[go: up one dir, main page]

RU2009114802A - Бензоиламиногетероциклильные соединения в качестве активаторов глюкокиназы (glk) - Google Patents

Бензоиламиногетероциклильные соединения в качестве активаторов глюкокиназы (glk) Download PDF

Info

Publication number
RU2009114802A
RU2009114802A RU2009114802/04A RU2009114802A RU2009114802A RU 2009114802 A RU2009114802 A RU 2009114802A RU 2009114802/04 A RU2009114802/04 A RU 2009114802/04A RU 2009114802 A RU2009114802 A RU 2009114802A RU 2009114802 A RU2009114802 A RU 2009114802A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
ring
group
Prior art date
Application number
RU2009114802/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2440992C2 (ru
Inventor
Натаниэль Джордж МАРТИН (GB)
Натаниэль Джордж МАРТИН
Даррен МАККЕРРЕЧЕР (GB)
Даррен Маккерречер
Курт Гордон ПАЙК (GB)
Курт Гордон Пайк
Майкл Джеймс УОРИНГ (GB)
Майкл Джеймс УОРИНГ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38925536&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009114802(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2009114802A publication Critical patent/RU2009114802A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2440992C2 publication Critical patent/RU2440992C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! ! где R1 выбран из фторметоксиметила, дифторметоксиметила и трифторметоксиметила; ! R2 представляет собой заместитель на атоме углерода кольца А и выбран из -C(O)NR4R5, -SO2NR4R5, -S(O)pR4 и НЕТ-2: ! НЕТ-1 представляет собой 5- или 6-членное присоединенное по атому С гетероарильное кольцо, содержащее атом азота в положении 2 относительно амидного атома азота, к которому присоединено это кольцо, и возможно 1 или 2 дополнительных кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, N и S: где это кольцо возможно замещено по доступному атому углерода или по атому азота кольца при условии, что он таким образом не кватернизирован, 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R6; ! НЕТ-2 представляет собой 4-, 5- или 6-членное присоединенное по атому С или атому N гетероциклильное кольцо, содержащее 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, где группа -СН2- возможно может быть заменена группой -С(O)-, и где атом серы в гетероциклическом кольце возможно может быть окислен до группы S(O) или S(O)2, где это кольцо возможно замещено по доступному атому углерода или азота 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R7; ! R3 представляет собой заместитель по атому углерода кольца А и выбран из галогено; ! R4 выбран из водорода, (1-4С)алкила [возможно замещенного 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из НЕТ-2, -OR5, -SO2R5, (3-6С)циклоалкила (возможно замещенного 1 группой, выбранной из R7) и -C(O)NR5R5], (3-6С)циклоалкила (возможно замещенного 1 группой, выбранной из R7) и НЕТ-2; ! R5 представляет собой атом водорода или (1-4С)алкил; ! R6 независимо выбран из (1-4С)алкила, гидрокси(1-4С)алкила, (1-4С)алкокси(1-4С)алкила, (1-4С)алкил S(O)р(1-4С)алкила, амино(1-4С)алкил

Claims (15)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где R1 выбран из фторметоксиметила, дифторметоксиметила и трифторметоксиметила;
R2 представляет собой заместитель на атоме углерода кольца А и выбран из -C(O)NR4R5, -SO2NR4R5, -S(O)pR4 и НЕТ-2:
НЕТ-1 представляет собой 5- или 6-членное присоединенное по атому С гетероарильное кольцо, содержащее атом азота в положении 2 относительно амидного атома азота, к которому присоединено это кольцо, и возможно 1 или 2 дополнительных кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, N и S: где это кольцо возможно замещено по доступному атому углерода или по атому азота кольца при условии, что он таким образом не кватернизирован, 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R6;
