[go: up one dir, main page]

RU2008139496A - SUBSTITUTED 3-Arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] PYRIMIDINES, ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND APPLICATION - Google Patents

SUBSTITUTED 3-Arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] PYRIMIDINES, ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND APPLICATION Download PDF

Info

Publication number
RU2008139496A
RU2008139496A RU2008139496/04A RU2008139496A RU2008139496A RU 2008139496 A RU2008139496 A RU 2008139496A RU 2008139496/04 A RU2008139496/04 A RU 2008139496/04A RU 2008139496 A RU2008139496 A RU 2008139496A RU 2008139496 A RU2008139496 A RU 2008139496A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrazolo
formula
pyrimidine
methylsulfanyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2008139496/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2393158C1 (en
Inventor
Александр Васильевич Иващенко (US)
Александр Васильевич Иващенко
Николай Филиппович Савчук (RU)
Николай Филиппович Савчук
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Original Assignee
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Алла Хем, Ллс (Us)
Алла Хем, Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to RU2008139496/04A priority Critical patent/RU2393158C1/en
Application filed by Андрей Александрович Иващенко (RU), Андрей Александрович Иващенко, Алла Хем, Ллс (Us), Алла Хем, Ллс filed Critical Андрей Александрович Иващенко (RU)
Priority to EP15003193.8A priority patent/EP3020719B1/en
Priority to EP09819452A priority patent/EP2351756A4/en
Priority to PCT/RU2009/000518 priority patent/WO2010041983A1/en
Priority to US13/122,152 priority patent/US8618114B2/en
Priority to EA201100376A priority patent/EA017630B1/en
Priority to CA2755968A priority patent/CA2755968C/en
Priority to JP2011530981A priority patent/JP2012504663A/en
Priority to KR1020117010488A priority patent/KR20110069148A/en
Publication of RU2008139496A publication Critical patent/RU2008139496A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2393158C1 publication Critical patent/RU2393158C1/en
Priority to JP2014230444A priority patent/JP6000318B2/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Замещенные 3-арилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты. ! ! где: R1 представляет собой атом водорода, C1-C3алкил, (С1-С3)алкилокси(С1-С3)алкил, гидрокси(С1-С3)алкил, пиридил; ! R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-С3алкил, замещенный гидроксил; ! R3 представляет собой атом водорода, C1-C3алкил, C1-C3алкилокси, (C1-C3)алкилокси(C1-C3)алкил, гидрокси(C1-C3)алкил, пиридил; ! R4 представляет собой C1-C3алкил; ! R5 представляет собой атом водорода, один или два атома галогена, C1-C3алкил или необязательно замещенный гидроксил; ! Х представляют собой атом серы или сульфинильную группу (SO); ! исключая соединения общей формулы 1, в которых одновременно R1 и R3 представляют собой метил, R2 представляет собой атом водорода, a R4-X представляет собой метилсульфанильную группу и этилсульфанильную группу. ! 2. Соединения по п.1, представляющие собой замещенные 2-алкилсульфанил-3-арилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.1 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты. ! ! где: R1, R3, R4 и R5 имеют вышеуказанное значение; ! 3. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-алкилсульфанил-3-арилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.1.1, 1.1.2, 1.1.3, 1.1.4, 1.1.5, 1.1.6, 1.1.7, 1.1.8, 1.1.9, 1.1.10. ! ! ! ! где: R4 и R5 имеют вышеуказанное значение; R6 и R7 независимо друг от друга представляет собой водород или C1-C3алкил; R8 представляет собой заместитель гидрокси группы; R9 представляет собой C1-C3алкил или пиридил; Рy представляет собой пиридил. ! 4. Соединения по п.3, представляющие собой 2-метилсульфанил-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.1(1), 2-метилсульфанил-3-(4-фторфенилсульф� 1. Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1 and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates. ! ! where: R1 represents a hydrogen atom, C1-C3 alkyl, (C1-C3) alkyloxy (C1-C3) alkyl, hydroxy (C1-C3) alkyl, pyridyl; ! R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, C1-C3 alkyl, substituted hydroxyl; ! R3 represents a hydrogen atom, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkyloxy, (C1-C3) alkyloxy (C1-C3) alkyl, hydroxy (C1-C3) alkyl, pyridyl; ! R4 is C1-C3 alkyl; ! R5 represents a hydrogen atom, one or two halogen atoms, C1-C3 alkyl or optionally substituted hydroxyl; ! X represents a sulfur atom or a sulfinyl group (SO); ! excluding compounds of general formula 1, in which R1 and R3 are both methyl, R2 is a hydrogen atom, and R4-X is a methylsulfanyl group and an ethylsulfanyl group. ! 2. The compounds according to claim 1, which are substituted 2-alkylsulfanyl-3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1.1 and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates. ! ! where: R1, R3, R4 and R5 have the above meaning; ! 3. The compounds according to claim 2, which are substituted 2-alkylsulfanyl-3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1.1.1, 1.1.2, 1.1.3, 1.1.4, 1.1.5, 1.1.6, 1.1.7, 1.1.8, 1.1.9, 1.1.10. ! ! ! ! where: R4 and R5 have the above meaning; R6 and R7 independently of one another are hydrogen or C1-C3 alkyl; R8 represents a substituent of a hydroxy group; R9 is C1-C3 alkyl or pyridyl; Py is pyridyl. ! 4. The compounds according to claim 3, which are 2-methylsulfanyl-3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.1 (1), 2-methylsulfanyl-3- (4-fluorophenylsulf

