[go: up one dir, main page]

RU2012120784A - Соединение, способ его получения, фармацевтическая композиция, применение соединения, способ модулирования или регулирования сериновых/треониновых киназ и средство, модулирующее сериновые/треониновые киназы - Google Patents

Соединение, способ его получения, фармацевтическая композиция, применение соединения, способ модулирования или регулирования сериновых/треониновых киназ и средство, модулирующее сериновые/треониновые киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2012120784A
RU2012120784A RU2012120784/04A RU2012120784A RU2012120784A RU 2012120784 A RU2012120784 A RU 2012120784A RU 2012120784/04 A RU2012120784/04 A RU 2012120784/04A RU 2012120784 A RU2012120784 A RU 2012120784A RU 2012120784 A RU2012120784 A RU 2012120784A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxyl
amino
alkyl
group
sulfonamide
Prior art date
Application number
RU2012120784/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Кшиштоф БЖОЗКА
Войцех ЧАРДЫБОН
Александра САБИНЯЖ
Мариуш МИЛЛИК
Рената ВИНДАК
Адриан ЗАРЕБСКИЙ
Николас БЕУЗЕН
Original Assignee
Селвита С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US12/617,067 external-priority patent/US20110230481A2/en
Priority claimed from EP09460048A external-priority patent/EP2366695A1/en
Application filed by Селвита С.А. filed Critical Селвита С.А.
Publication of RU2012120784A publication Critical patent/RU2012120784A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (А) и/или (В):где Xнезависимо выбирается в каждом случае из F, Cl или Br;Zвыбирается из С, СН и N;Zнезависимо выбирается в каждом случае из CR, CHR, N, NR, О и S;Zнезависимо выбирается в каждом случае из CR, CHR, N, NR, О и S;n представляет собой 1, 2, 3 или 4 с образованием 5-, 6-, 7- или 8-членного карбоцикла или гетероцикла, который является насыщенным или ненасыщенным или ароматическим;Zи Z, необязательно взятые вместе, независимо образуют второе и, необязательно, третье конденсированное кольцо с образованием по меньшей мере одного 4-, 5-, 6- или 7-членного карбоцикла или гетероцикла, который является насыщенным или ненасыщенным или ароматическим и который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из Н, галогена, амино, гидроксила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида и трифторметила, причем указанные 4-7-членные гетероциклические группы содержат один или несколько гетероатомов, выбранных из N, O, S;Rвыбирается из группы, состоящей из Н, метила, оксо, карбоксиэфира, карбоксамида, сульфонамида, -(Салкил)Rи 5-8-членных карбоциклических и гетероциклических групп, которые являются насыщенными, ненасыщенными или ароматическими, которые необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из Н, галогена, амино, гидроксила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида и трифторметила; при этом указанные 5-8-членные гетероциклические группы содержат один или несколько гетероатомов, выбираемых из N, О и S, с атомом углерода в качестве точки прис

Claims (19)

1. Соединение формулы (А) и/или (В):
Figure 00000001
где X1 независимо выбирается в каждом случае из F, Cl или Br;
Z0 выбирается из С, СН и N;
Z1 независимо выбирается в каждом случае из CR2, CHR3, N, NR4, О и S;
Z2 независимо выбирается в каждом случае из CR2, CHR3, N, NR4, О и S;
n представляет собой 1, 2, 3 или 4 с образованием 5-, 6-, 7- или 8-членного карбоцикла или гетероцикла, который является насыщенным или ненасыщенным или ароматическим;
Z1 и Z2, необязательно взятые вместе, независимо образуют второе и, необязательно, третье конденсированное кольцо с образованием по меньшей мере одного 4-, 5-, 6- или 7-членного карбоцикла или гетероцикла, который является насыщенным или ненасыщенным или ароматическим и который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из Н, галогена, амино, гидроксила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида и трифторметила, причем указанные 4-7-членные гетероциклические группы содержат один или несколько гетероатомов, выбранных из N, O, S;
R1 выбирается из группы, состоящей из Н, метила, оксо, карбоксиэфира, карбоксамида, сульфонамида, -(С2-6алкил)RA и 5-8-членных карбоциклических и гетероциклических групп, которые являются насыщенными, ненасыщенными или ароматическими, которые необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из Н, галогена, амино, гидроксила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида и трифторметила; при этом указанные 5-8-членные гетероциклические группы содержат один или несколько гетероатомов, выбираемых из N, О и S, с атомом углерода в качестве точки присоединения, где указанный -(С2-6алкил)RA необязательно является разветвленным и дополнительно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, гидроксила и амино;