НЕТ-2 представляет собой 4-, 5- или 6-членное присоединенное по атому С или атому N гетероциклильное кольцо, содержащее 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, где группа -СН2- возможно может быть заменена группой -С(O)-, и где атом серы в гетероциклическом кольце возможно может быть окислен до группы S(O) или S(O)2, где это кольцо возможно замещено по доступному атому углерода или азота 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R7;
R3 представляет собой заместитель по атому углерода кольца А и выбран из галогено;
R4 выбран из водорода, (1-4С)алкила [возможно замещенного 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из НЕТ-2, -OR5, -SO2R5, (3-6С)циклоалкила (возможно замещенного 1 группой, выбранной из R7) и -C(O)NR5R5], (3-6С)циклоалкила (возможно замещенного 1 группой, выбранной из R7) и НЕТ-2;
R5 представляет собой атом водорода или (1-4С)алкил;
R6 независимо выбран из (1-4С)алкила, гидрокси(1-4С)алкила, (1-4С)алкокси(1-4С)алкила, (1-4С)алкил S(O)р(1-4С)алкила, амино(1-4С)алкила, (1-4С)алкиламино(1-4С)алкила, ди(1-4С)алкиламино(1-4С)алкила и/или (для R6 в качестве заместителя по атому углерода) галогено;
R7 выбран из (1-4С)алкила, групп -С(O)(1-4С)алкил, -C(O)NR4R5, (1-4С)алкокси(1-4С)алкил, гидрокси(1-4С)алкил, -S(O)pR5 и/или (для R7 в качестве заместителя по атому углерода) гидрокси и (1-4С)алкокси;
кольцо А представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 3 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, S и N; где это кольцо возможно дополнительно замещено по доступному атому азота (при условии что он таким образом не кватернизирован) заместителем, выбранным из R8;
R8 выбран из(1-4С)алкила, (3-6С)циклоалкила, гидрокси(1-4С)алкила, (1-4С)алкокси(1-4С)алкила, группы -С(O)(1-4С)алкил, бензила и (1-4С)алкилсульфонила;
р равен (независимо в каждом случае) 0, 1 или 2;
n равен 0, 1 или 2;
или его соль.
2. Соединение формулы (I) по п.1 или его соль, где R1 представляет собой фторметоксиметил или дифторметоксиметил.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2 или его соль, где R1 имеет (S)-конфигурацию.
4. Соединение формулы (I) по п.1, представляющее собой любое из следующих соединений:
3-[(2S)-1-(дифторметокси)пропан-2-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)-5-(6-метилсульфонилпиридин-3-ил)окси-бензамид;
5-[3-[(2S)-1-(дифторметокси)пропан-2-ил]окси-5-[(5-метилпиразин-2-ил)-карбамоил]фенокси]-N,N-диметил-пиразин-2-карбоксамид;
5-[3-[(2S)-1-(дифторметокси)пропан-2-ил]окси-5-(1Н-пиразол-3-илкарбамоил) фенокси]-N,N-диметил-пиразин-2-карбоксамид;
3-[(2S)-1-(дифторметокси)пропан-2-ил]окси-5-(6-метилсульфонилпиридин-3-ил)окси-N-(1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
5-[3-[(2S)-1-(дифторметокси)пропан-2-ил]окси-5-[(1-метилпиразол-3-ил)-карбамоил]фенокси]-N,N-диметил-пиразин-2-карбоксамид;
3-[(2S)-1-(дифторметокси)пропан-2-ил]окси-N-(1-метилпиразол-3-ил)-5-(6-метилсульфонилпиридин-3-ил)окси-бензамид;
или его соль.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-4 или его фармацевтически-приемлемую соль вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
7. Применение соединения по любому из пп.1-4 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для лечения заболевания, опосредованного GLK (глюкокинаэой).
8. Применение соединения по любому из пп.1-4 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для лечения диабета 2 типа.
9. Способ лечения заболеваний, опосредованных GLK, путем введения эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-4 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении.
10. Способ по п.9, где заболевание, опосредованное GLK, представляет собой диабет 2 типа.
11. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства для лечения заболевания, опосредованного GLK.
12. Соединение по п.11, где заболевание, опосредованное GLK, представляет собой диабет 2 типа.
13. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, включающий способ (а)-(е) (где переменные являются такими, как определено для соединений формулы (I) в п.1, если не указано иного):
(а) взаимодействие кислоты формулы (III) или ее активированного производного с соединением формулы (IV), где R1 является таким, как определено для формулы (I) или представляет собой предшественник;
Figure 00000002
Figure 00000003
;
или
(b) взаимодействие соединения формулы (V) с соединением формулы (VI)
Figure 00000004
Figure 00000005
,
где Х1 представляет собой уходящую группу, а Х2 представляет собой гидроксильную группу, либо Х1 представляет собой гидроксильную группу, а Х2 представляет собой уходящую группу, и где R1 является таким, как определено для формулы (I), или представляет собой предшественник; причем способ (b) также может быть осуществлен с использованием промежуточного сложного эфира формулы (VII), где Р1 представляет собой защитную группу, описанную ниже, с последующим гидролизом этого сложного эфира и образованием амида способами, описанными в других источниках и хорошо известными специалистам в данной области техники;
Figure 00000006
Figure 00000007
или
(с) взаимодействие соединения формулы (VIII) с соединением формулы (IX)
Figure 00000008
Figure 00000009
где Х3 представляет собой уходящую группу или металлоорганический реагент, а Х4 представляет собой гидроксильную группу, либо Х3 представляет собой гидроксильную группу, а X4 представляет собой уходящую группу или металлоорганический реагент, и где R1 является таким, как определено для формулы (I), или представляет собой предшественник;
причем способ (с) также может быть осуществлен с использованием промежуточного сложного эфира формулы (X) с последующим гидролизом этого сложного эфира и образованием амида способами, описанными в других источниках и хорошо известными специалистам в данной области техники;
Figure 00000010
Figure 00000011
или
(d) взаимодействие соединения формулы (XI) с соединением формулы (XII)
Figure 00000012
Figure 00000013
;
где Х5 представляет собой уходящую группу: и где R1 является таким, как определено для формулы (I), или представляет собой предшественник; или
е) взаимодействие соединения формулы (XIII)
Figure 00000014
где R2a представляет собой предшественник R2, когда R2 представляет собой -CONR4R5 или -SO2R4R5, такой как карбоновая кислота, сложный эфир или ангидрид (для R2=-CONR4R3), или эквиваленты сульфоновой кислоты (для R2, представляющего собой -SO2NR4R5); с амином формулы -NR4R5;
и затем, если необходимо:
1) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I):
2) превращение предшественника R1 в R1;
3) удаление любых защитных групп; и/или
4) образование его соли.
14. Соединение по п.1, представляющее собой 5-[3-[(2S)-1-(дифторметокси)пропан-2-ил]окси-5-[(5-метилпиразин-2-ил)карбамо-ил]фенокси]-N,N-диметил-пиразин-2-карбоксамид в кристаллической форме.
15. Соединение по п.14, имеющее картину дифракции рентгеновских лучей на порошке с по меньшей мере двумя специфическими пиками приблизительно при 2-тета = 20,3° и 15,6°, измеренными с использованием излучения CuKa.
