RU2009147297A - Соединения триазола для лечения образования биопленок - Google Patents
Соединения триазола для лечения образования биопленок Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009147297A RU2009147297A RU2009147297/15A RU2009147297A RU2009147297A RU 2009147297 A RU2009147297 A RU 2009147297A RU 2009147297/15 A RU2009147297/15 A RU 2009147297/15A RU 2009147297 A RU2009147297 A RU 2009147297A RU 2009147297 A RU2009147297 A RU 2009147297A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ness
- alkyl
- halogen
- hydroxy
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract 3
- -1 TRIAZOLE COMPOUNDS Chemical class 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 40
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- BOFQWVMAQOTZIW-UHFFFAOYSA-N deferasirox Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N1C(C=2C(=CC=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC=CC=2)O)=N1 BOFQWVMAQOTZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MMRINLZOZVAPDZ-LSGRDSQZSA-N (6r,7r)-7-[[(2z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;chloride Chemical compound Cl.S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1(C)CCCC1 MMRINLZOZVAPDZ-LSGRDSQZSA-N 0.000 claims 1
- 108010078777 Colistin Proteins 0.000 claims 1
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 claims 1
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 claims 1
- GSDSWSVVBLHKDQ-JTQLQIEISA-N Levofloxacin Chemical compound C([C@@H](N1C2=C(C(C(C(O)=O)=C1)=O)C=C1F)C)OC2=C1N1CCN(C)CC1 GSDSWSVVBLHKDQ-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- 108010093965 Polymyxin B Proteins 0.000 claims 1
- WKDDRNSBRWANNC-UHFFFAOYSA-N Thienamycin Natural products C1C(SCCN)=C(C(O)=O)N2C(=O)C(C(O)C)C21 WKDDRNSBRWANNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004821 amikacin Drugs 0.000 claims 1
- LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N amikacin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](N)C[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)NC(=O)[C@@H](O)CCN)[C@H]1O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 1
- 229960002100 cefepime Drugs 0.000 claims 1
- DKOQGJHPHLTOJR-WHRDSVKCSA-N cefpirome Chemical compound N([C@@H]1C(N2C(=C(C[N+]=3C=4CCCC=4C=CC=3)CS[C@@H]21)C([O-])=O)=O)C(=O)\C(=N/OC)C1=CSC(N)=N1 DKOQGJHPHLTOJR-WHRDSVKCSA-N 0.000 claims 1
- 229960000466 cefpirome Drugs 0.000 claims 1
- 229960003405 ciprofloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960003346 colistin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002518 gentamicin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002182 imipenem Drugs 0.000 claims 1
- ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N imipenem Chemical compound C1C(SCC\N=C\N)=C(C(O)=O)N2C(=O)[C@H]([C@H](O)C)[C@H]21 ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N 0.000 claims 1
- 229960003376 levofloxacin Drugs 0.000 claims 1
- 229960002260 meropenem Drugs 0.000 claims 1
- DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N meropenem Chemical compound C=1([C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)S[C@@H]1CN[C@H](C(=O)N(C)C)C1 DMJNNHOOLUXYBV-PQTSNVLCSA-N 0.000 claims 1
- JORAUNFTUVJTNG-BSTBCYLQSA-N n-[(2s)-4-amino-1-[[(2s,3r)-1-[[(2s)-4-amino-1-oxo-1-[[(3s,6s,9s,12s,15r,18s,21s)-6,9,18-tris(2-aminoethyl)-3-[(1r)-1-hydroxyethyl]-12,15-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclotricos-21-yl]amino]butan-2-yl]amino]-3-h Chemical compound CC(C)CCCCC(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)O)CN[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCN)NC1=O.CCC(C)CCCCC(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)O)CN[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCN)NC1=O JORAUNFTUVJTNG-BSTBCYLQSA-N 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002292 piperacillin Drugs 0.000 claims 1
- WCMIIGXFCMNQDS-IDYPWDAWSA-M piperacillin sodium Chemical compound [Na+].O=C1C(=O)N(CC)CCN1C(=O)N[C@H](C=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C([O-])=O)C(C)(C)S[C@@H]21 WCMIIGXFCMNQDS-IDYPWDAWSA-M 0.000 claims 1
- 229920000024 polymyxin B Polymers 0.000 claims 1