Claims (26)

1. Замещенные 3-арилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты.1. Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1 and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates.
Figure 00000001
Figure 00000001
 где: R1 представляет собой атом водорода, C1-C3алкил, (С1-С3)алкилокси(С1-С3)алкил, гидрокси(С1-С3)алкил, пиридил;where: R 1 represents a hydrogen atom, C 1 -C 3 alkyl, (C 1 -C 3 ) alkyloxy (C 1 -C 3 ) alkyl, hydroxy (C 1 -C 3 ) alkyl, pyridyl; R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-С3алкил, замещенный гидроксил;R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 3 alkyl, substituted hydroxyl; R3 представляет собой атом водорода, C1-C3алкил, C1-C3алкилокси, (C1-C3)алкилокси(C1-C3)алкил, гидрокси(C1-C3)алкил, пиридил;R 3 represents a hydrogen atom, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkyloxy, (C 1 -C 3 ) alkyloxy (C 1 -C 3 ) alkyl, hydroxy (C 1 -C 3 ) alkyl, pyridyl; R4 представляет собой C1-C3алкил;R 4 represents C 1 -C 3 alkyl; R5 представляет собой атом водорода, один или два атома галогена, C1-C3алкил или необязательно замещенный гидроксил;R 5 represents a hydrogen atom, one or two halogen atoms, C 1 -C 3 alkyl or optionally substituted hydroxyl; Х представляют собой атом серы или сульфинильную группу (SO);X represents a sulfur atom or a sulfinyl group (SO); исключая соединения общей формулы 1, в которых одновременно R1 и R3 представляют собой метил, R2 представляет собой атом водорода, a R4-X представляет собой метилсульфанильную группу и этилсульфанильную группу.excluding compounds of general formula 1 in which R 1 and R 3 are methyl at the same time, R 2 is a hydrogen atom, and R 4 -X is a methylsulfanyl group and an ethylsulfanyl group. 2. Соединения по п.1, представляющие собой замещенные 2-алкилсульфанил-3-арилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.1 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты.2. The compounds according to claim 1, which are substituted 2-alkylsulfanyl-3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1.1 and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates.
Figure 00000002
Figure 00000002
 где: R1, R3, R4 и R5 имеют вышеуказанное значение;where: R 1 , R 3 , R 4 and R 5 have the above meaning; 3. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-алкилсульфанил-3-арилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1.1.1, 1.1.2, 1.1.3, 1.1.4, 1.1.5, 1.1.6, 1.1.7, 1.1.8, 1.1.9, 1.1.10.3. The compounds according to claim 2, which are substituted 2-alkylsulfanyl-3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1.1.1, 1.1.2, 1.1.3, 1.1.4, 1.1.5, 1.1.6, 1.1.7, 1.1.8, 1.1.9, 1.1.10.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
 где: R4 и R5 имеют вышеуказанное значение; R6 и R7 независимо друг от друга представляет собой водород или C1-C3алкил; R8 представляет собой заместитель гидрокси группы; R9 представляет собой C1-C3алкил или пиридил; Рy представляет собой пиридил.where: R 4 and R 5 have the above meaning; R 6 and R 7 independently from each other represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; R 8 represents a substituent of a hydroxy group; R 9 represents C 1 -C 3 alkyl or pyridyl; Py is pyridyl. 4. Соединения по п.3, представляющие собой 2-метилсульфанил-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.1(1), 2-метилсульфанил-3-(4-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.1(2), 2-метилсульфанил-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.1(3), 2-метилсульфанил-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.1(4), 2-метилсульфанил-3-(4-фтор-3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло [1,5-а]пиримидин формулы 1.1.1(5), 5-метил-2-метилсульфанил-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.2(1), 5-метил-2-метилсульфанил-3-(4-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.2(2), 5-метил-2-метилсульфанил-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.2(3), 5-метил-2-метилсульфанил-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.2(4), 5-метил-2-метилсульфанил-3-(4-фтор-3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.2(5), 7-метил-2-метилсульфанил-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.3(1), 4. The compounds according to claim 3, which are 2-methylsulfanyl-3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.1 (1), 2-methylsulfanyl-3- (4-fluorophenylsulfonyl) -pyrazolo [1 , 5-a] pyrimidine of formula 1.1.1 (2), 2-methylsulfanyl-3- (3-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.1 (3), 2-methylsulfanyl-3- ( 3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.1 (4), 2-methylsulfanyl-3- (4-fluoro-3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1. 