/CN102093389B/zh active Active
-
2010
- 2010-12-09 JP JP2012542350A patent/JP5600750B2/ja active Active
- 2010-12-09 AU AU2010330474A patent/AU2010330474B2/en not_active Ceased
- 2010-12-09 BR BR112012013846A patent/BR112012013846A2/pt active IP Right Grant
- 2010-12-09 WO PCT/CN2010/079591 patent/WO2011069456A1/zh not_active Ceased
- 2010-12-09 RU RU2012127868/04A patent/RU2531920C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-12-09 PH PH1/2012/501159A patent/PH12012501159A1/en unknown
- 2010-12-09 CA CA2783504A patent/CA2783504C/en active Active
- 2010-12-09 EP EP10835491.1A patent/EP2511279B1/en active Active
- 2010-12-09 MX MX2012006663A patent/MX2012006663A/es active IP Right Grant
- 2010-12-09 UA UAA201208318A patent/UA106256C2/ru unknown
- 2010-12-09 KR KR1020127017848A patent/KR101504575B1/ko active Active
- 2010-12-09 US US13/514,460 patent/US8809319B2/en active Active
-
2012
- 2012-06-07 IL IL220237A patent/IL220237A/en active IP Right Grant
- 2012-06-08 CL CL2012001517A patent/CL2012001517A1/es unknown
- 2012-06-29 CR CR20120361A patent/CR20120361A/es unknown
- 2012-07-06 CO CO12113709A patent/CO6561790A2/es active IP Right Grant
- 2012-07-06 ZA ZA2012/05074A patent/ZA201205074B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL220237A (en) | 2017-08-31 |
| EP2511279A1 (en) | 2012-10-17 |
| CA2783504A1 (en) | 2011-06-16 |
| IL220237A0 (en) | 2012-07-31 |
| WO2011069456A1 (zh) | 2011-06-16 |
| CN102093389B (zh) | 2014-11-19 |
| RU2531920C2 (ru) | 2014-10-27 |
| CN102093389A (zh) | 2011-06-15 |
| US20120245126A1 (en) | 2012-09-27 |
| KR101504575B1 (ko) | 2015-03-30 |
| CL2012001517A1 (es) | 2013-01-11 |
| EP2511279A4 (en) | 2013-05-01 |
| CR20120361A (es) | 2012-12-18 |
| JP2013513553A (ja) | 2013-04-22 |
| EP2511279B1 (en) | 2015-11-11 |
| AU2010330474A1 (en) | 2012-07-26 |
| MX2012006663A (es) | 2012-10-15 |
| US8809319B2 (en) | 2014-08-19 |
| UA106256C2 (ru) | 2014-08-11 |
| KR20120094111A (ko) | 2012-08-23 |
| JP5600750B2 (ja) | 2014-10-01 |
| ZA201205074B (en) | 2013-03-27 |
| CA2783504C (en) | 2013-07-09 |
| PH12012501159A1 (en) | 2012-11-05 |
| AU2010330474B2 (en) | 2015-01-29 |
| BR112012013846A2 (pt) | 2015-09-15 |
| CO6561790A2 (es) | 2012-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012127868A (ru) | Двухвалентные гетероциклические производные никотина с оксо-мостиком и способы их получения | |
| KR101392296B1 (ko) | 디알데히드로 구축된 살충활성을 가진 질소 또는 산소를 포함한 헤테로화합물 및 그 제조방법 | |
| JP5539911B2 (ja) | 動物の寄生生物を制御するための物質 | |
| RU2361401C2 (ru) | Составы для местного нанесения, включающие производное 1-n-арилпиразола и формамидин | |
| JP2018517716A (ja) | ヘテロアリール−１，２，４−トリアゾール及びヘテロアリール−テトラゾール化合物 | |
| US20080033017A1 (en) | Compositions for enhanced acaricidal activity | |
| EA026369B1 (ru) | Композиция для борьбы с вредителями, включающая новое производное иминопиридина | |
| CZ282471B6 (cs) | 1-arylpyrroly, způsob jejich výroby a jejich použití jako pesticidů | |
| KR20140002054A (ko) | 살기생충 디히드로이속사졸 화합물 | |
| JP2014505089A (ja) | 無脊椎有害動物を防除するためのイソオキサゾリン誘導体 | |
| KR20130130719A (ko) | 유해 생물 방제제 | |
| CZ285842B6 (cs) | 3-Kyan-1-arylpyrazoly, prostředky, které je obsahují, způsob potírání členovců, nematodů, helminthů a prvoků za jejich použití a meziprodukty k jejich přípravě | |
| JP2010502619A (ja) | インドキサカルブを含む局所投与製剤 | |
| KR101110579B1 (ko) | 항온 동물에서 체외 기생충을 구제하기 위한 뉴런성나트륨 채널 길항제의 용도 | |
| CZ286232B6 (cs) | 1-Aryl-5-(substituovaný alkylidenimino)pyrazoly, způsob jejich přípravy a pesticidní kompozice tyto pyrazoly obsahující | |
| JPH08505842A (ja) | ５−アリール−１，３−チアジン誘導体 | |
| BRPI0610817A2 (pt) | derivados heterocìclicos e heteroarila com substituição benzilamino inseticidas | |
| KR20010041189A (ko) | 인간에 기생하는 해충 및 진드기 방제용 수성 제제 | |
| KR20080010563A (ko) | 피리피로펜 유도체 및 이를 포함하는 살충제 조성물 | |
| KR100836172B1 (ko) | 아졸계 화합물을 유효성분으로 하는 살충제 조성물 | |
| JP5704737B1 (ja) | ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法 | |
| JP2016520651A (ja) | 寄生生物駆除用化合物、方法および製剤 | |
| AU2016361304B2 (en) | Veterinary formulations | |
| JPH0558811A (ja) | 殺虫組成物 | |
| JP4107646B2 (ja) | Ｎ置換インドール誘導体を含有するノミ防除剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151210 |