RU2010141854A - Способ превращения полисахаридов в расплаве гидрата минеральной соли - Google Patents
Способ превращения полисахаридов в расплаве гидрата минеральной соли Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010141854A RU2010141854A RU2010141854/13A RU2010141854A RU2010141854A RU 2010141854 A RU2010141854 A RU 2010141854A RU 2010141854/13 A RU2010141854/13 A RU 2010141854/13A RU 2010141854 A RU2010141854 A RU 2010141854A RU 2010141854 A RU2010141854 A RU 2010141854A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mineral salt
- mineral
- stage
- salt
- hydrate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 42
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 title claims abstract 24
- 239000011707 mineral Substances 0.000 title claims abstract 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 21
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims abstract 7
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims abstract 7
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims abstract 7
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 title 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 7
- -1 transition metal salt Chemical class 0.000 claims 6
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 3
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 claims 2
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- KZVAAIRBJJYZOW-VPENINKCSA-N (2r,3r,4s)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O KZVAAIRBJJYZOW-VPENINKCSA-N 0.000 claims 1
- KLDXJTOLSGUMSJ-BXKVDMCESA-N (3s,3as,6s,6as)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol Chemical compound O[C@H]1CO[C@H]2[C@@H](O)CO[C@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-BXKVDMCESA-N 0.000 claims 1
- 229910017119 AlPO Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 1
- 229910021193 La 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910017493 Nd 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003570 air Substances 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940083987 anhydroxylitol Drugs 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical group [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002029 lignocellulosic biomass Substances 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/30—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
- A23L29/37—Sugar alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H8/00—Macromolecular compounds derived from lignocellulosic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K1/00—Glucose; Glucose-containing syrups
- C13K1/02—Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of cellulosic materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
1. Способ превращения полисахаридов в базовые химические продукты, указанный способ включает стадии: ! a) растворение полисахаридов в расплаве гидрата минеральной соли; ! b) превращение растворенных полисахаридов в моносахариды; ! c) превращение моносахаридов в базовые химические продукты, которые легко отделимы от расплава гидрата минеральной соли; !d) отделение базовых химических продуктов от расплава гидрата минеральной соли. !2. Способ по п.1, где на стадии b) в расплаве гидрата минеральной соли присутствует минеральная растворимая кислота. ! 3. Способ по п.2, где концентрация растворимой минеральной кислоты в расплаве гидрата минеральной соли составляет от 0,1 до 2,0 моль/кг. ! 4. Способ по любому из предыдущих пунктов, где стадию b) проводят при температуре от 50 до 150°C и часовой объемной скорости подачи жидкости (LHSV) от 0,2 до 2 ч-1. ! 5. Способ по любому из пп.1-3, где стадия c) включает гидрирование с образованием полиола. ! 6. Способ по п.5, где стадию c) проводят при температуре от 60 до 160°C, давлении от 1,0 до 20 МПа и объемной скорости подачи жидкости (LHSV) от 0,05 до 5 ч-1. ! 7. Способ по п.5, где на стадии c) после образования полиола температуру увеличивают до интервала от 160 до 320°C для осуществления дегидратации полиола. ! 8. Способ по любому из пп.1-3, 6 и 7, где расплав минеральной соли, отделенный на стадии d), возвращают в повторный цикл на стадию a). ! 9. Способ по любому из пп.1-3, 6 и 7, где указанный расплав гидрата минеральной соли выбирают из группы, состоящей из галогенидов Zn, Ca и Li, а также их смесей. ! 10. Способ по любому из пп.1-3, 6 и 7, где в указанном расплаве гидрата минеральной соли содержится от 40 до 80 мас.% соли. ! 11. Способ по п.2 или п.3, где, по м
Claims (28)
1. Способ превращения полисахаридов в базовые химические продукты, указанный способ включает стадии:
a) растворение полисахаридов в расплаве гидрата минеральной соли;
b) превращение растворенных полисахаридов в моносахариды;
c) превращение моносахаридов в базовые химические продукты, которые легко отделимы от расплава гидрата минеральной соли;
d) отделение базовых химических продуктов от расплава гидрата минеральной соли.
2. Способ по п.1, где на стадии b) в расплаве гидрата минеральной соли присутствует минеральная растворимая кислота.
3. Способ по п.2, где концентрация растворимой минеральной кислоты в расплаве гидрата минеральной соли составляет от 0,1 до 2,0 моль/кг.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, где стадию b) проводят при температуре от 50 до 150°C и часовой объемной скорости подачи жидкости (LHSV) от 0,2 до 2 ч-1.