1 (5), 5-methyl-2-methylsulfanyl-3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.2 (1), 5-methyl-2-methylsulfanyl-3- (4-fluorophenyls b-phenyl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.2 (2), 5-methyl-2-methylsulfanyl-3- (3-fluorophenylsulfonyl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.2 ( 3), 5-methyl-2-methylsulfanyl-3- (3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.2 (4), 5-methyl-2-methylsulfanyl-3- (4-fluoro -3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.2 (5), 7-methyl-2-methylsulfanyl-3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.3 (1 ), 7-метил-2-метилсульфанил-3-(4-фторфенилсульфонил)-пиразоло [1,5 -а] пиримидин формулы 1.1.3(2), 7-метил-2-метилсульфанил-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.3(3), 7-метил-2-метилсульфанил-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.3(4), 7-метил-2-метилсульфанил-3-(4-фтор-3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.3(5), 5-метил-2-метилсульфанил-7-метоксиметил-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.4(1), 5-метил-2-метилсульфанил-7-метоксиметил-3-(4-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.4(2), 5-метил-2-метилсульфанил-7-метоксиметил-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.4(3), 5-метил-2-метилсульфанил-7-метоксиметил-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.4(4), 5-метил-2-метилсульфанил-7-метоксиметил-3-(4-фтор-3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.4(5), 7-метил-2-метилсульфанил-5-метоксиметил-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а] пиримидин формулы 1.1.5(1), 7-метил-2-метилсульфанил-5-метоксиметил-3-(4-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.5(2), 7-метил-2-метилсульфанил-5-метоксиметил-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.5(3), 7-метил-2-метилсульфанил-5-метоксиметил-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.5(4), 7-метил-2-метилсульфанил-5-метоксиметил-3-(4-фтор-3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.5(5), 7-гидроксиметил-5-метил-2-метилсульфанил-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.6(1), 7-гидроксиметил-5-метил-2-метилсульфанил-3-(4-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.6(2), 7-гидроксиметил-5-метил-2-метилсульфанил-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.6(3), 7-гидроксиметил-5-метил-2-метилсульфанил-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.6(4), 7-гидроксиметил-5-метил-2-метилсульфанил-3-(4-фтор-3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.6(5), 5-гидроксиметил-7-метил-2-метилсульфанил-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.7(1), 5-гидроксиметил-7-метил-2-метилсульфанил-3-(4-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.7(2), 5-гидроксиметил-7-метил-2-метилсульфанил-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.7(3), 5-гидроксиметил-7-метил-2-метилсульфанил-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.7(4) и 5-гидроксиметил-7-метил-2-метилсульфанил-3-(4-фтор-3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.7(5), 5-метил-2-метилсульфанил-7-метокси-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.8(1), 2-метилсульфанил-7-метокси-5-(пиридин-2-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.8(2), 2-метилсульфанил-7-метокси-5-(пиридин-3-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.8(3), 2-метилсульфанил-7-метокси-5-(пиридин-4-ил)-3-фенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.8(4), 5-метил-2-метилсульфанил-7-метокси-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.8(5), 2-метилсульфанил-5-(пиридин-2-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.9(1), 2-метилсульфанил-5-(пиридин-3-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.9(2), 2-метилсульфанил-5-(пиридин-4-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.9(3), 2-метилсульфанил-5-(пиридин-3-ил)-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.9(4), 2-метилсульфанил-5-(пиридин-3-ил)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.9(5), 7-метил-2-метилсульфанил-5-(пиридин-2-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.9(6), 7-метил-2-метилсульфанил-5-(пиридин-3-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.9(7), 7-метил-2-метилсульфанил-5-(пиридин-4-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.9(8), 7-метил-2-метилсульфанил-5-(пиридин-3-ил)-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.9(9), 7-метил-2-метилсульфанил-5-(пиридин-3-ил)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.9(10), 2-метилсульфанил-7-(пиридин-2-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.10(1), 2-метилсульфанил-7-(пиридин-3-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.10(2), 2-метилсульфанил-7-(пиридин-4-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.10(3), 