RU2009132667A - Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона - Google Patents
Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009132667A RU2009132667A RU2009132667/04A RU2009132667A RU2009132667A RU 2009132667 A RU2009132667 A RU 2009132667A RU 2009132667/04 A RU2009132667/04 A RU 2009132667/04A RU 2009132667 A RU2009132667 A RU 2009132667A RU 2009132667 A RU2009132667 A RU 2009132667A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- reaction
- alkali metal
- Prior art date
Links
- -1 2-AMINOETHYL Chemical class 0.000 title claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 34
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 5
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical group [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы 14 ! ! включающий взаимодействие соединения формулы 8 ! ! с соединением формулы 13 ! ! и водорастворимым тиоцианатом и органической кислотой. ! 2. Способ по п.1, где реакцию проводят при температуре от 105 до 110°С. ! 3. Способ по п.1 или 2, где водорастворимым тиоцианатом является тиоцианат щелочного металла. ! 4. Способ по п.3, где тиоцианатом щелочного металла является тиоцианат калия. ! 5. Способ по пп.1, 2 или 4, где органической кислотой является уксусная кислота. ! 6. Способ по п.3, где органической кислотой является уксусная кислота. ! 7. Способ по пп.1, 2, 4 или 6, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14. ! 8. Способ по п.3, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14. ! 9. Способ по п.5, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14. ! 10. Способ по п.7, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14. ! 11. Способ получения соединения формулы 1 ! ! включающий взаимодействие соединения формулы 14 ! ! с боргидридом щелочного металла в присутствии растворителя с последующим взаимодействием с HCl. ! 12. Способ по п.7, где боргидридом щелочного металла является боргидрид натрия. ! 13. Способ по п.11 или 12, где растворителем является смесь воды, 2-пропанола и дихлорметана. ! 14. Способ по п.11 или 12, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы А соединения формулы 1. ! 15. Способ по п.13, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы С соединения формулы 1. ! 16. Способ по п.11 или 12, включающий проведен
Claims (25)
1. Способ получения соединения формулы 14
включающий взаимодействие соединения формулы 8
с соединением формулы 13
и водорастворимым тиоцианатом и органической кислотой.
2. Способ по п.1, где реакцию проводят при температуре от 105 до 110°С.
3. Способ по п.1 или 2, где водорастворимым тиоцианатом является тиоцианат щелочного металла.
4. Способ по п.3, где тиоцианатом щелочного металла является тиоцианат калия.
5. Способ по пп.1, 2 или 4, где органической кислотой является уксусная кислота.
6. Способ по п.3, где органической кислотой является уксусная кислота.
7. Способ по пп.1, 2, 4 или 6, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14.
8. Способ по п.3, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14.
9. Способ по п.5, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14.
10. Способ по п.7, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14.
11. Способ получения соединения формулы 1
включающий взаимодействие соединения формулы 14
с боргидридом щелочного металла в присутствии растворителя с последующим взаимодействием с HCl.
12. Способ по п.7, где боргидридом щелочного металла является боргидрид натрия.
13. Способ по п.11 или 12, где растворителем является смесь воды, 2-пропанола и дихлорметана.
14. Способ по п.11 или 12, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы А соединения формулы 1.
15. Способ по п.13, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы С соединения формулы 1.
16. Способ по п.11 или 12, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы С соединения формулы 1.
17. Способ по п.13, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы С соединения формулы 1.
18. Способ по пп.11, 12, 15 или 17, где соединение формулы 14 получают способом по любому из пп.1-10.
19. Способ по п.13, где соединение формулы 14 получают способом по любому из пп.1-10.
20. Способ по п.14, где соединение формулы 14 получают способом по любому из пп.1-10.
21. Способ по п.16, где соединение формулы 14 получают способом по любому из пп.1-10.
22. Способ получения свободного основания соединения формулы 1
включающий взаимодействие соединения формулы 14
с боргидридом щелочного металла в присутствии растворителя с последующим взаимодействием с HCl и последующим взаимодействием с подходящим основанием с получением свободного основания соединения формулы 1.
23. Способ по п.22, где соединение формулы 14 получают способом по любому из пп.1-10.