5. Способ по любому из пп.1-3, где стадия c) включает гидрирование с образованием полиола.
6. Способ по п.5, где стадию c) проводят при температуре от 60 до 160°C, давлении от 1,0 до 20 МПа и объемной скорости подачи жидкости (LHSV) от 0,05 до 5 ч-1.
7. Способ по п.5, где на стадии c) после образования полиола температуру увеличивают до интервала от 160 до 320°C для осуществления дегидратации полиола.
8. Способ по любому из пп.1-3, 6 и 7, где расплав минеральной соли, отделенный на стадии d), возвращают в повторный цикл на стадию a).
9. Способ по любому из пп.1-3, 6 и 7, где указанный расплав гидрата минеральной соли выбирают из группы, состоящей из галогенидов Zn, Ca и Li, а также их смесей.
10. Способ по любому из пп.1-3, 6 и 7, где в указанном расплаве гидрата минеральной соли содержится от 40 до 80 мас.% соли.
11. Способ по п.2 или п.3, где, по меньшей мере, 50% растворимой минеральной кислоты удаляют перед стадией c).
12. Способ по п.11, где, по меньшей мере, 90% растворимой минеральной кислоты удаляют перед стадией c).
13. Способ по любому из пп.1-3, 6, 7 и 12, где в расплаве минеральной соли присутствует соль переходного металла в молярном отношении переходного металла к полиолу от 0,01 до 5.
14. Способ по п.13, где анионом соли переходного металла является галогенид.
15. Способ по п.13, где переходный металл выбирают из группы, состоящей из Cu, Ni, Co, Fe, V, а также их смесей.
16. Способ по п.15, где солью переходного металла является CuCl2.
17. Способ по п.15, где солью переходного металла является NiCl2.
18. Способ по п.5, где гидрирование проводят в присутствии гидрирующего катализатора.
19. Способ по п.18, где гидрирующим катализатором является Ru/C.
20. Способ по п.18, где гидрирующий катализатор выбирают из благородных металлов серии Ru, Rh, Pd и Pt или переходных металлов серии Cu, Cr, Co, Ni и Fe.
21. Способ по п.18, где гидрирующий катализатор включает подложку, выбираемую из активированного угля, оксида алюминия, гидроталькитов, силикатов, титанатов, цирконатов и других оксидов металлов, таких как SnO2, Bi2O5, Sb2O5, MoO3, WO3, смешанных оксидов, таких как SiO2-Al2O3, SiO2-TiO2, Al2O3-ZnO, SiO2-ZrO2, SiO2-SnO2, SiO2-MoO3, SiO2-WO3, солей металлов, таких как AlPO4, FePO4, Zn3(PO4)2, Mg3(PO4)2, Ti3(PO4)4, Zr3(PO4), и основных оксидов, таких как MgO, BeO, La2O3, CeO2, Pr2O3, Nd2O3, SmO2, ZrO2.
22. Способ по любому из пп.1-3, 6, 7, 12 и 14-21, где стадия d) включает взаимодействие продукта реакции со стадии c) с углеводородным растворителем при температурах выше чем 60°C.
23. Способ по любому из пп.1-3, 6, 7, 12 и 14-21, где стадия d) включает отгонку продукта реакции со стадии d) с газом, выбираемым из азота, воздуха и водяного пара.
24. Способ по любому из пп.1-3, 6, 7, 12 и 14-21, где стадия d) включает перегонку мгновенным испарением или вакуумную перегонку без конденсатора продукта реакции со стадии c).
25. Способ по любому из пп.1-3, 6, 7, 12 и 14-21, где сырье в виде лигноцеллюлозной биомассы включает гемицеллюлозу.
26. Способ по любому из пп.1-3, 6, 7, 12 и 14-21, где целлюлоза превращается в сорбит и/или ангидросорбит и диангидросорбит (изосорбид).
27. Способ по любому из пп.1-3, 6, 7, 12 и 14-21, где гемицеллюлоза превращается в ксилит и/или ангидроксилит.