2-метилсульфанил-7-(пиридин-3-ил)-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.10(4), 2-метилсульфанил-7-(пиридин-3-ил)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.10(5), 5-метил-2-метилсульфанил-7-(пиридин-2-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.10(6), 5-метил-2-метилсульфанил-7-(пиридин-3-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.10(7), 5-метил-2-метилсульфанил-7-(пиридин-4-ил)-3-фенилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.10(8), 5-метил-2-метилсульфанил-7-(пиридин-3-ил)-3-(3-фторфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.10(9), 5-метил-2-метилсульфанил-7-(пиридин-3-ил)-3-(3-хлорфенилсульфонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин формулы 1.1.10(10) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты.7-methyl-2-methylsulfanyl-3- (4-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.3 (2), 7-methyl-2-methylsulfanyl-3- (3-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.3 (3), 7-methyl-2-methylsulfanyl-3- (3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.3 (4), 7 -methyl-2-methylsulfanyl-3- (4-fluoro-3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.3 (5), 5-methyl-2-methylsulfanyl-7-methoxymethyl-3- phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.4 (1), 5-methyl-2-methylsulfanyl-7-methoxymethyl-3- (4-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1 .4 (2), 5-methyl-2 -methylsulfanyl-7-methoxymethyl-3- (3-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.4 (3), 5-methyl-2-methylsulfanyl-7-methoxymethyl-3- (3-chlorophenylsulfonyl ) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.4 (4), 5-methyl-2-methylsulfanyl-7-methoxymethyl-3- (4-fluoro-3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a ] pyrimidine of formula 1.1.4 (5), 7-methyl-2-methylsulfanyl-5-methoxymethyl-3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.5 (1), 7-methyl-2-methylsulfanyl -5-methoxymethyl-3- (4-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.5 (2), 7-methyl-2-methylsulfanyl-5-methoxymethyl-3- (3-fluorophenylsulfone onyl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.5 (3), 7-methyl-2-methylsulfanyl-5-methoxymethyl-3- (3-chlorophenylsulfonyl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.5 (4), 7-methyl-2-methylsulfanyl-5-methoxymethyl-3- (4-fluoro-3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.5 (5), 7- hydroxymethyl-5-methyl-2-methylsulfanyl-3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.6 (1), 7-hydroxymethyl-5-methyl-2-methylsulfanyl-3- (4-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.6 (2), 7-hydroxymethyl-5-methyl-2-methylsulfanyl-3- (3-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1. 6 (3), 7-gi roxymethyl-5-methyl-2-methylsulfanyl-3- (3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.6 (4), 7-hydroxymethyl-5-methyl-2-methylsulfanyl-3- ( 4-fluoro-3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.6 (5), 5-hydroxymethyl-7-methyl-2-methylsulfanyl-3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.7 (1), 5-hydroxymethyl-7-methyl-2-methylsulfanyl-3- (4-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.7 (2), 5-hydroxymethyl- 7-methyl-2-methylsulfanyl-3- (3-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.7 (3), 5-hydroxymethyl-7-methyl-2-methylsulfanyl-3- (3- chlorf enylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.7 (4) and 5-hydroxymethyl-7-methyl-2-methylsulfanyl-3- (4-fluoro-3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5- a] pyrimidine of formula 1.1.7 (5), 5-methyl-2-methylsulfanyl-7-methoxy-3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.8 (1), 2-methylsulfanyl-7- methoxy-5- (pyridin-2-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.8 (2), 2-methylsulfanyl-7-methoxy-5- (pyridin-3-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.8 (3), 2-methylsulfanyl-7-methoxy-5- (pyridin-4-yl) -3-phenylsulfonyl) pyrazolo [1,5 -a] pyrimidine of the formula 1.1.8 (4), 5-methyl-2-methyls ulfanyl-7-methoxy-3- (3-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.8 (5), 2-methylsulfanyl-5- (pyridin-2-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.9 (1), 2-methylsulfanyl-5- (pyridin-3-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.9 (2) , 2-methylsulfanyl-5- (pyridin-4-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.9 (3), 2-methylsulfanyl-5- (pyridin-3-yl) - 3- (3-fluorophenylsulfonyl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.9 (4), 2-methylsulfanyl-5- (pyridin-3-yl) -3- (3-chlorophenylsulfonyl) -pyrazolo [1 , 5-a] pyrimidine of the formula 1.1.9 (5), 7-methyl-2-methylsulfanyl-5- (pi Ridin-2-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.9 (6), 7-methyl-2-methylsulfanyl-5- (pyridin-3-yl) -3-phenylsulfonyl- pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.9 (7), 7-methyl-2-methylsulfanyl-5- (pyridin-4-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1 .9 (8), 7-methyl-2-methylsulfanyl-5- (pyridin-3-yl) -3- (3-fluorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.9 (9), 7 -methyl-2-methylsulfanyl-5- (pyridin-3-yl) -3- (3-chlorophenylsulfonyl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.9 (10), 2-methylsulfanyl-7- (pyridine -2-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.10 (1), 2-methylsulfa nyl-7- (pyridin-3-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.10 (2), 2-methylsulfanyl-7- (pyridin-4-yl) -3-phenylsulfonyl -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.10 (3), 2-methylsulfanyl-7- (pyridin-3-yl) -3- (3-fluorophenylsulfonyl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.10 (4), 2-methylsulfanyl-7- (pyridin-3-yl) -3- (3-chlorophenylsulfonyl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.10 (5), 5-methyl- 2-methylsulfanyl-7- (pyridin-2-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.10 (6), 5-methyl-2-methylsulfanyl-7- (pyridin-3- il) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.10 (7), 5-methyl-2-methylsul phenyl-7- (pyridin-4-yl) -3-phenylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.10 (8), 5-methyl-2-methylsulfanyl-7- (pyridin-3-yl) -3- (3-fluorophenylsulfonyl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of the formula 1.1.10 (9), 5-methyl-2-methylsulfanyl-7- (pyridin-3-yl) -3- (3-chlorophenylsulfonyl ) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine of formula 1.1.10 (10) and their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates.
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
 5. Способ получения соединений 1.1.1, 1.1.2, 1.1.3, 1.1.4, 1.1.5, 1.1.9, 1.1.10 по любому из пп.1-4 взаимодействием 3-амино-4-арилсульфонил-2Н-пиразолов общей формулы 2 с соответствующими β-дикарбонильными соединениями общей формулы 3 или их производными5. The method of obtaining compounds 1.1.1, 1.1.2, 1.1.3, 1.1.4, 1.1.5, 1.1.9, 1.1.10 according to any one of claims 1 to 4 by the interaction of 3-amino-4-arylsulfonyl-2H -pyrazoles of the general formula 2 with the corresponding β-dicarbonyl compounds of the general formula 3 or their derivatives
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000073
Figure 00000074
 где: R1, R2, R3, R4 и R5 имеют вышеуказанное значение.where: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the above meaning. 6. Способ по п.5 получения соединений общей формулы 1.1.1 по любому из пп.3, 4 взаимодействием 3-амино-4-сульфонил-2Н-пиразолов общей формулы 2 с тетраацеталем малонового альдегида 3.16. The method according to claim 5 for the preparation of compounds of general formula 1.1.1 according to any one of claims 3, 4, by reacting 3-amino-4-sulfonyl-2H-pyrazoles of general formula 2 with tetraacetal malondialdehyde 3.1
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000075
Figure 00000076
 где: R4 и R5 имеют вышеуказанное значение.where: R 4 and R 5 have the above meaning. 7. Способ по п.5 получения соединений общей формулы 1.1.2, 1.1.3 по любому из пп.3, 4 взаимодействием 3-амино-4-сульфонил-2Н-пиразолов общей формулы 2 с 1-замещенным 3,3-диалкилокси-пропаноном 3.2 с последующим выделением или разделением продуктов реакции.7. The method according to claim 5 for the preparation of compounds of general formula 1.1.2, 1.1.3 according to any one of claims 3, 4, by reacting 3-amino-4-sulfonyl-2H-pyrazoles of general formula 2 with 1-substituted 3,3-dialkyloxy -propanone 3.2, followed by isolation or separation of the reaction products.
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000077
Figure 00000078
 где: R4, R5 и R6 имеют вышеуказанное значение.where: R 4 , R 5 and R 6 have the above meaning. 8. Способ по п.5 получения соединений общей формулы 1.1.4, 1.1.5 по любому из пп.3, 4 взаимодействием 3-амино-4-сульфонил-2Н-пиразолов общей формулы 2 с 1-метокси-пентан-2,4-дионом 3.3 с последующим выделением или разделением продуктов реакции.8. The method according to claim 5 for the preparation of compounds of general formula 1.1.4, 1.1.5 according to any one of claims 3, 4 by reacting 3-amino-4-sulfonyl-2H-pyrazoles of general formula 2 with 1-methoxy-pentane-2, 4-dione 3.3, followed by isolation or separation of the reaction products.
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000079
Figure 00000080
 где: R4, R5, R6 и R7 имеют вышеуказанное значение.where: R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the above meaning. 9. Способ по п.5 получения соединений общей формулы 1.1.9, 1.1.10 по любому из пп.3, 4 взаимодействием 3-амино-4-арилсульфонил-2Н-пиразолов общей формулы 2 с дикетоном 3.4 с последующим выделением или разделением продуктов реакции.9. The method according to claim 5 for producing compounds of the general formula 1.1.9, 1.1.10 according to any one of claims 3, 4 by reacting 3-amino-4-arylsulfonyl-2H-pyrazoles of the general formula 2 with diketon 3.4, followed by isolation or separation of products reactions.
