[go: up one dir, main page]

RU2010129113A - 5-AMINOCYCLICYLMETYloXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES - Google Patents

5-AMINOCYCLICYLMETYloXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES Download PDF

Info

Publication number
RU2010129113A
RU2010129113A RU2010129113/04A RU2010129113A RU2010129113A RU 2010129113 A RU2010129113 A RU 2010129113A RU 2010129113/04 A RU2010129113/04 A RU 2010129113/04A RU 2010129113 A RU2010129113 A RU 2010129113A RU 2010129113 A RU2010129113 A RU 2010129113A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylmethyl
benzo
compound
oxooxazolidin
thiazin
Prior art date
Application number
RU2010129113/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2492169C2 (en
Inventor
Кристиан ХУБШВЕРЛЕН (FR)
Кристиан ХУБШВЕРЛЕН
Георг РЮЭДИ (CH)
Георг РЮЭДИ
Жан-Филипп СЮРИВЕ (FR)
Жан-Филипп СЮРИВЕ
Корнелия ЦУМБРУНН-АКЛЕН (CH)
Корнелия ЦУМБРУНН-АКЛЕН
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch)
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40471513&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2010129113(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch), Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch)
Publication of RU2010129113A publication Critical patent/RU2010129113A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2492169C2 publication Critical patent/RU2492169C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! где ! один или два из U, V, W и Х представляют собой N, остальные представляют собой СН или, в случае X, могут также представлять собой CRa, где Ra обозначает фтор; ! R1 представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу; ! R2 представляет собой Н, СН2ОН, CH2N3, CH2NH2, алкилкарбониламинометил или триазол-1-илметил; ! R3 представляет собой Н или, когда n=1, R3 может также представлять собой ОН, NH2, NHCOR6 или триазол-1-ил; ! А представляет собой CR4; ! K представляет собой О, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, CH2NH, CH2CH2, СН=СН, СНОНСНОН или CHR5; ! R4 представляет собой Н или вместе с R5 образует связь, или R4 может также представлять собой ОН, когда K не является О, NH, OCH2 или NHCO; ! R5 представляет собой ОН или вместе с R4 образует связь; ! R6 представляет собой алкил; ! m=0 или 1 и n=0 или 1; и ! G представляет собой группу ! ! где Z1 представляет собой N, Z2 представляет собой СН и Z3 представляет собой СН; или !Z1 представляет собой СН, Z2 представляет собой N и Z3 представляет собой СН или N; или ! Z1 представляет собой СН, Z2 представляет собой СН и Z3 представляет собой СН или N; ! и кольцо Р выбрано из следующих групп: ! ! в которых Q представляет собой О или S; ! или соль такого соединения. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения. ! 3. Соединение формулы (I) по п.1, где ! R1 представляет собой алкоксигруппу; ! R3 представляет собой Н или, когда n=1, R3 может также представлять собой ОН, NH2 или триазол-1-ил; ! K представляет собой О, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, СН2СН2, СН=СН, СНОНСНОН или CHR5, где значения R5 определены в п.1; и ! G представляет собой группу ! ! где Z представляет собой N или СН, и кольцо Р определено в п.1; ! или соль такого соединения. ! 4. С� 1. The compound of formula (I) !! where! one or two of U, V, W and X are N, the rest are CH or, in the case of X, may also be CRa, where Ra is fluoro; ! R1 represents an alkoxy group, a halogen or a cyano group; ! R2 represents H, CH2OH, CH2N3, CH2NH2, alkylcarbonylaminomethyl or triazol-1-ylmethyl; ! R3 is H or, when n = 1, R3 may also be OH, NH2, NHCOR6 or triazol-1-yl; ! A represents CR4; ! K represents O, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, CH2NH, CH2CH2, CH = CH, CHONSON, or CHR5; ! R4 is H, or together with R5 forms a bond, or R4 may also be OH when K is not O, NH, OCH2 or NHCO; ! R5 is OH or forms a bond together with R4; ! R6 is alkyl; ! m is 0 or 1 and n is 0 or 1; and! G is a group! ! where Z1 represents N, Z2 represents CH and Z3 represents CH; or! Z1 represents CH, Z2 represents N and Z3 represents CH or N; or ! Z1 represents CH, Z2 represents CH and Z3 represents CH or N; ! and the ring P is selected from the following groups:! ! in which Q represents O or S; ! or a salt of such a compound. ! 2. The compound of formula (I) according to claim 1, where R1 represents a methoxy group; or a salt of such a compound. ! 3. The compound of formula (I) according to claim 1, where! R1 represents an alkoxy group; ! R3 is H or, when n = 1, R3 may also be OH, NH2 or triazol-1-yl; ! K represents O, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, CH2CH2, CH = CH, CHONSON or CHR5, where R5 is defined in claim 1; and! G is a group! ! where Z represents N or CH, and the ring P is defined in claim 1; ! or a salt of such a compound. ! 4. C�

Claims (19)

1. Соединение формулы (I)1. The compound of formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
 гдеWhere один или два из U, V, W и Х представляют собой N, остальные представляют собой СН или, в случае X, могут также представлять собой CRa, где Ra обозначает фтор;one or two of U, V, W, and X are N, the rest are CH, or, in the case of X, may also be CR a , where R a is fluoro; R1 представляет собой алкоксигруппу, галоген или цианогруппу;R 1 represents an alkoxy group, a halogen or a cyano group; R2 представляет собой Н, СН2ОН, CH2N3, CH2NH2, алкилкарбониламинометил или триазол-1-илметил;R 2 represents H, CH 2 OH, CH 2 N 3 , CH 2 NH 2 , alkylcarbonylaminomethyl or triazol-1-ylmethyl; R3 представляет собой Н или, когда n=1, R3 может также представлять собой ОН, NH2, NHCOR6 или триазол-1-ил;R 3 represents H or, when n = 1, R 3 may also represent OH, NH 2 , NHCOR 6 or triazol-1-yl; А представляет собой CR4;A represents CR 4 ; K представляет собой О, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, CH2NH, CH2CH2, СН=СН, СНОНСНОН или CHR5;K represents O, NH, OCH 2 , NHCO, NHCH 2 , CH 2 NH, CH 2 CH 2 , CH = CH, CHONSON or CHR 5 ; R4 представляет собой Н или вместе с R5 образует связь, или R4 может также представлять собой ОН, когда K не является О, NH, OCH2 или NHCO;R 4 represents H or together with R 5 forms a bond, or R 4 may also represent OH when K is not O, NH, OCH 2 or NHCO; R5 представляет собой ОН или вместе с R4 образует связь;R 5 represents OH or forms a bond together with R 4 ; R6 представляет собой алкил;R 6 represents alkyl; m=0 или 1 и n=0 или 1; иm is 0 or 1 and n is 0 or 1; and G представляет собой группуG represents a group
Figure 00000002
Figure 00000002
 где Z1 представляет собой N, Z2 представляет собой СН и Z3 представляет собой СН; илиwhere Z 1 represents N, Z 2 represents CH and Z 3 represents CH; or Z1 представляет собой СН, Z2 представляет собой N и Z3 представляет собой СН или N; илиZ 1 represents CH, Z 2 represents N and Z 3 represents CH or N; or Z1 представляет собой СН, Z2 представляет собой СН и Z3 представляет собой СН или N;Z 1 represents CH, Z 2 represents CH and Z 3 represents CH or N; и кольцо Р выбрано из следующих групп:and ring P is selected from the following groups:
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000003
Figure 00000004
 в которых Q представляет собой О или S;in which Q represents O or S; или соль такого соединения.or a salt of such a compound. 2. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.2. The compound of formula (I) according to claim 1, where R 1 represents a methoxy group; or a salt of such a compound. 3. Соединение формулы (I) по п.1, где3. The compound of formula (I) according to claim 1, where R1 представляет собой алкоксигруппу;R 1 represents an alkoxy group; R3 представляет собой Н или, когда n=1, R3 может также представлять собой ОН, NH2 или триазол-1-ил;R 3 represents H or, when n = 1, R 3 may also represent OH, NH 2 or triazol-1-yl; K представляет собой О, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, СН2СН2, СН=СН, СНОНСНОН или CHR5, где значения R5 определены в п.1; иK represents O, NH, OCH 2 , NHCO, NHCH 2 , CH 2 CH 2 , CH = CH, CHONSON or CHR 5 , where the values of R 5 are defined in claim 1; and G представляет собой группуG represents a group
Figure 00000005
Figure 00000005
