RU2011111534A - Способ получения определенных цинниамидных соединений - Google Patents
Способ получения определенных цинниамидных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011111534A RU2011111534A RU2011111534/04A RU2011111534A RU2011111534A RU 2011111534 A RU2011111534 A RU 2011111534A RU 2011111534/04 A RU2011111534/04 A RU 2011111534/04A RU 2011111534 A RU2011111534 A RU 2011111534A RU 2011111534 A RU2011111534 A RU 2011111534A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- salt
- formula
- mixture
- diastereomeric
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 claims abstract 31
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims abstract 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 16
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 claims abstract 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 7
- -1 carboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims abstract 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- SSGLBUGNISHUAO-ZRDIBKRKSA-N 2-[(e)-2-[6-methoxy-5-(4-methylimidazol-1-yl)pyridin-2-yl]ethenyl]-8-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine Chemical compound C=1C=C(N2C=C(C)N=C2)C(OC)=NC=1\C=C\C(=NN1CCC2)N=C1C2C1=CC=CC=C1C(F)(F)F SSGLBUGNISHUAO-ZRDIBKRKSA-N 0.000 claims abstract 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- YONLFQNRGZXBBF-KBPBESRZSA-N (2s,3s)-2,3-dibenzoyloxybutanedioic acid Chemical compound O([C@H](C(=O)O)[C@H](OC(=O)C=1C=CC=CC=1)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YONLFQNRGZXBBF-KBPBESRZSA-N 0.000 claims 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VCFKXWGKKDZMPO-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethylcarbamoyl)benzoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O VCFKXWGKKDZMPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101710130081 Aspergillopepsin-1 Proteins 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102100031007 Cytosolic non-specific dipeptidase Human genes 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXDCZSJGEUSERL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1CC#N QXDCZSJGEUSERL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine;hydrochloride Chemical group [Cl-].[NH3+]NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 0 *NN*(C=C)=O Chemical compound *NN*(C=C)=O 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/04—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. imino-ethers
- C07C257/06—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. imino-ethers having carbon atoms of imino-carboxyl groups bound to hydrogen atoms, to acyclic carbon atoms, or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения по существу стереохимически чистого соединения 12 ((-)-2-{(E)-2-[6-метокси-5-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил]винил}-8-[2-(трифторметил)фенил]-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина), включающий стадии: ! a) получения смеси соединения 11 и соединения 12 взаимодействием соединения формулы I с соединением формулы IV как показано ниже: ! ! где X представляет собой уходящую группу; R представляет собой разветвленную или неразветвленную C1-C6алкильную группу или разветвленную или неразветвленную C2-C6алкенильную группу; и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 представляет собой смесь R и S изомеров; ! b) образования смеси диастереомерных солей соединения 11 и соединения 12 путем обработки смеси соединения 11 и соединения 12 соединением хиральной карбоновой кислоты; ! c) кристаллизации диастереомерной соли, образованной соединением 12, из раствора диастереомерных солей, образованных соединением 11 и соединением 12; и ! d) образования соединения 12 из полученной диастереомерной соли соединения 12. ! 2. Способ получения смеси соединения 11 и соединения 12, включающий стадию взаимодействия соединения формулы I или его соли с соединением формулы IV или его солью, как показано ниже: ! ! где X, R и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 являются такими, как определено в п.1. ! 3. Способ по п.1 или 2, где взаимодействие проводят в метаноле или тетрагидрофуране, или их смеси в присутствии имидазола или ацетата натрия, необязательно с последующим добавлением триэтиламина. ! 4. Способ получения по существу стереохимически чистого соединения 12 ((-)-2-{(E)-2-[6-метокси-5-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил]винил}-8-[2-(трифторметил)фени�
Claims (21)
1. Способ получения по существу стереохимически чистого соединения 12 ((-)-2-{(E)-2-[6-метокси-5-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил]винил}-8-[2-(трифторметил)фенил]-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина), включающий стадии:
a) получения смеси соединения 11 и соединения 12 взаимодействием соединения формулы I с соединением формулы IV как показано ниже:
где X представляет собой уходящую группу; R представляет собой разветвленную или неразветвленную C1-C6алкильную группу или разветвленную или неразветвленную C2-C6алкенильную группу; и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 представляет собой смесь R и S изомеров;
b) образования смеси диастереомерных солей соединения 11 и соединения 12 путем обработки смеси соединения 11 и соединения 12 соединением хиральной карбоновой кислоты;
c) кристаллизации диастереомерной соли, образованной соединением 12, из раствора диастереомерных солей, образованных соединением 11 и соединением 12; и
d) образования соединения 12 из полученной диастереомерной соли соединения 12.
2. Способ получения смеси соединения 11 и соединения 12, включающий стадию взаимодействия соединения формулы I или его соли с соединением формулы IV или его солью, как показано ниже:
где X, R и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 являются такими, как определено в п.1.
