[go: up one dir, main page]

RU2011124563A - Изомеры стевиол-гликозидов - Google Patents

Изомеры стевиол-гликозидов Download PDF

Info

Publication number
RU2011124563A
RU2011124563A RU2011124563/04A RU2011124563A RU2011124563A RU 2011124563 A RU2011124563 A RU 2011124563A RU 2011124563/04 A RU2011124563/04 A RU 2011124563/04A RU 2011124563 A RU2011124563 A RU 2011124563A RU 2011124563 A RU2011124563 A RU 2011124563A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
glucopyranosyl
drinks
formula
ramnopyranosyl
compound
Prior art date
Application number
RU2011124563/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Томас ЛЕЕ
Original Assignee
Пепсико, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пепсико, Инк. filed Critical Пепсико, Инк.
Publication of RU2011124563A publication Critical patent/RU2011124563A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/08—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals directly attached to carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/36—Terpene glycosides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C62/30—Unsaturated compounds
    • C07C62/32—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/86—Ring systems containing bridged rings containing four rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

1. Соединение по формуле II:в котором Rявляется водородом, a Rявляется 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, или 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.2. Соединение по п.1, в котором Rявляется 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.3. Соединение по п.1, в котором Rявляется 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.4. Соединение по п.1, в котором Rявляется 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.5. Соединение по п.1, в котором Rявляется 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.6. Соединение по п.1, в котором Rявляется 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.7. Соединение по п.1, в котором соединение является выделенным и очищенным.8. Питьевой продукт, содержащий:водосодержащую жидкость, исоединение по формуле II:в котором Rявляется водородом, a Rявляется 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, или 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.9. Питьевой продукт по п.8, выбранный из группы, состоящей из газированных напитков, негазированных напитков, напитков, приготовляемых автоматами, замороженных газированных напитков, порошковых концентратов, сухих концентратов, фруктовых соков, ароматизированных напитков с фруктовым соком, напитков с фруктовым ароматом, спортивных напитков, энергетических напитко�

Claims (31)

