RU2009100922A - Новые фосфиновые кислоты и их серосодержащие производные, и способы их получения - Google Patents
Новые фосфиновые кислоты и их серосодержащие производные, и способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009100922A RU2009100922A RU2009100922/04A RU2009100922A RU2009100922A RU 2009100922 A RU2009100922 A RU 2009100922A RU 2009100922/04 A RU2009100922/04 A RU 2009100922/04A RU 2009100922 A RU2009100922 A RU 2009100922A RU 2009100922 A RU2009100922 A RU 2009100922A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- trimethylpentyl
- acid
- phosphine
- alkyl
- Prior art date
Links
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims abstract 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims abstract 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 8
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- CJLSGJHPTWOPHL-UHFFFAOYSA-N CC(CP(O)(=O)C1(CCCCC1)C)CC(C)(C)C Chemical compound CC(CP(O)(=O)C1(CCCCC1)C)CC(C)(C)C CJLSGJHPTWOPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- USSHWOSCEHZEIX-UHFFFAOYSA-N CC(CP(O)(=O)C1(CCCCC1)CC)CC(C)(C)C Chemical compound CC(CP(O)(=O)C1(CCCCC1)CC)CC(C)(C)C USSHWOSCEHZEIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 9
- -1 2,4,4-trimethylpentyl Chemical group 0.000 claims 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 3
- ZJLUYYNMQANROJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl(2,4,4-trimethylpentyl)phosphane Chemical group CC(C)(C)CC(C)CPC(C)(C)CC(C)(C)C ZJLUYYNMQANROJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGXCRPVIOSCKIT-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl(2,4,4-trimethylpentyl)phosphinic acid Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CP(O)(=O)C(C)(C)CC(C)(C)C GGXCRPVIOSCKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKUJXKQEUURINH-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentylphosphane Chemical group PCC(C)CC(C)(C)C WKUJXKQEUURINH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVPKSUKXQIPYTA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phosphane Chemical compound CCCCC(CC)CPC(C)(C)CC(C)(C)C JVPKSUKXQIPYTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBVKJYHOBURAQA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phosphinic acid Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(=O)C(C)(C)CC(C)(C)C GBVKJYHOBURAQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJDZBAOSXNLKTP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl(2,4,4-trimethylpentyl)phosphane Chemical compound CCCCC(CC)CPCC(C)CC(C)(C)C MJDZBAOSXNLKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPTMAARTUCRFCU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl(2,4,4-trimethylpentyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(=O)CC(C)CC(C)(C)C LPTMAARTUCRFCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQNVQWWZXPTNSB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl(3-methylheptan-3-yl)phosphinic acid Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(=O)C(C)(CC)CCCC BQNVQWWZXPTNSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYNMYLUWTKATJZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl-(3-methylheptan-3-yl)-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(CC)CP(S)(=S)C(C)(CC)CCCC OYNMYLUWTKATJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDZCIYCRVRFFBI-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl-hydroxy-(3-methylheptan-3-yl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(=S)C(C)(CC)CCCC YDZCIYCRVRFFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUCQKHDTTRMKSI-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl-hydroxy-sulfanylidene-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(=S)C(C)(C)CC(C)(C)C VUCQKHDTTRMKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZXWIRKZAPGSOJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl-hydroxy-sulfanylidene-(2,4,4-trimethylpentyl)-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(=S)CC(C)CC(C)(C)C PZXWIRKZAPGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHYPVLMJISETDO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl-sulfanyl-sulfanylidene-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(CC)CP(S)(=S)C(C)(C)CC(C)(C)C GHYPVLMJISETDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTNJJLQDEDDXOK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl-sulfanyl-sulfanylidene-(2,4,4-trimethylpentyl)-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(CC)CP(S)(=S)CC(C)CC(C)(C)C CTNJJLQDEDDXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGHZZHRIIPYHHA-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptan-3-yl(2,4,4-trimethylpentyl)phosphane Chemical compound CCCCC(C)(CC)PCC(C)CC(C)(C)C RGHZZHRIIPYHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUIGDEUSUUWQIY-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptan-3-yl(2,4,4-trimethylpentyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCC(C)(CC)P(O)(=O)CC(C)CC(C)(C)C KUIGDEUSUUWQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQTAESDQJXUGCR-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptan-3-yl-sulfanyl-sulfanylidene-(2,4,4-trimethylpentyl)-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(C)(CC)P(S)(=S)CC(C)CC(C)(C)C QQTAESDQJXUGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQYFKOMKHKXUNP-UHFFFAOYSA-N CC(CPC1(CCCCC1)C)CC(C)(C)C Chemical compound CC(CPC1(CCCCC1)C)CC(C)(C)C NQYFKOMKHKXUNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFXKGNHJSQYRBM-UHFFFAOYSA-N CC(CPC1(CCCCC1)CC)CC(C)(C)C Chemical compound CC(CPC1(CCCCC1)CC)CC(C)(C)C ZFXKGNHJSQYRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGDGDLMJQRIOCZ-UHFFFAOYSA-N hydroxy-(3-methylheptan-3-yl)-sulfanylidene-(2,4,4-trimethylpentyl)-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(C)(CC)P(O)(=S)CC(C)CC(C)(C)C IGDGDLMJQRIOCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTPFYSBUXRXVBG-UHFFFAOYSA-N hydroxy-sulfanylidene-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CP(O)(=S)C(C)(C)CC(C)(C)C JTPFYSBUXRXVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- PJMVRKGNQPIXMQ-UHFFFAOYSA-N sulfanyl-sulfanylidene-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-(2,4,4-trimethylpentyl)-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CP(S)(=S)C(C)(C)CC(C)(C)C PJMVRKGNQPIXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/5004—Acyclic saturated phosphines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/505—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation
- C07F9/5059—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation by addition of phosphorus compounds to alkenes or alkynes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
Abstract
1. Соединения, определенные формулой (I) ! ! где R1 и R2 являются разными и каждый из R1 и R2 независимо друг от друга выбирают из: ! (a) CH2-CHR3R4, где R3 представляет собой метил или этил; и R4 представляет собой алкил или гетероалкил необязательно замещенный группой, выбранной из алкила, гидроксила, галогена, алкоксигруппы, алкилтиогруппы, карбоксильной и ацетильной группы; и ! (b) CR3(CH2R5)R6, где ! R3 представляет собой метил или этил; и ! R5 представляет собой Н или алкил или гетероалкил, необязательно замещенный группой, выбранной из алкила, гидроксила, галогена, алкоксигруппы, алкилтиогруппы, карбоксильной и ацетильной группы, а R6 представляет собой алкил или гетероалкил, необязательно замещенный группой, выбранной из алкила, гидроксила, галогена, алкоксигруппы, алкилтиогруппы, карбоксильной и ацетильной группы; или ! R5, R6 и этиленовая группа, с которой они связаны, образуют пяти- или шестичленное циклоалкильное или гетероциклоалкильное кольцо, необязательно замещенное группой, выбранной из алкила, гидроксила, галогена, алкоксигруппы, алкилтиогруппы, карбоксильной и ацетильной группы; ! и каждый Х и Y независимо друг от друга представляет собой О или S; ! при условии, что соединение формулы (I) не является (2,4,4-триметилпентил)-(1-метилциклогексил)фосфиновой кислотой или (2,4,4-триметилпентил)-(1-этилциклогексил)фосфиновой кислотой, или их серосодержащими производными. ! 2. Соединение по п.1, где R1 и R2 состоят только из атомов углерода и атомов водорода. ! 3. Соединение по п.2, которое содержит суммарно 12-20 атомов углерода. ! 4. Соединение по п.2, где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой С5-С16-алкил или С5-С16-циклоалкил. ! 5.