 где Z представляет собой N или СН, и кольцо Р определено в п.1;where Z represents N or CH, and the ring P is defined in claim 1; или соль такого соединения.or a salt of such a compound. 4. Соединение формулы (I) по п.3, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.4. The compound of formula (I) according to claim 3, where R 1 represents a methoxy group; or a salt of such a compound. 5. Соединение формулы (I) по п.1, где U и V каждый представляет собой N и W и Х каждый представляет собой CH, или U и V каждый представляет собой СН и W и Х каждый представляет собой N, или также U и W каждый представляет собой N и V и Х каждый представляет собой СН; или соль такого соединения.5. The compound of formula (I) according to claim 1, where U and V each represents N and W and X each represents CH, or U and V each represents CH and W and X each represents N, or also U and W each represents N and V and X each represents CH; or a salt of such a compound. 6. Соединение формулы (I) по п.5, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.6. The compound of formula (I) according to claim 5, where R 1 represents a methoxy group; or a salt of such a compound. 7. Соединение формулы (I) по п.1, где m и n каждый = 0; или соль такого соединения.7. The compound of formula (I) according to claim 1, where m and n are each = 0; or a salt of such a compound. 8. Соединение формулы (I) по п.7, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.8. The compound of formula (I) according to claim 7, where R 1 represents a methoxy group; or a salt of such a compound. 9. Соединение формулы (I) по п.1, где m=1 и n=0; или соль такого соединения.9. The compound of formula (I) according to claim 1, where m = 1 and n = 0; or a salt of such a compound. 10. Соединение формулы (I) по п.9, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.10. The compound of formula (I) according to claim 9, where R 1 represents a methoxy group; or a salt of such a compound. 11. Соединение формулы (I) по п.1, где G представляет собой 3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил; или соль такого соединения.11. The compound of formula (I) according to claim 1, where G is 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] thiazin-6-yl; or a salt of such a compound. 12. Соединение формулы (I) по п.11, где R1 представляет собой метоксигруппу; или соль такого соединения.12. The compound of formula (I) according to claim 11, where R 1 represents a methoxy group; or a salt of such a compound. 13. Соединение формулы (I) по п.12, где m и n каждый = 0; или соль такого соединения.13. The compound of formula (I) according to item 12, where m and n are each = 0; or a salt of such a compound. 14. Соединение формулы (I) по п.12, где m=1 и n=0; или соль такого соединения.14. The compound of formula (I) according to item 12, where m = 1 and n = 0; or a salt of such a compound. 15. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из следующих соединений:15. The compound of formula (I) according to claim 1, which is selected from the following compounds: 6-{(R)-5-[3-(6-метокси-[1,5]нафтиридин-4-илокси)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5- [3- (6-methoxy- [1,5] naphthyridin-4-yloxy) azetidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1, 4] thiazin-3-one; 6-{(R)-5-[(R)-3-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5 - [(R) -3- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) pyrrolidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazine -3-he; 6-{(R)-5-[(S)-3-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5 - [(S) -3- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) pyrrolidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazine -3-he; (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[3-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;(R) -3- (2,3-dihydrobenzo [1,4] dioxin-6-yl) -5- [3- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) pyrrolidin-1-ylmethyl] oxazolidin-2-one; 6-{(R)-5-[(2S,4S)-2-гидроксиметил-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5 - [(2S, 4S) -2-hydroxymethyl-4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) pyrrolidin-1-ylmethyl] -2-oxoxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one; 6-{(R)-5-[(2S,4S)-2-азидометил-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5 - [(2S, 4S) -2-azidomethyl-4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) pyrrolidin-1-ylmethyl] -2-oxoxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one; (6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)амид 