28. Способ по любому из пп.1-3, 6, 7, 12 и 14-21, где сахароза превращается в изосорбид и изоманнид.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08152706A EP2100972A1 (en) | 2008-03-13 | 2008-03-13 | Process for converting polysaccharides in a molten salt hydrate |
| EP08152706.1 | 2008-03-13 | ||
| PCT/EP2009/053027 WO2009112588A1 (en) | 2008-03-13 | 2009-03-13 | Process for converting polysaccharides in an inorganic molten salt hydrate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010141854A true RU2010141854A (ru) | 2012-04-20 |
| RU2503722C2 RU2503722C2 (ru) | 2014-01-10 |
Family
ID=39645536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010141854/13A RU2503722C2 (ru) | 2008-03-13 | 2009-03-13 | Способ превращения полисахаридов в расплаве гидрата минеральной соли |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8445704B2 (ru) |
| EP (2) | EP2100972A1 (ru) |
| JP (1) | JP5757739B2 (ru) |
| CN (1) | CN102027138B (ru) |
| BR (1) | BRPI0909325A2 (ru) |
| CA (1) | CA2718145A1 (ru) |
| ES (1) | ES2542981T3 (ru) |
| MY (1) | MY156012A (ru) |
| RU (1) | RU2503722C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009112588A1 (ru) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010106057A1 (en) * | 2009-03-17 | 2010-09-23 | Bioecon International Holding N.V. | Process for converting polysaccharides in an inorganic molten salt hydrate |
| EP2408781B1 (en) * | 2009-03-17 | 2013-09-25 | BIOeCON International Holding N.V. | Process for converting polysaccharides in an inorganic molten salt hydrate |
| WO2010106052A1 (en) * | 2009-03-17 | 2010-09-23 | Bioecon International Holding N.V. | Process for converting polysaccharides in an inorganic molten salt hydrate |
| WO2010106055A1 (en) * | 2009-03-17 | 2010-09-23 | Bioecon International Holding N.V. | Process for converting polysaccharides in an inorganic molten salt hydrate |
| DE102009023458A1 (de) * | 2009-06-02 | 2010-12-30 | Carl Freudenberg Kg | Lösung, umfassend Cellulose, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| US8628623B2 (en) * | 2009-12-21 | 2014-01-14 | Andritz Technology And Asset Management Gmbh | Method and process for dry discharge in a pressurized pretreatment reactor |
| JP5823756B2 (ja) * | 2010-07-21 | 2015-11-25 | 国立大学法人北海道大学 | 糖アルコールの製造方法 |
| FR2963008B1 (fr) * | 2010-07-23 | 2013-01-04 | IFP Energies Nouvelles | Procede de production de sucres a partir de biomasse lignocellulosique pretraitee avec un melange de sels inorganiques hydrates et de sels metalliques |
| FR2963009B1 (fr) * | 2010-07-23 | 2013-01-04 | IFP Energies Nouvelles | Procede de production de sucres a partir de biomasse lignocellulosique pretraitee avec des sels inorganiques hydrates |
| EP2431394A1 (en) | 2010-09-17 | 2012-03-21 | BIOeCON International Holding N.V. | Simultaneous hydrolysis and hydrogenation of cellulose |
| CN102600640B (zh) * | 2012-01-09 | 2015-05-13 | 中德瑞生物炼制实验室(厦门)有限公司 | 一种木质纤维素水解物的糖、酸、盐分离方法 |
| EP2620442A1 (en) * | 2012-01-27 | 2013-07-31 | BIOeCON International Holding N.V. | Process for recovering saccharides from cellulose hydrolysis reaction mixture |
| WO2014007295A1 (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-09 | 昭和電工株式会社 | 植物性バイオマスの分解方法及びグルコースの製造方法 |
| US9346819B2 (en) * | 2012-08-08 | 2016-05-24 | Roquette Freres | Method of synthesis of a composition containing at least one internal dehydration product of a hydrogenated sugar by heterogeneous catalysis |
| FR2999604B1 (fr) * | 2012-12-14 | 2017-01-13 | Ifp Energies Now | Procede de production de solutions de sucres et d'alcools a partir de biomasse lignocellulosique avec traitement complementaire du residu solide par un sel inorganique hydrate |
