[go: up one dir, main page]

RU2012143794A - Производные n-(имидазопиримидин-7-ил)-гетероаламидов и их применение в качестве ингибиторов pde10a - Google Patents

Производные n-(имидазопиримидин-7-ил)-гетероаламидов и их применение в качестве ингибиторов pde10a Download PDF

Info

Publication number
RU2012143794A
RU2012143794A RU2012143794/04A RU2012143794A RU2012143794A RU 2012143794 A RU2012143794 A RU 2012143794A RU 2012143794/04 A RU2012143794/04 A RU 2012143794/04A RU 2012143794 A RU2012143794 A RU 2012143794A RU 2012143794 A RU2012143794 A RU 2012143794A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrimidin
methyl
phenylimidazo
amide
pyrazol
Prior art date
Application number
RU2012143794/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2562066C2 (ru
Inventor
САНЧЕС Рубен АЛЬВАРЕС
Конрад Блайгер
Александр Флор
Лука ГОББИ
Цбинден Катрин Грёбке
Маттиас Кёрнер
Бернд Кун
Йенс-Уве Петерс
Маркус Рудольф
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2012143794A publication Critical patent/RU2012143794A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2562066C2 publication Critical patent/RU2562066C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)где Rпредставляет собой фенил или тиенил, где фенил и тиенил необязательно замещены заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, низшего алкила, низшего алкокси, низшего галогеноалкила, низшего галогеноалкокси, низший алкокси - низшего алкила, -ОС(O)-низшего алкила, -OCHC(O)-низшего алкокси и фенила;Rпредставляет собой 5- или 6-членный моноциклический гетероарил, имеющий от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбранных из N и О, где гетероарил необязательно замещен заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из, атома галогена, гидроксила, нитро, низшего алкила, низшего алкенила, низшего алкокси, низший алкокси-С(О)-, низшего гидроксиалкила, низшего галогеноалкила, низший алкокси - низшего алкила, низший алкил-С(О)-, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила и амино, необязательно замещенного гетероарилом, где два заместителя Rвместе с гетероарилом, к которому они присоединены, могут образовать 9- или 10-членное бициклическое кольцо;Rи Rнезависимо представляют собой атом водорода, низший алкил, низший гидроксиалкил, низший цианоалкил, низший галогеноалкил, низший алкокси - низший алкил, циклоалкил, цианоциклоалкил, гетероцикпил или арил, где низший алкил необязательно замещен низшим галогеноалкокси, циклоалкилом, арилом или гетероарилом, где гетероарил необязательно замещен заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, нитро, циано, низшего алкила, низшего галогеноалкила, низшего алкокси и циклоалкила, и где гетероциклил необязательно замещен низши

Claims (22)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой фенил или тиенил, где фенил и тиенил необязательно замещены заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, низшего алкила, низшего алкокси, низшего галогеноалкила, низшего галогеноалкокси, низший алкокси - низшего алкила, -ОС(O)-низшего алкила, -OCH2C(O)-низшего алкокси и фенила;
R2 представляет собой 5- или 6-членный моноциклический гетероарил, имеющий от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбранных из N и О, где гетероарил необязательно замещен заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из
Figure 00000002
, атома галогена, гидроксила, нитро, низшего алкила, низшего алкенила, низшего алкокси, низший алкокси-С(О)-, низшего гидроксиалкила, низшего галогеноалкила, низший алкокси - низшего алкила, низший алкил-С(О)-, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила и амино, необязательно замещенного гетероарилом, где два заместителя R2 вместе с гетероарилом, к которому они присоединены, могут образовать 9- или 10-членное бициклическое кольцо;
R3 и R3' независимо представляют собой атом водорода, низший алкил, низший гидроксиалкил, низший цианоалкил, низший галогеноалкил, низший алкокси - низший алкил, циклоалкил, цианоциклоалкил, гетероцикпил или арил, где низший алкил необязательно замещен низшим галогеноалкокси, циклоалкилом, арилом или гетероарилом, где гетероарил необязательно замещен заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, нитро, циано, низшего алкила, низшего галогеноалкила, низшего алкокси и циклоалкила, и где гетероциклил необязательно замещен низшим алкилом, либо
