[go: up one dir, main page]

RU2009128191A - Замещенные метилфенилкетоны, пригодные для использования в качестве ингибиторов pde4 - Google Patents

Замещенные метилфенилкетоны, пригодные для использования в качестве ингибиторов pde4 Download PDF

Info

Publication number
RU2009128191A
RU2009128191A RU2009128191/04A RU2009128191A RU2009128191A RU 2009128191 A RU2009128191 A RU 2009128191A RU 2009128191/04 A RU2009128191/04 A RU 2009128191/04A RU 2009128191 A RU2009128191 A RU 2009128191A RU 2009128191 A RU2009128191 A RU 2009128191A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
dichloropyridin
ethanone
acetyl
acetamide
Prior art date
Application number
RU2009128191/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2493149C2 (ru
Inventor
Якоб ФЕЛДИНГ (DK)
Якоб Фелдинг
Симон Фельдбек НИЛЬСЕН (DK)
Симон Фельдбек НИЛЬСЕН
Original Assignee
Лео Фарма А/С (Dk)
Лео Фарма А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лео Фарма А/С (Dk), Лео Фарма А/С filed Critical Лео Фарма А/С (Dk)
Publication of RU2009128191A publication Critical patent/RU2009128191A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2493149C2 publication Critical patent/RU2493149C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение согласно формуле I ! ! в которой Х1, X2, X3, X4 и X5 независимо друг от друга обозначают -СН- или N; ! или X3, X4 и X5 независимо друг от друга обозначают -СН- или N, и Х1 и X2 независимо друг от друга обозначают C и являются частью дополнительного 6-членного ароматического кольца; ! в которой R1 обозначает алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, гидроксиалкил или алкилкарбонил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R4, или R1 обозначает водород; ! R2 обозначает алкил, циклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, гидроксиалкил, гетероциклоалкенил, алкиларил, арилалкил, алкилалкоксикарбонил, алкилкарбонилокси или алкоксиалкил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R5; или R2 обозначает водород или -CH2-C(O)NR9-R12; ! R3 обозначает алкил, циклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, гидроксиалкил, гетероциклоалкенил, алкиларил, арилалкил, алкилалкоксикарбонил, алкилкарбонилокси или алкоксиалкил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R6; или R3 обозначает водород, -CH2-C(O)-гетероциклоалкил или -CH2-C(O)NR9-R12; ! R4 обозначает водород, алкил, алкенил, алкинил, галоген, оксо, алкокси, гидрокси или галогеналкил; ! R5 обозначает алкиларил, карбокси, алкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, циклоалкил, циклоалкенил, карбамоил, гидроксиалкил, арилокси, алкоксикарбонилокси, алкоксикарбонил, алкокси, алкоксиалкил, арил, гетероциклическое кольцо, аминокарбонил, алкилтио, алкилкарбониламино, гидрокси, алкилкарбонил, ар

Claims (27)

1. Соединение согласно формуле I
Figure 00000001
в которой Х1, X2, X3, X4 и X5 независимо друг от друга обозначают -СН- или N;
или X3, X4 и X5 независимо друг от друга обозначают -СН- или N, и Х1 и X2 независимо друг от друга обозначают C и являются частью дополнительного 6-членного ароматического кольца;
в которой R1 обозначает алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, гидроксиалкил или алкилкарбонил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R4, или R1 обозначает водород;
R2 обозначает алкил, циклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, гидроксиалкил, гетероциклоалкенил, алкиларил, арилалкил, алкилалкоксикарбонил, алкилкарбонилокси или алкоксиалкил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R5; или R2 обозначает водород или -CH2-C(O)NR9-R12;
R3 обозначает алкил, циклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, гидроксиалкил, гетероциклоалкенил, алкиларил, арилалкил, алкилалкоксикарбонил, алкилкарбонилокси или алкоксиалкил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R6; или R3 обозначает водород, -CH2-C(O)-гетероциклоалкил или -CH2-C(O)NR9-R12;
R4 обозначает водород, алкил, алкенил, алкинил, галоген, оксо, алкокси, гидрокси или галогеналкил;
R5 обозначает алкиларил, карбокси, алкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, циклоалкил, циклоалкенил, карбамоил, гидроксиалкил, арилокси, алкоксикарбонилокси, алкоксикарбонил, алкокси, алкоксиалкил, арил, гетероциклическое кольцо, аминокарбонил, алкилтио, алкилкарбониламино, гидрокси, алкилкарбонил, арилкарбонил, алкилкарбонилокси или амино, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R7; или R5 обозначает водород, оксо, галоген, циано или нитро;
R6 обозначает алкиларил, карбокси, алкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, циклоалкил, циклоалкенил, карбамоил, гидроксиалкил, арилокси, алкоксикарбонилокси, алкоксикарбонил, алкокси, алкоксиалкил, арил, гетероциклическое кольцо, аминокарбонил, алкилтио, алкилкарбониламино, арилкарбонил, гидрокси, алкилкарбонил, алкилкарбонилокси или амино, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R8; или R6 обозначает водород, оксо, галоген, циано или нитро;
R7 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкенил, алкинил, алкокси, галогеналкил, алкилтио, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкил, арил, алкилкарбонил, гетероарил, арилокси, алкоксикарбонил, гидроксиалкил, амино, гидрокси или карбокси, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R10; или R7 обозначает водород, галоген или оксо;
R8 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкенил, алкинил, алкокси, галогеналкил, алкилтио, алкилсульфонил, алкилсульфинил, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкил, арил, алкилкарбонил, гетероарил, арилокси, алкоксикарбонил, гидроксиалкил, амино, гидрокси или карбокси, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R10; или R8 обозначает водород, галоген или оксо;
R9 обозначает водород, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
R10 обозначает водород, алкил, оксо, гидрокси, галоген, карбокси, амино, алкокси, галогеналкил или гидроксиалкил;
R11 обозначает один или более одинаковых или разных заместителей, выбранных из водорода, галогена, циано, амино, алкила, метилсульфинила, метилсульфонила, амино, циано или алкокси;
R12 обозначает алкиларил, арилалкил, карбокси, алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, циклоалкил, циклоалкенил, карбамоил, гидроксиалкил, арилокси, алкоксикарбонилокси, алкоксикарбонил, алкокси, алкоксиалкил, арил, гетероциклическое кольцо, аминокарбонил, алкилтио, алкилкарбониламино, гидрокси, алкилкарбонил, арилкарбонил, алкилкарбонилокси или амино, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R8, или R12 обозначает водород;
при условии, что R1, R2 и R3 не могут одновременно быть метилом;
при условии, что, когда R2 и R3 оба обозначают водород, R1 не может быть метилом или водородом;
при условии, что, когда R1 обозначает метил или водород, R2 обозначает метил и R3 обозначает водород, тогда кольцо B не может быть фенилом;
и его фармацевтически приемлемые и физиологически расщепляемые сложные эфиры, фармацевтически приемлемые соли, гидраты, N-оксиды или сольваты.