3. Способ по п.1 или 2, где взаимодействие проводят в метаноле или тетрагидрофуране, или их смеси в присутствии имидазола или ацетата натрия, необязательно с последующим добавлением триэтиламина.
4. Способ получения по существу стереохимически чистого соединения 12 ((-)-2-{(E)-2-[6-метокси-5-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил]винил}-8-[2-(трифторметил)фенил]-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина), включающий стадии:
a) образования смеси диастереомерных солей соединения 11 ((+)-2-{(E)-2-[6-метокси-5-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил]винил}-8-[2-(трифторметил)фенил]-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина) и соединения 12 путем обработки смеси соединения 11 и соединения 12 соединением хиральной карбоновой кислоты;
b) кристаллизации диастереомерной соли, образованной соединением 12, из раствора диастереомерных солей, образованных соединением 11 и соединением 12; и
c) образования соединения 12 из полученной диастереомерной соли соединения 12.
5. Способ по п. 1 или 4, где соединение хиральной карбоновой кислоты выбрано из D-дибензоилвинной кислоты (D-DBTA), D-дипивалоилвинной кислоты (D-DPTA) и (+)-N-(1-фенилэтил)фталамовой кислоты ((+)-PEPA).
6. Способ по п.1 или 4, где растворитель представляет собой смесь сорастворителей из 2-пропанола и ацетонитрила.
7. Способ по п.1 или 4, где растворитель представляет собой смесь сорастворителей из метанола и ацетонитрила.
8. Способ по п.1 или 4, дополнительно включающий повторную кристаллизацию диастереомерной соли соединения 12 из растворителя перед образованием соединения 12.
9. Способ по п.8, где растворитель в течение повторной кристаллизации представляет собой сорастворитель 2-пропанола и ацетонитрила.
10. Соль соединения 12 с D-DBTA.
11. Соль соединения 12 с D-DPTA.
12. Соль соединения 12 с (+)-N-(1-фенилэтил)фталамовой кислотой ((+)-PEPA).
13. Соединение формулы I:
где X, R и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 являются такими, как определено в п.1, или его соль.
14. Соединение формулы III:
где Z представляет собой атом водорода или защитную группу азота, или его соль.
15. Соединение формулы III или его соль по п.14, где Z представляет собой атом водорода.
16. Способ получения соединения формулы I, включающий стадии:
a) образования соединения формулы VI взаимодействием 2-(трифторметил)фенилацетонитрила с соединением X(CH2)3X1, как показано ниже:
где X и X1 представляют собой уходящие группы;
b) образования соединения формулы I взаимодействием соединения формулы VI с ROH в присутствии кислоты, как показано ниже:
где X, R и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 являются такими, как определено в п.1.
17. Способ по п.16, где кислоту получают in situ взаимодействием низшего алканоилгалогенида, тионилхлорида или триметилсилилгалогенида с ROH.
18. Способ получения соединения формулы IV или его соли, включающий стадии:
a) образования соединения формулы или его соли взаимодействием N'-защищенного акрилгидразида 5 или его соли с соединением II или его солью в присутствии палладиевого катализатора, замещенного фосфина PR1 3 и основания, как показано ниже:
где Y представляет собой уходящую группу; и R1 представляет собой разветвленную или неразветвленную C1-C6алкильную группу или необязательно замещенную фенильную группу;
b) образования соединения формулы IV или его соли путем удаления защитной группы Y соединения формулы III, как показано ниже:
19. Способ по п.18, где дигидрохлоридную соль соединения формулы IV получают взаимодействием соединения формулы III с HCl в 1-пропаноле.
20. Соединение формулы II:
где Y является таким, как определено в п.18, или его соль.
