RU2010116397A - Кристаллическая форма 12-((r)-2-метилпирролидин-2-ил)-1н-бензимидазол-4-карбоксамида - Google Patents
Кристаллическая форма 12-((r)-2-метилпирролидин-2-ил)-1н-бензимидазол-4-карбоксамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010116397A RU2010116397A RU2010116397/04A RU2010116397A RU2010116397A RU 2010116397 A RU2010116397 A RU 2010116397A RU 2010116397/04 A RU2010116397/04 A RU 2010116397/04A RU 2010116397 A RU2010116397 A RU 2010116397A RU 2010116397 A RU2010116397 A RU 2010116397A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methylpyrrolidin
- benzimidazole
- carboxamide
- crystalline form
- values
- Prior art date
Links
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract 9
- RKTYLMNFRDHKIL-UHFFFAOYSA-N copper;5,10,15,20-tetraphenylporphyrin-22,24-diide Chemical compound [Cu+2].C1=CC(C(=C2C=CC([N-]2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(N=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=C3[N-]2)C=2C=CC=CC=2)=NC1=C3C1=CC=CC=C1 RKTYLMNFRDHKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims abstract 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 claims abstract 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims abstract 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 2
- JNAHVYVRKWKWKQ-CYBMUJFWSA-N veliparib Chemical compound N=1C2=CC=CC(C(N)=O)=C2NC=1[C@@]1(C)CCCN1 JNAHVYVRKWKWKQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 claims 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical class OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Кристаллическая форма 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, которая при исследовании при примерно -100°C в отношении тетрагональной кристаллографической системы и пространственной группы P43212 под действием излучения при 0,7107 Å характеризуется соответствующими значениями параметров решетки a, b и c, равными 8,218 Å ± 0,002 Å, 8,218 Å ± 0,002 Å и 36,06 Å ± 0,01 Å, и значениями α, β и γ, равными 90°. ! 2. Кристаллическая форма 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, которая при исследовании при примерно 25°C под действием излучения при 1,54178 Å, характеризуется картиной порошковой дифракции рентгеновских лучей, имеющей соответствующие значения 2θ, равные примерно 9,9°, 11,0° и 11,8°, и один или более чем один дополнительных пиков, имеющих соответствующие значения 2θ, равные примерно 14,6°, 15,2°, 18,2°, 19,6°, 20,3°, 21,3°, 22,5°, 22,8°, 24,7°, 28,5° и 29,1°. !3. Композиция, содержащая эксципиент и кристаллическую форму 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, которая при исследовании при примерно -100°C в отношении тетрагональной кристаллографической системы и пространственной группы P43212 под действием излучения при 0,7107 Å, характеризуется соответствующими значениями параметров решетки a, b и c, равными 8,218 Å ± 0,002 Å, 8,218 Å ± 0,002 Å и 36,06 Å ± 0,01 Å, и значениями α, β и γ, равными 90°. ! 4. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий введение млекопитающему в сочетании с одним или более дополнительных противораковых лекарственных средств или без них, терапевтически эффективного количества кристаллической формы 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, которая при исследовании при примерно 25°C под действием излуче�
Claims (7)
1. Кристаллическая форма 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, которая при исследовании при примерно -100°C в отношении тетрагональной кристаллографической системы и пространственной группы P43212 под действием излучения при 0,7107 Å характеризуется соответствующими значениями параметров решетки a, b и c, равными 8,218 Å ± 0,002 Å, 8,218 Å ± 0,002 Å и 36,06 Å ± 0,01 Å, и значениями α, β и γ, равными 90°.
2. Кристаллическая форма 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, которая при исследовании при примерно 25°C под действием излучения при 1,54178 Å, характеризуется картиной порошковой дифракции рентгеновских лучей, имеющей соответствующие значения 2θ, равные примерно 9,9°, 11,0° и 11,8°, и один или более чем один дополнительных пиков, имеющих соответствующие значения 2θ, равные примерно 14,6°, 15,2°, 18,2°, 19,6°, 20,3°, 21,3°, 22,5°, 22,8°, 24,7°, 28,5° и 29,1°.
3. Композиция, содержащая эксципиент и кристаллическую форму 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, которая при исследовании при примерно -100°C в отношении тетрагональной кристаллографической системы и пространственной группы P43212 под действием излучения при 0,7107 Å, характеризуется соответствующими значениями параметров решетки a, b и c, равными 8,218 Å ± 0,002 Å, 8,218 Å ± 0,002 Å и 36,06 Å ± 0,01 Å, и значениями α, β и γ, равными 90°.