1. Соединение по формуле II:
Figure 00000001
в котором R1 является водородом, a R2 является 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, или 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
2. Соединение по п.1, в котором R2 является 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
3. Соединение по п.1, в котором R2 является 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
4. Соединение по п.1, в котором R2 является 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
5. Соединение по п.1, в котором R2 является 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
6. Соединение по п.1, в котором R2 является 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
7. Соединение по п.1, в котором соединение является выделенным и очищенным.
8. Питьевой продукт, содержащий:
водосодержащую жидкость, и
соединение по формуле II:
Figure 00000002
в котором R1 является водородом, a R2 является 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, или 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
9. Питьевой продукт по п.8, выбранный из группы, состоящей из газированных напитков, негазированных напитков, напитков, приготовляемых автоматами, замороженных газированных напитков, порошковых концентратов, сухих концентратов, фруктовых соков, ароматизированных напитков с фруктовым соком, напитков с фруктовым ароматом, спортивных напитков, энергетических напитков, напитков на основе обогащенной/витаминизированной воды, соевых напитков, овощных напитков, напитков на основе зерновых, напитков на основе солода, ферментированных напитков, напитков на основе йогурта, кефира, кофейных напитков, чайных напитков, молочных напитков и смесей любых из них.
10. Питьевой продукт по п.8, дополнительно включающий подсластитель, выбранный из группы, состоящей из стевиол-гликозида, экстрактов Stevia rebaudiana, Lo Han Guo, концентрата сока Lo Han Guo, порошка Lo Han Guo, могрозида V, тауматина, монеллина, браззеина, монатина, эритритола, тагатозы, сахарозы, жидкой сахарозы, фруктозы, жидкой фруктозы, глюкозы, жидкой глюкозы, кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы, инвертного сахара, среднего инвертного сахара, кленового сиропа, кленового сахара, меда, сиропа цикория, сиропа агавы, патоки из коричневого сахара, тростниковой патоки, патоки из сахарной свеклы, сиропа сорго, сорбитола, маннитола, мальтитола, ксилитола, глицирризина, малитола, мальтозы, лактозы, ксилозы, арабинозы, изомальта, лактитола, трегалулозы, рибозы, фрукто-олигосахаридов, аспартама, неотама, алитама, натрия сахарина, кальция сахарина, ацесульфама калия, натрия цикламата, кальция цикламата, неогесперидина дигидрохалкона, сукралозы, полидекстрозы и смеси любых из них.
11. Питьевой продукт по п.8, дополнительно содержащий ребаудиозид А, В, С, D, или Е, при этом питьевым продуктом является концентрат напитка.
12. Питьевой продукт по п.8, содержащий подслащивающее количество соединения по формуле II.
13. Питьевой продукт по п.8, содержащий, по меньшей мере, 0,005 вес.% соединения по формуле II.
14. Пищевой продукт, содержащий:
пищевой компонент, и
соединение по формуле II:
Figure 00000003
в котором R1 является водородом, a R2 является 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, или 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
15. Пищевой продукт по п.14, выбранный из группы, состоящей из толокна, злаков, хлебобулочных изделий, булочек, крекеров, пирожных, шоколадных пирожных с орехами, хлеба, закусочные пищевых продуктов, картофельных чипсов, кукурузных чипсов, попкорна, питательных батончиков, рисовых оладий и пищевых продуктов на основе зерновых.
16. Пищевой продукт по п.14, дополнительно включающий подсластитель, выбранный из группы, состоящей из стевиол-гликозида, экстрактов Stevia rebaudiana, Lo Han Guo, концентрата сока Lo Han Guo, порошка Lo Han Guo, могрозида V, тауматина, монеллина, браззеина, монатина, эритритола, тагатозы, сахарозы, жидкой сахарозы, фруктозы, жидкой фруктозы, глюкозы, жидкой глюкозы, кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы, инвертного сахара, среднего инвертного сахара, кленового сиропа, кленового сахара, меда, сиропа цикория, сиропа агавы, патоки из коричневого сахара, тростниковой патоки, патоки из сахарной свеклы, сиропа сорго, сорбитола, маннитола, мальтитола, ксилитола, глицирризина, малитола, мальтозы, лактозы, ксилозы, арабинозы, изомальта, лактитола, трегалулозы, рибозы, фрукто-олигосахаридов, аспартама, неотама, алитама, натрия сахарина, кальция сахарина, ацесульфама калия, натрия цикламата, кальция цикламата, неогесперидина дигидрохалкона, сукралозы, полидекстрозы, и смеси любых из них.
17. Пищевой продукт по п.16, в котором стевиол-гликозидом является ребаудиозид А.
18. Подсластитель, содержащий соединение по формуле II:
Figure 00000004
в котором R1 является водородом, a R2 является 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, или 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
19. Подсластитель по п.18, дополнительно содержащий, по меньшей мере, один уплотнитель, наполнитель и агент, препятствующий слипанию.
20. Способ приготовления соединения по формуле II:
Figure 00000005
в котором R1 является водородом, а R2 является 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, или 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, содержащий этапы:
обеспечения кислого водного раствора соединения по формуле I:
Figure 00000006
в котором R1 является водородом, 1-β-D-глюкопиранозилом или 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, а R2 является водородом, 1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом, или 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом; и
нагревания раствора до температуры в диапазоне от 30°С до 90°С в течение периода времени более двух суток.
21. Способ по п.20, в котором температура находится в диапазоне от 40°С до 50°С, а кислый водный раствор дополнительно включает по меньшей мере одну из фосфорной кислоты, соляной кислоты, азотной кислоты, серной кислоты, лимонной кислоты, яблочной кислоты, виннокаменной кислоты, молочной кислоты, и аскорбиновой кислоты, в количестве, достаточном для достижения значения рН в диапазоне 1,0-4,0.
22. Способ по п.21, в котором кислый водный раствор имеет значение рН в диапазоне 2,0-2,5.
23. Способ по п.22, в котором период времени составляет от 2 суток до 11 недель.
24. Способ по п.20, в котором кислый водный раствор имеет значение рН в диапазоне 1,0-4,0.
25. Способ по п.20, в котором кислый водный раствор имеет значение рН в диапазоне 2,0-2,5.
26. Способ по п.20, в котором R2 из формулы II является 2-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
27. Способ по п.20, в котором R2 из формулы II является 2,3-бис(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
28. Способ по п.20, в котором R2 из формулы II является 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
29. Способ по п.20, в котором R2 из формулы II является 2-(1-α-L-рамнопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
30. Способ по п.20, в котором R2 из формулы II является 2-(1-β-D-ксилопиранозил)-3-(1-β-D-глюкопиранозил)-1-β-D-глюкопиранозилом.
31. Способ по п.20, в котором, по меньшей мере, 1,0 вес.% соединения по формуле I преобразовано в соединение по формуле II.
RU2011124563/04A 2007-09-17 2011-06-17 Изомеры стевиол-гликозидов RU2011124563A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/856,274 2007-09-17
US11/856,274 US7964232B2 (en) 2007-09-17 2007-09-17 Steviol glycoside isomers

