[go: up one dir, main page]

RU2009120567A - Химический способ - Google Patents

Химический способ Download PDF

Info

Publication number
RU2009120567A
RU2009120567A RU2009120567/04A RU2009120567A RU2009120567A RU 2009120567 A RU2009120567 A RU 2009120567A RU 2009120567/04 A RU2009120567/04 A RU 2009120567/04A RU 2009120567 A RU2009120567 A RU 2009120567A RU 2009120567 A RU2009120567 A RU 2009120567A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
reacting
salt
accordance
Prior art date
Application number
RU2009120567/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2481331C2 (ru
Inventor
Юан Александер АРНОТТ (GB)
Юан Александер АРНОТТ
Джон КРОСБИ (GB)
Джон КРОСБИ
Маттью Чарлз ЭВАНС (GB)
Маттью Чарлз ЭВАНС
Джеймс Гейр ФОРД (GB)
Джеймс Гейр ФОРД
Мартин Франсис ДЖОУНС (GB)
Мартин Франсис ДЖОУНС
Кевин Уилльям ЛЕСЛИ (GB)
Кевин Уилльям ЛЕСЛИ
Айан Майкл МАКФАРЛЕЙН (GB)
Айан Майкл МАКФАРЛЕЙН
Джордж Джозеф СИПЕНДА (GB)
Джордж Джозеф СИПЕНДА
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2009120567A publication Critical patent/RU2009120567A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2481331C2 publication Critical patent/RU2481331C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ приготовления соединения формулы II ! ! из соединения формулы III: ! ! где R1 и R2 независимо выбирают из хлора, брома, фтора, йода и необязательно замещенного алкилсульфонилокси; ! где способ включает стадии: ! (а) взаимодействие соединения формулы III со сложным эфиром формулы (IV) ! ! где R3 представляет собой подходящую этерифицирующую группу; !получая соединение формулы V: ! ! (б) взаимодействие соединения формулы V с гидроксильным ионом в ! присутствии соли арил-алкил аммония или соли тетра-алкил аммония, получая соединение формулы VI ! ! (в) взаимодействие соединения формулы VI, получая соединение формулы VII; ! ! (г) восстановление соединения формулы VII, получая соединение формулы II. ! 2. Способ в соответствии с п.1, в котором R1 и R2 оба представляют собой фтор. ! 3. Способ в соответствии с п.1, в котором R3 представляет собой C1-6алкил или бензил. ! 4. Способ в соответствии с п.1, в котором стадию (а) осуществляют в подходящем растворителе, выбранном из толуола, триметилбензола и ксилола. ! 5. Способ в соответствии с п.1, в котором Тритон В используют на стадии (б). ! 6. Соединение формулы VI, как определено в п.1, или его соль или его защищенное производное. ! 7. Способ приготовления соединения формулы VIII: ! ! где R4 представляет собой защитную группу ! из соединения формулы IX: ! ! где способ включает стадии: ! (е) взаимодействие соединения формулы IX со средством, используемым для получения производных, получая соединение формулы Х, ! где L1 представляет собой уходящую группу; ! ! (ж) взаимодействие соединения формулы Х с соединением формулы II (2-метил-4-фтор-5-гидрокси-индол), получая соединение формулы VIII. ! 8. Способ в соответствии

Claims (30)