- XDJYMJULXQKGMM-UHFFFAOYSA-N polymyxin E1 Natural products CCC(C)CCCCC(=O)NC(CCN)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NC(CCN)C(=O)NC1CCNC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C(CCN)NC(=O)C(CCN)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CCN)NC1=O XDJYMJULXQKGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNIWPHSUTGNZST-UHFFFAOYSA-N polymyxin E2 Natural products CC(C)CCCCC(=O)NC(CCN)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NC(CCN)C(=O)NC1CCNC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C(CCN)NC(=O)C(CCN)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CCN)NC1=O KNIWPHSUTGNZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005266 polymyxin b Drugs 0.000 claims 1
- 229960004659 ticarcillin Drugs 0.000 claims 1
- OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N ticarcillin Chemical compound C=1([C@@H](C(O)=O)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)C=CSC=1 OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N 0.000 claims 1
- 229960000707 tobramycin Drugs 0.000 claims 1
- NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N tobramycin Chemical compound N[C@@H]1C[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N NLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Применение соединения формулы I ! ! где R1 и R5 одновременно или независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксил, (низш.)алкил, галоген(низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу, галоген(низш.)алкоксигруппу, карбоксил, карбамоил, N-(низш.)алкилкарбамоил, N,N-ди(низш.)aлкилкapбaмoил или нитрил, ! R2 и R4 одновременно или независимо друг от друга обозначают водород, незамещенный или замещенный (низш.)алканоил или ароил, или радикал, который можно удалить в физиологических условиях, ! R3 обозначает водород, (низш.)алкил, гидрокси(низш.)алкил, галоген(низш.)алкил, карбокси(низш.)алкил, (низш.)алкоксикарбонил(низш.)алкил, R6R7N-C(O)-(низш.)алкил, незамещенный или замещенный арил или арил(низш.)алкил, или незамещенный или замещенный гетероарил или гетероаралкил, ! R6 и R7 одновременно или независимо друг от друга обозначают водород, (низш.)алкил, гидрокси(низш.)алкил, алкокси(низш.)алкил, гидроксиалкокси(низш.)алкил, амино(низш.)алкил, N-(низш.)алкиламино(низш.)алкил, N,N-ди(низш.)aлкилaминo(низш.)aлкил, N-(гидрокси(низш.)алкил)амино(низш.)алкил, N,N-ди(гидрокси(низш.)алкил)амино(низш.)алкил, или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азаалициклический цикл, ! и где приставка (низш.) обозначает радикал, содержащий не более 7 атомов углерода, ! для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения образования биопленок Р.aeruginosa у пациента с муковисцидозом. ! 2. Применение по п.1, где соединение формулы I представляет собой 4-[3,5-бис(2-гидроксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензойную кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль. ! 3. Комбинация, включающая (а) 4-[3,5-бис(2-гидроксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензойную кислоту или ее фармацев�
Claims (4)
1. Применение соединения формулы I
где R1 и R5 одновременно или независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксил, (низш.)алкил, галоген(низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу, галоген(низш.)алкоксигруппу, карбоксил, карбамоил, N-(низш.)алкилкарбамоил, N,N-ди(низш.)aлкилкapбaмoил или нитрил,
R2 и R4 одновременно или независимо друг от друга обозначают водород, незамещенный или замещенный (низш.)алканоил или ароил, или радикал, который можно удалить в физиологических условиях,
R3 обозначает водород, (низш.)алкил, гидрокси(низш.)алкил, галоген(низш.)алкил, карбокси(низш.)алкил, (низш.)алкоксикарбонил(низш.)алкил, R6R7N-C(O)-(низш.)алкил, незамещенный или замещенный арил или арил(низш.)алкил, или незамещенный или замещенный гетероарил или гетероаралкил,
R6 и R7 одновременно или независимо друг от друга обозначают водород, (низш.)алкил, гидрокси(низш.)алкил, алкокси(низш.)алкил, гидроксиалкокси(низш.)алкил, амино(низш.)алкил, N-(низш.)алкиламино(низш.)алкил, N,N-ди(низш.)aлкилaминo(низш.)aлкил, N-(гидрокси(низш.)алкил)амино(низш.)алкил, N,N-ди(гидрокси(низш.)алкил)амино(низш.)алкил, или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азаалициклический цикл,
и где приставка (низш.) обозначает радикал, содержащий не более 7 атомов углерода,
для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения образования биопленок Р.aeruginosa у пациента с муковисцидозом.
