[go: up one dir, main page]

RU2010120060A - METHOD FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED 1,2-BENZISOXOXAZOL-5,6-DICARBONITRILES - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED 1,2-BENZISOXOXAZOL-5,6-DICARBONITRILES Download PDF

Info

Publication number
RU2010120060A
RU2010120060A RU2010120060/04A RU2010120060A RU2010120060A RU 2010120060 A RU2010120060 A RU 2010120060A RU 2010120060/04 A RU2010120060/04 A RU 2010120060/04A RU 2010120060 A RU2010120060 A RU 2010120060A RU 2010120060 A RU2010120060 A RU 2010120060A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dicarbonitriles
substituted
benzisoxazole
water
reagents
Prior art date
Application number
RU2010120060/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2446164C2 (en
Inventor
Сергей Иванович Филимонов (RU)
Сергей Иванович Филимонов
Жанна Вячеславовна Чиркова (RU)
Жанна Вячеславовна Чиркова
Игорь Геннадьевич Абрамов (RU)
Игорь Геннадьевич Абрамов
Людмила Владимировна Евстифеева (RU)
Людмила Владимировна Евстифеева
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический универси
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический универси, Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический универси
Priority to RU2010120060/04A priority Critical patent/RU2446164C2/en
Publication of RU2010120060A publication Critical patent/RU2010120060A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2446164C2 publication Critical patent/RU2446164C2/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Способ получения 3-замещенных 1,2-бензизоксазол-5,6-дикарбонитрилов общей формулы ! ! где a R=4-Me-C6H4; b R=4-MeO-C6H4; c R=2-thienyl, ! заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов для синтеза 3-замещенных 1,2-бензизоксазол-5,6-дикарбонитрилов используют 4-бром-5-нитрофталонитрил и натриевые соли производных 2,4-диоксобутановых кислот, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 55…70°С и мольном соотношении 1:2 соответственно в течение 18-24 ч в растворе диметилформамида, затем реакционную массу разбавляют десятикратным избытком воды с Т=0…25°С, выделившийся смолистый осадок экстрагируют хлористым метиленом, тщательно промывают водой, хроматографируют на силикагеле, элюент (растворитель) упаривают, выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта. The method of obtaining 3-substituted 1,2-benzisoxazole-5,6-dicarbonitriles of the General formula! ! where a R = 4-Me-C6H4; b R = 4-MeO-C6H4; c R = 2-thienyl,! consisting in the fact that 4-bromo-5-nitrophthalonitrile and sodium salts of derivatives of 2,4-dioxobutanoic acids are used as starting reagents for the synthesis of 3-substituted 1,2-benzisoxazole-5,6-dicarbonitriles, the interaction of these reagents proceeds at a temperature 55 ... 70 ° C and a molar ratio of 1: 2, respectively, for 18-24 hours in a solution of dimethylformamide, then the reaction mass is diluted with a ten-fold excess of water with T = 0 ... 25 ° C, the gummy precipitate formed is extracted with methylene chloride, washed thoroughly with water, chromatograph dissolved on silica gel (solvent) is evaporated, the precipitate was filtered off and recrystallized from alcohol.

Claims (1)

Способ получения 3-замещенных 1,2-бензизоксазол-5,6-дикарбонитрилов общей формулыThe method of obtaining 3-substituted 1,2-benzisoxazole-5,6-dicarbonitriles of the General formula
Figure 00000001
Figure 00000001
 где a R=4-Me-C6H4; b R=4-MeO-C6H4; c R=2-thienyl,where a R = 4-Me-C 6 H 4 ; b R = 4-MeO-C 6 H 4 ; c R = 2-thienyl, заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов для синтеза 3-замещенных 1,2-бензизоксазол-5,6-дикарбонитрилов используют 4-бром-5-нитрофталонитрил и натриевые соли производных 2,4-диоксобутановых кислот, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 55…70°С и мольном соотношении 1:2 соответственно в течение 18-24 ч в растворе диметилформамида, затем реакционную массу разбавляют десятикратным избытком воды с Т=0…25°С, выделившийся смолистый осадок экстрагируют хлористым метиленом, тщательно промывают водой, хроматографируют на силикагеле, элюент (растворитель) упаривают, выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта. consisting in the fact that 4-bromo-5-nitrophthalonitrile and sodium salts of derivatives of 2,4-dioxobutanoic acids are used as starting reagents for the synthesis of 3-substituted 1,2-benzisoxazole-5,6-dicarbonitriles, the interaction of these reagents proceeds at a temperature 55 ... 70 ° C and a molar ratio of 1: 2, respectively, for 18-24 hours in a solution of dimethylformamide, then the reaction mass is diluted with a ten-fold excess of water with T = 0 ... 25 ° C, the gummy precipitate formed is extracted with methylene chloride, washed thoroughly with water, chromatograph dissolved on silica gel (solvent) is evaporated, the precipitate was filtered off and recrystallized from alcohol.
RU2010120060/04A 2010-05-19 2010-05-19 Method of producing 3-substituted 1,2-benzisoxazole-5,6-dicarbonitriles RU2446164C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010120060/04A RU2446164C2 (en) 2010-05-19 2010-05-19 Method of producing 3-substituted 1,2-benzisoxazole-5,6-dicarbonitriles