1. Способ приготовления соединения формулы II
Figure 00000001
из соединения формулы III:
Figure 00000002
где R1 и R2 независимо выбирают из хлора, брома, фтора, йода и необязательно замещенного алкилсульфонилокси;
где способ включает стадии:
(а) взаимодействие соединения формулы III со сложным эфиром формулы (IV)
Figure 00000003
где R3 представляет собой подходящую этерифицирующую группу;
получая соединение формулы V:
Figure 00000004
(б) взаимодействие соединения формулы V с гидроксильным ионом в
присутствии соли арил-алкил аммония или соли тетра-алкил аммония, получая соединение формулы VI
Figure 00000005
(в) взаимодействие соединения формулы VI, получая соединение формулы VII;
Figure 00000006
(г) восстановление соединения формулы VII, получая соединение формулы II.
2. Способ в соответствии с п.1, в котором R1 и R2 оба представляют собой фтор.
3. Способ в соответствии с п.1, в котором R3 представляет собой C1-6алкил или бензил.
4. Способ в соответствии с п.1, в котором стадию (а) осуществляют в подходящем растворителе, выбранном из толуола, триметилбензола и ксилола.
5. Способ в соответствии с п.1, в котором Тритон В используют на стадии (б).
6. Соединение формулы VI, как определено в п.1, или его соль или его защищенное производное.
7. Способ приготовления соединения формулы VIII:
Figure 00000007
где R4 представляет собой защитную группу
из соединения формулы IX:
Figure 00000008
где способ включает стадии:
(е) взаимодействие соединения формулы IX со средством, используемым для получения производных, получая соединение формулы Х,
где L1 представляет собой уходящую группу;
Figure 00000009
(ж) взаимодействие соединения формулы Х с соединением формулы II (2-метил-4-фтор-5-гидрокси-индол), получая соединение формулы VIII.
8. Способ в соответствии с п.7, в котором стадии (е) и (ж) обе осуществляют в анизоле.
9. Способ в соответствии с п.7 или 8, в котором средство, используемое для получения производных на стадии (е), представляет собой оксихлорид фосфора.
10. Способ в соответствии с п.7 или 8, в котором основание, используемое на стадии (е), представляет собой диизопропилэтиламин.
11. Способ в соответствии с п.7 или 8, который дополнительно включает стадию (з) выделения соединения формулы VIII.
12. Способ приготовления соединения формулы XI:
Figure 00000010
из соединения формулы IX:
Figure 00000011
где R4 представляет собой защитную группу,
где способ включает стадии:
(е) взаимодействие соединения формулы IX со средством, используемьм для получения производных, получая соединение формулы Х,
где L1 представляет собой уходящую группу;
Figure 00000012
(ж) взаимодействие соединения формулы Х с соединением формулы II (2-метил-4-фтор-5-гидрокси-индол), получая соединение формулы VIII;
Figure 00000013
(и) удаление R4 из соединения формулы VIII in situ в присутствии растворителя, используемого на стадиях (е) и (ж), получая соединение формулы XI или его соль;
и затем соединение формулы XI, полученное в форме свободной кислоты, может быть превращено в солевую форму и соединение формулы XI, полученное в форме соли, может быть превращено в свободную кислоту или в форму альтернативной соли.
13. Способ в соответствии с п.7 или 12, в котором средство, используемое для получения производных, представляет собой хлорирующий, бромирующий или йодирующий реагент и в котором стадия способа (е) включает
(е) взаимодействие соединения формулы IX с подходящим средством, используемым для получения производных в присутствии подходящего основания и подходящего растворителя, где реакцию осуществляют путем:
(е-1) добавления смеси соединения формулы IX и основания в растворителе к смеси средства, используемого для получения производных, в растворителе при температуре в интервале от 60 до 110°С в течение приблизительно 60 мин; или
(е-2) добавления средства, используемого для получения производных, к смеси соединения формулы IX и основания в растворителе при температуре окружающей среды в течение приблизительно 15 мин и после этого нагревания реакционной смеси в течение приблизительно 90 мин до температуры в интервале от 70 до 90°С