R2 независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из Н, галогена, амино, гидроксила, оксо, аминоалкила, алкокси, карбонила, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида, -Y1(С1-6алкил)RA и Y1RB, где указанный -Y1(C1-6алкил)RA необязательно является разветвленным и дополнительно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, гидроксила и амино;
R3 независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из Н, амино, гидроксила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида, трифторметила, -Y1(C1-6алкил)RA и Y1RB, где указанный -Y1(C1-6алкил)RA необязательно является разветвленным и дополнительно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, гидроксила и амино;
R4 независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из Н, оксо, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфонамида, амидина, -Y1(C1-6алкил)RA и RB, при условии, что точкой присоединения на RB является атом углерода, где указанный -Y1(С1-6алкил)RA необязательно является разветвленным и дополнительно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, гидроксила, нитрила и амино;
RA независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из Н, амино, гидроксила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида, трифторметила, 5-9-членных моно- или бициклических карбоциклических и гетероциклических групп, которые являются насыщенными, ненасыщенными или ароматическими, которые необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, выбранными из Н, галогена, амино, гидроксила, алкила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида, трифторметила, замещенного или незамещенного арила и гетероарила, причем указанные 5-9-членные гетероциклические группы содержат один или несколько гетероатомов, выбранных из N, О и S, с атомом углерода или азота в качестве точки присоединения;
RB независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из 5-8-членных карбоциклических и гетероциклических групп, которые являются насыщенными, ненасыщенными или ароматическими, которые необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, выбранными из Н, галогена, амино, гидроксила, алкила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфона, сульфонамида, трифторметила, арила и гетероарила; причем указанные 5-8-членные гетероциклические группы содержат один или несколько гетероатомов, выбранных из N, О и S, с атомом углерода или азота в качестве точки присоединения;
Y1 отсутствует или независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из -С(O)-, -C(O)NH-, -S(O)2-, -S(O)2NH-, -C(O)O-, -C(NH)NH-;
Figure 00000002
где A1 отсутствует или представляет собой метилен, карбонил, тиокарбонил или сульфонил;
А2 отсутствует или представляет собой -(C1-6алкил)- или -(С1-6алкил)N(С1-6алкил)-, который необязательно является разветвленным и дополнительно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, гидроксила, амино, -(C1-6алкил)аминоалкила, циклоалкила, арила и гетероарила;
Х1 независимо выбирается в каждом случае из F, Cl или Br;
Z0 выбирается из С, СН и N, при условии что, если A1 и А2 отсутствуют, Z0 представляет собой С или СН;
Z1 независимо выбирается в каждом случае из CR2, CHR3, N, NR4, О и S;
Z2 независимо выбирается в каждом случае из CR2, CHR3, N, NR4, О и S;
n представляет собой 1, 2, 3 или 4 с образованием 5-, 6-, 7- или 8-членного карбоцикла или гетероцикла, который является насыщенным или ненасыщенным или ароматическим;
Z1 и Z2, необязательно взятые вместе, независимо образуют второе и, необязательно, третье конденсированное кольцо, которое представляет собой 4-, 5-, 6- или 7-членный карбоцикл или гетероцикл, который является насыщенным или ненасыщенным или ароматическим, и который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из Н, галогена, амино, гидроксила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида и трифторметила, причем указанные 4-7-членные гетероциклические группы содержат один или несколько гетероатомов, выбранных из N, О и S;