2. Соединение по п.1, в котором кольцо B представляет собой пиридил, пиразинил, хинолил, пиримидинил или пиридазинил, в случае необходимости замещенный одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора, хлора, брома, циано, метокси, -NH2 или C1-4амино.
3. Соединение по п.1, в котором кольцо B, в случае необходимости замещенное R11, представляет собой 2-(6-хлорпиразинил), 2-пиразинил, 4-(3-бромпиридил), 4-(3,5-дибромпиридил), 4-(6-хлорпиримидинил), 2-(4-хлорпиридил), 3-(2-хлорпиридил), 4-(2-метоксипиридил), 4-(2-цианопиридил), 3-пиридазинил, 4-(2-трет-бутиламино-3,5-дихлорпиридил), 4-(2-амино-3,5-дихлорпиридил), 4-(3,5-дихлорпиридил), 2-(3-бромпиразинил), 4-пиридил, 4-хинолил или 4-(3,5-дихлор-1-оксипиридил).
4. Соединение по п.1, в котором формула I представляет собой общую формулу Iz,
Figure 00000002
в которой X3 обозначает -CH- или N.
5. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает метил или этил.
6. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает C1-C6алкил, C1-C6алкенил, C1-C6алкоксиC1-C6алкил, гидроксиC1-C6алкил, галогенC1-C6алкил, C1-C6алкинил, C1-C6циклоалкил, C1-C6алкилC6-C10арил, C1-C6алкилC1-C6алкоксикарбонил или C1-C6алкилкарбонилокси, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R5.
7. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает метил, этил, пропил, трет-бутоксикарбонилметил, аллил, дифторметил, этилбензол, метилбензол, бутенил, гидроксиэтил, толил, пентенил, метоксиэтил, бутинил, пропинил, циклопентил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R5.
8. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, гидроксиэтил, бутенил, пентенил, аллил, бутинил, бензил, метилбензол, этилбензол, этилпиридин, толил, толуоил, пропилбензол, метилнафтил, этилнафтил, метилкарбонилметокси, метилкарбонилэтокси, метоксиэтил, метоксипропил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R6, причем указанный заместитель R6 может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R8, или R3 обозначает водород, -CH2-C(O)-гетероциклоалкил или -CH2-C(O)NR9-R12.
9. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает метил, трет-бутокси, этенил, циклопропил, пропенил, фенил, бутенил, пропинил, метилгидрокси, этинил, аллил, этил или метокси, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R7, или R5 обозначает водород, оксо, хлор, фтор или гидрокси.
10. Соединение по п.1, в котором R6 обозначает этенил, метил, трет-бутокси, изоксазолил, метокси, пропинил, бутенил, фенил, пиридил, бензоксазолил, тиазолил, [1,3,4]тиадиазолил, [1,2,4]оксадиазолил, 2,3-дигидро-1Н-изоиндолил, этокси, тиофенил, пропил, этил, бутил, пентил, аллил, изопропокси, изопропил, нафтил, циклогексил, гидрокси, циклопентил, фенокси, толил, толуоил, бензоил, карбонилнафталин, этилбензол, хинолинил, -NH2, этоксикарбонил, метоксикарбонил, карбамоил, изоиндол, метиламин, пирролидил, морфолинил, метилсульфонил, метилсульфинил, бутиламин, пропиламин, этиламин, циклогептил, гидроксиэтил, гидроксипропил, инданил или этоксиэтил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R8, или R6 обозначает водород, оксо, фтор, хлор или циано.
11. Соединение по п.1, в котором R8 обозначает метил, этил, пропил, бутил, фенил, циклопропил, этокси, метокси, аллил, этенил, этоксикарбонил, гидрокси, нафтил, циклогексил, метоксикарбонил, фенокси, изопропокси, -NH2, метиламин, пирролидинил, морфолинил, метилсульфонил, метилсульфинил, циклогептил, циклопентил, гидроксиметил, гидроксиэтил, диметиламино, фуранил, пиридил, толил, пиперидинил, ацетил, тиофенил, циклогептил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R10, или R8 обозначает водород, оксо, хлор, бром, фтор, циано или трифторметил.
12. Соединение по п.1, в котором R9 обозначает водород, метил или этил.
13. Соединение по п.1, в котором R10 обозначает водород, оксо, метил, гидрокси, фтор, циано, хлор или метокси.
14. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает -CH2-C(O)NH-R12, -CH2-C(O)NH-гетероциклоалкил, -CH2CH2-фенил-R6 или -CH2-фенил-R6.