и перемешивания реакционной смеси при этой температуре приблизительно в течение 1 ч; или
(е-3) добавления средства, используемого для получения производных, к смеси соединения формулы IX и основания в растворителе при температуре в интервале от 60 до 110°С в течение приблизительно 15 мин,
14. Способ приготовления соединения формулы XI из соединения формулы X, который включает стадии способа (ж) и (и) в соответствии с п.12.
15. Способ приготовления соединения формулы I (AZD2171):
Figure 00000014
из соединения формулы IX:
Figure 00000015
где R4 представляет собой защитную группу,
где способ включает стадии превращения соединения формулы IX в соединение формулы XI:
Figure 00000016
путем осуществления способа в соответствии с п.12; и
(л) взаимодействие соединения формулы XI с соединением формулы XII или соединение формулы XIII
Figure 00000017
Figure 00000018
где L2 представляет собой уходящую группу и X- представляет собой подходящий противоион
в присутствии подходящего основания, получая соединение формулы I (AZD2171) или его соль;
и после этого соединение формулы I, полученное в форме свободного основания, может быть превращено в солевую форму и соединение формулы I, полученное в форме соли, может быть превращено в форму свободного основания или в форму альтернативной соли.
16. Способ в соответствии с п.15, в котором основание, используемое на стадии (л) выбирают из карбоната натрия, карбоната калия, гидроксида натрия, гидроксида калия третбутоксида калия и карбоната цезия.
17. Способ в соответствии с п.7, 12 или 15, в котором R4 представляет собой бензил.
18. Способ в соответствии с п.15, в котором на стадии (л) соединение формулы XI подвергают реакции с соединением формулы XII.
19. Способ в соответствии с п.18, в котором соединение формулы XII получают из 1-(3-хлорпропил)пирролидин оксалата.
20. Способ в соответствии с п.15, в котором на стадии (л) соединение формулы XI подвергают реакции с соединением формулы XIII.
21. Способ в соответствии с п.20, в котором X- представляет собой гексафторфосфат, хлорид, бромид, или тетрафенилборат.
22. Соль соединения формулы XII, где соединение представляет собой 1-(3-хлорпропил)пирролидин оксалат.
23. Соединение формулы XIII, при условии, что X- не представляет собой йодид или тетрафторборат.
24. Соединение формулы XIII, где X- представляет собой тетрафенилборат, гексафторфосфат, хлорид или бромид.
25. Способ приготовления соединения формулы XI-1
Figure 00000019
где А представляет собой подходящую кольцевую систему
из соединения формулы Х-1, где L1 представляет собой уходящую группу;
Figure 00000020
который включает
(ж-2) взаимодействие соединения формулы Х-1 с соединением формулы VII
Figure 00000021
получая соединение формулы XIV-1:
Figure 00000022
(и-2) восстановление соединения формулы XIV-1, получая соединение формулы XI-1.
26 Способ приготовления соединения формулы XI-1
Figure 00000023
из соединения формулы Х-1, где L1 представляет собой уходящую группу;
Figure 00000020
который включает
(ж-3) взаимодействие соединения формулы Х-1 с соединением формулы VI
Figure 00000005
получая соединение формулы XIV-2:
Figure 00000024
(и-2) восстановление соединения формулы XIV-2, получая соединение формулы XI-2; и
Figure 00000025
(к-3) гидролиз соединения формулы XI-2, получая соединение формулы XI-1.
27. Способ в соответствии с п.25 или 26, в котором кольцо А выбирают из хиназолина, хинолина, циннолина и пирролотриазина.
28. Способ в соответствии с п.27, в котором кольцо А представляет собой хиназолин и L1 находится в 4-м положении хиназолинового кольца.
29. Способ в соответствии с п.27, в котором кольцо А представляет собой пирролотриазин и L1 находится в 4-м положении пирролотриазинового кольца.
30. Соединения формулы XIV, формулы XIV-1, формулы XIV-2 и формулы XI-2.
RU2009120567/04A 2006-11-02 2007-11-01 Химический способ RU2481331C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86403606P 2006-11-02 2006-11-02
US60/864,036 2006-11-02
US95740107P 2007-08-22 2007-08-22
US60/957,401 2007-08-22