RU2009114802/04A 2006-10-26 2007-10-25 Бензоиламиногетероциклильные соединения в качестве активаторов глюкокиназы (glk) RU2440992C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86305606P 2006-10-26 2006-10-26
US60/863,056 2006-10-26
US95737007P 2007-08-22 2007-08-22
US60/957,370 2007-08-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009114802A true RU2009114802A (ru) 2010-12-10
RU2440992C2 RU2440992C2 (ru) 2012-01-27

Family

ID=38925536

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009114802/04A RU2440992C2 (ru) 2006-10-26 2007-10-25 Бензоиламиногетероциклильные соединения в качестве активаторов глюкокиназы (glk)

Country Status (20)

Country Link
US (2) US7671060B2 (ru)
EP (2) EP2272834A1 (ru)
JP (2) JP4673429B2 (ru)
KR (1) KR20090084880A (ru)
CN (1) CN101805299A (ru)
AR (1) AR063393A1 (ru)
AU (1) AU2007310624B2 (ru)
BR (1) BRPI0718155A2 (ru)
CA (1) CA2667316A1 (ru)
CL (1) CL2007003061A1 (ru)
CO (1) CO6160314A2 (ru)
IL (1) IL198143A0 (ru)
MX (1) MX2009004467A (ru)
NO (1) NO20091596L (ru)
PE (1) PE20080927A1 (ru)
RU (1) RU2440992C2 (ru)
SA (1) SA07280576B1 (ru)
TW (1) TW200825060A (ru)
UY (1) UY30659A1 (ru)
WO (1) WO2008050117A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
AU2005214132B9 (en) * 2004-02-18 2009-06-25 Astrazeneca Ab Benzamide derivatives and their use as glucokinae activating agents
TW200600086A (en) * 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
TW200714597A (en) * 2005-05-27 2007-04-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
KR20110084339A (ko) 2005-07-09 2011-07-21 아스트라제네카 아베 당뇨병 치료에 있어 ｇｌｋ 활성화제로서 사용하기 위한 헤테로아릴 벤즈아미드 유도체
CL2007003061A1 (es) 2006-10-26 2008-08-01 Astrazeneca Ab Compuestos derivados de 3,5-dioxi-benzamida; proceso de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar una enfermedad mediada a traves de glk, tal como la diabetes tipo 2.
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
ES2569734T3 (es) 2007-09-21 2016-05-12 Array Biopharma, Inc. Derivados de piridin-2-il-tiourea y de piridin-2-il-amina como intermedios para la preparación de piridin-2-il-amino-1,2,4-tiadiazoles activadores de la glucocinasa
EP2324028A2 (en) 2008-08-04 2011-05-25 AstraZeneca AB Therapeutic agents 414
GB0902406D0 (en) * 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Crystalline polymorphic form
GB0902434D0 (en) * 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Chemical process
WO2010116177A1 (en) 2009-04-09 2010-10-14 Astrazeneca Ab A pyrazolo [4,5-e] pyrimidine derivative and its use to treat diabetes and obesity
AR076221A1 (es) * 2009-04-09 2011-05-26 Astrazeneca Ab Derivado de pirazol [4,5-e] pirimidina y su uso para tratar diabetes y obesidad
US8299295B2 (en) 2009-10-15 2012-10-30 Johnson Matthey Public Limited Company Polymorphs of bromfenac sodium and methods for preparing bromfenac sodium polymorphs
GB0919757D0 (en) * 2009-11-12 2009-12-30 Johnson Matthey Plc Polymorphs of bromfenac sodium and methods for preparing bromfenac sodium polymorphs
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
GB201714777D0 (en) 2017-09-14 2017-11-01 Univ London Queen Mary Agent

Family Cites Families (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2750393A (en) 1954-12-01 1956-06-12 Sterling Drug Inc Iodinated 5-henzamidotetrazoles and preparation thereof
US2967194A (en) 1958-05-15 1961-01-03 Pennsalt Chemicals Corp 4-trifluoromethylsalicylamides
FR1526074A (fr) 1967-03-22 1968-05-24 Rech S Ind S O R I Soc D Méthoxy-phényl-amino-2-thiazoles, leurs amides et leurs procédés de préparation
FR2088019A1 (en) 1970-05-08 1972-01-07 Rabot Ets David Esters of 2 and 6-substituted nicotinic acids - with vasomotor active
GB1352415A (en) 1970-05-03 1974-05-08 Boots Co Ltd Esters of substituted nicotine acids
CS173097B1 (ru) 1972-12-01 1977-02-28
GB1400540A (en) 1972-12-06 1975-07-16 Smith Kline French Lab Salicylamides and compositions thereof
US4009174A (en) 1972-12-08 1977-02-22 The Boots Company Limited Esters of substituted nicotinic acids
