RU2010149994A - Производные 5-гидроксиметилоксазолидин-2-она для лечения бактериальных кишечных заболеваний - Google Patents
Производные 5-гидроксиметилоксазолидин-2-она для лечения бактериальных кишечных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010149994A RU2010149994A RU2010149994/15A RU2010149994A RU2010149994A RU 2010149994 A RU2010149994 A RU 2010149994A RU 2010149994/15 A RU2010149994/15 A RU 2010149994/15A RU 2010149994 A RU2010149994 A RU 2010149994A RU 2010149994 A RU2010149994 A RU 2010149994A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- fluoro
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- Prior art date
Links
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims abstract 13
- 208000028774 intestinal disease Diseases 0.000 title claims abstract 12
- LSYOFPBORRARMF-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical class OCC1CNC(=O)O1 LSYOFPBORRARMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 241000193163 Clostridioides difficile Species 0.000 claims abstract 11
- 241000193468 Clostridium perfringens Species 0.000 claims abstract 9
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 claims abstract 9
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims abstract 7
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims abstract 7
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims abstract 5
- XYMOZFBAOXAFFX-WPUOIDIFSA-N 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[3-[[2-fluoro-4-[(5r)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenoxy]methyl]-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound O=C1O[C@@H](CO)CN1C(C=C1F)=CC=C1OCC1(O)CN(C=2C(=CC=3C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=3C=2)C2CC2)F)CC1 XYMOZFBAOXAFFX-WPUOIDIFSA-N 0.000 claims abstract 2
- WICILBKKMJRQQS-QGZVFWFLSA-N 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[[2-fluoro-4-[(5r)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenoxy]methyl]-4-hydroxypiperidin-1-yl]-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid Chemical compound O=C1O[C@@H](CO)CN1C(C=C1F)=CC=C1OCC1(O)CCN(C=2C(=CC=3C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=3N=2)C2CC2)F)CC1 WICILBKKMJRQQS-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims abstract 2
- XWFCFMXQTBGXQW-GOSISDBHSA-N cadazolid Chemical compound O=C1O[C@@H](CO)CN1C(C=C1F)=CC=C1OCC1(O)CCN(C=2C(=CC=3C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=3C=2)C2CC2)F)CC1 XWFCFMXQTBGXQW-GOSISDBHSA-N 0.000 claims abstract 2
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 7
- 108010059993 Vancomycin Proteins 0.000 claims 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 6
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 claims 6
- 229960003165 vancomycin Drugs 0.000 claims 6
- MYPYJXKWCTUITO-UHFFFAOYSA-N vancomycin Natural products O1C(C(=C2)Cl)=CC=C2C(O)C(C(NC(C2=CC(O)=CC(O)=C2C=2C(O)=CC=C3C=2)C(O)=O)=O)NC(=O)C3NC(=O)C2NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(CC(C)C)NC)C(O)C(C=C3Cl)=CC=C3OC3=CC2=CC1=C3OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC1CC(C)(N)C(O)C(C)O1 MYPYJXKWCTUITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-O vancomycin(1+) Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C2C=C3C=C1OC1=CC=C(C=C1Cl)[C@@H](O)[C@H](C(N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@H]3C(=O)N[C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](C3=CC(O)=CC(O)=C3C=3C(O)=CC=C1C=3)C([O-])=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)O2)=O)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)[NH2+]C)[C@H]1C[C@](C)([NH3+])[C@H](O)[C@H](C)O1 MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-O 0.000 claims 6
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 2
- 230000000688 enterotoxigenic effect Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 claims 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! , ! где А обозначает N или СН; и ! n равен 0 или 1; ! или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики или лечения кишечных заболеваний, вызываемых бактерией, выбранной из Clostridium difficile, Clostridium perfringens или Staphylococcus aureus. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1 для применения, указанного в п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где А обозначает СН. ! 3. Соединение формулы (I) по п.1 для применения, указанного в п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где n равен 1. ! 4. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из группы, включающей: ! 1-циклопропил-6-фтор-7-{4-[2-фтор-4-((R)-5-гидроксиметил-2-оксооксазолидин-3-ил)феноксиметил]-4-гидроксипиперидин-1-ил}-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту; ! 1-циклопропил-6-фтор-7-{4-[2-фтор-4-((R)-5-гидроксиметил-2-оксооксазолидин-3-ил)феноксиметил]-4-гидроксипиперидин-1-ил}-4-оксо-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновую кислоту; и ! 1-циклопропил-6-фтор-7-{3-[2-фтор-4-((R)-5-гидроксиметил-2-оксооксазолидин-3-ил)феноксиметил]-3-гидроксипирролидин-1-ил}-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту, ! или фармацевтически приемлемая соль такого соединения для профилактики или лечения кишечных заболеваний, вызываемых бактерией, выбранной из Clostridium difficile, Clostridium perfringens или Staphylococcus aureus. ! 5. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой 1-циклопропил-6-фтор-7-{4-[2-фтор-4-((R)-5-гидроксиметил-2-оксооксазолидин-3-ил)феноксиметил]-4-гидроксипиперидин-1-ил}-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту, или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики или лечения кишечных заболеваний, вызываемых бактерией, выбранной из Clostridium difficile, Clostridium perfringens или Staphylococcus aureus. ! 6. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-
Claims (16)
1. Соединение формулы (I)
где А обозначает N или СН; и
n равен 0 или 1;
или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики или лечения кишечных заболеваний, вызываемых бактерией, выбранной из Clostridium difficile, Clostridium perfringens или Staphylococcus aureus.