R3 и R3' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, 2,5-дигидро-1Н-пиррол, 2-метил-2,4,5,6-тетрагидропирроло[3,4-с]пиразол или 2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан, где гетероциклил необязательно замещен атомами галогена в количестве от 1 до 3, гидроксилом, оксо, низшим алкилом или гетероарилом;
R8 представляет собой атом водорода, низший алкил, низший алкокси или низший алкокси - низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение формулы (I')
Figure 00000003
где R1 представляет собой фенил или тиенил, где фенил и тиенил необязательно замещены заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, низшего алкила, низшего алкокси, низшего галогеноалкила, низшего галогеноалкокси и низший алкокси - низшего алкила;
R2 представляет собой 5- или 6-членный моноциклический гетероарил, имеющий от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбранных из N и О, где гетероарил необязательно замещен заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из
Figure 00000002
, атома галогена, гидроксила, нитро, низшего алкила, низшего алкокси, низший алкокси-С(О)-, низшего гидроксиалкила, низшего галогеноалкила, низший алкокси - низшего алкила, низший алкил-С(О)-, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила и амино, необязательно замещенного гетероарилом, где два заместителя R2 вместе с гетероарилом, к которому они присоединены, могут образовать 9- или 10-членное бициклическое кольцо;
R3 и R3' независимо представляют собой атом водорода, низший алкил, необязательно замещенный циклоалкил, низший гидроксиалкил, низший цианоалкил, низший галогеноалкил, низший алкокси - низший алкил, циклоалкил или гетероциклил, либо
R3 и R3' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, необязательно замещенный атомами галогена в количестве от 1 до 3, гидроксилом или оксо;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из:
Figure 00000004
и
Figure 00000005
где R4 представляет собой атом водорода, гидроксил, атом галогена, низший алкокси, низший галогеноалкокси, -ОС(O)-низший алкил, -ОСН2С(O)-низший алкокси или фенил;
R5 представляет собой атом галогена.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R8 представляет собой атом водорода или низший алкокси - низший алкил.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, имеющее формулу (Ia)
Figure 00000006
где А1 представляет собой -NH-, -N=, -NR6- или -СН=;
А2 представляет собой -N= или -NR6'-;
А3 представляет собой -N=, -NR6''- или -СН=;
R6 представляет собой низший алкил;
R6' представляет собой низший алкил;
R6'' представляет собой низший алкил или низший алкенил;
R1 представляет собой фенил или тиенил, где фенил и тиенил необязательно замещены заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из гидроксила, атома галогена, низшего алкокси, низшего галогеноалкокси, -ОС(O)-низшего алкила, -ОСН2С(O)-низшего алкокси и фенила;
R3 и R3' независимо представляют собой атом водорода, низший алкил, низший гидроксиалкил, низший цианоалкил, низший галогеноалкил, низший алкокси - низший алкил, циклоалкил, цианоциклоалкил, гетероциклил или арил, где низший алкил необязательно замещен низшим галогеноалкокси, циклоалкилом, арилом или гетероарилом, где гетероарил необязательно замещен заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, нитро, циано, низшего алкила, низшего галогеноалкила, низшего алкокси и циклоалкила, и где гетероциклил необязательно замещен низшим алкилом, либо
R3 и R3' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, 2,5-дигидро-1Н-пиррол, 2-метил-2,4,5,6-тетрагидропирроло[3,4-с]пиразол или 2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан, где гетероциклил необязательно замещен атомами галогена в количестве от 1 до 3, гидроксилом, оксо, низшим алкилом или гетероарилом;
R8 представляет собой атом водорода, низший алкил, низший алкокси или низший алкокси - низший алкил.