GB1437800A (en) 1973-08-08 1976-06-03 Phavic Sprl Derivatives of 2-benzamido-5-nitro-thiazoles
GB1561350A (en) 1976-11-05 1980-02-20 May & Baker Ltd Benzamide derivatives
FR2344284A1 (fr) 1976-03-17 1977-10-14 Cerm Cent Europ Rech Mauvernay Nouveaux composes tricycliques a cycle furannique et leur application comme antidepresseurs
GB1588242A (en) 1977-10-28 1981-04-23 May & Baker Ltd N-(tetrazol-5-yl)-salicylamide derivatives
US4474792A (en) 1979-06-18 1984-10-02 Riker Laboratories, Inc. N-Tetrazolyl benzamides and anti-allergic use thereof
FR2493848B2 (fr) 1980-11-07 1986-05-16 Delalande Sa Nouveaux derives des nor-tropane et granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
JPS59139357A (ja) 1983-01-28 1984-08-10 Torii Yakuhin Kk アミジン誘導体
JPS62142168A (ja) 1985-10-16 1987-06-25 Mitsubishi Chem Ind Ltd チアゾ−ル誘導体及びそれを有効成分とするロイコトリエンきつ抗剤
CA1327358C (en) 1987-11-17 1994-03-01 Morio Fujiu Fluoro cytidine derivatives
JP2852659B2 (ja) 1988-03-03 1999-02-03 富山化学工業株式会社 ピペラジン誘導体およびその塩
DE3822449A1 (de) 1988-07-02 1990-01-04 Henkel Kgaa Oxidationshaarfaerbemittel mit neuen kupplern
US5466715A (en) 1991-12-31 1995-11-14 Sterling Winthrop Inc. 3,4-disubstituted phenols-immunomodulating agents
US5258407A (en) 1991-12-31 1993-11-02 Sterling Winthrop Inc. 3,4-disubstituted phenols-immunomodulating agents
US5273986A (en) 1992-07-02 1993-12-28 Hoffmann-La Roche Inc. Cycloalkylthiazoles
EP0619116A3 (en) 1993-04-05 1994-11-23 Hoechst Japan Use of synthetic retinoids for osteopathy.
GB9307527D0 (en) 1993-04-13 1993-06-02 Fujisawa Pharmaceutical Co New venzamide derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US5661153A (en) 1994-07-19 1997-08-26 Japan Energy Corporation 1-arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
US5510478A (en) 1994-11-30 1996-04-23 American Home Products Corporation 2-arylamidothiazole derivatives with CNS activity
US5672750A (en) 1994-12-16 1997-09-30 Eastman Chemical Company Preparation of aromatic amides from carbon monoxide, an amine and an aromatic chloride
US5849735A (en) 1995-01-17 1998-12-15 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
US5712270A (en) 1995-11-06 1998-01-27 American Home Products Corporation 2-arylamidothiazole derivatives with CNS activity
AUPO395396A0 (en) 1996-12-02 1997-01-02 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzamide derivatives
FR2757852B1 (fr) 1996-12-31 1999-02-19 Cird Galderma Composes stilbeniques a groupement adamantyl, compositions les contenant et utilisations
RU2199532C2 (ru) 1997-06-27 2003-02-27 Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. Сульфонамидное соединение
DE69826286T2 (de) 1997-06-27 2005-11-24 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Derivate mit einem aromatischen ring
US6613942B1 (en) 1997-07-01 2003-09-02 Novo Nordisk A/S Glucagon antagonists/inverse agonists
US6114483A (en) 1997-08-27 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymerization of olefins
JP4398585B2 (ja) 1997-11-12 2010-01-13 有限会社ケムフィズ レチノイドレセプター作用剤
GB9725298D0 (en) 1997-11-28 1998-01-28 Zeneca Ltd Insecticidal thiazole derivatives
AU759255B2 (en) 1998-01-29 2003-04-10 Amgen, Inc. PPAR-gamma modulators
DE19816780A1 (de) 1998-04-16 1999-10-21 Bayer Ag Substituierte 2-Oxo-alkansäure-[2-(indol-3-yl)-ethyl]amide
GB9811969D0 (en) 1998-06-03 1998-07-29 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6197798B1 (en) 1998-07-21 2001-03-06 Novartis Ag Amino-benzocycloalkane derivatives
JP4191825B2 (ja) 1998-09-10 2008-12-03 あすか製薬株式会社 ５−アミノイソキサゾール誘導体
US6610846B1 (en) 1999-03-29 2003-08-26 Hoffman-La Roche Inc. Heteroaromatic glucokinase activators
RU2242469C2 (ru) 1999-03-29 2004-12-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Активаторы глюкокиназы
US6320050B1 (en) 1999-03-29 2001-11-20 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaromatic glucokinase activators
ES2226811T3 (es) 1999-03-29 2005-04-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Activadores de glucoquinasa.