2. Соединение формулы (I) по п.1 для применения, указанного в п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где А обозначает СН.
3. Соединение формулы (I) по п.1 для применения, указанного в п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где n равен 1.
4. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из группы, включающей:
1-циклопропил-6-фтор-7-{4-[2-фтор-4-((R)-5-гидроксиметил-2-оксооксазолидин-3-ил)феноксиметил]-4-гидроксипиперидин-1-ил}-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту;
1-циклопропил-6-фтор-7-{4-[2-фтор-4-((R)-5-гидроксиметил-2-оксооксазолидин-3-ил)феноксиметил]-4-гидроксипиперидин-1-ил}-4-оксо-1,4-дигидро-[1,8]нафтиридин-3-карбоновую кислоту; и
1-циклопропил-6-фтор-7-{3-[2-фтор-4-((R)-5-гидроксиметил-2-оксооксазолидин-3-ил)феноксиметил]-3-гидроксипирролидин-1-ил}-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения для профилактики или лечения кишечных заболеваний, вызываемых бактерией, выбранной из Clostridium difficile, Clostridium perfringens или Staphylococcus aureus.
5. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой 1-циклопропил-6-фтор-7-{4-[2-фтор-4-((R)-5-гидроксиметил-2-оксооксазолидин-3-ил)феноксиметил]-4-гидроксипиперидин-1-ил}-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновую кислоту, или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики или лечения кишечных заболеваний, вызываемых бактерией, выбранной из Clostridium difficile, Clostridium perfringens или Staphylococcus aureus.
6. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики или лечения кишечных заболеваний, вызываемых Clostridium difficile.
7. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики или лечения кишечных заболеваний, вызываемых продуцирущим токсин штаммом Clostridium difficile.
8. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики или лечения диарейных заболеваний, связанных с энтеротоксигенными штаммами Clostridium difficile, Clostridium perfringens или Staphylococcus aureus без увеличения концентрации ванкомицин-резистентных энтерококков в кишечнике.
9. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики или лечения диарейных заболеваний, связанных с энтеротоксигенными штаммами Clostridium difficile, Clostridium perfringens или Staphylococcus aureu, и для снижения концентрации ванкомицин-резистентных энтерококков в кишечнике.
10. Применение соединения формулы (I) по одному из пп.1-5 или фармацевтически приемлемой соли такого соединения для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения кишечного заболевания, вызываемого бактерией, выбранной из Clostridium difficile, Clostridium perfringens и Staphylococcus aureus.
11. Применение по п.10, где полученное лекарственное средство предназначено для лечения кишечного заболевания.
12. Применение по п.10, где полученное лекарственное средство предназначено также не повышать концентрацию ванкомицин-резистентных энтерококков в кишечнике.
13. Применение по пп.10-12, где полученное лекарственное средство предназначено также понижать концентрацию ванкомицин-резистентных энтерококков в кишечнике.
14. Применение по пп.10-12, где полученное лекарственное средство предназначено для профилактики кишечного заболевания.
15. Применение по п.14, где полученное лекарственное средство предназначено также не повышать концентрацию ванкомицин-резистентных энтерококков в кишечнике.
