RU2012101818A - Наноструктурированное основание силденафила, его фармацевтически приемлемые соли и со-кристаллы, их композиции, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Наноструктурированное основание силденафила, его фармацевтически приемлемые соли и со-кристаллы, их композиции, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012101818A RU2012101818A RU2012101818/15A RU2012101818A RU2012101818A RU 2012101818 A RU2012101818 A RU 2012101818A RU 2012101818/15 A RU2012101818/15 A RU 2012101818/15A RU 2012101818 A RU2012101818 A RU 2012101818A RU 2012101818 A RU2012101818 A RU 2012101818A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- pharmaceutically acceptable
- stabilizer
- composition according
- poly
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 30
- BNRNXUUZRGQAQC-UHFFFAOYSA-N sildenafil Chemical compound CCCC1=NN(C)C(C(N2)=O)=C1N=C2C(C(=CC=1)OCC)=CC=1S(=O)(=O)N1CCN(C)CC1 BNRNXUUZRGQAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 22
- 229960003310 sildenafil Drugs 0.000 title claims abstract 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 5
- -1 allyl ethers Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract 5
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 claims abstract 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract 5
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims abstract 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims abstract 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims abstract 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920006187 aquazol Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000012861 aquazol Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims abstract 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims abstract 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920002432 poly(vinyl methyl ether) polymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims abstract 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims abstract 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims abstract 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 206010057671 Female sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 206010057672 Male sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 206010064911 Pulmonary arterial hypertension Diseases 0.000 claims 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAKOWWREFLAJOT-ADUHFSDSSA-N [2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate Chemical group CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-ADUHFSDSSA-N 0.000 claims 1
- QLADZVBFMNPCND-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(C1=CC=CC=C1)[N+](C)(C)C.[Cl-].[NH4+] Chemical compound [Br-].C(C1=CC=CC=C1)[N+](C)(C)C.[Cl-].[NH4+] QLADZVBFMNPCND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 claims 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 claims 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims 1
- VCOYQLVGJRYNFY-UHFFFAOYSA-M trimethyl(tridecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VCOYQLVGJRYNFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Стабильная композиция наноструктурированного силденафила, содержащая:(a) наноструктурированное основание силденафила или его фармацевтически приемлемые соли или со-кристаллы, имеющие средний размер частиц менее чем примерно 500 нм;(b) по меньшей мере один анионный пол и электролит или неионный стабилизатор, либо их смесь, либо любые дополнительные стабилизаторы, где композицию получают в проточном реакторе непрерывного действия, предпочтительно в проточном реакторе непрерывного действия на основе микроструйной техники.2. Композиция по п.1, где средний размер частиц составляет от 500 нм до 50 нм, предпочтительно от 350 нм до 50 нм, предпочтительно от 100 нм до 50 нм.3. Композиция по п.1, где полиэлектролит выбран из группы нуклеиновых кислот, белков, тейхоевых кислот, полипептидов и полисахаридов, а также полимеров и сополимеров на основе поли(стиролсульфонат натрия) и поли(мет)акрилата (синтетические), полиакриловая кислота) и ее производных, сшитых с аллиловыми эфирами, либо с сахарозой, либо с пентаэритритом.4. Композиция по п.1, где неионный стабилизатор выбран из группы поливинилпирролидона, поли(2-этил-2-оксазолин), поли(метилвиниловый эфир), поливинилового спирта, сополимеров этенилового эфира уксусной кислоты и 1-этенил-2-пирролидинона (сополимеров PVP/VA), полиэтиленгликоля и его производных (например: ПЭГ 2000, 6000, 35000), блок-сополимеров этиленоксида и пропиленоксида и их производных (например: Плюроника 10500, 6100, 6800) и полиоксиэтиленовых эфиров сорбита и жирных кислот (например, имеющихся в продаже продуктов Твин®).5. Композиция по п.4, где композиция содержит дополнительный стабилизатор, который представляет собой производ
Claims (14)
1. Стабильная композиция наноструктурированного силденафила, содержащая:
(a) наноструктурированное основание силденафила или его фармацевтически приемлемые соли или со-кристаллы, имеющие средний размер частиц менее чем примерно 500 нм;
(b) по меньшей мере один анионный пол и электролит или неионный стабилизатор, либо их смесь, либо любые дополнительные стабилизаторы, где композицию получают в проточном реакторе непрерывного действия, предпочтительно в проточном реакторе непрерывного действия на основе микроструйной техники.
