RU2010146077A - Способ получения изоцианатов с использованием диарилкарбоната - Google Patents
Способ получения изоцианатов с использованием диарилкарбоната Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010146077A RU2010146077A RU2010146077/04A RU2010146077A RU2010146077A RU 2010146077 A RU2010146077 A RU 2010146077A RU 2010146077/04 A RU2010146077/04 A RU 2010146077/04A RU 2010146077 A RU2010146077 A RU 2010146077A RU 2010146077 A RU2010146077 A RU 2010146077A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diaryl carbonate
- reactor
- thermal decomposition
- compound
- reaction
- Prior art date
Links
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 title 1
- -1 aryl carbamate Chemical compound 0.000 claims abstract 82
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 41
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract 24
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract 13
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract 3
- 101100109871 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) aro-8 gene Proteins 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/04—Preparation of derivatives of isocyanic acid from or via carbamates or carbamoyl halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения изоцианата, включающий стадии ! получения реакционной смеси, содержащей арилкарбамат, содержащий арильную группу, образующуюся из диарилкарбоната, ароматическое гидроксисоединение, образующееся из диарилкарбоната и диарилкарбонат, путем осуществления взаимодействия диарилкарбоната и соединения амина в реакторе, в котором осуществляют реакцию между диарилкарбонатом и соединением амина; ! переноса реакционной смеси в реактор термического разложения, соединенный линией с реактором, в котором осуществляют реакцию между диарилкарбонатом и соединением амина; и ! получения изоцианата в результате реакции термического разложения арилкарбамата, ! где соединение амина представляет собой соединение полиамина. ! 2. Способ по п.1, дополнительно включающий очистку кислотой побочного продукта с высокой температурой кипения, прилипшего к реактору термического разложения. ! 3. Способ по п.1, где реакцию между диарилкарбонатом и соединением амина осуществляют при стехиометрическом отношении указанного диарилкарбоната к аминогруппам, входящим в соединение амина, 1 или более. ! 4. Способ по п.1, где диарилкарбонат и соединение амина подвергают взаимодействию в присутствии ароматического гидроксисоединения в качестве реакционного растворителя. ! 5. Способ по п.4, где ароматическое гидроксисоединение, используемое в качестве реакционного растворителя, представляет собой ароматическое гидроксисоединение того же типа, что и соединение ArOH, имеющее структуру, в которой атом водорода добавлен к ArO группе, составляющей диарилкарбонат ArOCOOAr (где Ar представляет собой ароматическую группу и O представляет со
Claims (33)
1. Способ получения изоцианата, включающий стадии
получения реакционной смеси, содержащей арилкарбамат, содержащий арильную группу, образующуюся из диарилкарбоната, ароматическое гидроксисоединение, образующееся из диарилкарбоната и диарилкарбонат, путем осуществления взаимодействия диарилкарбоната и соединения амина в реакторе, в котором осуществляют реакцию между диарилкарбонатом и соединением амина;
переноса реакционной смеси в реактор термического разложения, соединенный линией с реактором, в котором осуществляют реакцию между диарилкарбонатом и соединением амина; и
получения изоцианата в результате реакции термического разложения арилкарбамата,
где соединение амина представляет собой соединение полиамина.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий очистку кислотой побочного продукта с высокой температурой кипения, прилипшего к реактору термического разложения.
3. Способ по п.1, где реакцию между диарилкарбонатом и соединением амина осуществляют при стехиометрическом отношении указанного диарилкарбоната к аминогруппам, входящим в соединение амина, 1 или более.
4. Способ по п.1, где диарилкарбонат и соединение амина подвергают взаимодействию в присутствии ароматического гидроксисоединения в качестве реакционного растворителя.
5. Способ по п.4, где ароматическое гидроксисоединение, используемое в качестве реакционного растворителя, представляет собой ароматическое гидроксисоединение того же типа, что и соединение ArOH, имеющее структуру, в которой атом водорода добавлен к ArO группе, составляющей диарилкарбонат ArOCOOAr (где Ar представляет собой ароматическую группу и O представляет собой атом кислорода).