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010107991/04A Division RU2430102C1 (ru) 2007-09-17 2008-09-04 Изомеры стевиол-гликозидов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011124563A true RU2011124563A (ru) 2012-12-27

Family

ID=40365201

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010107991/04A RU2430102C1 (ru) 2007-09-17 2008-09-04 Изомеры стевиол-гликозидов
RU2011124563/04A RU2011124563A (ru) 2007-09-17 2011-06-17 Изомеры стевиол-гликозидов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010107991/04A RU2430102C1 (ru) 2007-09-17 2008-09-04 Изомеры стевиол-гликозидов

Country Status (18)

Country Link
US (2) US7964232B2 (ru)
EP (2) EP2397485B1 (ru)
JP (1) JP5244186B2 (ru)
KR (1) KR101154835B1 (ru)
CN (2) CN102731589B (ru)
AR (1) AR068522A1 (ru)
AT (1) ATE531723T1 (ru)
AU (1) AU2008302574B2 (ru)
BR (1) BRPI0816257B1 (ru)
CA (1) CA2697406C (ru)
ES (2) ES2595237T3 (ru)
GT (1) GT201000055A (ru)
MX (1) MX2010002376A (ru)
MY (2) MY168606A (ru)
NZ (2) NZ600515A (ru)
PL (1) PL2397485T3 (ru)
RU (2) RU2430102C1 (ru)
WO (1) WO2009038978A2 (ru)