Claims (39)
1. Соединения, определенные формулой (I)
где R1 и R2 являются разными и каждый из R1 и R2 независимо друг от друга выбирают из:
(a) CH2-CHR3R4, где R3 представляет собой метил или этил; и R4 представляет собой алкил или гетероалкил необязательно замещенный группой, выбранной из алкила, гидроксила, галогена, алкоксигруппы, алкилтиогруппы, карбоксильной и ацетильной группы; и
(b) CR3(CH2R5)R6, где
R3 представляет собой метил или этил; и
R5 представляет собой Н или алкил или гетероалкил, необязательно замещенный группой, выбранной из алкила, гидроксила, галогена, алкоксигруппы, алкилтиогруппы, карбоксильной и ацетильной группы, а R6 представляет собой алкил или гетероалкил, необязательно замещенный группой, выбранной из алкила, гидроксила, галогена, алкоксигруппы, алкилтиогруппы, карбоксильной и ацетильной группы; или
R5, R6 и этиленовая группа, с которой они связаны, образуют пяти- или шестичленное циклоалкильное или гетероциклоалкильное кольцо, необязательно замещенное группой, выбранной из алкила, гидроксила, галогена, алкоксигруппы, алкилтиогруппы, карбоксильной и ацетильной группы;
и каждый Х и Y независимо друг от друга представляет собой О или S;
при условии, что соединение формулы (I) не является (2,4,4-триметилпентил)-(1-метилциклогексил)фосфиновой кислотой или (2,4,4-триметилпентил)-(1-этилциклогексил)фосфиновой кислотой, или их серосодержащими производными.
2. Соединение по п.1, где R1 и R2 состоят только из атомов углерода и атомов водорода.
3. Соединение по п.2, которое содержит суммарно 12-20 атомов углерода.
4. Соединение по п.2, где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой С5-С16-алкил или С5-С16-циклоалкил.
5. Соединение по п.2, где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой С6-С10-алкил.
6. Соединение по п.2, где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой С8-алкил.
7. Соединение по п.2, где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга выбран из 2,4,4-триметилпентила; 1,1,3,3-тетраметилбутила; 2-этилгексила и 1-метил-1-этилпентила.
8. Соединение по любому из пп.1-7, где Х и Y оба представляют собой О.
9. Соединение по любому из пп.1-7, где один из Х и Y представляет собой О, а другой представляет собой S.
10. Соединение по любому из пп.1-7, где Х и Y оба представляют собой S.
11. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фосфиновая кислота
12. Соединение, (1,1,3,3-тетраметилбутил)-(2-этилгексил)фосфиновая кислота.
13. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(2-этилгексил)фосфиновая кислота.
14. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(1-метил-1-этилпентил)фосфиновая кислота.
15. Соединение, (1-метил-1-этилпентил)-(2-этилгексил)фосфиновая кислота.
16. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(1,1,3,3-тетраметилбутил)дитиофосфиновая кислота.
17. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(1,1,3,3-тетраметилбутил)монотиофосфиновая кислота.
18. Соединение, (1,1,3,3-тетраметилбутил)-(2-этилгексил)дитиофосфиновая кислота.
19. Соединение, (1,1,3,3-тетраметилбутил)-(2-этилгексил)монотиофосфиновая кислота.
20. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(2-этилгексил)дитиофосфиновая кислота.
21. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(2-этилгексил)монотиофосфиновая кислота.
22. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(1-метил-1-этилпентил)дитиофосфиновая кислота.
23. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(1-метил-1-этилпентил)монотиофосфиновая кислота.
24. Соединение, (1-метил-1-этилпентил)-(2-этилгексил)дитиофосфиновая кислота.
25. Соединение, (1-метил-1-этилпентил)-(2-этилгексил)монотиофосфиновая кислота.
26. Способ получения вторичного фосфина формулы (II)
где R1 и R2 принимают значения, определенные в п.1;
R2 представляет собой -CH2CHR3R4, где R3 и R4 являются такими, как определено в п.1; и
где способ включает введение первичного фосфина формулы R1PH2 в реакцию с олефином формулы CH2=CHR3R4 в условиях свободнорадикальной реакции.