15. Соединение по п.1, в котором R2 и/или R3 обозначает -CH2COOH, метил, водород, аллил, этил, трет-бутоксикарбонилметил, дифторметил, 3-метил-5-метилизоксазол, 2-метоксиэтан, 2-бутин, 2-метил-2-бутен, 2-фенилэтан, бензил, 2-метил-1,3-бензоксазол, 4-метил-2-метилтиазол, 2-метил-5-циклопропил[1,3,4]тиадиазол, 3-метил[1,2,4]оксадиазол, этилацетат, 4-(хлорфенил)этан, 5-хлор-2-метилтиофен, феноксиэтан, (4-метилфенил)этан, 3-фенилпропан, (3-метоксифенил)этан, (4-метоксифенил)этан, (3-бромфенил)этан, (2-метоксифенил)этан, (4-фторфенил)этан, (2-фторфенил)этан, (3,4-диметоксифенил)этан, бензилацетат, изопропилацетат, метиловый эфир 3-метилбензойной кислоты, 3-метилбутан, 1-гексил, бут-1-ен, пент-1-ен, 1-пропил, 1-бутил, 2-метилпропан, этиловый эфир масляной кислоты, 4-метилбензил, 3-хлорбензил, пропоксибензол, 1-(4-метоксифенил)этанон, 4-метилбензонитрил, 2-метилнафталин, 1-пентил, метилциклогексан, 3-метилбензонитрил, 1-этокси-4-хлорбензол, 2-этилбутан, 2-гидроксиэтан, метиловый эфир 4-метилбензойной кислоты, 1-нафталин-2-илэтанон, 2,5-диметоксифенилэтанон, 1-п-толилэтанон, 4-фторбензил, 2-фторбензил, 5-трифторметилбензил, 5-трифторметоксибензил, 3-фтор-5-трифторметилбензил, 1-(2-метоксифенил)этанон, 1-(2,4-диметилфенил)этанон, 4-хлорбензил, 2-дифторметоксибензил, 4-изопропилбензил, 2-фтор-6-трифторметилбензил, 2,3-дифтор-4-метилбензил, 2-метилбензил, 3-метилбензил, пент-2-ен, 6-метил-2-метилхинолин, 2-хлорбензил, 3-метоксибензил, 4-метоксибензил, (3-хлорфенил)этан, 5-метилгексан, этилциклогексан, этиловый эфир пентановой кислоты, (пропоксиметил)бензол, ацетамид, 2-этилизоиндол-1,3-дион, 2-пропилизоиндол-1,3-дион, N-метилацетамид, метилциклопропан, бут-1-ен, 4-илбут-1-ен, 2-метилпент-2-ен, этанол, 2-метоксиэтан, бут-2-ин, пропин, ацетат, 1-пирролидин-1-илэтанон, N-бензилацетамид, 1-морфолин-4-илэтанон, N-фенилацетамид, N-метил-N-фенилацетамид, N-(3-гидрокси-3-метилбутил)ацетамид, N-н-пропилацетамид, N-этилацетамид, N-изопропилацетамид, N-бутилацетамид, N-циклопентилацетамид, N-(3-метилбутил)ацетамид, N-(4-метоксибензил)ацетамид, N-(2,2-диметилпропил)ацетамид, N-циклогексилацетамид, N-(3-метоксибензил)ацетамид, N-циклогептилацетамид, N-(2-метоксибензил)ацетамид, N-циклогексилметилацетамид, N-(2-гидроксиэтил)ацетамид, N-(1-фенилэтил)ацетамид, N-(3-гидроксипропил)ацетамид, N-(2-метоксиэтил)ацетамид, N-(2-диметиламиноэтил)ацетамид, N-(3-диметиламинопропил)ацетамид, N-(1-фенилэтил)ацетамид, N-(3-изопропоксипропил)ацетамид, N-фуран-2-илметилацетамид, N-пиридин-2-илметилацетамид, N-пиридин-3-илметилацетамид, N-(2-феноксиэтил)ацетамид, N-пиридин-4-илметилацетамид, N-(4-этилбензил)ацетамид, N-(3,5-дифторбензил)ацетамид, N-(2,3-дифторбензил)ацетамид, N-(2-пиридин-2-илэтил)ацетамид, N-(2-метилбензил)ацетамид, N-(3-фторбензил)ацетамид, N-(3-метилбензил)ацетамид, N-(4-метилбензил)ацетамид, N-фенетилацетамид, N-(2-пиридин-4-илэтил)ацетамид, N-(3-фенилпропил)ацетамид, N-(2-хлорбензил)ацетамид, N-(2-пиперидин-1-илэтил)ацетамид, N-(3-хлорбензил)ацетамид, N-(2-морфолин-4-илэтил)ацетамид, N-(4-хлорбензил)ацетамид, N-(2-пиридин-3-илэтил)ацетамид, N-(2-пирролидин-1-илэтил)ацетамид, N-(2-aцетиламиноэтил)ацетамид, (R)-N-(2-гидрокси-2-фенилэтил)ацетамид, (S)-N-(2-гидрокси-2-фенилэтил)ацетамид, N-тиофен-2-илметилацетамид, N-[3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]ацетамид, N-(2-гидроксииндан-1-ил)ацетамид, N-циклогептилметилацетамид, N-[2-(2-гидроксиэтокси)этил]ацетамид, N-(4-диметиламинобутил)ацетамид, циклопентан, циклопропилметил, фенилэтан, бензиловый эфир уксусной кислоты, 2-метилбензонитрил, 2-(1-оксипиридин-4-ил)этан, (4-пиридил)этан, (3-пиридил)этан, (2-пиридил)этан, (4-бензонитрил)этан, (4-метилсульфинилфенил)этан, (4-метилсульфонилфенил)этан, 1-фенилпропан, 2-фенилпропан или 1-метил-2-фенилэтан.
16. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает метил.
17. Соединение по п.16, в котором R12 обозначает алкил, циклоалкил, гидроксиалкил, арил, арилалкил, алкилкарбониламино, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из алкила, циклоалкила, алкокси, гетероциклоалкила, гетероарила, арилокси, амино, гидрокси, галогена, окси, каждый из которых может быть замещен оксо или гидроксилом, или R12 обозначает водород.
18. Соединение по п.1 с молекулярной массой менее 800 Дальтон.
