RU2009119353A - Способ получения замещенных бромбензолов - Google Patents
Способ получения замещенных бромбензолов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009119353A RU2009119353A RU2009119353/04A RU2009119353A RU2009119353A RU 2009119353 A RU2009119353 A RU 2009119353A RU 2009119353/04 A RU2009119353/04 A RU 2009119353/04A RU 2009119353 A RU2009119353 A RU 2009119353A RU 2009119353 A RU2009119353 A RU 2009119353A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- copper
- bromo
- compound
- containing catalyst
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 17
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1Cl HVKCZUVMQPUWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- UWOIDOQAQPUVOH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Br UWOIDOQAQPUVOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- -1 copper (I) ions Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
- A01N29/04—Halogen directly attached to a carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/13—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединений формулы I ! ! в которой Х обозначает фтор, хлор, бром или йод и n равно 1, 2, 3 или 4, который включает реакцию соединения формулы II ! ! в которой заместители являются такими, как определено для формулы I, с неорганическим нитритом в кислой водной среде в присутствии бромида и содержащего медь катализатора, способ осуществляют в виде однореакторной реакции. ! 2. Способ по п.1, в котором X обозначает хлор. ! 3. Способ по п.1, в котором n равно 1. ! 4. Способ по п.1, в котором соединение формулы I представляет собой 1-бром-2,3-дихлорбензол или 2-бром-1,3-дихлорбензол. ! 5. Способ по п.1, в котором соединение формулы I представляет собой 1-бром-2,3-дихлорбензол. ! 6. Способ по п.1, в котором используют от 0,01 до 2 экв. содержащего медь катализатора. ! 7. Способ по п.1, в котором ионы меди (I) и/или ионы меди (II) применяют в качестве содержащего медь катализатора. ! 8. Способ по п.1, в котором содержащий медь катализатор представляет собой тонкоизмельченную металлическую медь. ! 9. Способ по п.1, который осуществляют при температуре в диапазоне от 10 до 100°C. ! 10. Способ по п.1, в котором неорганический нитрит прибавляют к смеси соединения формулы II, бромида и содержащего медь катализатора в кислой водной среде. ! 11. Способ по п.1, в котором неорганический нитрит прибавляют в виде водного раствора. ! 12. Способ по п.1, в котором растворимый в органическом растворителе замещенный бензол формулы I извлекают из водной реакционной фазы путем прибавления к ней подходящего органического растворителя с последующим разделением фаз. ! 13. Применение соединения формулы I, полученного способом по любому предыдущему пункту, для получения сельскохозя
Claims (14)
1. Способ получения соединений формулы I
в которой Х обозначает фтор, хлор, бром или йод и n равно 1, 2, 3 или 4, который включает реакцию соединения формулы II
в которой заместители являются такими, как определено для формулы I, с неорганическим нитритом в кислой водной среде в присутствии бромида и содержащего медь катализатора, способ осуществляют в виде однореакторной реакции.
2. Способ по п.1, в котором X обозначает хлор.
3. Способ по п.1, в котором n равно 1.
4. Способ по п.1, в котором соединение формулы I представляет собой 1-бром-2,3-дихлорбензол или 2-бром-1,3-дихлорбензол.
5. Способ по п.1, в котором соединение формулы I представляет собой 1-бром-2,3-дихлорбензол.
6. Способ по п.1, в котором используют от 0,01 до 2 экв. содержащего медь катализатора.
7. Способ по п.1, в котором ионы меди (I) и/или ионы меди (II) применяют в качестве содержащего медь катализатора.
8. Способ по п.1, в котором содержащий медь катализатор представляет собой тонкоизмельченную металлическую медь.
9. Способ по п.1, который осуществляют при температуре в диапазоне от 10 до 100°C.
10. Способ по п.1, в котором неорганический нитрит прибавляют к смеси соединения формулы II, бромида и содержащего медь катализатора в кислой водной среде.
11. Способ по п.1, в котором неорганический нитрит прибавляют в виде водного раствора.
12. Способ по п.1, в котором растворимый в органическом растворителе замещенный бензол формулы I извлекают из водной реакционной фазы путем прибавления к ней подходящего органического растворителя с последующим разделением фаз.
13. Применение соединения формулы I, полученного способом по любому предыдущему пункту, для получения сельскохозяйственного химиката.