27. Способ получения вторичного фосфина формулы (II)
где R1 и R2 принимают значения, определенные в п.1;
R2 представляет собой -CR3(CH2R5)R6, где R3, R5 и R6 являются такими, как определено в п.1; и
где способ включает введение первичного фосфина формулы R1PH2 в реакцию с олефином формулы HR5C=CR3R6 в присутствии кислотного катализатора
при условии, что соединение формулы (II) не является (2,4,4-триметилпентил)-(1-метилциклогексил)фосфином или (2,4,4-триметилпентил)-(1-этилциклогексил)фосфином.
28. Способ по п.27, где этиленгликоль используют в качестве растворителя для проведения реакции.
29. Способ по п.27, где кислотный катализатор представляет собой метансульфоновую кислоту.
30. Способ по любому из пп.27-29, где первичный фосфин представляет собой (2,4,4-триметилпентил)фосфин, а олефин представляет собой диизобутилен.
31. Способ получения соединения формулы (I), определенного в п.1, данный способ включает
(a) получение вторичного фосфина в соответствии со способом по п.26 или 27; и
(b) введение вторичного фосфина в реакцию:
(i) с окислителем с получением соответствующей фосфиновой кислоты;
(ii) с серой с получением соответствующей дитиофосфиновой кислоты; или
(iii) количеством окислителя, достаточным для окисления по существу всего вторичного фосфина, с получением соответствующего фосфиноксида, который затем вводят в реакцию с серой с получением соответствующей монотиофосфиновой кислоты.
32. Способ по п.31, где вторичный фосфин представляет собой (2,4,4-триметилпентил)-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фосфин, полученный в соответствии со способом по п.27.
33. Способ по п.31 или 32, где соединение формулы (I) представляет собой фосфиновую кислоту и окислитель представляет собой пероксид водорода.
34. Применение соединения по любому из пп.1-7 и 11-25 или его соли в качестве экстрагента для металла.
35. Применение соединения по любому из пп.1-7 и 11-15 или его соли в качестве экстрагента для металла, где Х и Y оба представляют собой О, а металлом является кобальт.
36. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фосфин.
37. Соединение, (1,1,3,3-тетраметилбутил)-(2-этилгексил)фосфин.
38. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(2-этилгексил)фосфин.
39. Соединение, (2,4,4-триметилпентил)-(1-метил-1-этилпентил)фосфин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA2550557A CA2550557C (en) | 2006-06-14 | 2006-06-14 | Novel phosphinic acids and their sulfur derivatives and methods for their preparation |
| CA2,550,557 | 2006-06-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009100922A true RU2009100922A (ru) | 2010-07-20 |
| RU2451021C2 RU2451021C2 (ru) | 2012-05-20 |
Family
ID=38829313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009100922/04A RU2451021C2 (ru) | 2006-06-14 | 2007-06-12 | Новые фосфиновые кислоты и их серосодержащие производные и способы их получения |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8764880B2 (ru) |
| EP (1) | EP2029613B1 (ru) |
| CN (1) | CN101472934B (ru) |
| AP (1) | AP2496A (ru) |
| AR (1) | AR061455A1 (ru) |
| AU (2) | AU2007260536B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0713640B1 (ru) |
| CA (1) | CA2550557C (ru) |
| CY (1) | CY1118170T1 (ru) |
| ES (1) | ES2594652T3 (ru) |
| IL (1) | IL195766A (ru) |
| MX (2) | MX2008015381A (ru) |
| PE (1) | PE20080307A1 (ru) |
| RU (1) | RU2451021C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007143832A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200810576B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8968698B2 (en) | 2009-07-07 | 2015-03-03 | Cytec Technology Corp. | Processes for recovering metals from aqueous solutions |
| RU2015129117A (ru) | 2009-07-07 | 2018-12-21 | Сайтек Текнолоджи Корп. | Способы извлечения металлов из водных растворов |