19. Соединение по п.1, выбранное из следующих соединений:
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(2-гидрокси-3,4-диметоксифенил)этанон (соединение 101),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(3-гидрокси-2,4-диметоксифенил)этанон (соединение 102),
1-(2-аллилокси-3-гидрокси-4-метоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 103),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(2,3-диэтокси-4-метоксифенил)этанон (соединение 104),
трет-бутиловый эфир {2-трет-бутоксикарбонилметокси-6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-3-метоксифенокси}уксусной кислоты (соединение 105),
1-(2,3-бис-аллилокси-4-метоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 106),
1-(2,3-бис-дифторметокси-4-метоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 107),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(5-метилизоксазол-3-илметокси)фенил]этанон (соединение 108),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-метоксиэтокси)фенил]этанон (соединение 109),
1-(2-бут-2-инилокси-3,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 110),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(3-метилбут-2-енилокси)фенил]этанон (соединение 111),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(3,4-диметокси-2-фенетилоксифенил)этанон (соединение 112),
1-(2-бензилокси-3,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 113),
1-(2-аллилокси-3,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 114),
1-[2-(бензоксазол-2-илметокси)-3,4-диметоксифенил]-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 115),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-метилтиазол-4-илметокси)фенил]этанон (соединение 116),
1-[2-(5-циклопропил[1,3,4]тиадиазол-2-илметокси)-3,4-диметоксифенил]-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 117),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-([1,2,4]оксадиазол-3-илметокси)фенил]этанон (соединение 118),
этиловый эфир {6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}уксусной кислоты (соединение 119),
1-{2-[2-(4-хлорфенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 120),
1-[2-(5-хлортиофен-2-илметокси)-3,4-диметоксифенил]-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 121),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-феноксиэтокси)фенил]этанон (соединение 122),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-п-толилэтокси)фенил]этанон (соединение 123),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(3-фенилпропокси)фенил]этанон (соединение 124),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{3,4-диметокси-2-[2-(3-метоксифенил)этокси]фенил}этанон (соединение 125),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{3,4-диметокси-2-[2-(4-метоксифенил)этокси]фенил}этанон (соединение 126),
1-{2-[2-(3-бромфенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 127),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{3,4-диметокси-2-[2-(2-метоксифенил)этокси]фенил}этанон (соединение 128),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{2-[2-(4-фторфенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}этанон (соединение 129),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{2-[2-(2-фторфенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}этанон (соединение 130),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{2-[2-(3,4-диметоксифенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}этанон (соединение 131),
бензиловый эфир {6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}уксусной кислоты (соединение 132),
изопропиловый эфир {6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}уксусной кислоты (соединение 133),
метиловый эфир 3-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифеноксиметил}бензойной кислоты (соединение 134),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(3-метилбутокси)фенил]этанон (соединение 135),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(2-гексилокси-3,4-диметоксифенил)этанон (соединение 136),
1-(2-бут-3-енилокси-3,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 137),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(3,4-диметокси-2-пент-4-енилоксифенил)этанон (соединение 138),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(3,4-диметокси-2-пропоксифенил)этанон (соединение 139),
1-(2-бутокси-3,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 140),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(2-изобутокси-3,4-диметоксифенил)этанон (соединение 141),
этиловый эфир 4-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}масляной кислоты (соединение 142),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(4-метилбензилокси)фенил]этанон (соединение 143),
1-[2-(3-хлорбензилокси)-3,4-диметоксифенил]-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 144),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(3-феноксипропокси)фенил]этанон (соединение 145),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{3,4-диметокси-2-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтокси]фенил}этанон (соединение 146),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифеноксиметил}бензонитрил (соединение 147),
4-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифеноксиметил}бензонитрил (соединение 148),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(нафталин-2-илметокси)фенил]этанон (соединение 149),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(3,4-диметокси-2-пентилоксифенил)этанон (соединение 150),
1-(2-циклогексилметокси-3,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 151),
3-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифеноксиметил}бензонитрил (соединение 152),
1-{2-[2-(4-хлорфенокси)этокси]-3,4-диметоксифенил}-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 153),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2-(2-этилбутокси)-3,4-диметоксифенил]этанон (соединение 154),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2-(2-гидроксиэтокси)-3,4-диметоксифенил]этанон (соединение 155),
метиловый эфир 4-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифеноксиметил}бензойной кислоты (соединение 156),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-нафталин-2-ил-2-оксоэтокси)фенил]этанон (соединение 157),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{2-[2-(2,5-диметоксифенил)-2-оксоэтокси]-3,4-диметоксифенил}этанон (соединение 158),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-оксо-2-п-толилэтокси)фенил]этанон (соединение 159),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2-(4-фторбензилокси)-3,4-диметоксифенил]этанон (соединение 160),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2-(2-фторбензилокси)-3,4-диметоксифенил]этанон (соединение 161),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(3-трифторметилбензилокси)фенил]этанон (соединение 162),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(3-трифторметоксибензилокси)фенил]этанон (соединение 163),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2-(3-фтор-5-трифторметилбензилокси)-3,4-диметоксифенил]этанон (соединение 164),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{3,4-диметокси-2-[2-(2-метоксифенил)-2-оксоэтокси]фенил}этанон (соединение 165),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{2-[2-(2,4-диметилфенил)-2-оксоэтокси]-3,4-диметоксифенил}этанон (соединение 166),