2. Композиция по п.1, где средний размер частиц составляет от 500 нм до 50 нм, предпочтительно от 350 нм до 50 нм, предпочтительно от 100 нм до 50 нм.
3. Композиция по п.1, где полиэлектролит выбран из группы нуклеиновых кислот, белков, тейхоевых кислот, полипептидов и полисахаридов, а также полимеров и сополимеров на основе поли(стиролсульфонат натрия) и поли(мет)акрилата (синтетические), полиакриловая кислота) и ее производных, сшитых с аллиловыми эфирами, либо с сахарозой, либо с пентаэритритом.
4. Композиция по п.1, где неионный стабилизатор выбран из группы поливинилпирролидона, поли(2-этил-2-оксазолин), поли(метилвиниловый эфир), поливинилового спирта, сополимеров этенилового эфира уксусной кислоты и 1-этенил-2-пирролидинона (сополимеров PVP/VA), полиэтиленгликоля и его производных (например: ПЭГ 2000, 6000, 35000), блок-сополимеров этиленоксида и пропиленоксида и их производных (например: Плюроника 10500, 6100, 6800) и полиоксиэтиленовых эфиров сорбита и жирных кислот (например, имеющихся в продаже продуктов Твин®).
5. Композиция по п.4, где композиция содержит дополнительный стабилизатор, который представляет собой производные гидроксипропилцеллюлозы, лаурилсульфат натрия, додецилбензолсульфонат натрия, сукцинаты токоферилполиэтиленгликоля, полиэтоксилированные касторовые масла и их производные, любые катионные стабилизаторы, предпочтительно лаурилтриметиламмония хлорид, алкилбензилметиламмония хлорид, алкилбензилдиметиламмония бромид, бензилтриметиламмония бромид, бензалкония хлорид, гексадецилтриметиламмония бромид.
6. Способ получения композиции наноструктурированного силденафила по любому из пп.1-5, включающий осаждение наноструктурированного основания силденафила или его фармацевтически приемлемых солей или со-кристаллов из раствора основания силденафила или его фармацевтически приемлемой соли и по меньшей мере одного стабилизатора или полиэлектролита, либо их смеси, либо дополнительного стабилизатора, если желательно, в присутствии фармацевтически приемлемой кислоты или основания, в проточном реакторе непрерывного действия, предпочтительно в проточном реакторе непрерывного действия на основе микроструйной техники.
7. Способ по п.6, включающий (1) растворение основания силденафила или его фармацевтически приемлемой соли и возможно одного или более чем одного полиэлектролита или стабилизатора, либо их смеси, в подходящем растворителе; (2) добавление композиции со стадии (1) к раствору, содержащему один или более чем один полиэлектролит или стабилизатор, либо их смесь, если желательно, в присутствии фармацевтически приемлемой кислоты или основания; и (3) осаждение композиции со стадии (2).
8. Способ по п.7, включающий (1) растворение основания силденафила или его фармацевтически приемлемой соли и одного или более чем одного стабилизатора в подходящем растворителе; (2) добавление композиции со стадии (1) к раствору, содержащему фармацевтически приемлемую кислоту или основание; и (3) осаждение композиции со стадии (2).
9. Способ по п.8, включающий использование двух различных растворителей, смешиваемых друг с другом, где основание силденафила или его фармацевтически приемлемая соль или со-кристалл растворимы только в одном из них.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая наноструктурированную композицию по любому из пп.1-5 вместе с фармацевтически приемлемыми вспомогательными веществами.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, где композицию готовят в лекарственной форме трансбуккального введения.
12. Применение наноструктурированной композиции по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства.