Families Citing this family (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8318459B2 (en) 2011-02-17 2012-11-27 Purecircle Usa Glucosyl stevia composition
US9392799B2 (en) 2011-02-17 2016-07-19 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9107436B2 (en) 2011-02-17 2015-08-18 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US9386797B2 (en) 2011-02-17 2016-07-12 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US8257948B1 (en) 2011-02-17 2012-09-04 Purecircle Usa Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition
US8790730B2 (en) 2005-10-11 2014-07-29 Purecircle Usa Process for manufacturing a sweetener and use thereof
NZ549739A (en) 2006-09-07 2009-01-31 Biovittoria Ltd Sweetening compositions and processes for preparing them
US20080226773A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage Sweetened with Rebaudioside A
US20080226795A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Non-nutritive sweetened beverages with glycerine
US20080226794A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Non-nutritive sweetened beverages with coconut milk
US20080226776A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Tea extracts for reducing off-taste of non-nutritive sweeteners
US20080226799A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Diet Cola Beverages
US8277862B2 (en) 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
US8277861B2 (en) 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
US20080226802A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage having natural sweeteners with one or more stevia components and source of berry
US8084073B2 (en) 2007-03-14 2011-12-27 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Anisic acid modified steviol glycoside sweetened beverage products
US20080226796A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Non-nutritive sweetened beverages with lhg juice concentrate
US9314048B2 (en) * 2007-03-14 2016-04-19 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
US20080226788A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Lhg compositions for reducing lingering bitter taste of steviol glycosides
US20080226789A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
US8029846B2 (en) * 2007-03-14 2011-10-04 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products
US20080226803A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural flavoring agent for sugar-sweetened tea beverage to taste like high fructose corn syrup-sweetened beverage
US9877500B2 (en) 2007-03-14 2018-01-30 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural beverage products
TWI475963B (zh) * 2008-02-25 2015-03-11 Coca Cola Co 甜菊糖苷ａ衍生性產物以及製造彼的方法
US8609069B2 (en) * 2009-05-18 2013-12-17 Redpoint Bio Corporation Rebaudioside C and its stereoisomers as natural product sweetness enhancers
WO2011009081A1 (en) * 2009-07-17 2011-01-20 Palmer Kyle R Natural product sweetness enhancers
US8293299B2 (en) 2009-09-11 2012-10-23 Kraft Foods Global Brands Llc Containers and methods for dispensing multiple doses of a concentrated liquid, and shelf stable Concentrated liquids
US20110070337A1 (en) * 2009-09-21 2011-03-24 Whitewave Services, Inc. Reduced Calorie Soy Beverage
US10004245B2 (en) 2009-11-12 2018-06-26 Purecircle Sdn Bhd Granulation of a stevia sweetener
US8981081B2 (en) 2010-03-12 2015-03-17 Purecircle Usa Inc. High-purity steviol glycosides
US20150344512A1 (en) 2011-12-19 2015-12-03 Purecircle Usa Inc. Methods of purifying steviol glycosides and uses of the same
US10696706B2 (en) 2010-03-12 2020-06-30 Purecircle Usa Inc. Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same
BR122021005283B1 (pt) 2010-06-02 2022-02-22 Evolva, Inc Hospedeiro recombinante que compreende genes recombinantes para produção deesteviol ou glicosídeo de esteviol, método para produzir esteviol, glicosídeo de esteviol ou composição de glicosídeo de esteviol e método para sintetizar esteviol ou glicosídeo de esteviol
BR112013014589B1 (pt) 2010-12-13 2019-04-02 Purecircle Usa Inc. Método para preparar uma composição de rebaudiosídeo d altamente solúvel
US9510611B2 (en) 2010-12-13 2016-12-06 Purecircle Sdn Bhd Stevia composition to improve sweetness and flavor profile
MX362676B (es) 2011-02-10 2019-01-31 Purecircle Usa Composición de estevia.
US9474296B2 (en) 2011-02-17 2016-10-25 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9603373B2 (en) 2011-02-17 2017-03-28 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US11690391B2 (en) 2011-02-17 2023-07-04 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
MX2013010690A (es) * 2011-03-22 2014-04-30 Purecircle Usa Composicion de glicosido de esteviol glucosilado como un aumentador de gusto y sabor.
US9894922B2 (en) 2011-05-18 2018-02-20 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl rebaudioside C
BR112013030701B1 (pt) 2011-05-31 2021-07-20 Purecircle Usa Inc Processo para produzir uma composição de estévia compreendendo rebaudiosídeo b, a qual pode ser utilizada como intensificador de adoçante, um intensificador de sabor e/ou um adoçante
WO2014185931A1 (en) * 2013-05-15 2014-11-20 Purecircle Usa, Inc. Stevia composition
US9877501B2 (en) * 2011-06-03 2018-01-30 Purecircle Sdn Bhd Stevia composition
AU2012271578B2 (en) 2011-06-14 2016-05-12 Oat Tech Incorporated Oat-derived sweetener
AR086993A1 (es) 2011-06-20 2014-02-05 Gen Biscuit Masa de galletita
MX364306B (es) 2011-06-20 2019-04-22 Purecircle Usa Inc Composición de estevia.
US9771434B2 (en) 2011-06-23 2017-09-26 Purecircle Sdn Bhd Products from stevia rebaudiana
BR122021015509B1 (pt) 2011-08-08 2022-03-29 Evolva Sa Método para produzir um glicosídeo de esteviol alvo