| CN103012065B (zh) * | 2012-12-27 | 2015-03-18 | 中国科学院广州能源研究所 | 一种生物质循环水解氢化制取高浓度多元醇的方法 |
| DE102014208368A1 (de) * | 2014-05-05 | 2015-11-05 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Verbindungen |
| WO2015198267A1 (en) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Eni S.P.A. | Process for obtaining compounds useful for the production of biofuels starting from cellulose |
| CN104226131A (zh) * | 2014-09-16 | 2014-12-24 | 广州大学 | 一种溶解淀粉方法 |
| EP3230480B1 (en) | 2014-12-09 | 2018-10-03 | BIOeCON International Holding N.V. | Process for the isolation of monosaccharides |
| JP6521659B2 (ja) * | 2015-02-16 | 2019-05-29 | 株式会社日本触媒 | ポリオール類またはアルコール類の製造方法 |
| JP6725994B2 (ja) * | 2015-03-03 | 2020-07-22 | 株式会社豊田中央研究所 | 水蒸気改質触媒、それを用いた水蒸気改質方法、及び水蒸気改質反応装置 |
| WO2016139936A1 (ja) * | 2015-03-03 | 2016-09-09 | 株式会社デンソー | 水蒸気改質触媒、それを用いた水蒸気改質方法、及び水蒸気改質反応装置 |
| CN106938196A (zh) | 2015-12-10 | 2017-07-11 | 财团法人工业技术研究院 | 固体催化剂及应用该催化剂的醣类的制备方法 |
| MX391237B (es) | 2016-02-19 | 2025-03-21 | Intercontinental Great Brands Llc | Procesos para crear multiples flujos de valores a partir de fuentes de biomasa |
| EP3213814A1 (en) * | 2016-03-01 | 2017-09-06 | Antecy B.V. | Novel sorbent and/or catalyst composition |
| US20190060820A1 (en) | 2016-03-01 | 2019-02-28 | Antecy B.V. | Shaped attrition resistant particles for co2 capturing and conversion |
| TWI653085B (zh) * | 2016-06-13 | 2019-03-11 | 鼎唐能源科技股份有限公司 | 從水解纖維素製程產物水溶液中分離醣類的方法 |
| WO2018035083A1 (en) | 2016-08-17 | 2018-02-22 | Basudeb Saha | An integrated process for direct saccharification and dehydration of intact biomass to furfurals |
| CN108690039A (zh) * | 2018-06-26 | 2018-10-23 | 大连理工大学 | 一种山梨醇脱水制备异山梨醇的方法 |
| CN109569591A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-04-05 | 武汉轻工大学 | 一种纤维素基Ru/C催化剂及其制备方法 |
| CN109879721B (zh) * | 2019-01-23 | 2021-10-01 | 厦门大学 | 一种从半纤维素直接制备木糖醇的方法 |
| CN109879723B (zh) * | 2019-01-23 | 2020-10-20 | 厦门大学 | 从半纤维素直接制备木糖醇的方法 |
| CN110183538A (zh) * | 2019-06-21 | 2019-08-30 | 大连工业大学 | 一种无机熔盐-微酸共促进体系制备纤维素纳米晶体的方法 |
| CN110894097B (zh) * | 2019-12-12 | 2022-04-12 | 山东理工大学 | 含叔丁醇废水的深度氧化处理方法 |
| CN111876454B (zh) * | 2020-08-14 | 2022-09-13 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 采用熔盐水合物体系预处理木质纤维原料的方法 |
| US12163288B2 (en) | 2021-01-19 | 2024-12-10 | Solenis Technologies, L.P. | Treated substrates and methods of producing the same |
| JP2024543601A (ja) | 2021-12-06 | 2024-11-21 | ハイキュ マテリアルズ アーゲー | リサイクル廃原料由来の再生セルロースヤーンの製造方法 |
| WO2024058256A1 (ja) * | 2022-09-14 | 2024-03-21 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 多糖から単糖又はオリゴ糖を製造する方法、該製造方法に用いられる溶解液、並びに単糖若しくはオリゴ糖を含む組成物 |
| WO2024245773A1 (en) | 2023-05-26 | 2024-12-05 | HeiQ AeoniQ Holding AG | Oxidative process for fabrication of regenerated cellulose yarns derived from recycled waste feedstocks |
| WO2025162806A1 (en) | 2024-01-31 | 2025-08-07 | HeiQ AeoniQ Holding AG | Process for fabrication of cellulose yarns derived from cellulose feedstocks |
| CN118308684B (zh) * | 2024-04-01 | 2025-11-04 | 福州大学 | 一种热喷涂预处理木质素制氢催化剂的方法及其处理装置 |
| CN119016104B (zh) * | 2024-08-14 | 2025-05-13 | 北京石油化工学院 | 一种用于山梨醇脱水制异山梨醇反应的改性分子筛催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US607091A (en) | 1898-07-12 | einar simonsen | ||
| US257607A (en) | 1882-05-09 | alexander paekes | ||
| US647805A (en) | 1900-01-29 | 1900-04-17 | Alexander Classen | Process of converting wood into fermentable sugars. |
| SU114200A1 (ru) * | 1957-09-26 | 1957-11-30 | А.М. Малков | Способ кислотного гидролиза целлюлозосодержащего сырь |