2. Применение по п.1, где соединение формулы I представляет собой 4-[3,5-бис(2-гидроксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензойную кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль.
3. Комбинация, включающая (а) 4-[3,5-бис(2-гидроксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензойную кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль и (б) антибиотик, выбранный из группы, включающей гентамицин, амикацин, тобрамицин, ципрофлоксацин, левофлоксацин, цефразидим, цефепим, цефпиром, пиперациллин, тикарциллин, меропенем, имипенем, полимиксин В, колистин и азреонам.
4. Применение комбинации по п.3 для использования по п.1 или 2.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07108650.8 | 2007-05-22 | ||
| EP07108650A EP1994930A1 (en) | 2007-05-22 | 2007-05-22 | Triazol compounds for treating biofilm formation |
| PCT/EP2008/056231 WO2008142094A1 (en) | 2007-05-22 | 2008-05-21 | Triazol compounds for treating biofilm formation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009147297A true RU2009147297A (ru) | 2011-06-27 |
| RU2478385C2 RU2478385C2 (ru) | 2013-04-10 |
Family
ID=38534753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009147297/15A RU2478385C2 (ru) | 2007-05-22 | 2008-05-21 | Соединения триазола для лечения образования биопленок |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8309590B2 (ru) |
| EP (3) | EP1994930A1 (ru) |
| JP (1) | JP5470245B2 (ru) |
| KR (1) | KR101519675B1 (ru) |
| CN (2) | CN103381271A (ru) |
| AU (1) | AU2008252964B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0811103A2 (ru) |
| CA (1) | CA2685112A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008001469A1 (ru) |
| IL (1) | IL201832A (ru) |
| MA (1) | MA31388B1 (ru) |
| MX (1) | MX2009012628A (ru) |
| NZ (1) | NZ580735A (ru) |
| RU (1) | RU2478385C2 (ru) |
| TN (1) | TN2009000487A1 (ru) |
| TW (1) | TWI419690B (ru) |
| WO (1) | WO2008142094A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200907415B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8829198B2 (en) | 2007-10-31 | 2014-09-09 | Proteotech Inc | Compounds, compositions and methods for the treatment of beta-amyloid diseases and synucleinopathies |
| GB2463181B (en) | 2007-05-14 | 2013-03-27 | Univ New York State Res Found | Induction of a physiological dispersion response in bacterial cells in a biofilm |
| EP1994930A1 (en) * | 2007-05-22 | 2008-11-26 | Novartis AG | Triazol compounds for treating biofilm formation |
| WO2009111611A2 (en) | 2008-03-05 | 2009-09-11 | Proteotech Inc. | Compounds, compositions and methods for the treatment of islet amyloid polypeptide (iapp) accumulation in diabetes |
| GB201021186D0 (en) * | 2010-12-14 | 2011-01-26 | Novabiotics Ltd | Composition |
| TWI415572B (zh) | 2011-06-17 | 2013-11-21 | Univ Chang Gung | 利用１，２，３，４，６－五－ｏ－沒食子醯基－ｄ－葡哌喃糖來抑制生物膜形成 |
| US10028933B2 (en) * | 2015-07-22 | 2018-07-24 | Ohio State Innovation Foundation | Compositions and methods for inhibiting the growth of multi-drug resistant microbes |
| RU2646488C2 (ru) * | 2016-04-25 | 2018-03-05 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Оренбургский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО ОрГМУ Минздрава России) | Средство для селективного влияния на биопленкообразование микроорганизмами |
| US11541105B2 (en) | 2018-06-01 | 2023-01-03 | The Research Foundation For The State University Of New York | Compositions and methods for disrupting biofilm formation and maintenance |