4. Способ лечения рака у млекопитающего, включающий введение млекопитающему в сочетании с одним или более дополнительных противораковых лекарственных средств или без них, терапевтически эффективного количества кристаллической формы 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, которая при исследовании при примерно 25°C под действием излучения при 1,54178 Å характеризуется картиной порошковой дифракции рентгеновских лучей, имеющей соответствующие значения 2θ, равные примерно 9,9°, 11,0° и 11,8°, и один или более чем один дополнительных пиков, имеющих соответствующие значения 2θ, равные примерно 14,6°, 15,2°, 18,2°, 19,6°, 20,3°, 21,3°, 22,5°, 22,8°, 24,7°, 28,5° и 29,1°.
5. Способ получения кристаллической формы 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, включающий:
предоставление смеси, содержащей 2-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамид и растворитель, где 2-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида полностью растворен в растворителе;
инициирование появления кристаллической формы 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида в смеси, причем данная кристаллическая форма 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида при ее выделении и исследовании при примерно -100°C в отношении тетрагональной кристаллографической системы и пространственной группы P43212 под действием излучения при 0,7107 Å характеризуется соответствующими значениями параметров решетки a, b и c, равными 8,218 Å ± 0,002 Å, 8,218 Å ± 0,002 Å и 36,06 Å ± 0,01 Å, и значениями α, β и γ, равными 90°.
6. Способ по п.5, дополнительно включающий выделение кристаллической формы 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида.
7. Способ получения кристаллической формы 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, включающий взаимодействие кислотной или двухкислотной соли 2-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида с основанием и кристаллизацию или перекристаллизацию 2-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида с образованием кристаллической формы 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, причем кристаллизацию или перекристаллизацию кристаллической формы 12-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида проводят из твердой, полутвердой, воскообразной или масляной формы 2-((R)-2-метилпирролидин-2-ил)-1H-бензимидазол-4-карбоксамида, которую смешивают с одним или более растворителем из реакции депротонирования.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US97964307P | 2007-10-12 | 2007-10-12 | |
| US60/979,643 | 2007-10-12 | ||
| PCT/US2008/079441 WO2009049111A1 (en) | 2007-10-12 | 2008-10-10 | 2-((r)-2-methylpyrrolidin-2-yl)-1h-benzimidazole-4-carboxamide crystalline form 1 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012147692/04A Division RU2012147692A (ru) | 2007-10-12 | 2012-11-08 | Кристаллическая форма 1 2-(r)-2-метилпирролидин-2-ил)-1н-бензимидазол-4-карбоксамида |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010116397A true RU2010116397A (ru) | 2011-11-20 |
| RU2476434C2 RU2476434C2 (ru) | 2013-02-27 |
Family
ID=40210712
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010116397/04A RU2476434C2 (ru) | 2007-10-12 | 2008-10-10 | Кристаллическая форма 1 2-((r)-2-метилпирролидин-2-ил)-1н-бензимидазол-4-карбоксамида |
| RU2012147692/04A RU2012147692A (ru) | 2007-10-12 | 2012-11-08 | Кристаллическая форма 1 2-(r)-2-метилпирролидин-2-ил)-1н-бензимидазол-4-карбоксамида |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012147692/04A RU2012147692A (ru) | 2007-10-12 | 2012-11-08 | Кристаллическая форма 1 2-(r)-2-метилпирролидин-2-ил)-1н-бензимидазол-4-карбоксамида |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8372987B2 (ru) |
| EP (2) | EP2212327A1 (ru) |
| JP (4) | JP2011500589A (ru) |
| KR (2) | KR20100090769A (ru) |
| CN (2) | CN105367554A (ru) |
| AU (1) | AU2008310781B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0816221A8 (ru) |