6. Способ по п.1, где реакционную смесь подают в реактор термического разложения в виде жидкости.
7. Способ по п.6, где реакционную смесь подают в реактор термического разложения, поддерживая при этом температуру в интервале от 10 до 180°C.
8. Способ по п.1, где реакционную смесь непрерывно подают в реактор термического разложения.
9. Способ по п.1, где компонент с низкой температурой кипения, образовавшийся в реакции термического разложения, выделяют из реактора термического разложения в форме газофазного компонента, и жидкофазный компонент выделяют из нижней части реактора.
10. Способ по п.9, где регенерацию газофазного компонента и регенерацию жидкофазного компонента осуществляют непрерывно.
11. Способ по п.9, где изоцианат, полученный в результате реакции термического разложения арилкарбамата, выделяют из реактора термического разложения в форме газофазного компонента, и жидкофазный компонент, содержащий диарилкарбонат, выделяют из нижней части реактора.
12. Способ по п.11, дополнительно включающий регенерацию изоцианата путем дистилляционного разделения, используя дистилляционную колонну, газофазного компонента, содержащего изоцианат, выделенный из реактора термического разложения, и подавая газофазный компонент, содержащий изоцианат, выделенный из реактора термического разложения, в дистилляционную колонну в виде газовой фазы.
13. Способ по п.11, где жидкофазный компонент, содержащий диарилкарбонат, представляет собой смесь, содержащую арилкарбамат, и всю или часть смеси подают в верхнюю часть реактора.
14. Способ по п.9, где изоцианат, полученный в реакции термического разложения арилкарбамата, выделяют из нижней части реактора, в котором осуществляют реакцию термического разложения, в форме жидкофазного компонента.
15. Способ по п.14, где жидкофазный компонент, выделяемый из нижней части реактора, включает изоцианат и арилкарбамат, при этом весь или часть изоцианата выделяют из жидкофазного компонента и все или часть оставшегося подают в верхнюю часть реактора.
16. Способ по п.14, где изоцианат выделяют путем дистилляционного разделения смеси, содержащей изоцианат, выделенный из реактора термического разложения.
17. Способ по п.1, где тип реактора, в котором осуществляют реакцию между диарилкарбонатом и соединением амина, и тип реактора термического разложения могут быть одинаковыми или различными, и реактор, в котором осуществляют реакцию между диарилкарбонатом и соединением амина, и реактор термического разложения представляют собой, по меньшей мере, один реактор, выбранный из группы, состоящей из реактора колонного типа и реактора корпусного типа.
18. Способ по п.17, где реактор термического разложения состоит из, по меньшей мере, одного реактора, выбранного из группы, состоящей из выпаривателя, непрерывной многоступенчатой ректификационной колонны, насадочной колонны, тонкопленочного выпаривателя и выпарного аппарата с падающей пленкой жидкости.
19. Способ по п.1, где реакцию между диарилкарбонатом и соединением амина осуществляют в присутствии катализатора.
20. Способ по п.1, где реакцию термического разложения осуществляют в жидкой фазе.
21. Способ по п.1, где диарилкарбонат представляет собой соединение следующей формулы (1):
(где R1 представляет собой ароматическую группу, содержащую от 6 до 12 атомов углерода).
22. Способ по п.21, где диарилкарбонат включает атом металла в концентрации от 0,001 м.д. до 10%.
23. Способ по п.22, где атом металла представляет собой один тип или несколько типов атомов металлов, выбранных из группы, состоящей из атомов железа, никеля, кобальта, цинка, олова, меди и титана.
24. Способ по п.1, где диарилкарбонат представляет собой диарилкарбонат, полученный способом, который включает следующие стадии (1)-(3):
стадия (1): получение реакционной смеси, содержащей диалкилкарбонат, путем осуществления взаимодействия органического соединения олова, содержащего олово-кислород-углеродную связь, и диоксида углерода;
стадия (2): получение диалкилкарбоната и остаточной жидкости путем разделения реакционной смеси; и
стадия (3): получение диарилкарбоната путем осуществления взаимодействия диалкилкарбоната, выделенного на стадии (2), и ароматического гидроксисоединения A с последующим выделением побочного продукта спирта.