| CN110448693A (zh) * | 2019-07-30 | 2019-11-15 | 华东理工大学 | 氟喹诺酮类药物作为多粘菌素类抗生素增敏剂的应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6004438A (en) * | 1991-12-31 | 1999-12-21 | 3M Innovative Properties Company | Biofilm reduction sterilizer |
| IL112778A0 (en) * | 1994-03-04 | 1995-05-26 | Merck & Co Inc | Substituted heterocycles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| TW533205B (en) * | 1996-06-25 | 2003-05-21 | Novartis Ag | Substituted 3,5-diphenyl-l,2,4-triazoles and their pharmaceutical composition |
| WO1997049397A1 (en) * | 1996-06-26 | 1997-12-31 | Sankyo Company, Limited | Novel medicinal compositions of hydropyridines |
| US6759040B1 (en) * | 1997-09-12 | 2004-07-06 | University Of Maryland, College Park | Preparation and use of biofilm-degrading, multiple-specificity, hydrolytic enzyme mixtures |
| WO2001070213A2 (en) | 2000-03-23 | 2001-09-27 | Influx, Inc. | Bactericidal antimicrobial methods and compositions for use in treating gram positive infections comprising an antibiotic potentiator having acyl hydrazide oxy amide or 8-hydroxy quinoline structure |
| WO2002076439A2 (en) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Compounds capable of modulating the activity of multidrug transporters and therapeutic use of the same |
| GB0126618D0 (en) * | 2001-11-06 | 2002-01-02 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0205593D0 (en) * | 2002-03-09 | 2002-04-24 | Univ Nottingham | Treatment of surfaces populated by bacteria |
| US20040043052A1 (en) * | 2002-05-24 | 2004-03-04 | Angiotech Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for coating medical implants |
| US7498292B2 (en) | 2002-08-15 | 2009-03-03 | The Research Foundation Of State University Of New York | Combinatorial libraries of autoinducer analogs, autoinducer agonists and antagonists, and methods of use thereof |
| GB0223978D0 (en) | 2002-10-15 | 2002-11-20 | Novartis Ag | Organic compound |
| EP1994930A1 (en) * | 2007-05-22 | 2008-11-26 | Novartis AG | Triazol compounds for treating biofilm formation |
-
2007
- 2007-05-22 EP EP07108650A patent/EP1994930A1/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-05-20 CL CL2008001469A patent/CL2008001469A1/es unknown
- 2008-05-21 TW TW097118704A patent/TWI419690B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-05-21 CN CN2013103034363A patent/CN103381271A/zh active Pending
- 2008-05-21 JP JP2010508836A patent/JP5470245B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-21 WO PCT/EP2008/056231 patent/WO2008142094A1/en not_active Ceased
- 2008-05-21 RU RU2009147297/15A patent/RU2478385C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-05-21 EP EP10174270A patent/EP2253317A3/en not_active Withdrawn
- 2008-05-21 US US12/600,667 patent/US8309590B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-21 CA CA002685112A patent/CA2685112A1/en not_active Abandoned
- 2008-05-21 AU AU2008252964A patent/AU2008252964B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-21 KR KR1020097024151A patent/KR101519675B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-05-21 EP EP08759835A patent/EP2162130A1/en not_active Withdrawn
- 2008-05-21 CN CN200880015539A patent/CN101678004A/zh active Pending
- 2008-05-21 BR BRPI0811103-0A2A patent/BRPI0811103A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-05-21 NZ NZ580735A patent/NZ580735A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-05-21 MX MX2009012628A patent/MX2009012628A/es active IP Right Grant