1-[2-(4-хлорбензилокси)-3,4-диметоксифенил]-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 167),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2-(2-дифторметоксибензилокси)-3,4-диметоксифенил]этанон (соединение 168),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2-(4-изопропилбензилокси)-3,4-диметоксифенил]этанон (соединение 169),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2-(2-фтор-6-трифторметилбензилокси)-3,4-диметоксифенил]этанон (соединение 170),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2-(2,3-дифтор-4-метилбензилокси)-3,4-диметоксифенил]этанон (соединение 171),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-метилбензилокси)фенил]этанон (соединение 172),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(3-метилбензилокси)фенил]этанон (соединение 173),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(3,4-диметокси-2-пент-2-енилоксифенил)этанон (соединение 174),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-метилхинолин-6-илметокси)фенил]этанон (соединение 175),
1-[2-(2-хлорбензилокси)-3,4-диметоксифенил]-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 176),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(3-метоксибензилокси)фенил]этанон (соединение 177),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(4-метоксибензилокси)фенил]этанон (соединение 178),
1-{2-[2-(3-хлорфенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 179),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(5-метилгексилокси)фенил]этанон (соединение 180),
1-[2-(2-циклогексилэтокси)-3,4-диметоксифенил]-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 181),
этиловый эфир 5-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}пентановой кислоты (соединение 182),
1-[2-(3-бензилоксипропокси)-3,4-диметоксифенил]-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 183),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 184),
2-(2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}этил)изоиндол-1,3-дион (соединение 185),
2-(3-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}пропил)изоиндол-1,3-дион (соединение 186),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-метилацетамид (соединение 187),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(3-этокси-2,4-диметоксифенил)этанон (соединение 188),
1-(3-циклопропилметокси-2,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 189),
1-(2-аллилокси-3-бут-3-енилокси-4-метоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 190),
1-(3-бут-3-енилокси-2,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 191),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(2,4-диметокси-3-пропоксифенил)этанон (соединение 192),
1-(3-аллилокси-2,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 193),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2,4-диметокси-3-(4-метилпент-3-енилокси)фенил]этанон (соединение 194),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3-(2-гидроксиэтокси)-2,4-диметоксифенил]этанон (соединение 195),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(2,4-диметокси-3-фенетилоксифенил)этанон (соединение 196),
1-(3-бензилокси-2,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 197),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(2,4-диметокси-3-пент-2-енилоксифенил)этанон (соединение 198),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[2,4-диметокси-3-(2-метоксиэтокси)фенил]этанон (соединение 199),
1-(3-бут-2-инилокси-2,4-диметоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 200),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(2,4-диметокси-3-проп-2-инилоксифенил)этанон (соединение 201),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]этанон (соединение 202),
N-бензил-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 203),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтокси)фенил]этанон (соединение 204),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-фенилацетамид (соединение 205),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-метил-N-фенилацетамид (соединение 206),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(3-гидрокси-3-метилбутил)ацетамид (соединение 207),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пропилацетамид (соединение 208),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-изопропилацетамид (соединение 209),
N-бутил-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 210),
N-циклопентил-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 211),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(3-метилбутил)ацетамид (соединение 212),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(4-метоксибензил)ацетамид (соединение 213),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2,2-диметилпропил)ацетамид (соединение 214),
N-циклогексил-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 215),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(3-метоксибензил)ацетамид (соединение 216),
N-циклогептил-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 217),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-метоксибензил)ацетамид (соединение 218),
N-циклогексилметил-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 219),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-гидроксиэтил)ацетамид (соединение 220),
(R)-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(1-фенилэтил)ацетамид (соединение 221),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(3-гидроксипропил)ацетамид (соединение 222),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-метоксиэтил)ацетамид (соединение 223),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-диметиламиноэтил)ацетамид (соединение 224),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(3-диметиламинопропил)ацетамид (соединение 225),
(S)-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(1-фенилэтил)ацетамид (соединение 226),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(3-изопропоксипропил)ацетамид (соединение 227),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-фуран-2-илметилацетамид (соединение 228),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пиридин-2-илметилацетамид (соединение 229),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пиридин-3-илметилацетамид (соединение 230),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-феноксиэтил)ацетамид (соединение 231),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пиридин-4-илметилацетамид (соединение 232),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(4-этилбензил)ацетамид (соединение 233),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(3,5-дифторбензил)ацетамид (соединение 234),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2,3-дифторбензил)ацетамид (соединение 235),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-пиридин-2-илэтил)ацетамид (соединение 236),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-метилбензил)ацетамид (соединение 237),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(3-фторбензил)ацетамид (соединение 238),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(3-метилбензил)ацетамид (соединение 239),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(4-метилбензил)ацетамид (соединение 240),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-фенетилацетамид (соединение 241),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-пиридин-4-илэтил)ацетамид (соединение 242),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(3-фенилпропил)ацетамид (соединение 243),
N-(2-хлорбензил)-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 244),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-пиперидин-1-илэтил)ацетамид (соединение 245),