R1 независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из Н, метила, оксо, карбоксиэфира, карбоксамида, сульфонамида, -(С1-6алкил)RA и 5-8-членных карбоциклических и гетероциклических групп, которые являются насыщенными, ненасыщенными или ароматическими, которые необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, выбранными из Н, галогена, амино, гидроксила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида и трифторметила, причем указанные 5-8-членные гетероциклические группы содержат один или несколько гетероатомов, выбранных из N, О и S, с атомом углерода в качестве точки присоединения, где указанный -(С1-6алкил)RA необязательно является разветвленным и дополнительно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, гидроксила и амино;
R2 независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из Н, галогена, амино, гидроксила, оксо, аминоалкила, алкокси, карбонила, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида, -Y1(C1-6алкил)RA и Y1RB, причем указанный -Y1(C1-6алкил)RA необязательно является разветвленным и дополнительно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, гидроксила и амино;
R3 независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из Н, амино, гидроксила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида, трифторметила, -Y1(С1-6алкил)RA и Y1RB, причем указанный -Y1(С1-6алкил)RA необязательно является разветвленным и дополнительно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, гидроксила и амино;
R4 независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из Н, оксо, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфонамида, амидина, -Y1(C1-6алкил)RA и RB, при условии, что точкой присоединения на RB является атом углерода, где указанный -Y1(C1-6алкил)RA необязательно является разветвленным и допонительно замещенным одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, гидроксила, нитрила и амино;
RA независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из Н, амино, гидроксила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида, трифторметила, 5-9-членных моно- или бициклических карбоциклических и гетероциклических групп, которые являются насыщенными, ненасыщенными или ароматическими, которые необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из Н, галогена, амино, гидроксила, алкила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфонамида, трифторметила, замещенного или незамещенного арила и гетероарила, где указанные 5-9-членные гетероциклические группы содержат один или несколько гетероатомов, выбранных из N, О и S, с атомом углерода или азота в качестве точки присоединения;
RB независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из 5-8-членных карбоциклических и гетероциклических групп, которые являются насыщенными, ненасыщенными или ароматическими, которые необязательно являются замещенными одним или несколькими заместителями, выбранными из Н, галогена, амино, гидроксила, алкила, аминоалкила, алкокси, карбоновой кислоты, карбоксиэфира, карбоксамида, карбамата, сульфоновой кислоты, сульфона, сульфонамида, трифторметила, арила и гетероарила, где указанные 5-8-членные гетероциклические группы содержат один или несколько гетероатомов, выбранных из N, О и S, с атомом углерода или азота в качестве точки присоединения;
Y1 отсутствует или независимо выбирается в каждом случае из группы, состоящей из -С(O)-, -C(O)NH-, -S(O)2-, -S(O)2NH-, -C(O)O-, -C(NH)NH-;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение формулы (А) по п.1, в котором n равно 2, и по меньшей мере в одном из случаев Z0, Z1 и Z2 выбраны из N, NR4, О и S с образованием 6-членного гетероцикла.
3. Соединение по п.1 или 2, где фармацевтически приемлемая соль выбрана из группы, состоящей из гидрохлорида, гидробромида, гидройодида, нитрата, сульфата, бисульфата, фосфата, кислого фосфата, изоникотината, ацетата, лактата, салицилата, цитрата, тартрата, пантотената, битартрата, аскорбата, сукцината, малеата, гентизината, фумарата, глюконата, глюкароната, сахарата, формиата, бензоата, глутамата, метансульфоната, этансульфоната, бензолсульфоната, р-толуолсульфоната и памоата.
4. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного из соединений по п.1.
5. Фармацевтическая композиция по п.4, в которой указанное терапевтически эффективное количество составляет от примерно 0,01 до примерно 1000 мг/кг в сутки.
6. Фармацевтическая композиция по п.4 или 5, которая дополнительно включает по меньшей мере одно терапевтическое средство, выбранное из группы, включающей химиотерапевтическое или антипролиферативное средство, иммуномодулирующее или иммуносупрессивное средство, или противовоспалительное средство.