-
2009
- 2009-10-22 ZA ZA200907415A patent/ZA200907415B/xx unknown
- 2009-10-29 IL IL201832A patent/IL201832A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-11-20 TN TNP2009000487A patent/TN2009000487A1/fr unknown
- 2009-11-20 MA MA32359A patent/MA31388B1/fr unknown
-
2012
- 2012-09-07 US US13/606,550 patent/US8592473B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TN2009000487A1 (en) | 2011-03-31 |
| MX2009012628A (es) | 2009-12-07 |
| JP5470245B2 (ja) | 2014-04-16 |
| US20100152101A1 (en) | 2010-06-17 |
| EP2253317A2 (en) | 2010-11-24 |
| AU2008252964A1 (en) | 2008-11-27 |
| KR101519675B1 (ko) | 2015-05-12 |
| BRPI0811103A2 (pt) | 2014-12-09 |
| NZ580735A (en) | 2012-02-24 |
| US8309590B2 (en) | 2012-11-13 |
| KR20100017153A (ko) | 2010-02-16 |
| JP2010527960A (ja) | 2010-08-19 |
| CN101678004A (zh) | 2010-03-24 |
| ZA200907415B (en) | 2010-07-28 |
| US8592473B2 (en) | 2013-11-26 |
| MA31388B1 (fr) | 2010-05-03 |
| EP1994930A1 (en) | 2008-11-26 |
| IL201832A0 (en) | 2010-06-16 |
| RU2478385C2 (ru) | 2013-04-10 |
| AU2008252964B2 (en) | 2011-12-01 |
| CL2008001469A1 (es) | 2010-10-29 |
| IL201832A (en) | 2015-11-30 |
| WO2008142094A1 (en) | 2008-11-27 |
| TWI419690B (zh) | 2013-12-21 |
| TW200913996A (en) | 2009-04-01 |
| EP2162130A1 (en) | 2010-03-17 |
| EP2253317A3 (en) | 2011-03-16 |
| CN103381271A (zh) | 2013-11-06 |
| WO2008142094A4 (en) | 2009-01-29 |
| CA2685112A1 (en) | 2008-11-27 |
| US20120329746A1 (en) | 2012-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009147297A (ru) | Соединения триазола для лечения образования биопленок | |
| CN103648496B (zh) | 包含β-内酰胺抗生素、舒巴坦和β-内酰胺酶抑制剂的药物组合物 | |
| RU2014143821A (ru) | 1, 3, 4-ОКСАДИАЗОЛЬНЫЕ И 1, 3, 4-ТИАДИАЗОЛЬНЫЕ ИНГИБИТОРЫ β-ЛАКТАМАЗЫ | |
| RU2397168C2 (ru) | Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1 | |
| MA27568A1 (fr) | Derives de pyrrolopyrimidine | |
| CA2912728C (en) | Combination therapy comprising oxazolidinone-quinolones for use in treating bacterial infections | |
| SG159388A1 (en) | Antibacterial agents | |
| JP6678116B2 (ja) | 抗菌剤を含む医薬組成物 | |
| MX340965B (es) | Combinaciones para el tratamiento de enfermedades que involucran la proliferacion celular. | |
| RU2400483C2 (ru) | Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора a2a | |
| JP2015521617A5 (ru) | ||
| EP2670417A1 (en) | Methods and compositions for treating bacterial infections with iron chelators | |
| JP2018507257A5 (ru) | ||
| RU2017133660A (ru) | Новые гетероциклические соединения и их применение в профилактике или лечении бактериальных инфекций | |
| US9603928B2 (en) | Medicinal composition for promoting synthesis of protoporphyrin IX | |
| TW200639159A (en) | Treatment of pain | |
| NO20065078L (no) | Inhaleringspulver formuleringer inneholdende enantiomerisk rene beta-agonister. | |
| RU2019133281A (ru) | Соединения изоксазолкарбоксамида и их применение | |
| JP5276653B2 (ja) | カルバペネム類を含む殺菌性抗ｍｒｓａ活性医薬組成物 | |
| CN103608013A (zh) | 包含抗菌剂和他唑巴坦的组合物 | |
| RU2017133745A (ru) | Гетероциклические соединения и их применение для предупреждения или лечения бактериальных инфекций | |
| GEP20257771B (en) | Compounds and compositions as sppl2a inhibitors | |
| US9730913B2 (en) | High affinity beta lactamase inhibitors | |
| RU2009138028A (ru) | Новое профилактическое и/или лекарственное средство против невропатической боли | |
| JP2008519848A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160522 |