25. Способ по п.24, где ароматическое гидроксисоединение A представляет собой ароматическое гидроксисоединение, содержащее от 6 до 12 атомов углерода.
26. Способ по п.24, где диарилкарбонат представляет собой диарилкарбонат, полученный способом, который дополнительно включает следующие стадии (4) и (5):
стадия (4): получение органического соединения олова, содержащего олово-кислород-углеродную связь и воду, путем осуществления взаимодействия остаточной жидкости, полученной на стадии (2), со спиртом, с последующим удалением воды из реакционной системы; и
стадия (5): повторное использование органического соединения олова, содержащего олово-кислород-углеродную связь, полученного на стадии (4), как органического соединения олова, содержащего олово-кислород-углеродную связь, стадии (1).
27. Способ по п.24, где спирт, выделенный на стадии (3), используют как весь или часть спирта стадии (4).
28. Способ по п.9, где диарилкарбонат отделяют и выделяют из жидкофазного компонента или газофазного компонента, выделенных из реактора термического разложения, и указанный диарилкарбонат снова используют в качестве диарилкарбоната, используемого в качестве исходного материала.
29. Способ по п.1 или 24, где ароматическое гидроксисоединение отделяют и выделяют из жидкофазного компонента или газофазного компонента, выделенных в результате реакции термического разложения, и ароматическое гидроксисоединение возвращают в процесс для использования в качестве ароматического гидроксисоединения A на стадии (3) или в качестве ароматического гидроксисоединения, используемого в качестве реакционного растворителя.
30. Способ по п.1, где соединение амина представляет собой соединение, представленное следующей формулой (2):
(где R2 представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из алифатической группы, содержащей от 1 до 20 атомов углерода, и ароматической группы, содержащей от 6 до 20 атомов углерода, при этом вышеуказанная группа содержит атом, выбранный из атома углерода и атома кислорода, и ее валентность равна n, и
n представляет собой целое число от 2 до 10).
31. Способ по п.30, где соединение амина представляет собой соединение диамина, в котором n равно 2 в формуле (2).
32. Способ по п.1, где подачу соединения амина в реактор, в котором эфир карбоновой кислоты и соединение амина подвергают взаимодействию, осуществляют в жидком состоянии.
33. Способ по п.1, где подачу соединения амина в реактор, в котором эфир карбоновой кислоты и соединение амина подвергают взаимодействию, осуществляют в виде смеси, включающей спирт, воду или эфир карбоновой кислоты.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2008/058944 WO2009139061A1 (ja) | 2008-05-15 | 2008-05-15 | 炭酸ジアリールを用いるイソシアネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010146077A true RU2010146077A (ru) | 2012-05-20 |
| RU2523201C2 RU2523201C2 (ru) | 2014-07-20 |
Family
ID=41318443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010146077/04A RU2523201C2 (ru) | 2008-05-15 | 2008-05-15 | Способ получения изоцианатов с использованием диарилкарбоната |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8895774B2 (ru) |
| EP (1) | EP2275405B1 (ru) |
| JP (1) | JP5242678B2 (ru) |
| KR (2) | KR101363232B1 (ru) |
| CN (1) | CN102026964B (ru) |
| BR (1) | BRPI0822695B1 (ru) |
| CA (1) | CA2721357C (ru) |