6. Соединение по п.5, выбранное из группы, состоящей из:
5-(Азетидин-1-карбонил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
1Н-[1,2,3]Триазол-4,5-дикарбоновой кислоты 6-(этилметиламид) 4-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-метиламид 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-{[2-(3-хлорфенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амид} 4-метиламида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-{[2-(4-фторфенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амид} 4-метиламида,
4-(3,3-Дифторазетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-гидроксиэтил)-амид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
4-(3-Гидроксиазетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-(1,1-Диоксо-1λ6-тиоморфолин-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(3-гидроксипропил)-амид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(3-метоксипропил)-амид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид] 4-[(тетрагидрофуран-3-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-гидрокси-1-метилэтил)-амид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-гидроксипропил)-амид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-метоксифенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-метоксиэтил)-амид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диэтиламид 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-4-(пирролидин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-этиламид 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-циклопропиламид 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-4-(пиперидин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-гидроксиэтил)-метиламид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(изопропилметиламид) 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-метоксиэтил)-метиламид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(метилпропиламид) 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид]4-пропиламида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-циклопропилметиламид 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-циклобутиламид 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-изопропиламид 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-трифторметоксифенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амида,
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-хлорфенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амида,
2-Этил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-метиламид 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
1Н-[1,2,3]Триазол-4,5-дикарбоновой кислоты 5-метиламид 4-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
3-(Азетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
1-Метил-1Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-(этилметиламид) 4-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
1-Метил-1Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-этил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-цианоэтил)-метиламид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(изобутил-метил-амид) 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-гидрокси-2-метилпропил)-амид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Этил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(5-хлортиофен-2-ил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
4-(Азетидин-1-карбонил)-N-(2-(3-(фторметокси)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-гидроксифенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амида,
N5-(2-(3-гидроксифенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-{[2-(3-метоксифенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амид},
N4-этил-N5-(2-(3-(фторметокси)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-этил-N5-(2-(3-метоксифенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N5-(2-(3-(фторметокси)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-этил-N5-(2-(3-(2-фторэтокси)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
4-(3-Фторазетидин-1-карбонил)-N-(2-(3-(2-фторэтокси)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
4-(Азетидин-1-карбонил)-N-(2-(3-фторфенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
4-(3-Фторазетидин-1-карбонил)-N-(2-(3-фторфенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
3-(7-(4-(Диметилкарбамоил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил)фенилацетата,
N5-(2-(3-фторфенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,N4,1-триметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(2-фторэтил)-N4,1-диметил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-({2-[3-(2-фторэтокси)-фенил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил}-амид)4-[(2-метоксиэтил)-метиламид],
N4-этил-N5-(2-(3-фторфенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
4-(3-Фторазетидин-1-карбонил)-N-(2-(3-метоксифенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-{[2-(3-фторметокси-фенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амид}4-[(2-метоксиэтил)-метил-амид],
Метил-2-(3-(7-(4-(этил(метил)карбамоил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил)фенокси)ацетата,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-метоксиэтил)-метил-амид] 3-{[2-(3-метоксифенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амид},
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-({2-[3-(2-фтор-этокси)-фенил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил}-амид),
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты {2-[3-(2-фторэтокси)-фенил]-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил}-амид,
N4-(2-фторэтил)-N5-(2-(3-фторфенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
3-(7-(4-(Азетидин-1-карбонил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамидо)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил)фенилацетата,
N4-(2-(2-фторэтокси)этил)-N4,1-диметил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 3-{[2-(3-фторфенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амид}4-[(2-метоксиэтил)-метиламид],
N4-(2-фторэтил)-N5-(2-(3-(фторметокси)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(2-(2-фторэтокси)этил)-N5-(2-(3-(2-фторэтокси)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(2-(2-фторэтокси)этил)-N5-(2-(3-метоксифенил)имидазо[1,2-a]пиримидин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(2-фторэтил)-N5-(2-(3-метоксифенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N4-(оксазол-4-илметил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((1Н-пиразол-5-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
4-(2,5-Дигидро-1Н-пиррол-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
4-(3-Фторазетидин-1-карбонил)-1-метил-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
1-Метил-4-(2-метилпирролидин-1-карбонил)-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
4-(Азетидин-1-карбонил)-N-(2-(3-бромфенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
1-Метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4-(пиридин-2-илметил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(цианометил)-N4,1-диметил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Аллил-4-(азетидин-1-карбонил)-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
1-Метил-N4-((5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N4-(оксазол-2-илметил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(2-фторэтил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N4-((5-метилтиазол-2-ил)метил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(цианометил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4-(3,3,3-трифторпропил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N4-((3-метилизоксазол-5-ил)метил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