| CN101619074B (zh) * | 2009-07-27 | 2012-07-04 | 清华大学 | 不对称二硫代次膦酸的合成方法 |
| DE102011121591A1 (de) * | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Clariant International Ltd. | Gemische aus Dialkylphosphinsäuren und Alkylphosphonsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102011121900A1 (de) * | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Clariant International Ltd. | Gemische von mindestens einer Dialkylphosphinsäure mit mindestens einer anderen, davon unterschiedlichen Dialkylphosphinsäure, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| CN104402923A (zh) * | 2014-11-14 | 2015-03-11 | 南开大学 | 一种二烷基次膦酸混合物的一步合成法 |
| CN108517406B (zh) * | 2018-04-19 | 2020-01-03 | 中国人民解放军国防科技大学 | 选择性分离三价次锕系元素与三价镧系元素的固相萃取剂及其制备方法和应用 |
| CN109081944B (zh) * | 2018-06-28 | 2020-05-12 | 浙江大学 | 二烷基二硫代次磷酸盐阻燃剂及其应用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US437480A (en) * | 1890-09-30 | Indicator | ||
| US2584112A (en) | 1950-08-30 | 1952-02-05 | Standard Oil Co | Organic phosphines |
| GB902802A (en) | 1958-12-16 | 1962-08-09 | American Cyanamid Co | Organic dithiophosphinic compounds and the preparation thereof |
| MA19258A1 (fr) * | 1980-08-28 | 1982-04-01 | Canada Cyanamid | Procede de separation selective de cobalt (ii) de solutions aqueuses . |
| US4374780A (en) | 1981-05-14 | 1983-02-22 | American Cyanamid Company | Di-2,4,4'-trimethylpentylphosphinic acid and its preparation |
| US4353883A (en) | 1980-08-28 | 1982-10-12 | American Cyanamid Company | Selective extraction of cobalt(II) from aqueous solutions with phosphinic acid extractants |
| US4348367A (en) | 1980-08-28 | 1982-09-07 | American Cyanamid Company | Selective removal of cobalt(II) from aqueous solutions with phosphinic extractants |
| US4374178A (en) | 1980-12-29 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Silanated calcium carbonate fillers |
| US4555368A (en) * | 1984-11-28 | 1985-11-26 | American Cyanamid Company | Process for synthesizing diorganomonothiophosphinates |
| US4721605A (en) * | 1985-07-24 | 1988-01-26 | American Cyanamid Company | Selective removal of metals from aqueous solutions with dithiophosphinic acids |
| US5028403A (en) * | 1989-05-31 | 1991-07-02 | American Cyanamid Company | Metal recovery with monothiophosphinic acids |
| JP3830986B2 (ja) * | 1995-03-07 | 2006-10-11 | 日本化学工業株式会社 | ジ（１，１，３，３−テトラメチルブチル）ホスフィン及びその製造方法 |
-
2006
- 2006-06-14 CA CA2550557A patent/CA2550557C/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-06-12 BR BRPI0713640A patent/BRPI0713640B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-12 AU AU2007260536A patent/AU2007260536B2/en not_active Ceased
- 2007-06-12 US US12/304,484 patent/US8764880B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-12 MX MX2008015381A patent/MX2008015381A/es active IP Right Grant
- 2007-06-12 ES ES07719959.4T patent/ES2594652T3/es active Active
- 2007-06-12 AP AP2008004681A patent/AP2496A/xx active
- 2007-06-12 WO PCT/CA2007/001043 patent/WO2007143832A1/en not_active Ceased
- 2007-06-12 RU RU2009100922/04A patent/RU2451021C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-12 EP EP07719959.4A patent/EP2029613B1/en not_active Not-in-force
- 2007-06-12 MX MX2014014006A patent/MX343745B/es unknown
- 2007-06-12 CN CN200780022303.1A patent/CN101472934B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-13 AR ARP070102602A patent/AR061455A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-06-13 PE PE2007000743A patent/PE20080307A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-12-07 IL IL195766A patent/IL195766A/en active IP Right Grant
- 2008-12-12 ZA ZA200810576A patent/ZA200810576B/xx unknown
-
2014