| RU (1) | RU2523201C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009139061A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200844080A (en) * | 2007-01-11 | 2008-11-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Process for producing isocyanate |
| CN101868445B (zh) | 2007-11-19 | 2014-06-18 | 旭化成化学株式会社 | 异氰酸酯和芳香族羟基化合物的制造方法 |
| KR20130127550A (ko) * | 2008-05-15 | 2013-11-22 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 이소시아네이트의 제조 방법 |
| WO2009139061A1 (ja) | 2008-05-15 | 2009-11-19 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 炭酸ジアリールを用いるイソシアネートの製造方法 |
| WO2012108453A1 (ja) * | 2011-02-09 | 2012-08-16 | 宇部興産株式会社 | イソシアネート化合物の製造方法 |
| CN102896103B (zh) * | 2011-07-25 | 2014-12-03 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种清洗氨基甲酸酯热分解反应器结焦的方法 |
| US9012676B2 (en) | 2011-09-22 | 2015-04-21 | Great Eastern Resins Industrial Co., Ltd. | Processes for producing aryl carbamates, isocynates and polyureas using diaryl carbonate |
| KR101348229B1 (ko) | 2011-12-14 | 2014-01-08 | 경희대학교 산학협력단 | 지방족 디이소시아네이트의 제조방법 |
| TWI530510B (zh) * | 2012-11-01 | 2016-04-21 | 旭化成化學股份有限公司 | 聚異氰酸酯組成物及異氰酸酯聚合物組成物 |
| US10501406B2 (en) | 2015-01-30 | 2019-12-10 | Basf Se | Low by-product content polyphenylene polymethylene polyisocyanates |
| CN106146832A (zh) * | 2015-04-01 | 2016-11-23 | 大东树脂化学股份有限公司 | 利用二芳基碳酸酯制造脂肪族胺基二甲酸酯、脂肪族胺基多甲酸酯和聚脲的方法 |
| TWI561504B (en) | 2015-07-17 | 2016-12-11 | Great Eastern Resins Ind Co Ltd | Two-step and one-pot processes for preparation of aliphatic diisocyanates |
| CN106349110A (zh) * | 2015-07-17 | 2017-01-25 | 大东树脂化学股份有限公司 | 制备脂肪族二异氰酸酯的二步法及一锅化合成法 |
| TWI647253B (zh) | 2016-12-29 | 2019-01-11 | 大東樹脂化學股份有限公司 | 利用芳香族氨甲酸酯透過異氰酸鹽作為前驅物之經催化熱反應路徑以製備醯胺或聚醯胺的方法及由芳香胺製備芳香族氨甲酸酯前驅物的方法 |
| CN108250406B (zh) * | 2016-12-29 | 2021-06-15 | 大东树脂化学股份有限公司 | 含软链段的多胺基甲酸酯、多元异氰酸酯、胺甲酸酯预聚物及聚胺甲酸酯弹性体及制备方法 |
| TWI671324B (zh) | 2016-12-29 | 2019-09-11 | 大東樹脂化學股份有限公司 | 包含軟鏈段之多胺基甲酸酯、非光氣法之接續合成多元異氰酸酯、其衍生之胺甲酸酯預聚物及聚胺甲酸酯彈性體及其製備方法 |
| WO2018212206A1 (ja) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | 旭化成株式会社 | イソシアネートの製造方法 |
| US10968168B2 (en) | 2017-05-15 | 2021-04-06 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Isocyanate production method |
| US11352319B2 (en) | 2018-05-15 | 2022-06-07 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Method for producing carbamate and method for producing isocyanate |
| CN110256296A (zh) * | 2019-05-20 | 2019-09-20 | 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 | 1,5-萘二异氰酸酯的合成方法 |
| US20230021574A1 (en) | 2019-11-20 | 2023-01-26 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Method for producing isocyanate |
| JP2022180170A (ja) * | 2021-05-24 | 2022-12-06 | 旭化成株式会社 | カルバメートの製造方法 |
Family Cites Families (85)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE925496C (de) | 1943-03-27 | 1955-03-24 | Dehydag Gmbh | Verfahren zur Herstellung superpolymerer Verbindungen |
| US2692275A (en) * | 1953-01-23 | 1954-10-19 | Rohm & Haas | Preparation of 1, 8-diisocyanato-p-menthane |
| BE585318A (ru) * | 1958-12-06 | |||
| US3382289A (en) * | 1963-04-01 | 1968-05-07 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of isoprene feedstock |
| US3366662A (en) * | 1964-03-02 | 1968-01-30 | Olin Mathieson | Process for preparing isocyanates |
| FR1601198A (ru) | 1968-01-17 | 1970-08-10 | ||
| DE1768860A1 (de) * | 1968-07-09 | 1972-01-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von mono- und polyfunktionellen Derivaten der Kohlensaeure |