4-(Азетидин-1-карбонил)-N-(2-(дифенил-3-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1-метил-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
N4-(2,2-дифторэтил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(изоксазол-5-илметил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-a]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-4-(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
1-Метил-N4-фенил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N4-(3-метилоксетан-3-ил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4,1-диметил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4-(пиридин-2-илметил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((5-бромпиридин-2-ил)метил)-N4,1-диметил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-4-(3-(пиридин-3-ил)морфолин-4-карбонил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
N4-трет-бутил-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4-(1-(пиридин-3-ил)этил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((1,3-диметил-4-нитро-1Н-пиразол-5-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N5-(оксетан-3-ил)-N4-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-1,2,3-триазол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((6-цианопиридин-3-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N4-((5-метилизоксазол-3-ил)метил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-a]пиримидин-7-ил)-N4-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(1-цианоциклопропил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N5-(5-(метоксиметил)-2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4,1-диметил-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((1Н-тетразол-5-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4-(пиридин-4-илметил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(имидазо[1,2-а]пиридин-2-илметил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N5-(2-метоксиэтил)-N4-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-1,2,3-триазол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((4-цианотиазол-2-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((5-циклопропил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(имидазо[2,1-b]тиазол-6-илметил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N4-((5-метилпиридин-2-ил)метил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N5-пропил-1Н-1,2,3-триазол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N4-((1-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((4-хлор-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N5-циклопропил-N4-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-1,2,3-триазол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((3-этилизоксазол-5-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-бензил-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N4-((2-метилтиазол-4-ил)метил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-N4-((1-пропил-1Н-пиразол-3-ил)метил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((2-циклопропил-5-метилоксазол-4-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-N4-((5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил)-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
1-Метил-4-(2-метил-2,4,5,6-тетрагидропирроло[3,4-с]пиразол-5-карбонил)-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамида,
N4-(бензо[d]оксазол-2-илметил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
N4-((3-изопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)-1-метил-N5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-1Н-пиразол-4,5-дикарбоксамида,
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.5,
где R1 представляет собой фенил или тиенил, где фенил и тиенил необязательно замещены галогеном или низшим алкокси;
R3 и R3' независимо представляют собой низший алкил или низший алкокси - низший алкил, либо
R3 и R3' вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азетидиновое кольцо, пирролидиновое кольцо или пиперидиновое кольцо, где азетидиновое кольцо необязательно замещено 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из гидроксила и атома галогена.
8. Соединение по п.7, выбранное из группы, состоящей из:
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-(3,3-Дифторазетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-(3-Гидроксиазетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-метоксифенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амида,
2-Метил-4-(пирролидин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
2-Метил-4-(пиперидин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-[(2-метоксиэтил)-метиламид] 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(3-хлорфенил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амида,
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-этил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Этил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-(этилметиламид) 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
4-(Азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты [2-(5-хлортиофен-2-ил)-имидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил]-амида,
2-Метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты 4-диметиламид 3-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид],
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой
Figure 00000007
,
где R7 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкокси-С(O)- или гетероарил;
R7' представляет собой атом водорода, низший алкил или нитро;
R7'' представляет собой низший алкил, циклоалкил или арил.
10. Соединение по п.9, выбранное из группы, состоящей из:
4-Хлор-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-Хлор-2,5-диметил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Фенил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-Бром-2,5-диметил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-Бром-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-Хлор-2-этил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-Хлор-2-пропил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Бутил-4-хлор-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-Хлор-2-изопропил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-втор-Бутил-4-хлор-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-Хлор-2-изобутил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Изобутил-5-нитро-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Циклопентил-5-нитро-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Этил-5-нитро-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Изопропил-5-нитро-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-Изоксазол-5-ил-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
1-Этил-5-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты этилового эфира,
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
Изоксазол-5-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4,5,6,7-Тетрагидробензо[d]изоксазол-3-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
5-(2-Фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-илкарбамоил)-3Н-[1,2,3]триазол-4-карбоновой кислоты метилового эфира,
1-Метил-3-(пиримидин-5-иламино)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R2 представляет собой 6-членный гетероарил, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
где гетероарил замещен заместителями в количестве от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из бромо, хлоро, метила, метокси, циклопропила, -С(O)NHCH2CF3,
Figure 00000013
и пиримидин-5-иламино.