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010120060/04A RU2446164C2 (en) 2010-05-19 2010-05-19 Method of producing 3-substituted 1,2-benzisoxazole-5,6-dicarbonitriles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010120060A true RU2010120060A (en) 2011-11-27
RU2446164C2 RU2446164C2 (en) 2012-03-27

Family

ID=45317585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010120060/04A RU2446164C2 (en) 2010-05-19 2010-05-19 Method of producing 3-substituted 1,2-benzisoxazole-5,6-dicarbonitriles

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2446164C2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111704630A (en) * 2020-07-06 2020-09-25 上海大学 3-Aroyl naphthisoxazole or 3-aroyl anthraisoxazole derivatives and synthesis method thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111704630A (en) * 2020-07-06 2020-09-25 上海大学 3-Aroyl naphthisoxazole or 3-aroyl anthraisoxazole derivatives and synthesis method thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RU2446164C2 (en) 2012-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CY1112283T1 (en) METHOD FOR PREPARING 17-Vinyl-triflates as intermediates
RU2017102355A (en) METHOD FOR PRODUCING A CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
EA201000437A1 (en) METHOD FOR OBTAINING PRODUCTS OF CELLULOSE HYDROLYSIS SOLUBLE IN WATER
RU2011139325A (en) AMVOROUS SALT MACROCYCLIC INHIBITOR HCV
Ulrich et al. Carbonyl derivatives of boradiazaindacene via catalytic CO insertion
Jafarpour et al. A green, catalyst-free method for the synthesis of sulfonamides and sulfonylazides
RU2018130327A (en) IMPROVED METHOD FOR PRODUCING OSIMERTINIB (AZD9291) OR ITS SALT AND "ANILINE-AZD9291" OR ITS SALTS
EA200701470A1 (en) METHODS OF OBTAINING DERIVATIVES OF 4- (FENOXY-5-METHYLPYRIMIDIN-4-ILOXI) PIPERIDIN-1-CARBIC ACID AND RELATED COMPOUNDS
CN106905389B (en) A fluorescent probe of β-galactosidase with intracellular retention ability
Long et al. Comparison of zwitterionic N-alkylaminomethanesulfonic acids to related compounds in the Good buffer series
Nemati et al. Transition-Metal-Free C–S Bond Formation: Aqueous Synthesis of S-Aryl Dithiocarbamates by The use of Stable Arenediazonium Salts Mediated by Nano-Magnetic Supported Silica Sulfonic Acid
RU2010120060A (en) METHOD FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED 1,2-BENZISOXOXAZOL-5,6-DICARBONITRILES
RU2010120061A (en) METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED 4-NITRO-5- (2-OXOETHYL) PHTHALONITRILES
CN108084116B (en) A kind of acylhydrazone class neuraminidase inhibitor and preparation method thereof
KR101825024B1 (en) Compound for mitochondria labeling and Method for producing it
RU2010120062A (en) METHOD FOR PRODUCING ETHERS OF SUBSTITUTED 5,6-DICYANOBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACIDS
RU2425031C1 (en) Method of producing 3-substituted 2-amino-1-hydroxy-5,6-dicyanoindoles based on 4-bromo-5-nitrophthalonitrile
Ma et al. Unsymmetric monothiooxalamides from S8, bromodifluoro reagents and anilines: Synthesis and applications
RU2009149019A (en) METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED 4- [CYANO (PHENYL) METHYL] -5-NITROPHTHALONITRILES BASED ON 4-BROM-5-NITROPHTHALONITRIL
CN105315284A (en) Preparation method of Anagliptin intermediate
CN103087033A (en) Synthesis method of poly-substituted oxacycloheptatriene-3(2H) ketone compounds
CN104557997A (en) Chemical probe for detecting hydrogen peroxide
Halimehjani et al. Synthesis of thioureas in ionic liquid medium
CN106008372B (en) A kind of preparation method and its key intermediate for replacing Buddhist nun up to grammeter
RU2009102442A (en) METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED BENZOFURAN-5,6-DICARBONITRILES

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140520