7. Фармацевтическая композиция по п.4 или 5, которая включает по меньшей мере одно соединение по п.1 в качестве единственного фармацевтически активного средства.
8. Фармацевтическая композиция по п.4 или 5, которую вводят парентерально, вагинально, ректально, чрескожно, перорально или через сферу отоларингологии.
9. Фармацевтическая композиция по п.4 или 5, которая дополнительно включает по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, выбранный из группы, состоящей из ароматизирующих веществ, подсластителей, лубрикантов, солюбилизаторов, суспендирующих веществ, наполнителей, веществ, способствующих скольжению, добавок для прессования, связующих веществ, веществ для улучшения распадаемости таблеток, веществ, обеспечивающих шипучесть, увлажняющих веществ, материалов для инкапсулирования, красителей, и их смесей, где указанный носитель предпочтительно выбран из твердых или жидких носителей и необязательно является стерильным.
10. Фармацевтическая композиция по п.4 или 5, которая является стерильным раствором или суспензией, пригодной для парентерального введения путем внутримышечного, внутрибрюшинного, внутривенного, интратекального или подкожного введения или перфузии.
11. Фармацевтическая композиция по п.4 или 5, которая представляет собой лекарственную форму для перорального применения, предпочтительно жидкую или твердую лекарственную форму, выбранную из группы, включающей пилюли, таблетки, капсулы, пакетики, драже, порошки, гранулы, леденцы, растворимые порошки, пероральные диспергируемые таблетки, пленки, капсулы с осмотически контролируемым высвобождением, эликсиры, эмульсии, сиропы, суспензии, настойки и растворы или порошки для ингаляций и распыления, или подъязычного введения.
12. Фармацевтическая композиция по п.4 или 5, которая представляет собой лекарственную форму для чрескожного, ректального или вагинального введения, выбранную из группы, включающей мази, крема, лосьоны, линименты, гели, пасты, пленки, суппозитории, клизмы и пессарии.
13. Фармацевтическая композиция по п.4 или 5, которая представляет собой лекарственную форму для введения через глаза, уши и нос.
14. Фармацевтическая композиция по п.4 или 5, которая представляет собой состав с немедленным, пролонгированным или замедленным высвобождением.
15. Фармацевтическая композиция по п.4 или 5, для применения в лечении или профилактике заболевания, выбранного из группы, состоящей из острого и хронического миелоидного лейкоза, острого лимфобластного лейкоза хронического лимфоцитарного лейкоза, волосатоклеточного лейкоза, миелопролиферативных заболеваний, множественной миеломы, миелодиспластического синдрома, болезни Ходжкина, неходжкинской лимфомы (злокачественной лимфомы); аденокарциномы, лимфомы, лейкоза почки, опухоли Вильмса, почечно-клеточной карциномы, карциномы почечной лоханки, нефромы, тератомы, саркомы почки, плоскоклеточной карциномы, переходно-клеточной карциномы, аденокарциномы мочевого пузыря и уретры, аденокарциномы, саркомы предстательной железы, семиномы, тератомы, эмбриональной карциномы, тератокарциномы, хориокарциномы, саркомы, интерстициально-клеточной карциномы, фибромы, фиброаденомы, аденоматоидных опухолей, липомы яичек; ангиосаркомы, фибросаркомы, рабдомиосаркомы, липосаркомы, миксомы, рабдомиомы, фибромы, липомы и тератомы сердца; астроцитомы, медуллобластомы, глиомы, эпендимомы, герминомы [пинеаломы], мультиформной глиобластомы, олигодендроглиомы, шванномы, ретинобластомы, врожденных опухолей