16. Применение по п.14, где полученное лекарственное средство предназначено также понижать концентрацию ванкомицин-резистентных энтерококков в кишечнике.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IBIB2008/051854 | 2008-05-09 | ||
| IBPCT/IB2008/051854 | 2008-05-09 | ||
| PCT/IB2009/051896 WO2009136379A1 (en) | 2008-05-09 | 2009-05-08 | 5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one derivatives for treating bacterial intestinal diseases |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010149994A true RU2010149994A (ru) | 2012-06-20 |
| RU2527769C2 RU2527769C2 (ru) | 2014-09-10 |
Family
ID=40955145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010149994/15A RU2527769C2 (ru) | 2008-05-09 | 2009-05-08 | Производные 5-гидроксиметилоксазолидин-2-она для лечения бактериальных кишечных заболеваний |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2296651B1 (ru) |
| JP (1) | JP4819980B2 (ru) |
| KR (1) | KR101283222B1 (ru) |
| CN (1) | CN102014903B (ru) |
| AR (1) | AR071762A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009245351B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0911991B8 (ru) |
| CA (1) | CA2723232C (ru) |
| CY (1) | CY1113197T1 (ru) |
| DK (1) | DK2296651T3 (ru) |
| ES (1) | ES2390405T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20120791T1 (ru) |
| IL (1) | IL209105A0 (ru) |
| MA (1) | MA32375B1 (ru) |
| MX (1) | MX2010011918A (ru) |
| MY (1) | MY156304A (ru) |
| NZ (1) | NZ589734A (ru) |
| PL (1) | PL2296651T3 (ru) |
| PT (1) | PT2296651E (ru) |
| RU (1) | RU2527769C2 (ru) |
| SI (1) | SI2296651T1 (ru) |
| TW (1) | TWI447115B (ru) |
| WO (1) | WO2009136379A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201008841B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003031443A1 (en) | 2001-10-04 | 2003-04-17 | Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Dual actions antibiotics comprising a oxazoldinone and a quinolone or naphthyridinone moiety |
| DE602004014361D1 (de) | 2003-04-30 | 2008-07-24 | Morphochem Ag Komb Chemie | Verwendung von oxazolidinon-chinolin-hybrid-antibiotika zur behandlung von anthrax und anderen infektionen |
| DE10340485B4 (de) | 2003-09-03 | 2015-05-13 | Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Verfahren zur Herstellung von Oxazolidinon-Chinolon Hybriden |
| US8158797B2 (en) | 2003-12-18 | 2012-04-17 | Morphochem Aktiengesellschaft Fur Kombinatorische Chemie | Oxazolidinone-quinolone hybrid antibiotics |
| ATE401326T1 (de) | 2003-12-18 | 2008-08-15 | Morphochem Ag Komb Chemie | Oxazolidinon-chinolon hybrid antibiotika |
| MX371037B (es) | 2013-05-28 | 2020-01-14 | Morphochem Aktiengesellschaft Fuer Komb Chemie | Antibacterianos híbridos de oxazolidinona-quinolona para el tratamiento parenteral o profilaxis de enfermedades bacterianas. |
| BR112015029367B1 (pt) * | 2013-05-28 | 2022-08-23 | Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Combinação compreendendo oxazolidinonaquinolonas, seu uso, composição farmacêutica, e kit de partes |
| US10087171B2 (en) | 2016-12-19 | 2018-10-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Crystalline forms of cadazolid |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1156597A3 (ru) * | 1982-04-28 | 1985-05-15 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма) | Способ получени производных 3-( @ -алкилсульфонилфенил)оксазолидинона или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей |
| US4461773A (en) * | 1982-09-15 | 1984-07-24 | E. I. Dupont De Nemours And Company | P-Oxooxazolidinylbenzene compounds as antibacterial agents |
| WO2002059116A2 (en) * | 2000-12-21 | 2002-08-01 | Pharmacia & Upjohn Company | Antimicrobial quinolone derivatives and use of the same to treat bacterial infections |
| ES2186550B2 (es) * | 2001-06-27 | 2003-11-16 | Vita Lab | Nuevos derivados de oxazolidinonas como antibacterianos. |