1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]азетидин-3-карбоновой кислоты;(6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-yl) amide 1 - [(R) -2-oxo-3- (3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] thiazin- 6-yl) oxazolidin-5-ylmethyl] azetidine-3-carboxylic acid; (6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)амид 1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пирролидин-3-карбоновой кислоты;(6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-yl) amide 1 - [(R) -2-oxo-3- (3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] thiazin- 6-yl) oxazolidin-5-ylmethyl] pyrrolidin-3-carboxylic acid; 6-((R)-5-{3-[(E)-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)винил]пирролидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - ((R) -5- {3 - [(E) -2- (6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-yl) vinyl] pyrrolidin-1-ylmethyl} -2-oxooxazolidin-3-yl ) -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one; 6-((R)-5-{3-[2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]пирролидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - ((R) -5- {3- [2- (6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-yl) ethyl] pyrrolidin-1-ylmethyl} -2-oxooxazolidin-3-yl) -4H- benzo [1,4] thiazin-3-one; 6-((R)-5-{3-[(1R,2R)-1,2-дигидрокси-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]пирролидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - ((R) -5- {3 - [(1R, 2R) -1,2-dihydroxy-2- (6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-yl) ethyl] pyrrolidin-1-ylmethyl} -2-oxooxazolidin-3-yl) -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one; 6-{(R)-5-[4-(3-метоксихиноксалин-5-илметилен)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5- [4- (3-methoxyquinoxalin-5-ylmethylene) piperidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one ; 6-((R)-5-{4-гидрокси-4-[гидрокси(3-метоксихиноксалин-5-ил)метил]пиперидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - ((R) -5- {4-hydroxy-4- [hydroxy (3-methoxyquinoxalin-5-yl) methyl] piperidin-1-ylmethyl} -2-oxooxazolidin-3-yl) -4H-benzo [1 , 4] thiazin-3-one; 6-((R)-5-{3-[(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)метил]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - ((R) -5- {3 - [(6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-ylamino) methyl] azetidin-1-ylmethyl} -2-oxooxazolidin-3-yl) -4H-benzo [ 1,4] thiazin-3-one; 6-{(R)-5-[(2S,4S)-2-аминометил-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5 - [(2S, 4S) -2-aminomethyl-4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) pyrrolidin-1-ylmethyl] -2-oxoxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one; 6-{(R)-5-[(3R*,4R*)-3-(6-метоксихиназолин-4-илокси)-4-[1,2,3]триазол-1-илпирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5 - [(3R *, 4R *) - 3- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) -4- [1,2,3] triazol-1-ylpyrrolidin-1-ylmethyl] - 2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one; N-{(2S,4S)-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)-1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пирролидин-2-илметил}ацетамид;N - {(2S, 4S) -4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) -1 - [(R) -2-oxo-3- (3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo [1 , 4] thiazin-6-yl) oxazolidin-5-ylmethyl] pyrrolidin-2-ylmethyl} acetamide; 6-{(R)-5-[(3R*,4R*)-3-амино-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5 - [(3R *, 4R *) - 3-amino-4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) pyrrolidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H -benzo [1,4] thiazin-3-one; 6-{(R)-5-[(2S,4S)-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)-2-[1,2,3]триазол-1-илметилпирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5 - [(2S, 4S) -4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) -2- [1,2,3] triazol-1-ylmethylpyrrolidin-1-ylmethyl] -2- oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one; 