| US3734941A (en) | 1968-09-06 | 1973-05-22 | American Cyanamid Co | Process for converting urethanes to isocyanates |
| JPS5219624A (en) * | 1975-08-07 | 1977-02-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Process for preparation of isocyanates |
| US3992430A (en) | 1975-09-11 | 1976-11-16 | Chevron Research Company | Process for preparing aromatic isocyanates |
| IT1051034B (it) * | 1975-12-03 | 1981-04-21 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di uretani aromatici |
| JPS6024096B2 (ja) | 1976-05-10 | 1985-06-11 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | カルバメ−ト化合物の製造法 |
| JPS5439002A (en) | 1977-08-30 | 1979-03-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of isocyanates |
| US4123450A (en) * | 1977-09-22 | 1978-10-31 | Fmc Corporation | Process for preparing alkyl isocyanates |
| DE2917490A1 (de) * | 1979-04-30 | 1980-11-13 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aliphatischen und cycloaliphatischen di- und polyurethanen |
| DE2942503A1 (de) | 1979-10-20 | 1981-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von aromatischen di- und/oder polyisocyanaten |
| DE2943550A1 (de) * | 1979-10-27 | 1981-05-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von urethanen und ihre verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von isocyanaten |
| DE2943480A1 (de) * | 1979-10-27 | 1981-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen, sowie ihre verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von isocyanaten |
| DE2943551A1 (de) * | 1979-10-27 | 1981-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen, sowie ihre verwendung zur herstellung von isocyanaten |
| DE3035354A1 (de) | 1980-09-19 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen und ihre verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von organischen isocyanaten |
| DE3040692A1 (de) * | 1980-10-29 | 1982-06-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung aliphatischer isocyanate |
| DE3047898A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur kontinuierlichen thermischen spaltung von carbamidsaeureestern und die verwendung von hierbei anfallenden isocyanate und carbamidsaeureester aufweisenden gemischen zur herstellung von isocyanaten |
| DE3108990A1 (de) * | 1981-03-10 | 1982-09-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten |
| US4388426A (en) * | 1981-06-26 | 1983-06-14 | Eschem Inc. | Stabilization of epoxy systems in non-flammable solvents |
| DE3142627A1 (de) | 1981-10-28 | 1983-05-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von isocyanaten durch thermische spaltung von urethanen |
| DE3215591A1 (de) * | 1982-04-27 | 1983-10-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur kontinuierlichen thermischen spaltung von carbamidsaeureestern |
| DE3362121D1 (en) | 1982-07-24 | 1986-03-27 | Basf Ag | Process for the preparation of hexamethylene diisocyanate-1,6 and/or of the isomeric diisocyanates with 6 carbon atoms in the alkyl group |
| JPH0645586B2 (ja) | 1982-12-13 | 1994-06-15 | 三菱化成株式会社 | 芳香族ウレタンの熱分解法 |
| DE3314788A1 (de) * | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mehrstufenverfahren zur herstellung von hexamethylendiisocyanat-1,6 und/oder isomeren aliphatischen diisocyanaten mit 6 kohlenstoffatomen im alkylenrest |
| DE3314790A1 (de) * | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mehrstufenverfahren zur herstellung von 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat |
| IT1164223B (it) * | 1983-05-13 | 1987-04-08 | Anic Spa | Procedimento perfezionato per la produzione di isocianati alchilici |
| JPS60231640A (ja) | 1984-05-02 | 1985-11-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | イソシアナ−トの連続的製法 |
| IT1183332B (it) | 1985-02-08 | 1987-10-22 | Enichem Sintesi | Procedimento per la produzione di n-metilcarbammati |
| JPH0627593B2 (ja) | 1985-09-12 | 1994-04-13 | 鐘紡株式会社 | 吸着式ヒ−トポンプ |
| JPS63189572A (ja) | 1987-01-30 | 1988-08-05 | フジテツク株式会社 | 縦列式駐車装置の可動ステップ |
| US4925971A (en) * | 1987-12-08 | 1990-05-15 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for producing aliphatic o-arylurethanes |
| JPH01230550A (ja) | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アルキルポリカルバミン酸アリールエステルの製造方法 |
| JPH026665A (ja) | 1988-06-10 | 1990-01-10 | Kao Corp | 衣料用柔軟仕上剤 |
| DE3828033A1 (de) * | 1988-08-18 | 1990-03-08 | Huels Chemische Werke Ag | Kreislaufverfahren zur herstellung von (cyclo)aliphatischen diisocyanaten |
| DE69001071T2 (de) | 1990-03-16 | 1993-06-17 | Council Scient Ind Res | Verfahren zur herstellung von n-alkyl-carbaminsaeurearylestern. |
| DE4124671A1 (de) | 1991-07-25 | 1993-01-28 | Basf Ag | Reaktor und verfahren zur thermischen spaltung von carbamidsaeureestern |
| DE4213099A1 (de) * | 1992-04-21 | 1993-10-28 | Basf Ag | Mehrstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Polyisocyanaten |
| IT1255763B (it) * | 1992-05-15 | 1995-11-15 | Franco Rivetti | Procedimento per la preparazione di isocianati alchilici |
| JP3100008B2 (ja) | 1992-08-07 | 2000-10-16 | 旭化成工業株式会社 | 芳香族ポリカーボネートの製法 |
| JP3226997B2 (ja) * | 1992-12-28 | 2001-11-12 | 旭化成株式会社 | ポリカルバミン酸エステル化合物の熱分解方法 |
| US5498319A (en) | 1993-06-29 | 1996-03-12 | General Electric Company | Process for purifying diaryl carbonates |
| JPH0725830A (ja) | 1993-07-08 | 1995-01-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 炭酸ジエステルの精製法及びその精製法によって得られた炭酸ジエステルを用いて製造したポリカーボネート |
| US5457732A (en) | 1994-02-28 | 1995-10-10 | Motorola, Inc. | Method and apparatus for delivery of a response in a messaging system |
| JP3083039B2 (ja) * | 1994-03-18 | 2000-09-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | イソシアネート類の製造方法 |
| IT1282022B1 (it) * | 1995-07-06 | 1998-03-06 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Procedimento per la produzione di carbammati aromatici |
| IT1282023B1 (it) | 1995-07-06 | 1998-03-06 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Procedimento per la produzione di uretani aromatici |
| JP3674642B2 (ja) | 1995-09-22 | 2005-07-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | イソシアネート類の製造法 |
| ES2166923T3 (es) * | 1996-03-15 | 2002-05-01 | Bayer Ag | Procedimiento para la disociacion termica de esteres de acidos carbamicos. |
| JP4462644B2 (ja) | 1997-05-20 | 2010-05-12 | 宇部興産株式会社 | カルバメートの製造法 |
| EP0902014A1 (en) * | 1997-02-14 | 1999-03-17 | Ube Industries Limited | Process for producing aryl carbamates |
| IT1292030B1 (it) * | 1997-05-29 | 1999-01-25 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Procedimento per la sintesi di uretani aromatici |
| CN1258273A (zh) | 1997-05-31 | 2000-06-28 | 亨茨曼Ici化学品有限公司 | 有机异氰酸酯的制备方法 |
| AU8211798A (en) * | 1997-06-09 | 1998-12-30 | Huntsman Ici Chemicals Llc | Process for the production of organic isocyanates |
| JP4029225B2 (ja) | 1997-06-17 | 2008-01-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | イソシアネート化合物の製造方法 |