13. Соединение по п.12, выбранное из группы, состоящей из:
3,6-Диметилпиридин-2-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Хлор-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-изоникотинамида,
6-Хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
6-Метоксипиридин-2-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
5-Бром-3-метилпиридин-2-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
4-Бром-3,6-диметилпиридин-2-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
6-Метилпиридин-2-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
Пиразин-2,3-дикарбоновой кислоты 2-[(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амид]3-[(2,2,2-трифторэтил)-амид],
2-(Азетидин-1-карбонил)-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-никотимамида,
6-Циклопропил-3-(пиримидин-5-иламино)-пиридин-2-карбоновой кислоты (2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-амида,
2-Метокси-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)никотинамида, 5-Хлор-2-метил-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)пиримидин-4-карбоксамида,
2-Метил-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)изоникотинамида,
2-Хлор-6-метил-N-(2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-7-ил)изоникотинамида,
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-13 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-13 для применения в качестве терапевтически активного вещества для лечения и/или профилактики психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, индуцированного химическим веществом, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивного расстройства, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных зависимостей, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, родственных расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточного рака или рака молочной железы.
16. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-13 для лечения или профилактики терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, индуцированного химическим веществом, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивного расстройства, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных зависимостей, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, родственных расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточного рака или рака молочной железы.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-13 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
18. Способ терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами PDE10A, в частности, терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, индуцированного химическим веществом, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивного расстройства, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных зависимостей, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, родственных расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточного рака или рака молочной железы, где этот способ включает введение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-13 человеку или животному.
19. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-13 для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами PDE10A.
20. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-13 для терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, индуцированного химическим веществом, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивного расстройства, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных зависимостей, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, родственных расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточного рака или рака молочной железы.
21. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-13 для получения лекарственного средства для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые модулируются ингибиторами PDE10A.
22. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-13 для получения лекарственного средства для терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, обусловленных шизофренией, бредового расстройства, психотического расстройства, индуцированного химическим веществом, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивного расстройства, острого стрессового расстройства, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных зависимостей, двигательных расстройств, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, расстройств, связанных с когнитивным дефицитом, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, нейропсихиатрических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, родственных расстройств внимания, диабета и родственных расстройств, сахарного диабета типа 2, нейродегенеративных расстройств, болезни Гентингтона, рассеянного склероза, удара, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточного рака или рака молочной железы.
RU2012143794/04A 2010-03-26 2011-03-23 Производные n-(имидазопиримидин-7-ил)-гетероариламидов и их применение в качестве ингибиторов pde10a RU2562066C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10158011.6 2010-03-26
EP10158011 2010-03-26