13. Применение наноструктурированной композиции по любому из пп.1-5 или фармацевтической композиции по п.10 или 11 для лечения мужской или женской половой дисфункции и легочной артериальной гипертензии.
14. Применение по п.13, где композиция обладает
- растворимостью примерно 24,5 мг/мл в воде,
- мгновенной повторной диспергируемостью в физиологических средах,
- усиленной чрескожной проницаемостью,
- усиленным всасыванием в желудочно-кишечном тракте человека,
- более быстрым началом действия,
для снижения применяемой дозировки.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU0900377A HUP0900377A3 (en) | 2009-06-19 | 2009-06-19 | Nanoparticulate sildenafil citrate compositions, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them |
| HUP0900377 | 2009-06-19 | ||
| HUP1000214 | 2010-04-19 | ||
| HU1000214A HUP1000214A2 (hu) | 2010-04-19 | 2010-04-19 | Nanostrukturált Sildenafilt, gyógyszerészetileg elfogadott sóit és kokristályait tartalmazó készítmény és eljárás elõállításukra |
| PCT/HU2010/000071 WO2010146407A1 (en) | 2009-06-19 | 2010-06-18 | Nanostructured sildenafil base, its pharmaceutically acceptable salts and co-crystals, compositions of them, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012101818A true RU2012101818A (ru) | 2013-07-27 |
| RU2545784C2 RU2545784C2 (ru) | 2015-04-10 |
Family
ID=89989680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012101818/15A RU2545784C2 (ru) | 2009-06-19 | 2010-06-18 | Наноструктурированное основание силденафила, его фармацевтически приемлемые соли и со-кристаллы, их композиции, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120128740A1 (ru) |
| EP (1) | EP2442793A1 (ru) |
| JP (1) | JP5947717B2 (ru) |
| CN (1) | CN102497857A (ru) |
| AU (1) | AU2010261510A1 (ru) |
| IL (1) | IL217052A0 (ru) |
| RU (1) | RU2545784C2 (ru) |
| SG (1) | SG177281A1 (ru) |
| WO (1) | WO2010146407A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017168174A1 (en) | 2016-04-02 | 2017-10-05 | N4 Pharma Uk Limited | New pharmaceutical forms of sildenafil |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP1000325A2 (en) | 2010-06-18 | 2012-01-30 | Druggability Technologies Ip Holdco Jersey Ltd | Nanostructured aprepitant compositions and process for their preparation |
| ES2692663T3 (es) * | 2011-12-26 | 2018-12-04 | Tritech Biopharmaceuticals Co. Ltd. | Método y composición farmacéutica mejorada para mejorar la entrega transdérmica del inhibidor PDE-5 |
| US9669115B2 (en) * | 2012-06-29 | 2017-06-06 | University Of Iowa Research Foundation | Co-crystals and salts of contrast agents and imaging |
| CN102871968B (zh) * | 2012-09-18 | 2013-11-27 | 刘晓忠 | 西地那非大黄酸盐药物颗粒的制备及该颗粒吸入式气雾剂的制备 |
| FR2999086B1 (fr) * | 2012-12-10 | 2015-04-10 | Ethypharm Sa | Composition orale et/ou buccale sous forme de film fin d'un principe actif faiblement soluble, son procede de preparation et son utilisation |
| WO2015071841A1 (en) | 2013-11-12 | 2015-05-21 | Druggability Technologies Holdings Limited | Complexes of dabigatran and its derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them |
| US20160317542A1 (en) | 2013-12-09 | 2016-11-03 | Respira Therapeutics, Inc. | Pde5 inhibitor powder formulations and methods relating thereto |
| HUP1400075A2 (hu) | 2014-02-14 | 2015-08-28 | Druggability Technologies Ip Holdco Jersey Ltd | Sirolimus és származékainak komplexei, elõállítása és gyógyszerészeti kompozíciói |