| EP0957073A1 (en) | 1998-05-12 | 1999-11-17 | Schwarz Pharma Ag | Novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines |
| JP2000344730A (ja) | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | １，５−ナフチレンジイソシアネートの製造法 |
| JP2001031639A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-02-06 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | １，５−ナフチレンジイソシアネートの製造方法 |
| JP2001048855A (ja) | 1999-08-11 | 2001-02-20 | Takeda Chem Ind Ltd | イソシアネート基含有化合物の製造方法、イソシアネート基含有化合物およびイソシアネート基含有ポリシロキサン化合物 |
| IT1317756B1 (it) * | 2000-02-03 | 2003-07-15 | Eni Spa | Procedimento integrato per la preparazione di isocianati aromatici eprocessi per la realizzazione delle relative fasi intermedie. |
| HK1054374B (zh) | 2000-02-29 | 2005-09-16 | 亨茨曼国际有限公司 | 制备有机多异氰酸酯的方法 |
| JP4458620B2 (ja) | 2000-05-12 | 2010-04-28 | 株式会社Ａｄｅｋａ | カラーフィルター用耐光性付与剤及びこれを用いたカラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
| US6781010B1 (en) * | 2000-09-19 | 2004-08-24 | Lyondell Chemical Company | Non-phosgene route to the manufacture of organic isocyanates |
| JP4993827B2 (ja) | 2001-08-17 | 2012-08-08 | 日本曹達株式会社 | 試料導入管閉塞防止方法 |
| AU2002359937A1 (en) | 2001-12-27 | 2003-07-15 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for producing carbonic ester |
| JP3992178B2 (ja) | 2001-12-27 | 2007-10-17 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 炭酸エステルの製造方法 |
| SG115512A1 (en) | 2001-12-28 | 2005-10-28 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | Method for producing carbamates and method for producing isocyanates |
| JP2003201275A (ja) | 2001-12-28 | 2003-07-18 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族ウレタン化合物の製造方法 |
| US7446218B2 (en) * | 2002-08-07 | 2008-11-04 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for producing carbonic ester |
| JP4299020B2 (ja) | 2003-02-13 | 2009-07-22 | 三井化学ポリウレタン株式会社 | アルキルカルバメートの製造方法 |
| JP2004262834A (ja) | 2003-02-28 | 2004-09-24 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族ウレタン化合物の製造方法 |
| JP2004262835A (ja) * | 2003-02-28 | 2004-09-24 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族イソシアネートの製造方法 |
| JP4137941B2 (ja) | 2003-06-27 | 2008-08-20 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 芳香族炭酸エステルの製造方法 |
| BRPI0511251B1 (pt) * | 2004-05-19 | 2014-12-09 | Asahi Kasei Chemicals Corp | "processo para produção de alcóxidos de alquil- estanho e processo para produção de um éster de carbonato" |
| JP2006069941A (ja) | 2004-09-01 | 2006-03-16 | Kagawa Industry Support Foundation | イソシアネート系化合物の分解回収方法 |
| CN1324007C (zh) | 2004-09-17 | 2007-07-04 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种氨基甲酸酯的合成方法 |
| DE602007011969D1 (de) * | 2006-11-17 | 2011-02-24 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
| TW200844080A (en) * | 2007-01-11 | 2008-11-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Process for producing isocyanate |
| CN101868445B (zh) | 2007-11-19 | 2014-06-18 | 旭化成化学株式会社 | 异氰酸酯和芳香族羟基化合物的制造方法 |
| KR20130127550A (ko) * | 2008-05-15 | 2013-11-22 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 이소시아네이트의 제조 방법 |
| WO2009139061A1 (ja) | 2008-05-15 | 2009-11-19 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 炭酸ジアリールを用いるイソシアネートの製造方法 |
-
2008
- 2008-05-15 WO PCT/JP2008/058944 patent/WO2009139061A1/ja not_active Ceased