| CA (2) | CA3006332A1 (ru) |
| CO (1) | CO6280493A2 (ru) |
| CR (1) | CR11368A (ru) |
| DK (1) | DK2722046T3 (ru) |
| DO (1) | DOP2010000099A (ru) |
| EC (1) | ECSP10010150A (ru) |
| ES (1) | ES2620299T3 (ru) |
| GT (1) | GT201000080A (ru) |
| MX (1) | MX350019B (ru) |
| MY (1) | MY156691A (ru) |
| NZ (1) | NZ583209A (ru) |
| PA (1) | PA8798401A1 (ru) |
| PH (1) | PH12012501636A1 (ru) |
| PL (1) | PL2722046T3 (ru) |
| PT (1) | PT2722046T (ru) |
| RU (2) | RU2476434C2 (ru) |
| SG (1) | SG185297A1 (ru) |
| TW (1) | TWI422588B (ru) |
| UA (2) | UA113277C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009049111A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201002090B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100090769A (ko) | 2007-10-12 | 2010-08-17 | 아보트 러보러터리즈 | 2-((ｒ)-2-메틸피롤리딘-2-일)-1ｈ-벤즈이미다졸-4-카복스아미드 결정형 1 |
| CA2696423A1 (en) | 2007-10-12 | 2009-04-16 | Guidong Zhu | 2-((r)-2-methylpyrrolidin-2-yl)-1h-benzimidazole-4-carboxamide crystalline form 2 |
| TW201702218A (zh) | 2014-12-12 | 2017-01-16 | 美國杰克森實驗室 | 關於治療癌症、自體免疫疾病及神經退化性疾病之組合物及方法 |
| CN105130961B (zh) * | 2015-08-06 | 2018-02-16 | 苏州晶云药物科技有限公司 | Abt‑888的晶型b及其制备方法和应用 |
| CN106995436A (zh) * | 2016-01-25 | 2017-08-01 | 重庆医药工业研究院有限责任公司 | 一种维利帕尼晶型a及其制备方法 |
| US20190092756A1 (en) * | 2016-03-09 | 2019-03-28 | Crystal Pharmatech Co., Ltd. | Crystalline form a of 2-[(2r)-2-methyl-2-pyrrolidyl]-1h-benzimidazole-7-carboxamide dihydrochloride and preparation method thereof |
| EP3275434B1 (en) | 2016-07-27 | 2020-08-26 | Sandoz Ag | An extended release oral dosage form |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK9742002A3 (en) * | 2000-01-07 | 2003-02-04 | Transform Pharmaceuticals Inc | High-throughput formation, identification, and analysis of diverse solid-forms |
| EP1298125A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-02 | Aventis Pharma S.A. | Substituted benzimidazole compounds and their use for the treatment of cancer |
| TWI375673B (en) * | 2005-04-11 | 2012-11-01 | Abbott Lab | 1h-benzimidazole-4-carboxamides substituted with a quaternary carbon at the 2-position are potent parp inhibitors |
| KR20100090769A (ko) | 2007-10-12 | 2010-08-17 | 아보트 러보러터리즈 | 2-((ｒ)-2-메틸피롤리딘-2-일)-1ｈ-벤즈이미다졸-4-카복스아미드 결정형 1 |
| CA2696423A1 (en) * | 2007-10-12 | 2009-04-16 | Guidong Zhu | 2-((r)-2-methylpyrrolidin-2-yl)-1h-benzimidazole-4-carboxamide crystalline form 2 |
-
2008
- 2008-10-10 KR KR1020107010181A patent/KR20100090769A/ko not_active Ceased
- 2008-10-10 UA UAA201300752A patent/UA113277C2/uk unknown
- 2008-10-10 PH PH1/2012/501636A patent/PH12012501636A1/en unknown
- 2008-10-10 US US12/248,972 patent/US8372987B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-10 EP EP08838001A patent/EP2212327A1/en not_active Ceased
- 2008-10-10 MY MYPI2010001318A patent/MY156691A/en unknown
- 2008-10-10 DK DK14151089.1T patent/DK2722046T3/en active
- 2008-10-10 RU RU2010116397/04A patent/RU2476434C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-10-10 UA UAA201005713A patent/UA101961C2/ru unknown
- 2008-10-10 CA CA3006332A patent/CA3006332A1/en not_active Abandoned
- 2008-10-10 CA CA2696424A patent/CA2696424C/en active Active
- 2008-10-10 PA PA20088798401A patent/PA8798401A1/es unknown
- 2008-10-10 MX MX2010003772A patent/MX350019B/es active IP Right Grant
- 2008-10-10 CN CN201510450981.4A patent/CN105367554A/zh active Pending
- 2008-10-10 KR KR1020167008506A patent/KR20160039312A/ko not_active Withdrawn
- 2008-10-10 CN CN200880111619A patent/CN101821270A/zh active Pending
- 2008-10-10 EP EP14151089.1A patent/EP2722046B1/en active Active
- 2008-10-10 BR BRPI0816221A patent/BRPI0816221A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-10-10 JP JP2010529063A patent/JP2011500589A/ja active Pending
- 2008-10-10 AU AU2008310781A patent/AU2008310781B2/en not_active Ceased
- 2008-10-10 PT PT141510891T patent/PT2722046T/pt unknown