WO2001035950A2 (en) 1999-11-18 2001-05-25 Centaur Pharmaceuticals, Inc. Benzamide therapeutics and methods for treating inflammatory bowel disease
US6353111B1 (en) 1999-12-15 2002-03-05 Hoffmann-La Roche Inc. Trans olefinic glucokinase activators
IL133969A0 (en) * 2000-01-10 2001-04-30 Thixo Ltd Thixotropic compositions containing unsaturated oils and food products containing the same
ATE311366T1 (de) 2000-02-29 2005-12-15 Millennium Pharm Inc Benzamide und ähnliche inhibitoren vom faktor xa
EP1132381A1 (en) 2000-03-08 2001-09-12 Cermol S.A. Ester derivatives of dimethylpropionic acid and pharmaceutical compositions containing them
US6534651B2 (en) 2000-04-06 2003-03-18 Inotek Pharmaceuticals Corp. 7-Substituted isoindolinone inhibitors of inflammation and reperfusion injury and methods of use thereof
CA2407416C (en) 2000-05-03 2006-07-18 Paige Erin Mahaney Alkynyl phenyl heteroaromatic glucokinase activators
DE60118774T2 (de) 2000-11-22 2007-03-15 Astellas Pharma Inc. Substituierte phenolderivate und deren salze als hemmstoffe von koagulations faktor x
JP4109111B2 (ja) 2000-12-06 2008-07-02 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 縮合複素環式芳香族グルコキナーゼアクチベーター
GB0031301D0 (en) 2000-12-21 2001-01-31 Ici Plc Process for the production of fluoromethyl hexafluoroisopropyl ether
EP1344525A4 (en) 2000-12-22 2005-05-25 Ishihara Sangyo Kaisha ANILINE DERIVATIVES OR ITS SALTS AND CYTOKINE PRODUCTION INHIBITORS CONTAINING THEM
US20040077697A1 (en) 2001-02-02 2004-04-22 Hiroyuki Koshio 2-Acylaminothiazole derivative or its salt
SE0102300D0 (sv) 2001-06-26 2001-06-26 Astrazeneca Ab Compounds
SE0102299D0 (sv) 2001-06-26 2001-06-26 Astrazeneca Ab Compounds
BR0211810A (pt) 2001-08-09 2004-08-24 Ono Pharmaceutical Co Derivados ácido carboxìlico e agente farmacêutico compreendendo os mesmos como ingrediente ativo
SE0102764D0 (sv) * 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
EP1336607A1 (en) 2002-02-19 2003-08-20 Novo Nordisk A/S Amide derivatives as glucokinase activators
DE10161765A1 (de) 2001-12-15 2003-07-03 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Phenylderivate
US6911545B2 (en) 2001-12-19 2005-06-28 Hoffman-La Roche Inc. Crystals of glucokinase and methods of growing them
US20030171411A1 (en) 2001-12-21 2003-09-11 Kodra Janos Tibor Amide derivatives as therapeutic agents
JP4419571B2 (ja) 2002-03-26 2010-02-24 萬有製薬株式会社 新規アミノベンズアミド誘導体
AU2003232204B8 (en) 2002-04-26 2009-07-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted phenylacetamides and their use as glucokinase activators
EP1531815B1 (en) 2002-06-27 2014-09-24 Novo Nordisk A/S Glucokinase activators