головного мозга, нейрофибромы, менингиомы, глиомы, саркомы спинного мозга, остеомы, гемангиомы, гранулемы, ксантомы, деформирующего остита черепа, менингиомы, менингосаркомы, глиоматоза мозговых оболочек; плоскоклеточной, недифференцированной мелкоклеточной, недифференцированной крупноклеточной аденокарциномы, альвеолярной карциномы, бронхиальной аденомы, саркомы, лимфомы, хондроматозной гамартомы, мезотелиомы бронхов; аденокарциномы, лимфомы, карциноидных опухолей, саркомы Капоши, лейомиомы, гемангиомы, липомы, нейрофибромы, фибромы тонкого кишечника, аденокарциномы, тубулярной аденомы, ворсинчатой аденомы, гамартомы, лейомиомы толстой кишки; плоскоклеточной карциномы, аденокарциномы, лейомиосаркомы, лимфомы пищевода, карциномы, лимфомы, лейомиосаркомы желудка, аденокарциномы протоков, инсулиномы, глюкагономы, гастриномы, карциноидных опухолей, випомы поджелудочной железы; печеночно-клеточной карциномы, холангиокарциномы, гепатобластомы, ангиосаркомы, печеночно-клеточная аденомы, гемангиомы печени; остеогенной саркомы, фибросаркомы, злокачественной фиброзной гистиоцитомы, хондросаркомы, саркомы Юинга, злокачественной лимфомы, такой как ретикулоклеточная саркома, множественной миеломы, злокачественной гигантоклеточной опухоли - хордомы, остеохондромы, такой как костно-хрящевой экзостоз, доброкачественной хондромы, хондробластомы, хондромиксофибромы, остеоид-остеомы и гигантоклеточных опухолей; карциномы эндометрия, карциномы шейки матки, предопухолевой дисплазии шейки матки, карциномы яичников, такой как серозная цистаденокарцинома, муцинозная цистаденокарцинома, неклассифицированная карцинома, гранулезоклеточных опухолей, опухолей из клеток Сертоли-Лейдига, дисгерминомы, злокачественной тератомы яичника, плоскоклеточной карциномы, интраэпителиальной карциномы, аденокарциномы, фибросаркомы, меланомы вульвы, светлоклеточной карциномы, плоскоклеточной карциномы, ботриоидной саркомы, такой как эмбриональная рабдомиосаркома влагалища, карциномы фаллопиевых труб, молочной железы; а также злокачественной меланомы, базальноклеточной карциномы, плоскоклеточной карциномы, саркомы Капоши, диспластического невуса, липомы, ангиомы, дерматофибромы, келоидов, отторжения трансплантата костного мозга, ревматоидного артрита, псориаза, сахарного диабета I типа и множественного склероза.
16. Применение соединения по п.1 для приготовления фармацевтической композиции по любому из пп.4-15.
17. Способ модулирования или регулирования серин-треониновых и тирозиновых киназ, выбираемых предпочтительно из группы: PIM, HIPK, DYRK, CLK, CDK, FLT, PKG, Haspin, MER, TAO, MNK, TRK, при котором на указанные серин-треониновые или тирозиновые киназы воздействуют эффективным количеством по меньшей мере одного соединения по пункту 1, где указанный способ осуществляют предпочтительно вне организма человека или животного.
18. Применение соединения по п.1 в качестве средства, модулирующего серин-треониновую или тирозиновую киназу, где указанная киназа предпочтительно выбрана из группы, состоящей из киназ PIM, HIPK, DYRK, CLK, CDK, FLT, PKG, Haspin, MER, TAO, MNK и TRK.
19. Способ получения соединения по п.1, включающий реакцию незамещенного или замещенного 2,4,5,6,7-пентагалогенбензимидазола с подходящим амином при повышенной температуре, где активные заместители необязательно защищены с помощью подходящих защитных групп, в котором продукт реакции подвергается очистке путем кристаллизации или хроматографии в соответствии с реакцией.