| WO2003031443A1 (en) * | 2001-10-04 | 2003-04-17 | Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Dual actions antibiotics comprising a oxazoldinone and a quinolone or naphthyridinone moiety |
| DE602004014361D1 (de) * | 2003-04-30 | 2008-07-24 | Morphochem Ag Komb Chemie | Verwendung von oxazolidinon-chinolin-hybrid-antibiotika zur behandlung von anthrax und anderen infektionen |
| KR100854211B1 (ko) * | 2003-12-18 | 2008-08-26 | 동아제약주식회사 | 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물 |
| KR101118402B1 (ko) * | 2006-11-10 | 2012-03-07 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 5-하이드록시메틸-옥사졸리딘-2-원 유도체 |
-
2009
- 2009-05-08 BR BRPI0911991A patent/BRPI0911991B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-05-08 TW TW098115466A patent/TWI447115B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-05-08 DK DK09742552.4T patent/DK2296651T3/da active
- 2009-05-08 PT PT09742552T patent/PT2296651E/pt unknown
- 2009-05-08 PL PL09742552T patent/PL2296651T3/pl unknown
- 2009-05-08 WO PCT/IB2009/051896 patent/WO2009136379A1/en not_active Ceased
- 2009-05-08 AU AU2009245351A patent/AU2009245351B2/en not_active Ceased
- 2009-05-08 MX MX2010011918A patent/MX2010011918A/es active IP Right Grant
- 2009-05-08 MY MYPI2010005226A patent/MY156304A/en unknown
- 2009-05-08 HR HRP20120791AT patent/HRP20120791T1/hr unknown
- 2009-05-08 KR KR1020107025774A patent/KR101283222B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-08 CN CN2009801143512A patent/CN102014903B/zh active Active
- 2009-05-08 RU RU2010149994/15A patent/RU2527769C2/ru active
- 2009-05-08 AR ARP090101672A patent/AR071762A1/es unknown
- 2009-05-08 SI SI200930338T patent/SI2296651T1/sl unknown
- 2009-05-08 CA CA2723232A patent/CA2723232C/en active Active
- 2009-05-08 ES ES09742552T patent/ES2390405T3/es active Active
- 2009-05-08 NZ NZ589734A patent/NZ589734A/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-05-08 EP EP09742552A patent/EP2296651B1/en active Active
- 2009-05-08 JP JP2011508044A patent/JP4819980B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-11-04 IL IL209105A patent/IL209105A0/en active IP Right Grant
- 2010-12-03 MA MA33391A patent/MA32375B1/fr unknown
- 2010-12-08 ZA ZA2010/08841A patent/ZA201008841B/en unknown
-
2012
- 2012-10-12 CY CY20121100949T patent/CY1113197T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010149994A (ru) | Производные 5-гидроксиметилоксазолидин-2-она для лечения бактериальных кишечных заболеваний | |
| US10857164B2 (en) | Halogenated salicylanilides for treating Clostridium infections | |
| US10124014B2 (en) | Minocycline compounds and methods of use thereof | |
| AU2017202419B2 (en) | Pharmaceutical compounds for use in the therapy of clostridium difficile infection | |
| CN108570032B (zh) | 新型罗丹明染料及其在抗致病菌中的应用 | |
| DK1506214T3 (da) | 6-11 bicykliske ketolidderivater | |
| AU2014259608C1 (en) | Antimicrobial potentiators | |
| RU2009121812A (ru) | Производные 5-гидроксиметилоксазолидин-2-она | |
| JP2022025116A (ja) | 抗菌性化合物 | |
| EP3661496A1 (en) | Treatment of staphylococcal and enterococcal infections using substituted nitrostyrene compounds | |
| CN104606219B (zh) | 一种提高抗生素清除病原菌的小分子代谢物 | |
| AU2015339039B2 (en) | Synergistic compositions for treating microbial infections | |
| TN2012000255A1 (en) | Sustained-release formulation | |
| CN109651352B (zh) | 一类二聚吲哚生物碱类化合物、其制备方法及其在制备抗菌药物中的应用 | |
| JP5756096B2 (ja) | グアニンリボスイッチ結合化合物及び抗生物質としてのその使用 | |
| ES2726828T3 (es) | Administración de antibacterianos híbridos de oxazolidinona-quinolona | |
| RU2011103485A (ru) | Оксазолидиноновые соединения, фармацевтическая композиция на их основе, способ получения оксазолидиноновых соединений и способ лечения бактериальных инфекций | |
| TW200716143A (en) | 6-11 bridged oxime erythromycin derivatives | |
| EA041456B1 (ru) | Антибактериальные соединения | |
| TH87141A (th) | อนุพันธ์ควิโนลีนเป็นสารต้านแบคทีเรีย |