| US3538019A (en) * | 1968-03-07 | 1970-11-03 | Atlas Chem Ind | Nickel phosphate-promoted supported nickel catalyst |
| US3471580A (en) * | 1968-04-19 | 1969-10-07 | Hydrocarbon Research Inc | Production of glycerol from saccharides |
| US4018620A (en) | 1975-05-19 | 1977-04-19 | Biocel Corporation | Method of hydrolyzing cellulose to monosaccharides |
| US4313884A (en) | 1980-01-21 | 1982-02-02 | Uop Inc. | Use of metal ions in preparation of anhydropolyols |
| EP0091221B1 (en) | 1982-04-05 | 1987-09-09 | Imperial Chemical Industries Plc | Solubilisation and hydrolysis of carbohydrates |
| US4525218A (en) * | 1982-05-11 | 1985-06-25 | Purdue Research Foundation | Selective hydrolysis of cellulose to glucose without degradation of glucose using zinc chloride |
| US4452640A (en) | 1982-05-11 | 1984-06-05 | Purdue Research Foundation | Quantitative hydrolysis of cellulose to glucose using zinc chloride |
| US4694113A (en) * | 1986-06-04 | 1987-09-15 | Pfizer Inc. | Dual catalyst sequential method for production of sorbitol from hydrolyzed starch solution |
| JPH01202300A (ja) * | 1988-02-05 | 1989-08-15 | Agency Of Ind Science & Technol | セルロース類の糖化方法 |
| IL110126A (en) * | 1994-06-26 | 2001-01-28 | Gadot Biochemical Ind Ltd | Process for the manufacture of isomaltitol |
| FI102962B (fi) * | 1996-06-24 | 1999-03-31 | Xyrofin Oy | Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi |
| JP4223579B2 (ja) * | 1996-11-18 | 2009-02-12 | 三菱商事フードテック株式会社 | キシロースおよびキシリトールの製造方法 |
| DE19749202C1 (de) * | 1997-11-07 | 1999-05-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von fünf- oder sechsgliedrigen cyclischen Ethern und Anhydrohexitgemische |
| DE19841032A1 (de) | 1998-09-09 | 2000-03-16 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Verfahren zur Herstellung von Anhydrozuckeralkoholen |
| FI106853B (fi) * | 1998-11-18 | 2001-04-30 | Xyrofin Oy | Menetelmä polyolien valmistamiseksi arabinoksylaania sisältävästä materiaalista |
| JP2004501117A (ja) | 2000-05-26 | 2004-01-15 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ガスパージ支援によるアンヒドロ糖アルコールの製造方法 |
| AU2001264848A1 (en) | 2000-05-26 | 2001-12-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous process for the manufacture of anhydro sugar alcohols and reactor useful therefor |
| US6831181B2 (en) | 2002-04-17 | 2004-12-14 | E. I. Dupont De Nemours And Co. | High yield byproduct recycle process for anhydro sugar alcohols |
| US6864378B2 (en) | 2002-04-17 | 2005-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Integrated continuous process for anhydro sugar alcohol manufacture |
| JP4205963B2 (ja) * | 2003-02-03 | 2009-01-07 | 株式会社日本触媒 | 色相の優れた高純度トリエタノールアミンの製造方法 |
| WO2004101482A2 (en) * | 2003-05-06 | 2004-11-25 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Hydrogenation of biochemically derived 1,3-propanediol |
| US7084311B2 (en) * | 2003-05-06 | 2006-08-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogenation of chemically derived 1,3-propanediol |
| US7339007B2 (en) * | 2003-06-20 | 2008-03-04 | Infineum International Limited | Low sediment process for thermally reacting highly reactive polymers and enophiles |
| JP2005341924A (ja) * | 2004-06-07 | 2005-12-15 | Electric Power Dev Co Ltd | 植物性資源から糖類を製造する方法 |
| US7649099B2 (en) | 2006-01-26 | 2010-01-19 | Battelle Memorial Institute | Method of forming a dianhydrosugar alcohol |
| US7615652B2 (en) | 2006-01-26 | 2009-11-10 | Battelle Memorial Institute | Two-stage dehydration of sugars |