Figure 00000079
Figure 00000081
Figure 00000079
Figure 00000081
 где: R4, R5, R6 и Рy имеют вышеуказанное значение.where: R 4 , R 5 , R 6 and Py have the above meaning. 10. Способ получения соединений общей формулы 1(X=SO) по п.1 окислением 2-алкилсульфанил-3-арилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы 1(X=S)10. The method of obtaining compounds of General formula 1 (X = SO) according to claim 1 by oxidation of 2-alkylsulfanyl-3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of General formula 1 (X = S)
Figure 00000082
Figure 00000082
 где: R1, R2, R3, R4 и R5 имеют вышеуказанное значение.where: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the above meaning. 11. Способ получения замещенных 2-сульфанил-3-арилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы 1.1.2 по любому из пп.3, 4 восстановлением хлорпроизводных общей формулы 4.11. A method of producing substituted 2-sulfanyl-3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1.1.2 according to any one of claims 3, 4 by reduction of chlorine derivatives of the general formula 4.
Figure 00000083
Figure 00000083
 где: R4, R5 и R6 имеют вышеуказанное значение.where: R 4 , R 5 and R 6 have the above meaning. 12. Способ получения соединений общей формулы 1.1.6, 1.1.7 по любому из пп.3, 4 действием трехбромистого бора на соответствующие алкилоксиалкил замещенные соединения общей формулы 1.1.4 или 1.1.5.12. A method for producing compounds of the general formula 1.1.6, 1.1.7 according to any one of claims 3, 4 by the action of boron tribromide on the corresponding alkyloxyalkyl substituted compounds of the general formula 1.1.4 or 1.1.5. 13. Способ получения соединений общей формулы 1.1.8 по любому из пп.3, 4 взаимодействием хлорпроизводных общей формулы 4 с алкоголятами щелочных металлов общей формулы 6.13. A method for producing compounds of general formula 1.1.8 according to any one of claims 3, 4 by reacting chlorine derivatives of general formula 4 with alkali metal alkoxides of general formula 6.
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000084
Figure 00000085
 где: R4, R5, R8 и R9 имеют вышеуказанное значение; М представляет собой катион щелочного металла.where: R 4 , R 5 , R 8 and R 9 have the above meaning; M represents an alkali metal cation. 14. Антагонисты серотониновых 5-НT6 рецепторов, представляющие собой замещенные 2-алкилсульфанил-3-арилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидины общей формулы 1 по любому из пп.1-4.14. Antagonists of serotonin 5-HT 6 receptors, which are substituted 2-alkylsulfanyl-3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines of the general formula 1 according to any one of claims 1 to 4. 15. «Молекулярные инструменты», представляющие собой антагонисты серотониновых 5-НТ6 рецепторов по п.14, предназначенные для изучения особенностей ингибирования серотониновых 5-НТ6 рецепторов.15. "Molecular instruments", which are antagonists of serotonin 5-HT 6 receptors according to 14, designed to study the inhibition of serotonin 5-HT 6 receptors. 16. Лекарственное начало для фармацевтических композиций и лекарственных средств, представляющее собой, по крайней мере, один замещенный 2-сульфанил-3-арилсульфонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин по любому из пп.1-4.16. The drug source for pharmaceutical compositions and medicines, representing at least one substituted 2-sulfanyl-3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine according to any one of claims 1 to 4. 17. Фармацевтическая композиция для лечения и предупреждения развития различных состояний и заболеваний центральной нервной системы людей и теплокровных животных, содержащая фармацевтически эффективное количество лекарственного начала по п.16.17. A pharmaceutical composition for treating and preventing the development of various conditions and diseases of the central nervous system of humans and warm-blooded animals, comprising a pharmaceutically effective amount of a drug substance according to claim 16. 18. Способ получения фармацевтической композиции по п.17 смешением с инертным наполнителем и/или растворителем лекарственного начала по п.16.18. A method for producing a pharmaceutical composition according to claim 17 by mixing with an inert excipient and / or solvent of the drug substance according to claim 16. 19. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения заболеваний центральной нервной системы, патогенез которых связан с 5-НТ6 рецепторами, включающее фармацевтически эффективное количество лекарственного начала по п.16 или фармацевтической композиции по п.17.19. A drug in the form of tablets, capsules or injections in a pharmaceutically acceptable package for the prevention and treatment of diseases of the central nervous system, the pathogenesis of which is associated with 5-HT 6 receptors, including the pharmaceutically effective amount of the drug substance according to claim 16 or the pharmaceutical composition according to clause 17. 20. Лекарственное средство по п.19 для профилактики и лечения когнитивных расстройств и нейродегенеративных заболеваний.20. The drug according to claim 19 for the prevention and treatment of cognitive disorders and neurodegenerative diseases. 21. Лекарственное средство по п.19 для профилактики и лечения болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Гангтингтона.21. The drug according to claim 19 for the prevention and treatment of Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease. 22. Лекарственное средство по п.19 для профилактики и лечения психических расстройств и шизофрении.22. The drug according to claim 19 for the prevention and treatment of mental disorders and schizophrenia. 23. Лекарственное средство (анксиолитик) по п.19 для профилактики и лечения тревожных расстройств.23. The drug (anxiolytic) according to claim 19 for the prevention and treatment of anxiety disorders. 24. Лекарственное средство (ноотропик) по п.19 для профилактики и лечения гиперкинетических расстройств, включая улучшение умственных способностей.24. The drug (nootropic) according to claim 19 for the prevention and treatment of hyperkinetic disorders, including improving mental abilities. 25. Лекарственное средство по п.19 для профилактики и лечения ожирения.25. The drug according to claim 19 for the prevention and treatment of obesity. 26. Способ профилактики и лечения различных заболеваний центральной нервной системы, патогенез которых связан с 5-НТ6 рецепторами, у людей и теплокровных животных, заключающийся во введении в эффективном количестве лекарственного начала по п.16, или фармацевтической композиции по п.17, или лекарственного средства по п.19. 26. A method for the prevention and treatment of various diseases of the central nervous system, the pathogenesis of which is associated with 5-HT 6 receptors, in humans and warm-blooded animals, which consists in administering in an effective amount of the drug substance according to clause 16, or the pharmaceutical composition according to clause 17, or medicinal product according to claim 19.
RU2008139496/04A 2008-10-06 2008-10-06 SUBSTITUTED 3-ARYLSULFONYL-PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS OF PRODUCING AND USING SAID COMPOUNDS RU2393158C1 (en)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008139496/04A RU2393158C1 (en) 2008-10-06 2008-10-06 SUBSTITUTED 3-ARYLSULFONYL-PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS OF PRODUCING AND USING SAID COMPOUNDS
EP09819452A EP2351756A4 (en) 2008-10-06 2009-10-06 Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, serotonin 5-ht6 receptor antagonists and methods for the production and use thereof
PCT/RU2009/000518 WO2010041983A1 (en) 2008-10-06 2009-10-06 Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, serotonin 5-ht6 receptor antagonists and methods for the production and use thereof
US13/122,152 US8618114B2 (en) 2008-10-06 2009-10-06 Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo[1,5-A]pyrimidines, serotonin 5-HT6 receptor antagonists and methods for the production and use thereof
EP15003193.8A EP3020719B1 (en) 2008-10-06 2009-10-06 Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, serotonin 5-ht6 receptor antagonists and methods for the production and use thereof and methods for the production and use thereof
EA201100376A EA017630B1 (en) 2008-10-06 2009-10-06 Substituted 3-arylsulfonylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines, serotonin 5-htreceptor antagonists, methods for the production and use thereof
CA2755968A CA2755968C (en) 2008-10-06 2009-10-06 Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, serotonin 5-ht6 receptor antagonists and methods for the production and use thereof
JP2011530981A JP2012504663A (en) 2008-10-06 2009-10-06 Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines, serotonin 5-HT6 receptor antagonists, methods for their preparation and uses
KR1020117010488A KR20110069148A (en) 2008-10-06 2009-10-06 Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine, antagonists of serotonin 5-HT6 receptors, methods of preparation and uses thereof
JP2014230444A JP6000318B2 (en) 2008-10-06 2014-11-13 Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines, serotonin 5-HT6 receptor antagonists, methods for their preparation and uses