6-{(R)-5-[4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5- [4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) piperidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one ; 6-{(R)-5-[(3R*,4S*)-3-гидрокси-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5 - [(3R *, 4S *) - 3-hydroxy-4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) pyrrolidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H -benzo [1,4] thiazin-3-one; 6-{(R)-5-[(3R*,4R*)-3-гидрокси-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5 - [(3R *, 4R *) - 3-hydroxy-4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) pyrrolidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H -benzo [1,4] thiazin-3-one; или соль такого соединения.or a salt of such a compound. 16. Соединение формулы (I) по п.1, которое выбрано из следующих соединений:16. The compound of formula (I) according to claim 1, which is selected from the following compounds: 6-{(R)-5-[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - {(R) -5- [3- (3-fluoro-6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-ylamino) azetidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] oxazin-3-one; 6-{(R)-5-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - {(R) -5- [3- (6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-ylamino) azetidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4 ] oxazin-3-one; 6-{(R)-5-[3-(6-метоксихинолин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - {(R) -5- [3- (6-methoxyquinolin-4-ylamino) azetidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] oxazin-3-one ; 6-((R)-5-{3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - ((R) -5- {3 - [(3-fluoro-6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-ylmethyl) amino] azetidin-1-ylmethyl} -2-oxooxazolidin-3-yl) - 4H-benzo [1,4] oxazin-3-one; 6-((R)-5-{3-[(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - ((R) -5- {3 - [(6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-ylmethyl) amino] azetidin-1-ylmethyl} -2-oxooxazolidin-3-yl) -4H-benzo [ 1,4] oxazin-3-one; 6-((R)-5-{3-[(3-фтор-6-метоксихинолин-4-илметил)амино]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - ((R) -5- {3 - [(3-fluoro-6-methoxyquinolin-4-ylmethyl) amino] azetidin-1-ylmethyl} -2-oxooxazolidin-3-yl) -4H-benzo [1, 4] oxazin-3-one; 6-((R)-5-{3-[(6-метоксихинолин-4-илметил)амино]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - ((R) -5- {3 - [(6-methoxyquinolin-4-ylmethyl) amino] azetidin-1-ylmethyl} -2-oxooxazolidin-3-yl) -4H-benzo [1,4] oxazin- 3-on; (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[3-(6-метоксихиназолин-4-илоксиметил)азетидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;(R) -3- (2,3-dihydrobenzo [1,4] dioxin-6-yl) -5- [3- (6-methoxyquinazolin-4-yloxymethyl) azetidin-1-ylmethyl] oxazolidin-2-one; 6-{(R)-5-[4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - {(R) -5- [4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) piperidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] oxazin-3-one ; N-{(3R*,4R*)-4-(6-метоксихиназолин-4-илокси)-1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пирролидин-3-ил}ацетамид;N - {(3R *, 4R *) - 4- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) -1 - [(R) -2-oxo-3- (3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] thiazin-6-yl) oxazolidin-5-ylmethyl] pyrrolidin-3-yl} acetamide; (R)-3-(6,7-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридазин-3-ил)-5-[3-(6-метоксихиназолин-4-илокси)пирролидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;(R) -3- (6,7-dihydro [1,4] dioxino [2,3-c] pyridazin-3-yl) -5- [3- (6-methoxyquinazolin-4-yloxy) pyrrolidin-1- ilmethyl] oxazolidin-2-one; 6-((R)-5-{3-[(3-метоксихиноксалин-5-илметил)амино]азетидин-1-илметил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - ((R) -5- {3 - [(3-methoxyquinoxalin-5-ylmethyl) amino] azetidin-1-ylmethyl} -2-oxooxazolidin-3-yl) -4H-benzo [1,4] oxazin- 3-on; 6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - {(R) -5- [4- (6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-ylamino) piperidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4 ] oxazin-3-one; 6-{(R)-5-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5- [3- (6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-ylamino) azetidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4 ] thiazin-3-one; 6-{(R)-5-[3-(6-метоксихинолин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5- [3- (6-methoxyquinolin-4-ylamino) azetidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one ; 4-{1-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]азетидин-3-иламино}хинолин-6-карбонитрил;4- {1 - [(R) -2-oxo-3- (3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] thiazin-6-yl) oxazolidin-5-ylmethyl] azetidin-3 -amylamino} quinoline-6-carbonitrile; 6-{(R)-5-[3-(6-фторхинолин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5- [3- (6-fluoroquinolin-4-ylamino) azetidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one ; 6-{(R)-5-[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5- [4- (6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-ylamino) piperidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4 ] thiazin-3-one; 6-{(R)-5-[4-(6-метоксихинолин-4-иламино)пиперидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;6 - {(R) -5- [4- (6-methoxyquinolin-4-ylamino) piperidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] thiazin-3-one ; (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)азетидин-1-илметил]оксазолидин-2-он;(R) -3- (2,3-dihydrobenzo [1,4] dioxin-6-yl) -5- [3- (6-methoxy [1,5] naphthyridin-4-ylamino) azetidin-1-ylmethyl] oxazolidin-2-one; 6-{(R)-5-[3-(6-фторхинолин-4-иламино)азетидин-1-илметил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;6 - {(R) -5- [3- (6-fluoroquinolin-4-ylamino) azetidin-1-ylmethyl] -2-oxooxazolidin-3-yl} -4H-benzo [1,4] oxazin-3-one ; (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[3-(6-метоксихинолин-4-илокси)азетидин-1-илметил]-оксазолидин-2-он;(R) -3- (2,3-dihydrobenzo [1,4] dioxin-6-yl) -5- [3- (6-methoxyquinolin-4-yloxy) azetidin-1-ylmethyl] -oxazolidin-2-one ; или соль такого соединения.or a salt of such a compound. 17. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-16 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства.17. The compound of formula (I) according to one of claims 1 to 16 or its pharmaceutically acceptable salt as a medicine. 18. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активной составляющей соединение формулы I по одному из пп.1-16 или его фармацевтически приемлемую соль, и по крайней мере одно терапевтически инертное вспомогательное вещество.18. A pharmaceutical composition comprising, as an active component, a compound of formula I according to one of claims 1-16, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and at least one therapeutically inert excipient. 19. Применение соединения формулы I по одному из пп.1-16 или его фармацевтически приемлемой соли, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения бактериальной инфекции. 19. The use of a compound of formula I according to one of claims 1-16, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the manufacture of a medicament for the prophylaxis or treatment of a bacterial infection.
RU2010129113/04A 2007-12-18 2008-12-17 5-aminocyclylmethyloxazolidin-2-one derivatives RU2492169C2 (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IB2007055194 2007-12-18
IBPCT/IB2007/055194 2007-12-18
IBPCT/IB2008/054170 2008-10-10
IB2008054170 2008-10-10
PCT/IB2008/055374 WO2009077989A1 (en) 2007-12-18 2008-12-17 5-aminocyclylmethyl-oxazolidin-2-one derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010129113A true RU2010129113A (en) 2012-01-27
RU2492169C2 RU2492169C2 (en) 2013-09-10