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012139319/04A Division RU2012139319A (ru) 2006-11-02 2012-09-14 Химический способ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009120567A true RU2009120567A (ru) 2010-12-10
RU2481331C2 RU2481331C2 (ru) 2013-05-10

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008053221A3 (en) 2008-12-31
EP2540706A3 (en) 2013-11-06
JP2010508340A (ja) 2010-03-18
NO20091588L (no) 2009-05-28
WO2008053221A2 (en) 2008-05-08
CN102532108A (zh) 2012-07-04
CN102584798A (zh) 2012-07-18
US20110257395A1 (en) 2011-10-20
IL198117A0 (en) 2009-12-24
MY150219A (en) 2013-12-31
AR063449A1 (es) 2009-01-28
MX2009004708A (es) 2009-05-15
CL2007003158A1 (es) 2008-05-16
AU2007315982B2 (en) 2012-07-12
CA2667920A1 (en) 2008-05-08
RU2012139318A (ru) 2014-03-20
US20080221322A1 (en) 2008-09-11
US8754240B2 (en) 2014-06-17
KR20090079247A (ko) 2009-07-21
CN101528688B (zh) 2012-09-05
EP2540705A2 (en) 2013-01-02
EP2129657A2 (en) 2009-12-09
EP2540706A2 (en) 2013-01-02
AU2007315982A1 (en) 2008-05-08
RU2012139319A (ru) 2014-03-20
BRPI0717751A2 (pt) 2013-10-22
MY179610A (en) 2020-11-11
EP2540705A3 (en) 2013-10-30
US7851623B2 (en) 2010-12-14
TW200833667A (en) 2008-08-16
SG176447A1 (en) 2011-12-29
CN101528688A (zh) 2009-09-09
SG176446A1 (en) 2011-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012139318A (ru) Химический способ
JP6483608B2 (ja) 新規テトラアリールボレート化合物及びその製造方法
NO20072570L (no) Framgangsmate for framstilling av organisk fluor forbindelser i alkoholholdige losningsmidler.
JP5163296B2 (ja) フッ素化有機化合物の製造方法
JP2008297299A (ja) フルオロ環状炭酸エステルの製造方法
RU2015106019A (ru) Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов
Dilman et al. Synthesis of organofluorine compounds using α-fluorine-substituted silicon reagents
JP2012531426A (ja) 青／紫色ジフェニルアントラセン化学発光蛍光発光子
Ikawa et al. Synthesis of fluorinated aromatic compounds by one-pot benzyne generation and nucleophilic fluorination
ES2481393T3 (es) Procedimiento para la preparación de 1-bencil-3-hidroximetil-1H-indazol y sus derivados y productos intermedios de magnesio requeridos
Zhong et al. Photoinduced copper-catalysed deracemization of alkyl halides
Ting et al. Capturing aqueous [18F]-fluoride with an arylboronic ester for PET: Synthesis and aqueous stability of a fluorescent [18F]-labeled aryltrifluoroborate
CN1218803A (zh) 卤化剂
JP2000038370A (ja) 新規フッ素化剤及びその製法と使用
JP5308297B2 (ja) ２−（クロロメチル）フェニル酢酸誘導体の製造方法
AU2020243365B2 (en) Methods of preparing fluorinated alcohols
TW513392B (en) Preparation process of acetylene derivative
US20060167235A1 (en) Process for the preparation of ayl diazonium salts and reaction with nucleophiles
Yan et al. Hypervalent Iodine in Synthesis XXXV: A Simple and Convenient Stereospecific Synthesis of Vinyl Esters of Dithiocarbamic Acids
JPS6221780B2 (ru)
JP6235932B2 (ja) ２−シアノフェニルボロン酸誘導体の製造方法
JPH1059980A5 (ja) ５−ブロモ−２−フルオロベンゼンボロン酸の製造方法
JPWO2006038329A1 (ja) トリメチルシリルアジドの製造方法
JP4576653B2 (ja) テトラアシルボレートおよび置換オニウムテトラアシルボレートの合成法
JP2793090B2 (ja) ブロモペンタフルオロベンゼンの製造方法