PCT/EP2011/054385 WO2011117264A1 (en) 2010-03-26 2011-03-23 N-(imidazopyrimidin-7-yl)-heteroarylamide derivatives and their use as pde10a inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012143794A true RU2012143794A (ru) 2014-05-10
RU2562066C2 RU2562066C2 (ru) 2015-09-10

Family

ID=43989818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012143794/04A RU2562066C2 (ru) 2010-03-26 2011-03-23 Производные n-(имидазопиримидин-7-ил)-гетероариламидов и их применение в качестве ингибиторов pde10a

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8410117B2 (ru)
EP (1) EP2552918B1 (ru)
JP (1) JP5764196B2 (ru)
KR (1) KR20130073876A (ru)
CN (1) CN102791714B (ru)
AR (1) AR080785A1 (ru)
AU (1) AU2011231668A1 (ru)
BR (1) BR112012024199A2 (ru)
CA (1) CA2786213A1 (ru)
CL (1) CL2012002497A1 (ru)
CR (1) CR20120443A (ru)
EC (1) ECSP12012174A (ru)
ES (1) ES2478448T3 (ru)
IL (1) IL220932A0 (ru)
MA (1) MA34069B1 (ru)
MX (1) MX2012010880A (ru)
NZ (1) NZ600927A (ru)
PE (1) PE20130382A1 (ru)
PH (1) PH12012501772A1 (ru)
RU (1) RU2562066C2 (ru)
SG (1) SG183824A1 (ru)
TW (1) TWI478924B (ru)
UA (1) UA108640C2 (ru)
WO (1) WO2011117264A1 (ru)
ZA (1) ZA201206257B (ru)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103476757A (zh) 2011-02-18 2013-12-25 阿勒根公司 作为磷酸二酯酶10(pde10a)的抑制剂的取代的6,7-二烷氧基-3-异喹啉醇衍生物
CN104394869A (zh) 2011-10-20 2015-03-04 葛兰素史密斯克莱有限责任公司 用作沉默调节蛋白调节剂的取代的双环氮杂杂环化合物和类似物
KR20140077964A (ko) * 2011-10-20 2014-06-24 글락소스미스클라인 엘엘씨 시르투인 조절제로서의 치환된 비시클릭 아자-헤테로사이클 및 유사체
BR112014009348A2 (pt) * 2011-10-20 2017-04-18 Glaxosmithkline Llc aza-heterociclos substituídos bicíclicos e análogos como moduladores de sirtuina
JP6122118B2 (ja) * 2012-08-17 2017-04-26 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ピラゾールカルボン酸誘導体を調製するための方法
WO2014071044A1 (en) 2012-11-01 2014-05-08 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a)
BR112015009649A2 (pt) * 2012-11-07 2017-07-04 Hoffmann La Roche composto de triazolo
CN102964308B (zh) * 2012-11-30 2015-03-18 中国药科大学 新型嘧啶类化合物、其制备方法、包含此类化合物的药物组合物及其用途
CN107011343A (zh) * 2013-02-27 2017-08-04 持田制药株式会社 新型吡唑衍生物
EP2999701B1 (en) * 2013-05-23 2017-04-12 Hoffmann-La Roche Inc. 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidines as imaging agents
WO2015006689A1 (en) 2013-07-12 2015-01-15 University Of South Alabama Treatment and diagnosis of cancer and precancerous conditions using pde10a inhibitors and methods to measure pde10a expression
JP6182668B2 (ja) * 2013-09-26 2017-08-16 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 画像化ツールとしてのイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−７−アミン
US9200016B2 (en) 2013-12-05 2015-12-01 Allergan, Inc. Substituted 6, 7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE 10A)
PL408251A1 (pl) * 2014-05-19 2015-11-23 Celon Pharma Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Skondensowane pochodne triazolu jako inhibitory fosfodiesterazy 10A
EP3176167A4 (en) * 2014-07-30 2018-03-28 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazole derivative manufacturing method
EP3355699B1 (en) * 2015-09-29 2021-03-31 OncoTherapy Science, Inc. Bicyclic compound and use thereof for inhibiting suv39h2
WO2017070089A1 (en) 2015-10-19 2017-04-27 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
DK3377488T3 (da) 2015-11-19 2022-10-03 Incyte Corp Heterocykliske forbindelser som immunomodulatorer
MY199705A (en) 2015-12-22 2023-11-20 Incyte Corp Heterocyclic compounds as immunomodulators
TW201808950A (zh) 2016-05-06 2018-03-16 英塞特公司 作為免疫調節劑之雜環化合物
US20170342060A1 (en) 2016-05-26 2017-11-30 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
SG11201811414TA (en) 2016-06-20 2019-01-30 Incyte Corp Heterocyclic compounds as immunomodulators
EP3484866B1 (en) 2016-07-14 2022-09-07 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
MA46045A (fr) 2016-08-29 2021-04-28 Incyte Corp Composés hétérocycliques utilisés comme immunomodulateurs
WO2018119266A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Benzooxazole derivatives as immunomodulators
US20180179202A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
KR102641030B1 (ko) 2016-12-22 2024-02-29 인사이트 코포레이션 Pd-l1 내재화 유도제로서의 테트라하이드로 이미다조[4,5-c]피리딘 유도체
WO2018119221A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Pyridine derivatives as immunomodulators
WO2018119236A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Triazolo[1,5-a]pyridine derivatives as immunomodulators
TWI752155B (zh) * 2017-02-01 2022-01-11 德商菲尼克斯製藥股份有限公司 芳香烴受體(AhR)調節劑化合物
TWI674260B (zh) 2017-02-01 2019-10-11 德商菲尼克斯製藥股份有限公司 芳基烴受體(AhR)調節劑化合物
FI3774791T3 (fi) 2018-03-30 2023-03-21 Incyte Corp Heterosyklisiä yhdisteitä immunomodulaattoreina
BR112020022936A2 (pt) 2018-05-11 2021-02-02 Incyte Corporation derivados de tetra-hidro-imidazo[4,5-c]piridina como imunomoduladores de pd-l1
WO2020094591A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 H. Lundbeck A/S Pde10a inhibitors for treating negative symptoms and cognitive impairments in a patient suffering from schizophrenia
BR112020013697A2 (pt) 2018-11-06 2020-12-01 H. Lundbeck A/S compostos para tratamento de sintomas negativos e comprometimentos cognitivos
US11753406B2 (en) 2019-08-09 2023-09-12 Incyte Corporation Salts of a PD-1/PD-L1 inhibitor
MX2022003578A (es) 2019-09-30 2022-05-30 Incyte Corp Compuestos de pirido[3,2-d]pirimidina como inmunomoduladores.