14. Применение по предыдущему пункту, в котором сельскохозяйственный химикат представляет собой фунгицид.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06022279.1 | 2006-10-25 | ||
| EP06022279 | 2006-10-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009119353A true RU2009119353A (ru) | 2010-11-27 |
| RU2453524C2 RU2453524C2 (ru) | 2012-06-20 |
Family
ID=38722632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009119353/04A RU2453524C2 (ru) | 2006-10-25 | 2007-10-08 | Способ получения замещенных бромбензолов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8088960B2 (ru) |
| EP (1) | EP2076123B1 (ru) |
| JP (1) | JP2010507600A (ru) |
| KR (1) | KR20090075704A (ru) |
| CN (1) | CN101528034B (ru) |
| AT (1) | ATE511350T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007308423B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0717985A2 (ru) |
| CA (1) | CA2667499A1 (ru) |
| DK (1) | DK2076123T3 (ru) |
| ES (1) | ES2366561T3 (ru) |
| IL (1) | IL197964A (ru) |
| MX (1) | MX2009003979A (ru) |
| PL (1) | PL2076123T3 (ru) |
| RU (1) | RU2453524C2 (ru) |
| TW (1) | TW200824566A (ru) |
| UA (1) | UA95983C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008049507A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5995445B2 (ja) * | 2009-03-12 | 2016-09-21 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | クロロ芳香族化合物及びブロモ芳香族化合物を調整する方法 |
| ES2458935T3 (es) | 2010-04-20 | 2014-05-07 | Syngenta Participations Ag | Proceso para preparar amidas de ácidos carboxílicos pirazólicos |
| EP2560958B1 (en) | 2010-04-20 | 2014-01-01 | Syngenta Participations AG | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
| MX2012012005A (es) | 2010-04-20 | 2012-12-17 | Syngenta Participations Ag | Proceso para preparar amidas de acidos carboxilicos pirazolicos. |
| CN102001913B (zh) * | 2010-11-23 | 2013-03-13 | 常州工程职业技术学院 | 一种2-氯-3-氟溴苯的合成方法 |
| CN106748627A (zh) * | 2016-11-14 | 2017-05-31 | 苏州市罗森助剂有限公司 | 一种一锅法制备3,5‑二甲基溴苯的方法 |
| CN109134187B (zh) * | 2018-06-26 | 2019-09-20 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种合成高立体阻碍的溴代苯的工艺 |
| CN115872834B (zh) * | 2021-09-29 | 2025-08-29 | 联化科技新材(台州)有限公司 | 一种3,4,5-三氟溴苯的制备方法 |
| CN116082188A (zh) * | 2023-02-14 | 2023-05-09 | 都创(上海)医药开发有限公司 | 一种以3-氟-4-氨基苯腈为原料合成4-溴-3-氯-5-氟苯腈的方法 |
| CN116891399A (zh) * | 2023-06-20 | 2023-10-17 | 清源创新实验室 | 一种2,5-二溴-1,3-二氯苯的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH075487B2 (ja) * | 1985-11-14 | 1995-01-25 | 住友化学工業株式会社 | １―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法 |
| JP2000256285A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-09-19 | Nippon Chemiphar Co Ltd | ２−（イソブチルメチルアミノ）ベンジルアルコールの製造方法 |
-
2007
- 2007-10-08 RU RU2009119353/04A patent/RU2453524C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-10-08 KR KR1020097008493A patent/KR20090075704A/ko not_active Ceased
- 2007-10-08 PL PL07818772T patent/PL2076123T3/pl unknown
- 2007-10-08 EP EP07818772A patent/EP2076123B1/en active Active
- 2007-10-08 UA UAA200904497A patent/UA95983C2/ru unknown
- 2007-10-08 BR BRPI0717985-5A patent/BRPI0717985A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-10-08 ES ES07818772T patent/ES2366561T3/es active Active