- 2008-10-10 SG SG2012075909A patent/SG185297A1/en unknown
- 2008-10-10 PL PL14151089T patent/PL2722046T3/pl unknown
- 2008-10-10 ES ES14151089.1T patent/ES2620299T3/es active Active
- 2008-10-10 WO PCT/US2008/079441 patent/WO2009049111A1/en not_active Ceased
- 2008-10-10 NZ NZ583209A patent/NZ583209A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-10-13 TW TW097139239A patent/TWI422588B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-03-24 ZA ZA2010/02090A patent/ZA201002090B/en unknown
- 2010-04-08 DO DO2010000099A patent/DOP2010000099A/es unknown
- 2010-04-09 GT GT201000080A patent/GT201000080A/es unknown
- 2010-04-14 CR CR11368A patent/CR11368A/es unknown
- 2010-04-27 CO CO10049261A patent/CO6280493A2/es not_active Application Discontinuation
- 2010-05-03 EC EC2010010150A patent/ECSP10010150A/es unknown
-
2012
- 2012-11-08 RU RU2012147692/04A patent/RU2012147692A/ru not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-01-07 US US13/735,190 patent/US20130123317A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-27 US US14/039,479 patent/US8835647B2/en active Active
-
2014
- 2014-07-10 JP JP2014142248A patent/JP2014237659A/ja active Pending
- 2014-08-12 US US14/457,866 patent/US9580410B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-11-11 JP JP2016220220A patent/JP2017071618A/ja active Pending
-
2018
- 2018-09-07 JP JP2018167564A patent/JP2019001811A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010116397A (ru) | Кристаллическая форма 12-((r)-2-метилпирролидин-2-ил)-1н-бензимидазол-4-карбоксамида | |
| EP3559009B1 (en) | Compositions and methods for inhibiting arginase activity | |
| AU2013288265B2 (en) | Tetrahydroquinazolinone derivatives as PARP inhibitors | |
| AU2017292522B2 (en) | Combination comprising EP4 antagonist and immune checkpoint inhibitor | |
| BR112013026466A2 (pt) | derivados de ácido 3-fenilpropiônico ramificados e o seu uso | |
| EP3541804B1 (en) | Cycloalkyl substituted triazole compounds as agonists of the apj receptor | |
| EP3243813A1 (en) | Tricyclic spiro compound | |
| Bučar et al. | A [2+ 2] cross-photodimerisation of photostable olefins via a three-component cocrystal solid solution | |
| RU2020102453A (ru) | Фармацевтические композиции | |
| AR057383A1 (es) | Compuestos quimicos derivados de 2-azetidinona, formulacion farmaceutica y un proceso de preparacion del compuesto | |
| CN111770756B (zh) | 非天然氨基酸类衍生物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途 | |
| Bolla et al. | Novel pharmaceutical salts of albendazole | |
| ES2463820T3 (es) | Derivado de imidazotiazol que tiene estructura de anillo de prolina | |
| RU2018103172A (ru) | Кристаллическая фумаратная соль (s)-[3,4-дифтор-2-(2-фтор-4-йодфениламино)фенил][3-гидрокси-3-(пиперидин-2-ил)азетидин-1-ил]метанона | |
| EA028076B1 (ru) | Насыщенные азотсодержащие и n-ацилированные гетероциклы, усиливающие действие активного антибиотика против микобактерий | |
| ES2912881T3 (es) | Procedimiento para preparar derivados de alfa-carboxamida pirrolidina | |
| WO2024078581A1 (en) | Selective bcl-xl protac compounds and uses thereof | |
| CN103664922A (zh) | 新晶型阿齐沙坦及其制备方法 | |
| BRPI0620754A2 (pt) | derivados de amina de piridinila como inibidores de proteìna de transferência de éster de colesterila (cetp) | |
| KR20190140977A (ko) | 인돌리노벤조다이아제핀 유도체를 제조하는 방법 | |
| KR101763106B1 (ko) | 보르테조밉(Bortezomib)의 신규한 결정형 및 그의 제조방법 | |
| WO2025076071A2 (en) | Synthesis of ras inhibitors | |
| AU2022423368A1 (en) | Aromatic vinyl compound, metal complex thereof, and preparation method therefor and use thereof | |
| EP4159736A1 (en) | Novel tricyclic aromatic heterocyclic compound and preparation method therefor, pharmaceutical composition and use thereof | |
| NZ630287A (en) | Crystalline bortezomib process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20150126 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181011 |