| US7772412B2 (en) | 2006-01-26 | 2010-08-10 | Battelle Memorial Institute | Methods for dehydration of sugars and sugar alcohols |
| US7728156B2 (en) | 2006-01-26 | 2010-06-01 | Battelle Memorial Institute | Method of performing sugar dehydration and catalyst treatment |
| AU2007230667B2 (en) * | 2006-03-24 | 2011-02-03 | Virent Energy Systems, Inc. | Method for producing bio-fuel that integrates heat from carbon-carbon bond-forming reactions to drive biomass gasification reactions |
-
2008
- 2008-03-13 EP EP08152706A patent/EP2100972A1/en not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-03-13 BR BRPI0909325-7A patent/BRPI0909325A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-03-13 ES ES09720250.1T patent/ES2542981T3/es active Active
- 2009-03-13 EP EP09720250.1A patent/EP2283164B1/en not_active Not-in-force
- 2009-03-13 MY MYPI2010004268A patent/MY156012A/en unknown
- 2009-03-13 WO PCT/EP2009/053027 patent/WO2009112588A1/en not_active Ceased
- 2009-03-13 CA CA2718145A patent/CA2718145A1/en not_active Abandoned
- 2009-03-13 JP JP2010550217A patent/JP5757739B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-13 RU RU2010141854/13A patent/RU2503722C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-03-13 CN CN200980117227.1A patent/CN102027138B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-09-13 US US12/880,241 patent/US8445704B2/en active Active
-
2013
- 2013-04-22 US US13/867,253 patent/US20140039208A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102027138A (zh) | 2011-04-20 |
| JP2011517552A (ja) | 2011-06-16 |
| US20110060148A1 (en) | 2011-03-10 |
| EP2100972A1 (en) | 2009-09-16 |
| US8445704B2 (en) | 2013-05-21 |
| JP5757739B2 (ja) | 2015-07-29 |
| CA2718145A1 (en) | 2009-09-17 |
| BRPI0909325A2 (pt) | 2015-08-04 |
| US20140039208A1 (en) | 2014-02-06 |
| CN102027138B (zh) | 2015-06-10 |
| MY156012A (en) | 2015-12-31 |
| ES2542981T3 (es) | 2015-08-13 |
| EP2283164B1 (en) | 2015-05-06 |
| RU2503722C2 (ru) | 2014-01-10 |
| WO2009112588A1 (en) | 2009-09-17 |
| EP2283164A1 (en) | 2011-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010141854A (ru) | Способ превращения полисахаридов в расплаве гидрата минеральной соли | |
| US10710971B2 (en) | Carbonate-promoted carboxylation reactions for the synthesis of valuable organic compounds | |
| Lucarelli et al. | Examples of heterogeneous catalytic processes for fine chemistry | |
| US8940946B2 (en) | Method for producing high-purity 1,5-pentanediol | |
| US9382225B2 (en) | Reduction of C—O bonds by catalytic transfer hydrogenolysis | |
| CN101903368A (zh) | 制备ε-己内酯的方法 | |
| CN104628545A (zh) | 一种对甲氧基苯甲醛的制备方法 | |
| CN115057766A (zh) | 一种制备异辛酸的方法 | |
| US9650354B2 (en) | Process for producing furan and its derivatives | |
| CN106946668B (zh) | 一种苯酚加氢制备环己酮的方法 | |
| KR101914806B1 (ko) | 탄소-탄소 이중 결합 접촉 수소화에 의한 4-아세톡시-2-메틸부탄알의 제조 | |
| CN101462043A (zh) | 丙酮缩合制异佛尔酮催化剂及其制备方法 | |
| CN104024194A (zh) | 制备醇类的混合物的方法 | |
| CN1235864C (zh) | 环氧乙烷直接酯化制备碳酸二甲酯的方法 | |
| CN103304472A (zh) | 合成1-boc-3-哌啶酮的一种方法 | |
| RU2479563C1 (ru) | Способ получения алкилбензолов | |
| RU2422203C1 (ru) | Катализатор, способ его приготовления и способ получения метилацетата | |
| CN102212061A (zh) | 还原制备拉呋替丁的方法 | |
| JP2023552120A (ja) | 優れた溶解度を有する触媒を用いた異種の線状カーボネートを製造する方法 | |
| CN108129312A (zh) | 一步合成碳酸甲乙酯并联产1,2-丙二醇的方法 | |
| CN104672093B (zh) | 一种双环丙基甲胺的制备方法 | |
| CN107721794A (zh) | 芳构化的方法 | |
| JPS6151572B2 (ru) | ||
| CN106423254B (zh) | 由乙酸和苯合成乙苯的催化剂 | |
| Matshwele et al. | A single step low cost production of cyclohexanone from phenol hydrogenation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160314 |