- 2014-05-23 US US14/286,254 patent/US9102695B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-19 AU AU2014203337A patent/AU2014203337A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-10-19 CY CY20161101051T patent/CY1118170T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2007143832A1 (en) | 2007-12-21 |
| CY1118170T1 (el) | 2017-06-28 |
| CA2550557C (en) | 2011-03-29 |
| MX343745B (es) | 2016-11-22 |
| US20090165598A1 (en) | 2009-07-02 |
| AU2007260536B2 (en) | 2014-04-03 |
| EP2029613A1 (en) | 2009-03-04 |
| US20140275615A1 (en) | 2014-09-18 |
| BRPI0713640A2 (pt) | 2012-10-23 |
| BRPI0713640B1 (pt) | 2016-10-25 |
| MX2008015381A (es) | 2009-05-05 |
| US8764880B2 (en) | 2014-07-01 |
| AP2008004681A0 (en) | 2008-12-31 |
| EP2029613A4 (en) | 2011-09-14 |
| ES2594652T3 (es) | 2016-12-21 |
| CN101472934B (zh) | 2015-05-20 |
| CN101472934A (zh) | 2009-07-01 |
| PE20080307A1 (es) | 2008-04-14 |
| CA2550557A1 (en) | 2007-12-14 |
| AU2007260536A1 (en) | 2007-12-21 |
| AP2496A (en) | 2012-10-19 |
| AR061455A1 (es) | 2008-08-27 |
| US9102695B2 (en) | 2015-08-11 |
| IL195766A (en) | 2013-09-30 |
| ZA200810576B (en) | 2009-10-28 |
| AU2014203337A1 (en) | 2014-07-10 |
| RU2451021C2 (ru) | 2012-05-20 |
| IL195766A0 (en) | 2009-09-01 |
| EP2029613B1 (en) | 2016-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009100922A (ru) | Новые фосфиновые кислоты и их серосодержащие производные, и способы их получения | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| DE164593T1 (de) | Antiinflammatorische phthalazinone. | |
| RU98105684A (ru) | Производные пиперазина и способ их получения | |
| ATE377593T1 (de) | 9,10-alpha,alpha-oh-taxananaloga und verfahren zu deren herstellung | |
| ATE422200T1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter nikotinsäureester | |
| DE50308114D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-alkoxy-(6h)-dibenz(c,e)(1,2)-oxaphosphorinen | |
| RU2003122192A (ru) | Способ получения сульфамидзамещенных имидазотриазинов | |
| ATE319701T1 (de) | Prozess für die herstellung von 2-(6- substituierten-1,3-dioxan-4-yl) essigsäure derivaten | |
| BRPI0519138A2 (pt) | mÉtodo para produÇço de um composto do sal (4,5- diidroisoxazol-3-il) tiocarboxamidina | |
| RU2006143155A (ru) | Ферроценильные лиганды для гомогенных энантиоселективных катализаторов гидрирования | |
| DE3332068A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nukleosidalkyl-, aralkyl- und arylphosphoniten und -phosphonaten | |
| RU2003131897A (ru) | Соединения фосфония фосфината и их получения | |
| DE502004001916D1 (de) | Neue thiazolylmethyl-pyrazole, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung in färbemitteln für keratinfasern | |
| ES2630392T3 (es) | Síntesis asimétrica de una pirrolidina-2-carboxamida sustituida | |
| DE60103923D1 (de) | Verfahren zur herstellung von razemischer thioctsäure | |
| ATE208378T1 (de) | Verfahren zur herstellung von nicotinsäuren | |
| CH703810B8 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Dibenzoxepin-Verbindung. | |
| DE602005025497D1 (de) | Verfahren zur herstellung von halogensubstituiertem benzoldimethanol | |
| ATE553081T1 (de) | Verfahren zur herstellung einer bakteriziden pyridinverbindung, und bakterizide pyridinverbindung | |
| EP2888250A1 (en) | Process for the synthesis of substituted gamma lactams | |
| RU2008145046A (ru) | Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения | |
| ATE554060T1 (de) | Verfahren zur herstellung cis-3-substituierter 3- azabicycloä3,2,1ü-oktan-8-ol-derivate | |
| DE502006001500D1 (de) | Verfahren zur herstellung tertirer phosphine | |
| DE10033956A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis(phosphino/arsino)-Verbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180613 |