N-(3-хлорбензил)-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 246),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-морфолин-4-илэтил)ацетамид (соединение 247),
N-(4-хлорбензил)-2-(6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 248),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-пиридин-3-илэтил)ацетамид (соединение 249),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-пирролидин-1-илэтил)ацетамид (соединение 250),
N-(2-ацетиламиноэтил)-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 251),
(R)-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-гидрокси-2-фенилэтил)ацетамид (соединение 252),
(S)-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-гидрокси-2-фенилэтил)ацетамид (соединение 253),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-тиофен-2-илметилацетамид (соединение 254),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-[3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]ацетамид (соединение 255),
(2R)-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(2-гидроксииндан-1-ил)ацетамид (соединение 256),
N-циклогептилметил-2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 257),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-[2-(2-гидроксиэтокси)этил]ацетамид (соединение 258),
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-(4-диметиламинобутил)ацетамид (соединение 259),
1-(3-циклопентилокси-2-гидрокси-4-метоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 260),
1-(3-циклопропилметокси-2-гидрокси-4-метоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 261),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(3-этокси-2-гидрокси-4-метоксифенил)этанон (соединение 262),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(3-этокси-4-метокси-2-фенетилоксифенил)этанон (соединение 263),
1-[2-(5-циклопропил[1,3,4]тиадиазол-2-илметокси)-3-этокси-4-метоксифенил]-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 264),
бензиловый эфир {6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2-этокси-3-метоксифенокси}уксусной кислоты (соединение 265),
1-(3-аллилокси-2-гидрокси-4-метоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 266),
2-{2-аллилокси-6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-3-метоксифеноксиметил}бензонитрил (соединение 267),
1-(3-аллилокси-4-метокси-2-фенетилоксифенил)-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 268),
1-{3-аллилокси-2-[2-(4-фторфенил)этокси]-4-метоксифенил}-2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)этанон (соединение 269),
N-бензил-2-{6-[2-(3,5-дихлор-1-оксипиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}ацетамид (соединение 270),
2-(3,5-дихлор-1-оксипиридин-4-ил)-1-(3,4-диметокси-2-фенетилоксифенил)этанон (соединение 271),
2-(3,5-дихлор-1-оксипиридин-4-ил)-1-{2-[2-(4-фторфенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}этанон (соединение 272),
2-(3,5-дихлор-1-оксипиридин-4-ил)-1-{3,4-диметокси-2-[2-(1-оксипиридин-4-ил)этокси]фенил}этанон (соединение 274),
2-(3,5-дихлор-1-оксипиридин-4-ил)-1-(2-гидрокси-3,4-диметоксифенил)этанон (соединение 275),
4-(2-{6-[2-(3,5-дихлор-1-оксипиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}этил)бензонитрил (соединение 276),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-пиридин-4-илэтокси)фенил]этанон (соединение 277),
4-(2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}этил)бензонитрил (соединение 278),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-пиридин-2-илэтокси)фенил]этанон (соединение 279),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-пиридин-3-илэтокси)фенил]этанон (соединение 280),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{2-[2-(4-метансульфинилфенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}этанон (соединение 281),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{2-[2-(4-метансульфонилфенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}этанон (соединение 282),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(1-фенилпропокси)фенил]этанон (соединение 283),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(2-фенилпропокси)фенил]этанон (соединение 284),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-[3,4-диметокси-2-(1-метил-2-фенилэтокси)фенил]этанон (соединение 285),
2-{6-[2-(6-хлорпиразин-2-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пропилацетамид (соединение 286),
2-{6-[2-(3-бромпиразин-2-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пропилацетамид (соединение 287),
2-{6-[2-(2,6-дихлорфенил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пропилацетамид (соединение 288),
2-[2,3-диметокси-6-(2-пиридин-4-илацетил)фенокси]-N-пропилацетамид (соединение 289),
2-[2,3-диметокси-6-(2-хинолин-4-илацетил)фенокси]-N-пропилацетамид (соединение 290),
2-[2,3-диметокси-6-(2-пиразин-2-илацетил)фенокси]-N-пропилацетамид (соединение 291),
2-{6-[2-(3-бромпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пропилацетамид (соединение 292),
2-{6-[2-(3,5-дибромпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пропилацетамид (соединение 293),
2-{6-[2-(6-хлорпиримидин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пропилацетамид (соединение 294),
2-{6-[2-(4-хлорпиридин-2-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пропилацетамид (соединение 295),
2-{6-[2-(2-хлорпиридин-3-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пропилацетамид (соединение 296),
2-{2,3-диметокси-6-[2-(2-метоксипиридин-4-ил)ацетил]фенокси}-N-пропилацетамид (соединение 297),
2-{6-[2-(2-цианопиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-пропилацетамид (соединение 298),
2-[2,3-диметокси-6-(2-пиридазин-3-илацетил)фенокси]-N-пропилацетамид (соединение 299),
2-(2-трет-бутиламино-3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{2-[2-(4-фторфенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}этанон (соединение 300),
2-(2-амино-3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-{2-[2-(4-фторфенил)этокси]-3,4-диметоксифенил}этанон (соединение 301),
2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)-1-(4-этокси-3-метокси-2-фенетилоксифенил)этанон (соединение 302),
{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}уксусная кислота (соединение 504),
метиловый эфир 2-трет-бутоксикарбонилметокси-3,4-диметоксибензойной кислоты (соединение 506a),
метиловый эфир 2-карбоксиметокси-3,4-диметоксибензойной кислоты (соединение 506b),
метиловый эфир 3,4-диметокси-2-пропилкарбамоилметоксибензойной кислоты (соединение 506c) или
2-{6-[2-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)ацетил]-2,3-диметоксифенокси}-N-этилацетамид (соединение 305),
и его фармацевтически приемлемые и физиологически расщепляемые сложные эфиры, фармацевтически приемлемые соли, гидраты, N-оксиды или сольваты.
20. Соединение по любому из пп.1-19 для применения в терапии.
21. Соединение по любому из пп.1-19 для применения в лечении кожных заболеваний.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-19 вместе с фармацевтически приемлемым носителем или эксципиентом или фармацевтически приемлемым носителем (носителями).
23. Фармацевтическая композиция по п.22 вместе с одним или более другими терапевтически активными соединениями.
24. Применение соединения согласно формуле I
Figure 00000003
в которой X1, X2, X3, X4 и X5 независимо друг от друга обозначают -СН- или N;
или X3, X4 и X5 независимо друг от друга обозначают -СН- или N, и Х1 и X2 независимо друг от друга обозначают C и являются частью дополнительного 6-членного ароматического кольца;