Family

ID=40471513

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010129113/04A RU2492169C2 (en) 2007-12-18 2008-12-17 5-aminocyclylmethyloxazolidin-2-one derivatives

Country Status (16)

Country Link
US (1) US9505750B2 (en)
EP (1) EP2245028B1 (en)
JP (1) JP5323088B2 (en)
KR (1) KR101578234B1 (en)
CN (1) CN101903380B (en)
AR (1) AR069800A1 (en)
AT (1) ATE546446T1 (en)
AU (1) AU2008337096B2 (en)
BR (1) BRPI0820985A2 (en)
CA (1) CA2706837C (en)
ES (1) ES2380398T3 (en)
MX (1) MX2010006111A (en)
PL (1) PL2245028T3 (en)
RU (1) RU2492169C2 (en)
TW (1) TWI441636B (en)
WO (1) WO2009077989A1 (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2411930T3 (en) 2008-02-20 2013-07-09 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Azatricyclic antibiotic compounds
MY158520A (en) 2008-10-07 2016-10-14 Actelion Pharmaceuticals Ltd Tricyclic oxazolidinone antibiotic compounds
CN102164915A (en) * 2008-10-10 2011-08-24 埃科特莱茵药品有限公司 2-benzothiophenyl-and 2-naphthyl-Oxazolidinones and their azaisostere analogues as antibacterial agents
WO2010041218A2 (en) * 2008-10-10 2010-04-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd Oxazolidinyl antibiotics
WO2012108376A1 (en) 2011-02-07 2012-08-16 第一三共株式会社 Amino group-containing pyrrolidinone derivative
EP2776431B1 (en) * 2011-11-08 2016-05-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 2-oxo-oxazolidin-3,5-diyl antibiotic derivatives
WO2014024056A1 (en) 2012-08-06 2014-02-13 Daiichi Sankyo Company, Limited Pyrrolidine derivatives with antibacterial properties
AR102256A1 (en) 2014-10-15 2017-02-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd ANTIBACTERIAL BASIC BIAROMATIC DERIVATIVES WITH REPLACEMENT OF AMINOALCOXI
TW201833120A (en) 2017-02-17 2018-09-16 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 Aryloxazolidinone antibiotic compound

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19707628A1 (en) * 1997-02-26 1998-08-27 Merck Patent Gmbh Oxazolidinones
IT1297874B1 (en) 1997-06-19 1999-12-20 Ezio Pellegrinotti ELASTIC HINGE FOR GLASSES.
JP2002534411A (en) 1999-01-07 2002-10-15 ワイス Arylpiperazinyl-cyclohexylindole derivatives for the treatment of depression
MY137020A (en) 2000-04-27 2008-12-31 Abbott Lab Diazabicyclic central nervous system active agents
GB0031086D0 (en) * 2000-12-20 2001-01-31 Smithkline Beecham Plc Medicaments
GB0112834D0 (en) 2001-05-25 2001-07-18 Smithkline Beecham Plc Medicaments
JP2004535411A (en) 2001-05-25 2004-11-25 ブリストルーマイヤーズ スクイブ カンパニー Hydantoins and related heterocyclic compounds as inhibitors of matrix metalloproteinases and / or TNF-α convertases (TACE)
GB0112836D0 (en) 2001-05-25 2001-07-18 Smithkline Beecham Plc Medicaments
AR040336A1 (en) 2002-06-26 2005-03-30 Glaxo Group Ltd PIPERIDINE COMPOUND, USE OF THE SAME FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICINAL PRODUCT, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT INCLUDES IT AND PROCEDURE TO PREPARE SUCH COMPOUND
WO2004032856A2 (en) 2002-10-07 2004-04-22 Smithkline Beecham Corporation Compounds
AU2003294565A1 (en) 2002-12-04 2004-06-23 Glaxo Group Limited Quinolines and nitrogenated derivatives thereof and their use as antibacterial agents
DE10316081A1 (en) * 2003-04-08 2004-10-21 Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie New compounds with antibacterial activity
US7160888B2 (en) 2003-08-22 2007-01-09 Warner Lambert Company Llc [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
CA2572442A1 (en) 2004-07-30 2006-03-09 Palumed S.A. Hybrid qa molecules wherein q is an aminoquinoline and a is an antibiotic residue, their synthesis and their uses as antibacterial agent
DE102004041163A1 (en) 2004-08-25 2006-03-02 Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie New compounds with antibacterial activity
JP4887297B2 (en) 2004-09-24 2012-02-29 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド New bicyclic antibiotics
JP5314244B2 (en) 2004-10-27 2013-10-16 富山化学工業株式会社 Novel nitrogen-containing heterocyclic compounds and salts thereof
WO2007012210A2 (en) 2005-07-23 2007-02-01 Schlittler & Co. Ag Cleaning device comprising a disposable wiper bag
CN101400674A (en) 2006-03-10 2009-04-01 埃科特莱茵药品有限公司 Antibiotic compounds
DE602007006927D1 (en) 2006-03-23 2010-07-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd Antibiotische cyclohexyl- oder piperidinylcarboxamid-derivate
CL2008001003A1 (en) 2007-04-11 2008-10-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd COMPOUNDS DERIVED FROM OXAZOLIDINONA; PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT INCLUDES SUCH COMPOUNDS; AND ITS USE TO PREPARE A MEDICINAL PRODUCT TO TREAT A BACTERIAL INFECTION.
CL2008001002A1 (en) * 2007-04-11 2008-10-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd COMPOUNDS DERIVED FROM OXAZOLIDINONA; PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT INCLUDES SUCH COMPOUNDS; AND ITS USE TO PREPARE A MEDICINAL PRODUCT TO TREAT A BACTERIAL INFECTION.