RU2012120784/04A 2009-11-12 2010-11-12 Соединение, способ его получения, фармацевтическая композиция, применение соединения, способ модулирования или регулирования сериновых/треониновых киназ и средство, модулирующее сериновые/треониновые киназы RU2012120784A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61/617,067 2009-11-12
US12/617,067 US20110230481A2 (en) 2009-11-12 2009-11-12 Derivatives of tetrabromobenzimidazole, a process for the preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, a method of using the same, a method for modulating or regulating serine/threonine kinases, and serine/threonine kinases modulating agent
EP09460048A EP2366695A1 (en) 2009-11-12 2009-11-12 A compound, a process for its preparation, a pharmaceutical composition, use of a compound, a method for modulating or regulating serine/threonine kinases and a serine/threonine kinases modulating agent
EP09460048.3 2009-11-12
PCT/EP2010/067385 WO2011058139A1 (en) 2009-11-12 2010-11-12 A compound, a process for its preparation, a pharmaceutical composition, use of a compound, a method for modulating or regulating serine/threonine kinases and a serine/threonine kinases modulating agent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012120784A true RU2012120784A (ru) 2013-12-20

Family

ID=43530078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012120784/04A RU2012120784A (ru) 2009-11-12 2010-11-12 Соединение, способ его получения, фармацевтическая композиция, применение соединения, способ модулирования или регулирования сериновых/треониновых киназ и средство, модулирующее сериновые/треониновые киназы

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP2499117B1 (ru)
JP (1) JP2013510824A (ru)
CN (1) CN102712601A (ru)
BR (1) BR112012011109A2 (ru)
CA (1) CA2780031A1 (ru)
RU (1) RU2012120784A (ru)
WO (1) WO2011058139A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2734849C2 (ru) * 2015-07-16 2020-10-23 Чиа Тай Тяньцин Фармасьютикал Груп Ко., Лтд. Производные анилинпиримидина и их применения

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8604217B2 (en) 2009-11-12 2013-12-10 Selvita S.A. Compound, a process for its preparation, a pharmaceutical composition, use of a compound, a method for modulating or regulating serine/threonine kinases and a serine/threonine kinases modulating agent
GB201223265D0 (en) 2012-12-21 2013-02-06 Selvita Sa Novel benzimidazole derivatives as kinase inhibitors
ES2649156T3 (es) 2013-01-14 2018-01-10 Incyte Holdings Corporation Compuestos bicíclicos de carboxamida aromática útiles como inhibidores de quinasas Pim
CA2897333C (en) 2013-01-15 2021-07-06 Incyte Corporation Thiazolecarboxamides and pyridinecarboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
CN103157031A (zh) * 2013-03-31 2013-06-19 苗洁清 一种成软骨细胞瘤术后用药的制备方法
CR20160135A (es) 2013-08-23 2016-08-05 Incyte Corp Compuestos de carboxamida de furo y tienopiridina útiles como inhibidores de cinasas pim
US9067914B1 (en) * 2013-12-10 2015-06-30 Genzyme Corporation Tropomyosin-related kinase (TRK) inhibitors
EP2942390B1 (en) * 2014-05-07 2017-10-04 Commissariat À L'Énergie Atomique Et Aux Énergies Alternatives Green microalgae lacking a functional DYRKP-1 gene, for use for increased production of feedstock
KR20250004174A (ko) * 2014-06-27 2025-01-07 노그라 파마 리미티드 아릴 수용체 조정제, 및 그의 제조 및 사용 방법
US9580418B2 (en) 2014-07-14 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