AU2003252478A1 (en) 2002-07-10 2004-02-02 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Ccr4 antagonist and medicinal use thereof
GB0226931D0 (en) 2002-11-19 2002-12-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0226930D0 (en) 2002-11-19 2002-12-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2004076420A1 (ja) * 2003-02-26 2004-09-10 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. ヘテロアリールカルバモイルベンゼン誘導体
CA2517888C (en) 2003-03-14 2012-05-01 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
GB0325402D0 (en) 2003-10-31 2003-12-03 Astrazeneca Ab Compounds
EP1684762A4 (en) 2003-11-13 2009-06-17 Ambit Biosciences Corp UREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF KINASE
GB0327760D0 (en) 2003-11-29 2003-12-31 Astrazeneca Ab Compounds
GB0327761D0 (en) 2003-11-29 2003-12-31 Astrazeneca Ab Compounds
GB0328178D0 (en) 2003-12-05 2004-01-07 Astrazeneca Ab Compounds
EP1702919B1 (en) 2003-12-29 2012-05-30 Msd K.K. Novel 2-heteroaryl-substituted benzimidazole derivative
CA2554686A1 (en) 2004-02-18 2005-09-01 Astrazeneca Ab Compounds
AU2005214132B9 (en) 2004-02-18 2009-06-25 Astrazeneca Ab Benzamide derivatives and their use as glucokinae activating agents
TW200600086A (en) 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
JP4894518B2 (ja) 2004-09-13 2012-03-14 小野薬品工業株式会社 含窒素複素環誘導体およびそれらを有効成分とする薬剤
GB0423043D0 (en) 2004-10-16 2004-11-17 Astrazeneca Ab Compounds
MX2007004560A (es) 2004-10-16 2007-06-08 Astrazeneca Ab Proceso para hacer compuestos de fenoxi benzamida.
GB0423044D0 (en) 2004-10-16 2004-11-17 Astrazeneca Ab Compounds
AU2006239632B2 (en) 2005-04-25 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Novel AZA- heterocycles serving as kinase inhibitors
TW200714597A (en) 2005-05-27 2007-04-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
KR20110084339A (ko) * 2005-07-09 2011-07-21 아스트라제네카 아베 당뇨병 치료에 있어 ｇｌｋ 활성화제로서 사용하기 위한 헤테로아릴 벤즈아미드 유도체
EP2027113A1 (en) 2005-07-09 2009-02-25 AstraZeneca AB Heteroaryl benzamide derivatives for use as glk activators in the treatment of diabetes
US20090105263A1 (en) 2005-09-16 2009-04-23 Peter William Rodney Caulkett Heterobicyclic compounds as glucokinase activators
TW200738621A (en) 2005-11-28 2007-10-16 Astrazeneca Ab Chemical process
WO2007105637A1 (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体およびそれらを有効成分とする薬剤
TW200825063A (en) 2006-10-23 2008-06-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
CL2007003061A1 (es) 2006-10-26 2008-08-01 Astrazeneca Ab Compuestos derivados de 3,5-dioxi-benzamida; proceso de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar una enfermedad mediada a traves de glk, tal como la diabetes tipo 2.