Also Published As

Publication number Publication date
AU2008337096B2 (en) 2013-10-17
AU2008337096A1 (en) 2009-06-25
ES2380398T3 (en) 2012-05-11
EP2245028A1 (en) 2010-11-03
PL2245028T3 (en) 2012-07-31
TWI441636B (en) 2014-06-21
US20110003789A1 (en) 2011-01-06
KR20100092965A (en) 2010-08-23
MX2010006111A (en) 2010-06-25
AR069800A1 (en) 2010-02-17
JP2011506593A (en) 2011-03-03
TW200932230A (en) 2009-08-01
JP5323088B2 (en) 2013-10-23
CA2706837C (en) 2016-05-03
US9505750B2 (en) 2016-11-29
CA2706837A1 (en) 2009-06-25
CN101903380B (en) 2013-04-17
CN101903380A (en) 2010-12-01
WO2009077989A1 (en) 2009-06-25
KR101578234B1 (en) 2015-12-16
RU2492169C2 (en) 2013-09-10
ATE546446T1 (en) 2012-03-15
BRPI0820985A2 (en) 2015-06-16
EP2245028B1 (en) 2012-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010129113A (en) 5-AMINOCYCLICYLMETYloXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES
RU2501799C2 (en) Oxazolidinone derivatives
RU2506263C2 (en) Derivatives of oxazolidine antibiotics
RU2470022C2 (en) Oxazolidine antibiotics
RU2014123109A (en) ANTIBIOTIC DERIVATIVES 2-OXO-OXAZOLIDIN-3, 5-DIILA
RU2007147413A (en) AMINOPIPERIDINCHINOLINS AND THEIR AZAISOSTERIC ANALOGUES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
JP2005525324A5 (en)
JP2010523645A5 (en)
HRP20030522A2 (en) Heterocyclic compounds having antibacterial activity, process for their preparatoin and pharmaceutical compositions containing them
JP2020532506A5 (en)
JP2004534780A5 (en)
JP2013525438A5 (en)
RU2011118497A (en) OXAZOLIDINYL ANTIBIOTICS
CN1430618A (en) Thiazine oxazolidinone
JP2008502689A5 (en)
JP2002535323A5 (en)
PE20121440A1 (en) OXAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BACE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
JP2010534647A5 (en)
CN1172484A (en) Heteroaryl ring substituted phenyl oxazolidinone antibacterial agent
JP2004508366A5 (en)
RU2460723C2 (en) 4-(1-aminoethyl)cyclohexylamine derivatives
PE20080360A1 (en) 2-SUBSTITUTED 4-BENZYLFTALAZINONE DERIVATIVES AS HISTAMINES H1 AND H3 ANTAGONISTS
JP2008505920A5 (en)
RU2011108008A (en) TRICYCLIC ALKYLAMINOMETHYLOXAZOLIDINONE DERIVATIVES
RU2008116828A (en) COMBINED METHOD OF THERAPY BY SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF DISORDERS OF CEREBRAL LOCAL BLOOD CIRCULATION

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151218