в которой R1 обозначает алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, гидроксиалкил или алкилкарбонил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R4, или R1 обозначает водород;
R2 обозначает алкил, циклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, гидроксиалкил, гетероциклоалкенил, алкиларил, арилалкил, алкилалкоксикарбонил, алкилкарбонилокси или алкоксиалкил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R5; или R2 обозначает водород или -CH2-C(O)NR9-R12;
R3 обозначает алкил, циклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, гидроксиалкил, гетероциклоалкенил, алкиларил, арилалкил, алкилалкоксикарбонил, алкилкарбонилокси или алкоксиалкил, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R6; или R3 обозначает водород, -CH2-C(O)-гетероциклоалкил или -CH2-C(O)NR9-R12;
R4 обозначает водород, алкил, алкенил, алкинил, галоген, оксо, алкокси, гидрокси или галогеналкил;
R5 обозначает алкиларил, карбокси, алкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, циклоалкил, циклоалкенил, карбамоил, гидроксиалкил, арилокси, алкоксикарбонилокси, алкоксикарбонил, алкокси, алкоксиалкил, арил, гетероциклическое кольцо, аминокарбонил, алкилтио, алкилкарбониламино, гидрокси, алкилкарбонил, арилкарбонил, алкилкарбонилокси или амино, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R7; или R5 обозначает водород, оксо, галоген, циано или нитро;
R6 обозначает алкиларил, карбокси, алкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, галогеналкил, циклоалкил, циклоалкенил, карбамоил, гидроксиалкил, арилокси, алкоксикарбонилокси, алкоксикарбонил, алкокси, алкоксиалкил, арил, гетероциклическое кольцо, аминокарбонил, алкилтио, алкилкарбониламино, арилкарбонил, гидрокси, алкилкарбонил, алкилкарбонилокси или амино, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R8; или R6 обозначает водород, оксо, галоген, циано или нитро;
R7 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкенил, алкинил, алкокси, галогеналкил, алкилтио, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкил, арил, алкилкарбонил, гетероарил, арилокси, алкоксикарбонил, гидроксиалкил, амино, гидрокси или карбокси; каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R10; или R7 обозначает водород, галоген или оксо;
R8 обозначает алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкенил, алкинил, алкокси, галогеналкил, алкилтио, алкилсульфонил, алкилсульфинил, гетероциклоалкенил, гетероциклоалкил, арил, алкилкарбонил, гетероарил, арилокси, алкоксикарбонил, гидроксиалкил, амино, гидрокси или карбокси; каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R10; или R8 обозначает водород, галоген или оксо;
R9 обозначает водород, алкил, галогеналкил или гидроксиалкил;
R10 обозначает водород, алкил, оксо, гидрокси, галоген, карбокси, амино, алкокси, галогеналкил или гидроксиалкил;
R11 обозначает один или более одинаковых или разных заместителей, выбранных из водорода, галогена, циано, амино, алкила, метилсульфинила, метилсульфонила, амино, циано или алкокси;
R12 обозначает алкиларил, арилалкил, карбокси, алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, циклоалкил, циклоалкенил, карбамоил, гидроксиалкил, арилокси, алкоксикарбонилокси, алкоксикарбонил, алкокси, алкоксиалкил, арил, гетероциклическое кольцо, аминокарбонил, алкилтио, алкилкарбониламино, гидрокси, алкилкарбонил, арилкарбонил, алкилкарбонилокси или амино, каждый из которых может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из R8, или R12 обозначает водород;
при условии, что R1, R2 и R3 не могут одновременно быть метилом;
при условии, что, когда R2 и R3 оба обозначают водород, R1 не может быть метилом или водородом;
и его фармацевтически приемлемых и физиологически расщепляемых сложных эфиров, фармацевтически приемлемых солей, гидратов, N-оксидов или сольватов
в получении лекарственного средства для профилактики, лечения или облегчения кожных заболеваний или состояний или острых или хронических нарушений, связанных с кожными ранами.
25. Применение по п.24, в котором кожное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из пролиферативных и воспалительных нарушений кожи, псориаза, рака, воспаления эпидермиса, алопеции, атрофии кожи, индуцированной стероидами атрофии кожи, старения кожи, фотоиндуцированного старения кожи, угрей, дерматита, атопического дерматита, себорейного дерматита, контактного дерматита, крапивницы, зуда и экземы.
26. Способ профилактики, лечения или облегчения кожных заболеваний или состояний или острых или хронических нарушений, связанных с кожными ранами, включающий введение человеку, страдающему по меньшей мере одним из указанных заболеваний, эффективного количества одного или более соединений по любому из пп.1-19, в случае необходимости вместе с фармацевтически приемлемым носителем или одним или более эксципиентами, в случае необходимости в комбинации с другими терапевтически активными соединениями.
27. Способ по п.26, в котором кожное заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из пролиферативных и воспалительных нарушений кожи, псориаза, рака, воспаления эпидермиса, алопеции, атрофии кожи, индуцированной стероидами атрофии кожи, старения кожи, фотоиндуцированного старения кожи, угрей, дерматита, атопического дерматита, себорейного дерматита, контактного дерматита, крапивницы, зуда и экземы.
RU2009128191/04A 2006-12-22 2007-12-21 Замещенные метилфенилкетоны, пригодные для использования в качестве ингибиторов pde4 RU2493149C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US87168906P 2006-12-22 2006-12-22
US60/871,689 2006-12-22
US94547007P 2007-06-21 2007-06-21
US60/945,470 2007-06-21
PCT/DK2007/000564 WO2008077404A1 (en) 2006-12-22 2007-12-21 Substituted acetophenones useful as pde4 inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009128191A true RU2009128191A (ru) 2011-01-27
RU2493149C2 RU2493149C2 (ru) 2013-09-20

Family

ID=39156588

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009128191/04A RU2493149C2 (ru) 2006-12-22 2007-12-21 Замещенные метилфенилкетоны, пригодные для использования в качестве ингибиторов pde4

Country Status (23)

Country Link
US (3) US8148537B2 (ru)
EP (1) EP2125736B1 (ru)
JP (1) JP5342451B2 (ru)
KR (1) KR101507717B1 (ru)
AT (1) ATE503742T1 (ru)
AU (1) AU2007336538B2 (ru)
BR (1) BRPI0721113A2 (ru)
CA (1) CA2673370C (ru)
CR (1) CR10877A (ru)
CY (1) CY1111596T1 (ru)
DE (1) DE602007013617D1 (ru)
DK (1) DK2125736T3 (ru)
GT (1) GT200900172A (ru)
HR (1) HRP20110464T1 (ru)
IL (1) IL199383A (ru)
MX (1) MX2009006593A (ru)
MY (1) MY146022A (ru)
NO (1) NO20092372L (ru)
NZ (1) NZ577863A (ru)
PL (1) PL2125736T3 (ru)
PT (1) PT2125736E (ru)
RU (1) RU2493149C2 (ru)
WO (1) WO2008077404A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5873439B2 (ja) 2009-12-22 2016-03-01 レオ ファーマ アクティーゼルスカブ ビタミンｄ類似体および溶媒と界面活性剤の混合物を含む皮膚組成物
WO2011076208A2 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Leo Pharma A/S Calcipotriol monohydrate nanocrystals
US20130023501A1 (en) 2009-12-22 2013-01-24 Leo Pharma A/S Pharmaceutical composition comprising solvent mixture and a vitamin d derivative or analogue
CN102775345A (zh) * 2011-05-13 2012-11-14 上海特化医药科技有限公司 制备罗氟司特的方法及中间体
US9855285B2 (en) * 2012-11-30 2018-01-02 Leo Pharma A/S Method of inhibiting the expression of IL-22 in activated T-cells
WO2014096018A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-26 Leo Pharma A/S Methods for the preparation of substituted acetophenones
MX370104B (es) 2013-10-22 2019-12-02 Chiesi Farm Spa Proceso para la preparacion de un inhibidor de fosfodiesterasa (pde4).