| CN105310984A (zh) * | 2014-06-10 | 2016-02-10 | 合肥贝霓医药科技有限公司 | 一种pde5抑制剂的超微粉体及其制备方法 |
| US10226426B2 (en) | 2015-03-02 | 2019-03-12 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Suspension containing nano-cocrystal and manufacturing method |
| CN104940154A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-09-30 | 青岛蓝盛洋医药生物科技有限责任公司 | 一种治疗泌尿外科疾病的药物枸橼酸西地那非组合物片剂 |
| CN104940166A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-09-30 | 青岛蓝盛洋医药生物科技有限责任公司 | 一种治疗男性阳痿的药物枸橼酸西地那非组合物胶囊 |
| US20170035764A1 (en) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Synergistic Therapeutics, Llc | Sexual dysfunction therapeutic gel |
| CN105055336A (zh) * | 2015-09-24 | 2015-11-18 | 青岛华之草医药科技有限公司 | 一种治疗泌尿外科疾病的枸橼酸西地那非组合物颗粒剂 |
| EP3576741A1 (en) | 2017-02-02 | 2019-12-11 | Dukebox SP. Z O.O. | A method of manufacturing a suspension of nanoparticles of tadalafil or sildenafil citrate |
| JP6326158B1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-05-16 | 日東化工株式会社 | 樹脂洗浄剤 |
| US11464778B2 (en) | 2017-12-26 | 2022-10-11 | Liqmeds Worldwide Limited | Liquid oral formulations for sildenafil |
| US10889601B2 (en) | 2019-02-11 | 2021-01-12 | University Of Iowa Research Foundation | Separations using boron containing hydrocarbon sponges |
| US11179331B1 (en) | 2020-04-21 | 2021-11-23 | Cure Pharmaceutcai Holding Corp | Oral soluble film containing sildenafil citrate |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2798053A (en) * | 1952-09-03 | 1957-07-02 | Goodrich Co B F | Carboxylic polymers |
| US5250534A (en) | 1990-06-20 | 1993-10-05 | Pfizer Inc. | Pyrazolopyrimidinone antianginal agents |
| US5552160A (en) | 1991-01-25 | 1996-09-03 | Nanosystems L.L.C. | Surface modified NSAID nanoparticles |
| AU642066B2 (en) | 1991-01-25 | 1993-10-07 | Nanosystems L.L.C. | X-ray contrast compositions useful in medical imaging |
| US5298262A (en) | 1992-12-04 | 1994-03-29 | Sterling Winthrop Inc. | Use of ionic cloud point modifiers to prevent particle aggregation during sterilization |
| US5340564A (en) | 1992-12-10 | 1994-08-23 | Sterling Winthrop Inc. | Formulations comprising olin 10-G to prevent particle aggregation and increase stability |
| US5336507A (en) | 1992-12-11 | 1994-08-09 | Sterling Winthrop Inc. | Use of charged phospholipids to reduce nanoparticle aggregation |
| US5264610A (en) | 1993-03-29 | 1993-11-23 | Sterling Winthrop Inc. | Iodinated aromatic propanedioates |
| GB9311920D0 (en) | 1993-06-09 | 1993-07-28 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| US5718388A (en) | 1994-05-25 | 1998-02-17 | Eastman Kodak | Continuous method of grinding pharmaceutical substances |
| TW384224B (en) | 1994-05-25 | 2000-03-11 | Nano Sys Llc | Method of preparing submicron particles of a therapeutic or diagnostic agent |
| US5466440A (en) | 1994-12-30 | 1995-11-14 | Eastman Kodak Company | Formulations of oral gastrointestinal diagnostic X-ray contrast agents in combination with pharmaceutically acceptable clays |
| US5665331A (en) | 1995-01-10 | 1997-09-09 | Nanosystems L.L.C. | Co-microprecipitation of nanoparticulate pharmaceutical agents with crystal growth modifiers |
| US5560931A (en) | 1995-02-14 | 1996-10-01 | Nawosystems L.L.C. | Formulations of compounds as nanoparticulate dispersions in digestible oils or fatty acids |
| US5534270A (en) | 1995-02-09 | 1996-07-09 | Nanosystems Llc | Method of preparing stable drug nanoparticles |