US10480019B2 (en) 2011-08-10 2019-11-19 Purecircle Sdn Bhd Process for producing high-purity rubusoside
WO2013026151A1 (en) * 2011-08-19 2013-02-28 Justbio Inc. Improved stevia rebaudiana extract and formulation, and uses thereof
US20140171520A1 (en) 2011-09-07 2014-06-19 Avetik Markosyan Highly soluble stevia sweetener
US20130064955A1 (en) * 2011-09-09 2013-03-14 Rafael I. San Miguel Natural sweetened compositions and methods for preparing the same
CN104159908B (zh) * 2011-12-09 2016-05-04 苏州景泓生物技术有限公司 一种制备瑞鲍迪甙d和其他相关天然甜味剂新的工艺方法
CN103159808B (zh) * 2011-12-09 2017-03-29 上海泓博智源医药股份有限公司 一种制备天然甜味剂的工艺方法
HUE036968T2 (hu) * 2011-12-19 2018-08-28 Coca Cola Co Szteviol-glikozidokat tartalmazó ital
CN103257200A (zh) * 2012-02-17 2013-08-21 谱尼测试科技股份有限公司 一种通过带有紫外检测器的高效液相色谱仪测定食品中甜蜜素含量的方法
US9752174B2 (en) 2013-05-28 2017-09-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
MX395285B (es) 2012-05-22 2025-03-25 Purecircle Sdn Bhd Glucosidos de esteviol de alta pureza.
US11013248B2 (en) 2012-05-25 2021-05-25 Kraft Foods Group Brands Llc Shelf stable, concentrated, liquid flavorings and methods of preparing beverages with the concentrated liquid flavorings
US20140178557A1 (en) * 2012-12-26 2014-06-26 Japan Corn Starch Co., Ltd. Liquid sweetener composition
CN105051195B (zh) 2013-02-06 2019-09-06 埃沃尔瓦公司 用于提高莱鲍迪苷d和莱鲍迪苷m之产生的方法
MX2015010098A (es) 2013-02-11 2016-04-19 Evolva Sa Producción eficiente de glicosidos de esteviol en huéspedes recombinantes.
EP2986149B1 (en) * 2013-03-15 2019-08-21 The Coca-Cola Company Novel glucosyl steviol glycosides, their compositions and their purification
CN103169059A (zh) * 2013-04-11 2013-06-26 福建科宏生物工程有限公司 一种液体复合高倍甜味剂及其制备方法
PL3714699T3 (pl) 2013-06-07 2025-04-28 Purecircle Usa Inc. EKSTRAKT Z STEWII ZAWIERAJĄCY WYBRANE GLIKOZYDY STEWIOLOWE JAKO MODYFIKATOR PROFILU SMAKOWEGO, SŁONEGO i SŁODKIEGO
US10952458B2 (en) 2013-06-07 2021-03-23 Purecircle Usa Inc Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier
US20160183575A1 (en) * 2013-07-31 2016-06-30 Dsm Ip Assets B.V. Stable sweetener compositions
CA2915103A1 (en) * 2013-07-31 2015-02-05 Dsm Ip Assets B.V. Stable sweetener compositions
CN104719770A (zh) * 2013-12-19 2015-06-24 江南大学 一种无糖微波爆米花的配方
JP2017507141A (ja) 2014-02-18 2017-03-16 マクニール ニュートリショナルズ，エル エル シー ステビオール配糖体の分離、単離及び評価のための方法
CN103808848A (zh) * 2014-03-01 2014-05-21 张家港威胜生物医药有限公司 一种测定新橙皮苷二氢查尔酮含量的高效液相色谱方法
US10815261B2 (en) * 2014-04-02 2020-10-27 Purecircle Sdn Bhd Compounds produced from stevia and process for producing the same
US20200093165A1 (en) * 2018-06-11 2020-03-26 EPC Natural Products Co., Ltd Naturally sweet enhancer composition
BR112017002783A2 (pt) 2014-08-11 2017-12-19 Evolva Sa produção de glicosídeos de esteviol em hospedeiros recombinantes
WO2016034942A1 (en) 2014-09-02 2016-03-10 Purecircle Usa Inc. Stevia extracts enriched in rebaudioside d, e, n and/or o and process for the preparation thereof
US10612064B2 (en) 2014-09-09 2020-04-07 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
CN104341470A (zh) * 2014-10-17 2015-02-11 成都华高瑞甜科技有限公司 莱鲍迪苷m的合成方法及其中间产物和合成方法
WO2016077581A1 (en) * 2014-11-12 2016-05-19 University Of Florida Research Foundation, Inc. Isosteviol triazoles and uses thereof
EP3223632A4 (en) * 2014-11-25 2018-05-16 The Coca-Cola Company Novel diterpene glycosides, compositions and purification methods
CA2968978C (en) * 2014-11-26 2023-06-13 The Coca-Cola Company Novel diterpene glycoside, compositions and purification methods
CA2973674A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
CN105985386B (zh) 2015-02-11 2018-06-26 大连民族学院 一类蔗糖酯型阳离子基因载体及其制备方法
US10604743B2 (en) 2015-03-16 2020-03-31 Dsm Ip Assets B.V. UDP-glycosyltransferases
WO2016187559A1 (en) 2015-05-20 2016-11-24 Cargill, Incorporated Glycoside compositions
CA2995067A1 (en) 2015-08-07 2017-02-16 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
EP4275516A3 (en) 2015-10-26 2024-01-24 PureCircle USA Inc. Steviol glycoside compositions
WO2017106577A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Purecircle Usa Inc. Steviol glycoside compositions
SG11201808856TA (en) 2016-04-13 2018-11-29 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
CN109312378A (zh) 2016-05-16 2019-02-05 埃沃尔瓦公司 在重组宿主中产生甜菊醇糖苷
US10494397B2 (en) * 2016-07-15 2019-12-03 Pepsico, Inc. Rebaudioside analogs
HUE047858T2 (hu) 2016-09-21 2020-05-28 Celanese Int Corp Aceszulfám-kálium kompozíciók és eljárás ezek elõállítására
EP3322695B8 (en) 2016-09-21 2025-01-01 Celanese International Corporation Acesulfame potassium compositions and processes for producing same
LT3319948T (lt) 2016-09-21 2021-10-11 Celanese International Corporation Kalio acesulfamo kompozicijos ir jų gamybos būdai
PL3319949T3 (pl) 2016-09-21 2021-01-11 Celanese International Corporation Kompozycje acesulfamu potasowego i sposoby ich wytwarzania
CN108471789A (zh) 2016-10-24 2018-08-31 桂林吉福思罗汉果有限公司 来自葫芦科水果的提取物及其制备方法
US11396669B2 (en) 2016-11-07 2022-07-26 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
WO2020201611A1 (en) * 2019-03-29 2020-10-08 Kerrosserviisi Oy Flavoured beverage base
CN112662716A (zh) * 2021-01-28 2021-04-16 董晓堂 一种以红糖为原料制备植物葡萄糖的方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4404367A (en) 1981-08-26 1983-09-13 Dynapol Glucosubstituented diterpenoid sweeteners
RU2198548C1 (ru) * 2001-06-01 2003-02-20 Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное холдинговое объединение "СТЕВИЯ-АГРОМЕДФАРМ" Способ получения экстракта из растения stevia rebaudiana bertoni
US7851005B2 (en) * 2005-05-23 2010-12-14 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and beverages containing same