WO2016010897A1 (en) 2014-07-14 2016-01-21 Incyte Corporation Bicyclic heteroaromatic carboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors
CN104262348B (zh) * 2014-08-15 2017-12-15 北京师范大学 一种α7烟碱型乙酰胆碱受体配体及其制备方法
TN2017000234A1 (en) 2014-12-18 2018-10-19 Genzyme Corp Pharmaceutical formulations of tropomyosin related kinase (trk) inhibitors
US9540347B2 (en) 2015-05-29 2017-01-10 Incyte Corporation Pyridineamine compounds useful as Pim kinase inhibitors
TWI734699B (zh) 2015-09-09 2021-08-01 美商英塞特公司 Ｐｉｍ激酶抑制劑之鹽
TW201718546A (zh) 2015-10-02 2017-06-01 英塞特公司 適用作pim激酶抑制劑之雜環化合物
CN110536890B (zh) 2017-04-26 2023-08-15 巴斯利尔药物国际股份公司 制备呋咱并苯并咪唑及其晶型的方法
WO2019113487A1 (en) 2017-12-08 2019-06-13 Incyte Corporation Low dose combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
US20220064146A1 (en) * 2018-12-31 2022-03-03 Icahn School Of Medicine At Mount Sinai Kinase inhibitor compounds and compositions and methods of use
EP3908578A4 (en) * 2019-01-08 2023-03-08 B.G. Negev Technologies and Applications Ltd., at Ben-Gurion University ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREOF
US11564913B2 (en) 2019-05-03 2023-01-31 Children's Hospital Medical Center Compositions and methods for treating cancer
JP7121999B2 (ja) * 2019-09-26 2022-08-19 学校法人九州文化学園 男性性腺機能低下症治療剤
JP2023510865A (ja) * 2020-01-28 2023-03-15 ラジエル セラピューティクス エルティーディー． 血管脂肪腫の処置のための組成物
AU2021227966A1 (en) * 2020-02-26 2022-09-22 The Scripps Research Institute Small molecule inhibitors of SLC15A4 with anti-inflammatory activity
CN113491691B (zh) * 2020-04-02 2023-04-14 深圳贝瑞生物医药科技有限公司 一种用于制备抗肿瘤药物或14-3-3η蛋白抑制剂的化合物
US20230365589A1 (en) * 2020-09-18 2023-11-16 Sumitomo Pharma Co., Ltd. Novel amine derivatives
WO2022059778A1 (ja) * 2020-09-18 2022-03-24 カルナバイオサイエンス株式会社 環状ウレア誘導体
KR20220081631A (ko) * 2020-12-09 2022-06-16 보로노이 주식회사 염증성 질환의 예방 및/또는 치료를 위한 피롤로-피리딘 유도체 화합물의 신규 용도
WO2025007859A1 (en) * 2023-07-03 2025-01-09 Insilico Medicine Ip Limited Substituted thiazole compounds as cdk2/4/6 inhibitors and methods of use thereof
CN119330886A (zh) * 2024-09-03 2025-01-21 常州大学 一种苯并咪唑胺类衍生物及其制备方法和作为β2-肾上腺素受体别构拮抗剂的应用

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH456236A (de) * 1966-05-06 1968-07-15 Agripat Sa Verfahren zum Schützen textiler Keratinfasermaterialien vor Insektenfrass und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens
NL7013343A (ru) * 1969-09-26 1971-03-30
BE791907A (fr) * 1971-11-24 1973-05-24 Beecham Group Ltd Nouveaux derives des imidazolines
US4783443A (en) 1986-03-03 1988-11-08 The University Of Chicago Amino acyl cephalosporin derivatives
US5326502A (en) * 1990-08-02 1994-07-05 Steadfast, Incorporated Pyridylbenzimidazole compositions for absorbing ultraviolet light
DE10060292A1 (de) * 2000-12-05 2002-06-20 Aventis Pharma Gmbh Verwendung substituierter Benzimidazole zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krankheiten, welche durch Inhibierung des Na+/H+-Austauschers beeinflusst werden können und sie enthaltendes Medikament
CA2458533C (en) 2001-10-09 2011-01-04 Tularik Inc. Imidazole derivates as anti-inflammatory agents
DE10224892A1 (de) * 2002-06-04 2003-12-18 Aventis Pharma Gmbh Substituierte Thiophene, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
US7049333B2 (en) * 2002-06-04 2006-05-23 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted thiophenes: compositions, processes of making, and uses in disease treatment and diagnosis