| US5593657A (en) | 1995-02-09 | 1997-01-14 | Nanosystems L.L.C. | Barium salt formulations stabilized by non-ionic and anionic stabilizers |
| US5573783A (en) | 1995-02-13 | 1996-11-12 | Nano Systems L.L.C. | Redispersible nanoparticulate film matrices with protective overcoats |
| US5543133A (en) | 1995-02-14 | 1996-08-06 | Nanosystems L.L.C. | Process of preparing x-ray contrast compositions containing nanoparticles |
| US5510118A (en) | 1995-02-14 | 1996-04-23 | Nanosystems Llc | Process for preparing therapeutic compositions containing nanoparticles |
| EP0810853B1 (en) | 1995-02-24 | 2004-08-25 | Elan Pharma International Limited | Aerosols containing nanoparticle dispersions |
| US6045829A (en) | 1997-02-13 | 2000-04-04 | Elan Pharma International Limited | Nanocrystalline formulations of human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors using cellulosic surface stabilizers |
| AU740758B2 (en) | 1997-10-28 | 2001-11-15 | Vivus, Inc. | Treatment of female sexual dysfunction |
| US6375986B1 (en) | 2000-09-21 | 2002-04-23 | Elan Pharma International Ltd. | Solid dose nanoparticulate compositions comprising a synergistic combination of a polymeric surface stabilizer and dioctyl sodium sulfosuccinate |
| US6428814B1 (en) | 1999-10-08 | 2002-08-06 | Elan Pharma International Ltd. | Bioadhesive nanoparticulate compositions having cationic surface stabilizers |
| US6656504B1 (en) | 1999-09-09 | 2003-12-02 | Elan Pharma International Ltd. | Nanoparticulate compositions comprising amorphous cyclosporine and methods of making and using such compositions |
| US6976647B2 (en) | 2001-06-05 | 2005-12-20 | Elan Pharma International, Limited | System and method for milling materials |
| EP2283864A1 (en) * | 2002-07-16 | 2011-02-16 | Elan Pharma International Ltd. | Liquid dosage compositions fo stable nanoparticulate active agents |
| CA2498207C (en) * | 2002-09-11 | 2012-03-13 | Elan Pharma International Ltd. | Gel-stabilized nanoparticulate active agent compositions |
| US20050042177A1 (en) * | 2003-07-23 | 2005-02-24 | Elan Pharma International Ltd. | Novel compositions of sildenafil free base |
| WO2005103106A1 (en) * | 2004-04-23 | 2005-11-03 | Eugenia Kumacheva | Method of producing polymeric particles with selected size, shape, morphology and composition |
| US20060014271A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-01-19 | Yujun Song | Fabrication of a completely polymeric microfluidic reactor for chemical synthesis |
| CN101123951A (zh) * | 2004-08-31 | 2008-02-13 | 辉瑞产品公司 | 包括低溶解性药物和聚合物的药物剂型 |
| CN104083342A (zh) * | 2004-12-31 | 2014-10-08 | 伊休蒂卡有限公司 | 纳米微粒组合物及其合成方法 |
| CA2622200A1 (en) * | 2005-09-13 | 2007-03-22 | Elan Pharma International, Limited | Nanoparticulate tadalafil formulations |
| EP2054042B8 (en) * | 2006-06-30 | 2020-06-10 | iCeutica Pty Ltd | Methods for the preparation of biologically active compounds in nanoparticulate form |
| WO2008035962A1 (en) * | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Fujifilm Manufacturing Europe B.V. | Process and device for the precipitation of an organic compound |
| JP5159111B2 (ja) * | 2007-01-10 | 2013-03-06 | 花王株式会社 | 有機化合物微粒子の製造方法 |
| US20080193766A1 (en) * | 2007-02-13 | 2008-08-14 | Northern Nanotechnologies | Control of Transport to and from Nanoparticle Surfaces |