WO2008075073A1 (en) 2006-12-21 2008-06-26 Astrazeneca Ab Novel crystalline compound useful as glk activator
EP2324028A2 (en) * 2008-08-04 2011-05-25 AstraZeneca AB Therapeutic agents 414
GB0902434D0 (en) * 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Chemical process
GB0902406D0 (en) * 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Crystalline polymorphic form
AR076221A1 (es) * 2009-04-09 2011-05-26 Astrazeneca Ab Derivado de pirazol [4,5-e] pirimidina y su uso para tratar diabetes y obesidad
WO2010116177A1 (en) * 2009-04-09 2010-10-14 Astrazeneca Ab A pyrazolo [4,5-e] pyrimidine derivative and its use to treat diabetes and obesity

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0718155A2 (pt) 2013-11-19
CL2007003061A1 (es) 2008-08-01
US20100173825A1 (en) 2010-07-08
US7671060B2 (en) 2010-03-02
UY30659A1 (es) 2008-05-31
CN101805299A (zh) 2010-08-18
US20080318968A1 (en) 2008-12-25
MX2009004467A (es) 2009-07-27
EP2272834A1 (en) 2011-01-12
RU2440992C2 (ru) 2012-01-27
EP2078000A1 (en) 2009-07-15
AU2007310624A1 (en) 2008-05-02
US7964725B2 (en) 2011-06-21
KR20090084880A (ko) 2009-08-05
TW200825060A (en) 2008-06-16
IL198143A0 (en) 2009-12-24
WO2008050117A1 (en) 2008-05-02
CA2667316A1 (en) 2008-05-02
JP2010507641A (ja) 2010-03-11
AU2007310624A8 (en) 2009-05-14
AU2007310624B2 (en) 2011-09-01
SA07280576B1 (ar) 2011-06-22
JP2011046724A (ja) 2011-03-10
JP4673429B2 (ja) 2011-04-20
CO6160314A2 (es) 2010-05-20
NO20091596L (no) 2009-06-30
PE20080927A1 (es) 2008-09-20
AR063393A1 (es) 2009-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009114802A (ru) Бензоиламиногетероциклильные соединения в качестве активаторов глюкокиназы (glk)
CA2903288C (en) N-acyl-n'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
RU2006130684A (ru) Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов
JP5970003B2 (ja) アミノピラジン化合物
BR112015012571B1 (pt) Compostos de imidazopiridina e usos terapêuticos dos mesmos
RU2009114982A (ru) Бензоиламиногетероциклильные соединения, полезные в лечении заболевания, опосредованного через глюкокиназу (glk)
EP1530568A1 (de) INDOL-ODER BENZIMIDAZOLDERIVATE ZUR MODULATION DER IkB-KINASE
EA021126B1 (ru) Замещенные изохинолиноны и хинализолиноны
SK17252002A3 (sk) Deriváty acylfenylmočoviny, spôsoby ich výroby a použitie ako liečivo
US9642851B2 (en) Indolinone derivative as tyrosine kinase inhibitor
AR053548A1 (es) Derivados de oxiindol
DE60220255T2 (de) N-phenylarylsulfonamidverbindung, arzneimittel, das diese verbindung als wirkstoff enthält, zwischenprodukt für die verbindung und verfahren zu dessen herstellung
BR112012020060B1 (pt) Uso de n-((1-((4-hidroxitetrahidro-2h-piran-4-il)metil)piperidin-4-il)metil)-3-isopropil-2-oxo-2,3- dihidro-1h-benzo[d]imidazol-1-carboxamida para tratar doença de alzheimer e demência
CA3012812A1 (en) Heterocyclic sulfonamide derivative and medicine containing same
WO2015089137A1 (en) Acylguanidines as tryptophan hydroxylase inhibitors
RU2005131735A (ru) Химические соединения
ES2637170T3 (es) Compuestos derivados de aminopiridina como inhibidores de LRRK2
CN103848814B (zh) 作为酪氨酸激酶抑制剂的取代吲哚满酮衍生物
AU2014252281A1 (en) Derivatives of 1-(substituted sulfonyl)-2-aminoimidazoline as antitumor and antiproliferative agents
JP7317044B2 (ja) ２，６－ジアミノ－３，４－ジヒドロピリミジン－４－オン誘導体および治療におけるその使用
RU2007105558A (ru) Новые производные 2, 6-диаминопиридин-3-она
CN115073439B (zh) 一种嘧啶类化合物及其医药用途
RU2403246C2 (ru) Гетероарилбензамидные производные для применения в качестве активаторов глюкокиназы (glk) в лечении диабета
WO2018045906A1 (zh) 2-酰氨基噻唑类衍生物及其制备方法与用途
HK40004927A (en) Heterocyclic compounds as antibacte rials

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121026