- 2008-05-15 CN CN2008801291473A patent/CN102026964B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-15 JP JP2010511822A patent/JP5242678B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-15 CA CA2721357A patent/CA2721357C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-15 US US12/991,586 patent/US8895774B2/en active Active
- 2008-05-15 RU RU2010146077/04A patent/RU2523201C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-05-15 EP EP08752802.2A patent/EP2275405B1/en not_active Not-in-force
- 2008-05-15 KR KR1020107025418A patent/KR101363232B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-15 BR BRPI0822695A patent/BRPI0822695B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-05-15 KR KR1020137028771A patent/KR20130127553A/ko not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2275405A1 (en) | 2011-01-19 |
| CA2721357A1 (en) | 2009-11-19 |
| WO2009139061A1 (ja) | 2009-11-19 |
| US8895774B2 (en) | 2014-11-25 |
| KR20110007184A (ko) | 2011-01-21 |
| CN102026964B (zh) | 2013-12-25 |
| US20110054211A1 (en) | 2011-03-03 |
| JP5242678B2 (ja) | 2013-07-24 |
| CN102026964A (zh) | 2011-04-20 |
| EP2275405A4 (en) | 2015-10-28 |
| BRPI0822695A2 (pt) | 2015-07-07 |
| EP2275405B1 (en) | 2019-04-24 |
| CA2721357C (en) | 2014-01-07 |
| JPWO2009139061A1 (ja) | 2011-09-15 |
| RU2523201C2 (ru) | 2014-07-20 |
| BRPI0822695B1 (pt) | 2017-05-02 |
| KR101363232B1 (ko) | 2014-02-12 |
| KR20130127553A (ko) | 2013-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010146077A (ru) | Способ получения изоцианатов с использованием диарилкарбоната | |
| RU2483058C2 (ru) | Способ получения изоцианата | |
| FI86842B (fi) | Integrerat foerfarande foer framstaellning av myrsyra. | |
| JP4621739B2 (ja) | ギ酸の製造方法 | |
| CA2682512A1 (en) | Isocyanate production process using composition containing carbamic acid ester and aromatic hydroxy compound, and composition for transfer and storage of carbamic acid ester | |
| US4115530A (en) | Process for obtaining gaseous hydrogen chloride from dilute, aqueous hydrochloric acid | |
| JP6559067B2 (ja) | 不活性ガス又は過熱蒸気を用いた除去下におけるカルバミン酸メチル及び炭酸ジメチル（ｄｍｃ）の合成並びにそのための反応器 | |
| JPH02290840A (ja) | カルバミン酸エステルの製法 | |
| KR101542090B1 (ko) | 황화카르보닐의 제조 방법 | |
| JPH07196594A (ja) | ジウレタンの製造方法並びにジイソシアネートの製造方法 | |
| WO1988005430A1 (fr) | Procede de preparation de composes d'isocyanate | |
| KR101540636B1 (ko) | 산화세륨 촉매를 이용한 ｎ，ｎ′- 치환 우레아의 제조방법 | |
| JPWO2018212206A1 (ja) | イソシアネートの製造方法 | |
| EP2841436B1 (en) | Methods for producing 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene by reaction of a disubstituted carbodiimide and dipropylene triamine | |
| TW200640853A (en) | Process for production of aromatic carbonate | |
| JP5681985B2 (ja) | 二酸化炭素固定化による尿素化合物の製造法 | |
| BRPI0920537B1 (pt) | Processo para fabricação de n,n-dialquil lactamida | |
| NO327886B1 (no) | Apparat og en fremgangsmate for fremstilling av vannfri eller hovedsakelig vannfri maursyre samt anvendelse av ekstraksjonsmidlet | |
| JP5334390B2 (ja) | ビニル基含有化合物の重合防止剤および重合防止方法 | |
| EP0597151A1 (en) | Method for preparing formic acid | |
| CN104203904B (zh) | 制备酰胺的方法 | |
| US9108968B2 (en) | Methods for producing 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene by reaction of a disubstituted carbodiimide and dipropylene triamine | |
| CN104024203B (zh) | 生产甲酸的方法 | |
| JP6015494B2 (ja) | アルキレンポリアミンの製造方法 | |
| KR101990384B1 (ko) | 고순도 알릴 알코올의 제조 방법 및 고순도 알릴 알코올 제조 공정 시스템 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190516 |