21. Соединение по п.20, где Y представляет собой атом брома.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9226208P | 2008-08-27 | 2008-08-27 | |
| US61/092,262 | 2008-08-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011111534A true RU2011111534A (ru) | 2012-10-10 |
Family
ID=41228418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011111534/04A RU2011111534A (ru) | 2008-08-27 | 2009-08-26 | Способ получения определенных цинниамидных соединений |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110172427A1 (ru) |
| EP (1) | EP2324009A1 (ru) |
| JP (1) | JP2012501336A (ru) |
| CN (1) | CN102137855A (ru) |
| BR (1) | BRPI0917144A2 (ru) |
| CA (1) | CA2733606A1 (ru) |
| IL (1) | IL211166A0 (ru) |
| MX (1) | MX2011002002A (ru) |
| RU (1) | RU2011111534A (ru) |
| WO (1) | WO2010025197A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101815713B (zh) | 2007-08-31 | 2013-09-11 | 卫材R&D管理有限公司 | 多环化合物 |
| RU2515976C2 (ru) | 2009-02-26 | 2014-05-20 | Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. | Азотсодержащие конденсированные гетероциклические соединения и их применение в качестве ингибиторов продукции бета-амилоида |
| EP2401277A1 (en) * | 2009-02-26 | 2012-01-04 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Salt of tetrahydrotriazolopyridine derivative and crystal thereof |
| JP5767393B2 (ja) | 2011-03-31 | 2015-08-19 | ファイザー・インク | 新規二環式ピリジノン |
| UA110688C2 (uk) | 2012-09-21 | 2016-01-25 | Пфайзер Інк. | Біциклічні піридинони |
| EA033423B1 (ru) | 2015-02-03 | 2019-10-31 | Pfizer | Циклопропанбензофуранилпиридопиразиндионы |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006003651A2 (en) * | 2004-07-02 | 2006-01-12 | Taro Pharmaceutical Industries, Ltd | A process for preparing 1-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid |
| EA016464B1 (ru) * | 2006-03-09 | 2012-05-30 | Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. | Полициклические производные арилимидазола |
| CN101815713B (zh) * | 2007-08-31 | 2013-09-11 | 卫材R&D管理有限公司 | 多环化合物 |
| US7935815B2 (en) * | 2007-08-31 | 2011-05-03 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Imidazoyl pyridine compounds and salts thereof |
-
2009
- 2009-08-26 MX MX2011002002A patent/MX2011002002A/es unknown
- 2009-08-26 RU RU2011111534/04A patent/RU2011111534A/ru unknown
- 2009-08-26 CN CN2009801335743A patent/CN102137855A/zh not_active Withdrawn
- 2009-08-26 BR BRPI0917144-4A patent/BRPI0917144A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-08-26 JP JP2011525177A patent/JP2012501336A/ja not_active Abandoned
- 2009-08-26 US US13/060,979 patent/US20110172427A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-26 EP EP09791956A patent/EP2324009A1/en not_active Withdrawn
- 2009-08-26 CA CA2733606A patent/CA2733606A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-26 WO PCT/US2009/055079 patent/WO2010025197A1/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-02-10 IL IL211166A patent/IL211166A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0917144A2 (pt) | 2015-08-04 |
| CN102137855A (zh) | 2011-07-27 |
| WO2010025197A1 (en) | 2010-03-04 |
| CA2733606A1 (en) | 2010-03-04 |
| JP2012501336A (ja) | 2012-01-19 |
| EP2324009A1 (en) | 2011-05-25 |
| IL211166A0 (en) | 2011-04-28 |
| MX2011002002A (es) | 2011-03-29 |
| US20110172427A1 (en) | 2011-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011111534A (ru) | Способ получения определенных цинниамидных соединений | |
| EP3398952B1 (en) | Synthesis process of ruxolitinib | |
| RU2636943C2 (ru) | Получение антивирусного соединения | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| JP2013533291A5 (ru) | ||
| MX2010014224A (es) | Un proceso para la preparacion del promotor de apoptosis abt-263. | |
| RU2013138226A (ru) | Способы и соединения, пригодные для получения конденсированных аминодигидротиазиновых производных | |
| JP2014503001A5 (ru) | ||
| JP6954456B2 (ja) | スルファミン酸リチウムの製造方法及び新規スルファミン酸リチウム | |
| AU770759B2 (en) | Preparation of substituted piperidin-4-ones | |
| EP3237408B1 (en) | Methods for preparing fused bicyclic 2, 4-diaminopyrimidine derivatives | |
| AU2014220865B2 (en) | Asymmetric synthesis of a substituted pyrrolidine-2-carboxamide | |
| JP2012121809A (ja) | 多環式化合物の製造法およびその中間体 | |
| WO2014072884A1 (en) | Process for the synthesis of apixaban | |
| JP5099830B2 (ja) | ジベンズオキセピン誘導体の製造方法 | |
| CN101056857A (zh) | 异烟酸衍生物的制备方法 | |
| JP2017519826A (ja) | イブチニブ中間体化合物、その製造方法及び用途 | |
| JP2008222597A (ja) | βーフルオロメチルカルボニル誘導体の製造法 | |
| JP2012254991A (ja) | テトラ置換−５−アザスピロ［２．４］へプタン誘導体の製法およびその光学活性中間体 | |
| CN114286811B (zh) | 富马酸单甲酯的前药 | |
| KR101299720B1 (ko) | 3-아미노-5-플루오로-4-디알콕시펜탄산 에스테르의 새로운제조방법 | |
| CN120794955A (zh) | 一种irak4靶向蛋白降解剂关键中间体的制备方法 | |
| WO2025141526A1 (en) | An improved process for the enantioselective preparation of finerenone intermediate compound | |
| JP2001247508A (ja) | オレフィン化合物の製造方法 | |
| JP2012144529A (ja) | ｔｒａｎｓ−４−アミノアダマンタン−１−カルボキサミドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA91 | Application withdrawn (on applicant's request) |
Effective date: 20121122 |