TWI372050B (en) * 2003-07-03 2012-09-11 Astex Therapeutics Ltd (morpholin-4-ylmethyl-1h-benzimidazol-2-yl)-1h-pyrazoles
ES2380201T3 (es) * 2003-07-11 2012-05-09 Merck Patent Gmbh Derivados de benzimidazol
AU2005216904B2 (en) * 2004-02-20 2010-11-25 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Modulation of inflammatory and metastatic processes
PL366690A1 (en) 2004-03-29 2005-10-03 Fundacja Rozwoju Diagnostyki I Terapii New derivatives of 4,5,6,7-tetrabromobenzimidazole and method for their obtaining
US7541367B2 (en) * 2005-05-31 2009-06-02 Janssen Pharmaceutica, N.V. 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridines useful in treating kinase disorders
US7652023B2 (en) * 2005-11-23 2010-01-26 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic CETP inhibitors
US7868177B2 (en) * 2006-02-24 2011-01-11 Amgen Inc. Multi-cyclic compounds and method of use
FR2903406B1 (fr) * 2006-07-04 2012-08-10 Aventis Pharma Sa Derives de pyrazolylbenzimidazole,compositions les contenant et utilisation
US7947723B2 (en) * 2008-02-01 2011-05-24 Spelman College Synthesis and anti-proliferative effect of benzimidazole derivatives
DE102009033208A1 (de) * 2009-07-15 2011-01-20 Merck Patent Gmbh Aminopyridinderivate

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2734849C2 (ru) * 2015-07-16 2020-10-23 Чиа Тай Тяньцин Фармасьютикал Груп Ко., Лтд. Производные анилинпиримидина и их применения

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011058139A1 (en) 2011-05-19
CN102712601A (zh) 2012-10-03
BR112012011109A2 (pt) 2019-09-24
EP2499117B1 (en) 2015-10-21
EP2499117A1 (en) 2012-09-19
JP2013510824A (ja) 2013-03-28
CA2780031A1 (en) 2011-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012120784A (ru) Соединение, способ его получения, фармацевтическая композиция, применение соединения, способ модулирования или регулирования сериновых/треониновых киназ и средство, модулирующее сериновые/треониновые киназы
CN109810041B (zh) 卤代烯丙基胺类ssao/vap-1抑制剂及其应用
US9828342B2 (en) Isatin derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof
CN102947268B (zh) 吲哚基或吲哚啉基羟肟酸化合物
EP3129373B1 (en) Histone deacetylase inhibitors
CN114025755B (zh) 以杂环化合物作为激酶抑制剂的治疗用途
CA3019450A1 (en) Indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor, preparation method therefor, and application
CN104817497B (zh) 一种炔代喹啉衍生物及其制备方法和用途
JP2006520796A (ja) ヒストンデアセチラーゼインヒビター
AU2015402778B2 (en) Aminonapthoquinone compounds and pharmaceutical composition for blocking ubiquitination-proteasome system in diseases
CN105722840B (zh) 作为PI3K、mTOR抑制剂的稠合喹啉化合物
CA2747185A1 (en) Compounds for treating cancer
CN106458868A (zh) 胍化合物及其用途
CN104557863A (zh) 一种新型烟酰胺磷酸核糖转移酶抑制剂及其合成方法与应用
CA2993809A1 (en) Compounds and pharmaceutical composition associated with ubiquitination-proteasome system
TW201900613A (zh) Ep 拮抗劑
CN1807413B (zh) 咔唑磺酰胺衍生物及其制备方法
CN117069696B (zh) 一种双靶点小分子抑制剂及其制备方法和应用
CN106117182B (zh) 喹唑啉-n-苯乙基四氢异喹啉类化合物及其制备方法和应用
CA2842976A1 (en) Substituted bicyclic aromatic carboxamide and urea derivatives as vanilloid receptor ligands
CA2459886A1 (en) 1-glyoxlylamide indolizines for treating cancer
CN109956927A (zh) 苯并咪唑类衍生物、其制备方法及其在医药学上的应用
CN103664734B (zh) 杂环羟肟酸类化合物及其药用组合物和应用
US20140275129A1 (en) Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds
CN106432208B (zh) 氨基二硫代甲酸(氨磺酰基)乙酯类化合物及其制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20141128