Also Published As

Publication number Publication date
ATE531723T1 (de) 2011-11-15
EP2397485B1 (en) 2016-07-13
GT201000055A (es) 2017-07-12
US20110251381A1 (en) 2011-10-13
PL2397485T3 (pl) 2017-01-31
KR101154835B1 (ko) 2012-06-18
AR068522A1 (es) 2009-11-18
ES2375645T3 (es) 2012-03-02
CA2697406C (en) 2012-08-21
BRPI0816257B1 (pt) 2017-10-17
BRPI0816257A2 (pt) 2015-03-17
JP5244186B2 (ja) 2013-07-24
CN101801990A (zh) 2010-08-11
US7964232B2 (en) 2011-06-21
JP2010539176A (ja) 2010-12-16
CN102731589B (zh) 2015-05-13
MX2010002376A (es) 2010-03-25
WO2009038978A2 (en) 2009-03-26
MY168606A (en) 2018-11-14
RU2430102C1 (ru) 2011-09-27
ES2595237T3 (es) 2016-12-28
AU2008302574A1 (en) 2009-03-26
KR20100040973A (ko) 2010-04-21
US8158181B2 (en) 2012-04-17
NZ583540A (en) 2012-06-29
CN101801990B (zh) 2013-09-11
NZ600515A (en) 2013-09-27
CN102731589A (zh) 2012-10-17
EP2190854A2 (en) 2010-06-02
EP2190854B1 (en) 2011-11-02
EP2397485A1 (en) 2011-12-21
MY165510A (en) 2018-03-28
CA2697406A1 (en) 2009-03-26
US20090074935A1 (en) 2009-03-19
AU2008302574B2 (en) 2012-09-27
WO2009038978A3 (en) 2009-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011124563A (ru) Изомеры стевиол-гликозидов
US12458045B2 (en) Compositions and comestibles
US20160331011A1 (en) Glycoside blends
EP3340805B1 (en) Zero calorie beverage comprising a blend of glycosides
EP3191438B1 (en) Sweetness enhancer
US9314048B2 (en) Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
JP7274866B2 (ja) 風味付けられた食品および飲料製品
JP2011512801A5 (ru)
CN101662944A (zh) 用瑞鲍迪苷a、赤藓醇、d-塔格糖增甜的饮料
JPH07100013B2 (ja) 味覚調整剤
JP2017535275A (ja) グリコシド組成物
RU2003134642A (ru) Применение эритрита и d-тагатозы в напитках и пищевых продуктах с нулевой или пониженной калорийностью
CN114364265B (zh) 黄烷酮衍生物及其作为甜味增强剂的用途
CN113423716A (zh) 罗汉果苷化合物及其用途
RU2019102932A (ru) Аналоги глюкосиреневой кислоты как модификаторы профиля сладости
US20230054857A1 (en) Flavonoid compositions and related uses
US20250146039A1 (en) Terpene Glycoside Derivatives and Uses Thereof
EP2648548B1 (en) Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant
CN114727633A (zh) 味道改良组合物及其用途
EP3987288A1 (en) Bitter taste receptor blockers and methods of their identification
US20220304348A1 (en) Triterpene glucuronides and their use as flavor modifiers
CN119183351A (zh) 甜味剂组合物
JP2022516206A (ja) 組成物
CN118785815A (zh) 多甲氧基黄酮类化合物的纯化方法以及由该方法获得的组合物
CN114901081A (zh) 丙二酰基甜菊醇糖苷及其可食用用途

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20130514