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008139496/04A RU2393158C1 (en) 2008-10-06 2008-10-06 SUBSTITUTED 3-ARYLSULFONYL-PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS OF PRODUCING AND USING SAID COMPOUNDS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008139496A true RU2008139496A (en) 2010-04-20
RU2393158C1 RU2393158C1 (en) 2010-06-27

Family

ID=42683583

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008139496/04A RU2393158C1 (en) 2008-10-06 2008-10-06 SUBSTITUTED 3-ARYLSULFONYL-PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS OF PRODUCING AND USING SAID COMPOUNDS

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2393158C1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3020557C (en) * 2016-04-26 2024-05-21 H. Lundbeck A/S Use of an acetylcholinesterase inhibitor and idalopirdine for reducing falls in parkinson's disease patients

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5201938A (en) * 1991-07-19 1993-04-13 Dowelanco N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
RU2153494C2 (en) * 1993-10-12 2000-07-27 Дзе Дюпон Мерк Фармасьютикал Компани 1-n-alkyl-n-arylpyrimodineamines, method of patient treatment, pharmaceutical composition
GB9516121D0 (en) * 1995-08-05 1995-10-04 Pfizer Ltd Organometallic addition to ketones

Also Published As

Publication number Publication date
RU2393158C1 (en) 2010-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107266455B (en) Triazolopyrazine
DE60303009T2 (en) 2- (pyridin-2-ylamino) -pyrido [2,3-d] pyrimidine-7-ONE
US20230227405A1 (en) 5-oxopyrrolidine-3-carboxamides as nav1.8 inhibitors
JP7215687B2 (en) Compound having kinase inhibitory activity, production method and use thereof
JP6161537B2 (en) Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use
US10968203B2 (en) Pyrimidinyl-pyridyloxy-naphthyl compounds and methods of treating IRE1-related diseases and disorders
WO2019204354A1 (en) Spirocyclic compounds
MX2013006840A (en) Inhibitors of influenza viruses replication.
WO2020069106A1 (en) Degraders that target alk and therapeutic uses thereof
CN103402984A (en) Novel kinase inhibitors
JP2010521528A (en) Indolizine and its aza-like derivatives as CNS active compounds
CA3094366A1 (en) Piperazine azaspiro derivatives
WO2014155301A1 (en) Substituted bicyclic compounds as inhibitors of ezh2
JP2021519316A (en) Compounds as regulators of TLR2 signaling
US20240376096A1 (en) Small molecule cyclin dependent kinase 4/6 (cdk4/6) and ikzf2 (helios) degraders and methods of use thereof
CN102858769A (en) Pyrazolopyridine kinase inhibitors
KR20250114139A (en) Substituted tetrahydropyrrolo-pyridinone compounds and their use in the treatment of medical conditions
RU2008117845A (en) SUBSTITUTED 3-SULFONIL-TETRAHYDRO-PYRAZOLO [1,5-a] Pyrido-Pyrimidines-Antagonists of 5-HT6 SEROTONIN RECEPTORS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND APPLICATION
WO2021003517A1 (en) Derivatives of 4-(imidazo[l,2-a]pyridin-3-yl)-n-(pyridinyl)pyrimidin- 2-amine as therapeutic agents
RU2008139495A (en) 2-Alkylamino-3-arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidines, antagonists of serotonin 5-HT6 receptors, methods for their preparation and use
RU2008139496A (en) SUBSTITUTED 3-Arylsulfonyl-pyrazolo [1,5-a] PYRIMIDINES, ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND APPLICATION
EP3856745A1 (en) Macrocyclic inhibitors of alk, trka, trkb, and ros1
JP7387208B2 (en) Biphenyl group fluorine-substituted double bond derivatives, their production methods and pharmaceutical applications
EP4634181A1 (en) Substituted tetrahydropyrrolo-pyridinone compounds and their use in treating medical conditions
JP2025530791A (en) Triazine compounds and their uses

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201007