24. Соединение формулы 14
25. Соединение, имеющее следующую структуру
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0701966.4A GB0701966D0 (en) | 2007-02-01 | 2007-02-01 | Process |
| GB0701966.4 | 2007-02-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009132667A true RU2009132667A (ru) | 2011-03-10 |
Family
ID=37891143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009132667/04A RU2009132667A (ru) | 2007-02-01 | 2008-01-31 | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8158666B2 (ru) |
| EP (1) | EP2114927B1 (ru) |
| JP (2) | JP2010518000A (ru) |
| KR (1) | KR20090104899A (ru) |
| CN (1) | CN101636396A (ru) |
| AR (1) | AR065109A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008211847A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0806428A2 (ru) |
| CA (1) | CA2677204C (ru) |
| ES (1) | ES2648223T3 (ru) |
| GB (1) | GB0701966D0 (ru) |
| IL (1) | IL200183A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009008245A (ru) |
| PT (1) | PT2114927T (ru) |
| RU (1) | RU2009132667A (ru) |
| WO (1) | WO2008094056A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0701966D0 (en) | 2007-02-01 | 2007-03-14 | Portela & Ca Sa | Process |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5438150A (en) * | 1994-04-26 | 1995-08-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for making 1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione derivatives |
| US7125904B2 (en) * | 2002-10-11 | 2006-10-24 | Portela & C.A., S.A. | Peripherally-selective inhibitors of dopamine-β-hydroxylase and method of their preparation |
| GB0701966D0 (en) | 2007-02-01 | 2007-03-14 | Portela & Ca Sa | Process |
-
2007
- 2007-02-01 GB GBGB0701966.4A patent/GB0701966D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-01-31 RU RU2009132667/04A patent/RU2009132667A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-01-31 CA CA2677204A patent/CA2677204C/en active Active
- 2008-01-31 BR BRPI0806428-8A patent/BRPI0806428A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-01-31 PT PT87126884T patent/PT2114927T/pt unknown
- 2008-01-31 MX MX2009008245A patent/MX2009008245A/es unknown
- 2008-01-31 KR KR1020097017871A patent/KR20090104899A/ko not_active Withdrawn
- 2008-01-31 ES ES08712688.4T patent/ES2648223T3/es active Active
- 2008-01-31 US US12/525,043 patent/US8158666B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-31 CN CN200880003954A patent/CN101636396A/zh active Pending
- 2008-01-31 WO PCT/PT2008/000006 patent/WO2008094056A1/en not_active Ceased
- 2008-01-31 AR ARP080100397A patent/AR065109A1/es unknown
- 2008-01-31 EP EP08712688.4A patent/EP2114927B1/en not_active Not-in-force
- 2008-01-31 JP JP2009548189A patent/JP2010518000A/ja active Pending
- 2008-01-31 AU AU2008211847A patent/AU2008211847A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-07-30 IL IL200183A patent/IL200183A0/en unknown
-
2014
- 2014-03-03 JP JP2014040896A patent/JP5789687B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR065109A1 (es) | 2009-05-13 |
| US8158666B2 (en) | 2012-04-17 |
| JP5789687B2 (ja) | 2015-10-07 |
| CA2677204C (en) | 2015-06-23 |
| CA2677204A1 (en) | 2008-08-07 |
| EP2114927B1 (en) | 2017-08-23 |
| MX2009008245A (es) | 2009-08-12 |
| JP2010518000A (ja) | 2010-05-27 |
| CN101636396A (zh) | 2010-01-27 |
| JP2014193858A (ja) | 2014-10-09 |
| AU2008211847A1 (en) | 2008-08-07 |
| WO2008094056A1 (en) | 2008-08-07 |
| KR20090104899A (ko) | 2009-10-06 |
| GB0701966D0 (en) | 2007-03-14 |
| US20100121073A1 (en) | 2010-05-13 |
| ES2648223T3 (es) | 2017-12-29 |
| IL200183A0 (en) | 2010-04-15 |
| EP2114927A1 (en) | 2009-11-11 |
| BRPI0806428A2 (pt) | 2011-09-13 |
| PT2114927T (pt) | 2017-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008131956A (ru) | Способ получения агониста а2а-аденозинового рецептора и его полиморфов | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| JP2010532365A5 (ru) | ||
| RU2008109650A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| JP2005538088A5 (ru) | ||
| CY1108804T1 (el) | Μεθοδος παρασκευης της 4β-αμινο-4'-δεμεθυλ-4- δεσοξυποδοφυλλοτοξινης. | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| RU2009132667A (ru) | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона | |
| CA2608919A1 (en) | Novel organic compound and method for producing radioactive halogen-labeled organic compound using the same | |
| RU2008136367A (ru) | Улучшенный способ получения производных нитроизомочевины | |
| JP2008260725A (ja) | ２−イミノ−４−チアゾリジノンの製造方法 | |
| RU2009115852A (ru) | Способ получения абакавира | |
| RU2007122353A (ru) | Способ получения гидробромида галантамина | |
| CA2578722A1 (en) | Process for atorvastatin calcium amorphous | |
| RU2007141199A (ru) | Способ получения производного тиазола | |
| RU2006115883A (ru) | Комплексное соединение 1,3-бис(2-гидроксиэтил)-5-гидрокси-6-метилурацила с фумаровой кислотой, проявляющее антигипоксическую активность и способ его получения | |
| RU2003122994A (ru) | Комплексное соединение 6-метилурацила с янтарной кислотой, проявляющее антигипоксическую активность и способ его получения | |
| RU2007101508A (ru) | Способ получения тиазола аминометилированием | |
| JP2011506323A5 (ru) | ||
| RU2010120061A (ru) | Способ получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов | |
| RU2008136365A (ru) | Способ получения о-метил-n-нитроизомочевины | |
| RU2009132668A (ru) | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона | |
| RU2012107429A (ru) | Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза | |
| CA2608087A1 (en) | Methods for synthesizing heterocyclic compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120423 |