CN114929230B (zh) * 2019-10-21 2024-11-29 爱思开生物制药株式会社 咪唑并嘧啶或咪唑并三嗪化合物用于预防、减轻或治疗认知障碍或者用于改善认知功能的用途
BR112022009031A2 (pt) 2019-11-11 2022-10-11 Incyte Corp Sais e formas cristalinas de um inibidor de pd-1/pd-l1
TW202233615A (zh) 2020-11-06 2022-09-01 美商英塞特公司 Ｐｄ—１／ｐｄ—ｌ１抑制劑之結晶形式
US11780836B2 (en) 2020-11-06 2023-10-10 Incyte Corporation Process of preparing a PD-1/PD-L1 inhibitor
MX2023005362A (es) 2020-11-06 2023-06-22 Incyte Corp Proceso para hacer un inhibidor de proteina de muerte programada 1 (pd-1)/ligando de muerte programada 1 (pd-l1) y sales y formas cristalinas del mismo.
CN115572282B (zh) * 2021-07-05 2024-07-09 华东理工大学 含芳杂环结构的吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES8106502A1 (es) 1980-07-17 1981-07-01 Consejo Superior Investigacion Procedimiento para la preparacion de 3(6 5)-formilpira- zol-4-carboxilatos de alquilo
ATE288915T1 (de) * 1999-11-10 2005-02-15 Ortho Mcneil Pharm Inc Substituierte 2-aryl-3-(heteroaryl)-imidazo(1,2- alpha)pyrimidine und ihren verwandten arzneimittel und verfahren
US6642229B2 (en) 2000-05-24 2003-11-04 Merck Sharp & Dohme Ltd. 3-Phenyl-imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for GABA receptors
US6596731B2 (en) * 2001-03-27 2003-07-22 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted imidazo[1,2-A] pyridine derivatives
FR2825705B1 (fr) 2001-06-08 2005-05-20 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments, notamment comme anti-bacteriens
BRPI0412636A (pt) * 2003-07-30 2006-09-26 S A L V A T Lab Sa imidazopirimidinas substituìdas para a prevenção e tratamento de cáncer
US20070032404A1 (en) 2003-07-31 2007-02-08 Bayer Pharmaceuticals Corporation Methods for treating diabetes and related disorders using pde10a inhibitors
WO2007034282A2 (en) * 2005-09-19 2007-03-29 Pfizer Products Inc. Diaryl-imidazole compounds condensed with a heterocycle as c3a receptor antagonists
BRPI0706560A2 (pt) * 2006-01-17 2011-03-29 Hoffmann La Roche derivados de aril-isoxazol-4-il-imidazo [1,2-a] piridina úteis para o tratamento de doença de alzheimer por intermédio de receptores gaba
US7951824B2 (en) 2006-02-17 2011-05-31 Hoffman-La Roche Inc. 4-aryl-pyridine-2-carboxyamide derivatives
MX2009005144A (es) * 2006-11-22 2009-05-27 Incyte Corp Imidazotriazinas e imidazopirimidinas como inhibidores de cinasa.