CA2953284A1 (en) * 2014-06-23 2015-12-30 Leo Pharma A/S Methods for the preparation of 1,3-benzodioxole heterocyclic compounds
WO2017089347A1 (en) 2015-11-25 2017-06-01 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of braf inhibitor resistant melanomas
CA3007432A1 (en) 2015-12-18 2017-06-22 Leo Pharma A/S Methods for the preparation of 1,3-benzodioxole heterocyclic compounds
KR101702648B1 (ko) * 2016-05-10 2017-02-03 주식회사 엑티브온 피부 외용제용 보존제, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학 조성물
WO2018234299A1 (en) 2017-06-20 2018-12-27 Leo Pharma A/S Methods for the preparation of 1,3-benzodioxole heterocyclic compounds
EP3838967A1 (en) 2019-12-16 2021-06-23 Spago Nanomedical AB Immobilization of phenolic compounds
CN117924243B (zh) * 2024-01-16 2025-09-12 沈阳药科大学 一种喹啉衍生物及其药用组合物和应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW263495B (ru) * 1992-12-23 1995-11-21 Celltech Ltd
GB9401460D0 (en) 1994-01-26 1994-03-23 Rhone Poulenc Rorer Ltd Compositions of matter
US6514996B2 (en) * 1995-05-19 2003-02-04 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Derivatives of benzofuran or benzodioxole
AU705690B2 (en) * 1995-05-19 1999-05-27 Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. Oxygen-containing heterocyclic compounds
WO1998022455A1 (en) * 1996-11-19 1998-05-28 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Oxygenic heterocyclic compounds
MXPA05009921A (es) * 2003-03-17 2005-11-04 Kyowa Hakko Kogyo Kk Agentes terapeuticos y/o preventivos para enfermedades cutaneas cronicas.
WO2006040645A1 (en) * 2004-10-11 2006-04-20 Ranbaxy Laboratories Limited N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-2,4,5-alkoxy and 2,3,4-alkoxy benzamide derivatives as pde-iv (phophodiesterase type-iv) inhibitors for the treatment of inflammatory diseases such as asthma
AU2006257863A1 (en) * 2005-06-10 2006-12-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Trisubstituted amines as phosphodiesterase 4 inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
DE602007013617D1 (de) 2011-05-12
PL2125736T3 (pl) 2011-09-30
HK1135392A1 (en) 2010-06-04
KR20090098990A (ko) 2009-09-18
MY146022A (en) 2012-06-15
CA2673370A1 (en) 2008-07-03
CA2673370C (en) 2015-11-17
RU2493149C2 (ru) 2013-09-20
US8324394B2 (en) 2012-12-04
DK2125736T3 (da) 2011-07-11
PT2125736E (pt) 2011-07-01
EP2125736B1 (en) 2011-03-30
BRPI0721113A2 (pt) 2014-10-07
ATE503742T1 (de) 2011-04-15
CY1111596T1 (el) 2015-10-07
NZ577863A (en) 2012-04-27
JP5342451B2 (ja) 2013-11-13
NO20092372L (no) 2009-07-14
US20130012716A1 (en) 2013-01-10
WO2008077404A1 (en) 2008-07-03
US8497380B2 (en) 2013-07-30
US20120165539A1 (en) 2012-06-28
JP2010513334A (ja) 2010-04-30
EP2125736A1 (en) 2009-12-02
AU2007336538B2 (en) 2012-04-05
IL199383A (en) 2015-02-26
MX2009006593A (es) 2009-07-02
GT200900172A (es) 2011-10-05
US8148537B2 (en) 2012-04-03
KR101507717B1 (ko) 2015-04-08
CR10877A (es) 2009-07-10
HRP20110464T1 (hr) 2011-07-31
AU2007336538A1 (en) 2008-07-03
US20100035908A1 (en) 2010-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009128191A (ru) Замещенные метилфенилкетоны, пригодные для использования в качестве ингибиторов pde4
JP7778688B2 (ja) Ｔｒｍｐ８モジュレーターとしての置換アザシル
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
EP2044005B1 (en) Prolyl hydroxylase inhibitors and methods of use
JP2010513334A5 (ru)
ME00427B (me) N-supstituisani hidroksipiramidinon karboksamidni inhibitori hiv integraze
DE60318875T2 (de) Therapeutische piperazin-derivate für die behandlung von schmerzen
FI3897636T3 (fi) Substituoituja 3-((3-aminofenyyli)amino)piperidiini-2,6-dioniyhdisteitä, niiden koostumuksia ja menetelmiä niillä annettavia hoitoja varten
RU2004112770A (ru) Производные имидазол-4-карбоксамида, их получение и применение для лечения ожирения
CN120463720A (zh) 调节短链脱氢酶活性的组合物和方法
RU2012152639A (ru) Пиколинамидные и пиримидин-4-карбоксамидные соединения, способ их получения и фармацевтическая композиция, включающая их
RU2015154987A (ru) Гетероциклические производные
NZ588652A (en) Carboxamide compounds for the treatment of metabolic disorders
JP2005506308A5 (ru)
RU2004102397A (ru) Применение антагонистов рецептора nk-1 для лечения черепно-мозговой и спинномозговой травмы или повреждения нервной ткани
JP2019131544A5 (ru)
NZ594369A (en) Combination of HMG-CoA reductase inhibitors with phosphodiesterase 4 inhibitors for the treatment of inflammatory pulmonary diseases
AU2008329515B2 (en) Cysteine protease inhibitors for the treatment of parasitic diseases
JP2009514802A5 (ru)
JP2005514432A5 (ru)
JP2019535813A (ja) ＲＯＲ−γモジュレーター
CA2470427A1 (en) Compositions and methods for treating heart failure
JP2005527523A5 (ru)
JP5487107B2 (ja) 疼痛の処置におけるスルホニル置換２−スルホニルアミノ安息香酸ｎ−フェニルアミドの使用
RU2010148901A (ru) Новые производные пиридина в качестве миметиков модуляторов лептинового рецептора

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191222