- 2007-10-08 TW TW096137665A patent/TW200824566A/zh unknown
- 2007-10-08 CA CA002667499A patent/CA2667499A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-08 MX MX2009003979A patent/MX2009003979A/es active IP Right Grant
- 2007-10-08 AU AU2007308423A patent/AU2007308423B2/en not_active Ceased
- 2007-10-08 DK DK07818772.1T patent/DK2076123T3/da active
- 2007-10-08 WO PCT/EP2007/008697 patent/WO2008049507A1/en not_active Ceased
- 2007-10-08 AT AT07818772T patent/ATE511350T1/de active
- 2007-10-08 JP JP2009533684A patent/JP2010507600A/ja active Pending
- 2007-10-08 CN CN2007800398500A patent/CN101528034B/zh active Active
- 2007-10-08 US US12/446,793 patent/US8088960B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-04-05 IL IL197964A patent/IL197964A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101528034B (zh) | 2011-11-09 |
| AU2007308423A1 (en) | 2008-05-02 |
| RU2453524C2 (ru) | 2012-06-20 |
| UA95983C2 (ru) | 2011-09-26 |
| PL2076123T3 (pl) | 2011-11-30 |
| WO2008049507A1 (en) | 2008-05-02 |
| BRPI0717985A2 (pt) | 2013-11-12 |
| KR20090075704A (ko) | 2009-07-08 |
| IL197964A0 (en) | 2009-12-24 |
| CN101528034A (zh) | 2009-09-09 |
| MX2009003979A (es) | 2009-04-27 |
| JP2010507600A (ja) | 2010-03-11 |
| US20110065968A1 (en) | 2011-03-17 |
| CA2667499A1 (en) | 2008-05-02 |
| ES2366561T3 (es) | 2011-10-21 |
| AU2007308423B2 (en) | 2011-10-06 |
| IL197964A (en) | 2013-11-28 |
| DK2076123T3 (da) | 2011-08-29 |
| TW200824566A (en) | 2008-06-16 |
| ATE511350T1 (de) | 2011-06-15 |
| EP2076123A1 (en) | 2009-07-08 |
| EP2076123B1 (en) | 2011-06-01 |
| US8088960B2 (en) | 2012-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009119353A (ru) | Способ получения замещенных бромбензолов | |
| CN102336654A (zh) | 苯氧乙酸及其衍生物的氯化方法 | |
| CA2863994A1 (en) | Methods of producing sulfilimine compounds | |
| Viana et al. | The use of aqueous potassium dichloroiodate for the synthesis of ureas | |
| S. de Almeida et al. | Tribromoisocyanuric acid: a green and versatile reagent | |
| JP6569341B2 (ja) | ２−ハロアセト酢酸アミドの製造方法 | |
| CN103130810B (zh) | 一种吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的合成方法 | |
| CN117105845A (zh) | 一种亲电三氟甲硒化试剂及其制备方法和应用 | |
| JP3950422B2 (ja) | アザディールス・アルダー反応方法 | |
| JP5598533B2 (ja) | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 | |
| KR101264166B1 (ko) | 1,2-비스(5-아미노테트라졸-1-일)에탄의 제조방법 | |
| KR101703008B1 (ko) | 페닐 알킬 케톤 유도체의 친환경 α-브로민화 방법 | |
| CN104774172A (zh) | 一种3-氰基吲哚类化合物的合成方法 | |
| KR20120010353A (ko) | 방향족 아민으로부터 방향족 할로겐화물을 합성하는 방법 | |
| JP6459709B2 (ja) | ３，３−ジフルオロ−２−ヒドロキシプロピオン酸の実用的な製造方法 | |
| WO2009102034A1 (ja) | フルオロ化合物の製造方法 | |
| JP4951957B2 (ja) | フルフラール類の製造方法 | |
| KR101790573B1 (ko) | 페닐 알킬 케톤 유도체 또는 페닐 알킬 알코올 유도체의 선택적 브롬화 방법 | |
| CN110683949A (zh) | 一种制备9,10-菲二羧酸酯类化合物的方法 | |
| JP2018162218A (ja) | 新規な環状尿素誘導体−三臭化水素酸塩 | |
| CN104557448B (zh) | 以炔烃与2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷发生偶联反应制备含氟炔烃的方法 | |
| JP6764158B2 (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
| CN118652220A (zh) | 一种5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-硫代甲脒制备方法 | |
| JP2003252805A (ja) | ハロゲン化アダマンタン類の製造方法 | |
| CN104130243A (zh) | 取代对卤苯基三唑环取代氟化烟酰胺化合物及合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131009 |