EP1964841A1 (en) * 2007-02-28 2008-09-03 sanofi-aventis Imidazo[1,2-a]azine and their use as pharmaceuticals
DE102007048716A1 (de) * 2007-10-11 2009-04-23 Merck Patent Gmbh Imidazo[1,2-a]pyrimidinderivate
FR2926556B1 (fr) * 2008-01-22 2010-02-19 Sanofi Aventis Derives de carboxamides n-azabicycliques, leur preparation et leur application en therapeutique
TWI501965B (zh) * 2008-06-20 2015-10-01 Lundbeck & Co As H 作為ｐｄｅ１０ａ酵素抑制劑之新穎苯基咪唑衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
TW201136937A (en) 2011-11-01
WO2011117264A1 (en) 2011-09-29
SG183824A1 (en) 2012-10-30
MX2012010880A (es) 2012-10-15
PH12012501772A1 (en) 2017-07-26
ZA201206257B (en) 2013-05-29
CN102791714A (zh) 2012-11-21
MA34069B1 (fr) 2013-03-05
IL220932A0 (en) 2012-09-24
HK1173440A1 (en) 2013-05-16
JP2013523673A (ja) 2013-06-17
US8410117B2 (en) 2013-04-02
CL2012002497A1 (es) 2013-03-22
US20110237564A1 (en) 2011-09-29
NZ600927A (en) 2013-08-30
AR080785A1 (es) 2012-05-09
EP2552918A1 (en) 2013-02-06
UA108640C2 (ru) 2015-05-25
AU2011231668A1 (en) 2012-07-19
BR112012024199A2 (pt) 2016-07-05
CA2786213A1 (en) 2011-09-29
ES2478448T3 (es) 2014-07-22
CR20120443A (es) 2012-10-11
ECSP12012174A (es) 2012-10-30
CN102791714B (zh) 2015-03-25
EP2552918B1 (en) 2014-06-11
JP5764196B2 (ja) 2015-08-12
KR20130073876A (ko) 2013-07-03
PE20130382A1 (es) 2013-03-30
TWI478924B (zh) 2015-04-01
RU2562066C2 (ru) 2015-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012143794A (ru) Производные n-(имидазопиримидин-7-ил)-гетероаламидов и их применение в качестве ингибиторов pde10a
JP7369743B2 (ja) 置換４－アザインドール及びｇｌｕｎ２ｂ受容体調節因子としてのそれらの使用
JP5759470B2 (ja) オレキシン受容体調節因子としての二置換オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール
Harris et al. Discovery of a first-in-class receptor interacting protein 1 (RIP1) kinase specific clinical candidate (GSK2982772) for the treatment of inflammatory diseases
EP2491034B1 (en) Fused heterocyclic compounds as orexin receptor modulators
RU2012134306A (ru) Азотосодержащие производные гетероарилов
CN102985405B (zh) 杂环化合物及p27Kip1分解抑制剂
RU2015135891A (ru) Новые производные пиразола
JP2014525444A5 (ru)
WO2005019219A1 (ja) ピロロピリミジノン誘導体
BRPI0720043A2 (pt) Composto oxadiazol
RU2012148818A (ru) 2,5,6,7-тетрагидро-[1,4]оксазепин-3-илмаины или 2,3,6,7-тетрагидро-[1,4]оксазепин-5-иламины
AU2016280717A1 (en) Heterocyclic inhibitors of ERK1 and ERK2 and their use in the treatment of cancer
JP2022536424A (ja) 置換ヘテロ芳香族ピラゾロピリジン及びｇｌｕｎ２ｂ受容体調節因子としてのそれらの使用
JP2013533868A (ja) タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤としての新規ホモピペラジン誘導体およびそれらの医薬使用
Grunwald et al. Synthesis, pharmacology, and structure− activity relationships of novel Imidazolones and Pyrrolones as modulators of GABAA receptors
JP2024177345A (ja) Ｋｄｍ５阻害作用を有する３－アザビシクロ（３．１．０）ヘキサン誘導体およびその医薬用途
JP2017516772A5 (ru)
KR20140107317A (ko) 키나아제 활성의 조절인자로서 새로운 헤테로시클릭 카르복사마이드
Donaldson et al. Synthesis of Fused Bicyclic [1, 2, 4]-Triazoles from Amino Acids
Pozzi et al. Discovery of a New Class of Orexin 2 Receptor Agonists as a Potential Treatment for Narcolepsy
RU2016123329A (ru) Производные имидазола
JP2009520800A5 (ru)
JP7743829B2 (ja) Ｋｄｍ５阻害作用を有する化合物を含有する医薬組成物
Seo et al. Methylsulfonylpyrazolyl oxadiazoles and thiadiazoles as potent, orally bioavailable cannabinoid-1 receptor antagonists for the treatment of obesity

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190324