| HU230862B1 (hu) * | 2008-04-28 | 2018-10-29 | DARHOLDING Vagyonkezelő Kft | Berendezés és eljárás nanorészecskék folyamatos üzemű előállítására |
-
2010
- 2010-06-18 WO PCT/HU2010/000071 patent/WO2010146407A1/en not_active Ceased
- 2010-06-18 EP EP10730504A patent/EP2442793A1/en not_active Withdrawn
- 2010-06-18 SG SG2011093895A patent/SG177281A1/en unknown
- 2010-06-18 RU RU2012101818/15A patent/RU2545784C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-06-18 AU AU2010261510A patent/AU2010261510A1/en not_active Abandoned
- 2010-06-18 US US13/378,640 patent/US20120128740A1/en not_active Abandoned
- 2010-06-18 JP JP2012515569A patent/JP5947717B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-18 CN CN2010800362869A patent/CN102497857A/zh active Pending
-
2011
- 2011-12-18 IL IL217052A patent/IL217052A0/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017168174A1 (en) | 2016-04-02 | 2017-10-05 | N4 Pharma Uk Limited | New pharmaceutical forms of sildenafil |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102497857A (zh) | 2012-06-13 |
| JP2012530125A (ja) | 2012-11-29 |
| US20120128740A1 (en) | 2012-05-24 |
| EP2442793A1 (en) | 2012-04-25 |
| IL217052A0 (en) | 2012-02-29 |
| AU2010261510A1 (en) | 2012-02-09 |
| WO2010146407A9 (en) | 2011-09-15 |
| WO2010146407A1 (en) | 2010-12-23 |
| RU2545784C2 (ru) | 2015-04-10 |
| JP5947717B2 (ja) | 2016-07-06 |
| SG177281A1 (en) | 2012-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012101818A (ru) | Наноструктурированное основание силденафила, его фармацевтически приемлемые соли и со-кристаллы, их композиции, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| US11020375B2 (en) | Edaravone dosage form | |
| CN101636152B (zh) | 含有西洛他唑的控释制剂及其制备方法 | |
| RU2013102030A (ru) | Композиции наноструктурированного апрепитанта, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| FI2346495T4 (fi) | Farmaseuttinen formulaatio 514 | |
| KR101815722B1 (ko) | 톨밥탄 고체 분산물 및 그의 제조 방법 | |
| JP2011079859A5 (ru) | ||
| JP2009510138A5 (ru) | ||
| RU2012101819A (ru) | Композиции телмисартана в форме наночастиц и способ их получения | |
| RU2012101816A (ru) | Композиции кандесартана цилексетила в форме наночастиц, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2013505233A5 (ru) | ||
| RU2012101817A (ru) | Композиции олмесартана медоксомила в форме наночастиц, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2010519200A (ja) | シロスタゾールを含む制御放出製剤及びその製造方法 | |
| JP2020518611A (ja) | 水溶解度及びバイオアベイラビリティが改善された組成物 | |
| CN102178677B (zh) | 硝苯地平双层渗透泵药物组合物及其制备工艺 | |
| BR112020002705A2 (pt) | composições extrudadas de enzalutamida | |
| CN107072954B (zh) | 用于口服给药的包含洛贝格列酮的药物组合物 | |
| CN108785260A (zh) | 温敏性非甾体抗炎药固体分散体和速溶片及其制备方法 | |
| JP6112696B1 (ja) | ソリスロマイシンを含む錠剤 | |
| US10391178B2 (en) | Premix of crystalline raltegravir potassium salt and a process for the preparation thereof | |
| Kumar et al. | Solid dispersions: An approach to enhance solubility of poorly soluble drugs | |
| CN105596304A (zh) | 用于减缓周边血管疾病病患间歇性跛行症状的属喹啉酮衍生物的西洛他唑的新颖调配物 | |
| RU2024107375A (ru) | Препараты с повышенной растворимостью и абсорбцией sn-38 при пероральном введении | |
| RU2022106937A (ru) | Офтальмологические составы для доставки лекарств и защиты переднего отдела глаза | |
| PH12015000296A1 (en) | Oral sustained release formulation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HE9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170619 |