RU2008136556A - Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида - Google Patents
Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008136556A RU2008136556A RU2008136556/04A RU2008136556A RU2008136556A RU 2008136556 A RU2008136556 A RU 2008136556A RU 2008136556/04 A RU2008136556/04 A RU 2008136556/04A RU 2008136556 A RU2008136556 A RU 2008136556A RU 2008136556 A RU2008136556 A RU 2008136556A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- salt according
- salt
- methyl
- butyl
- Prior art date
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical class [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 44
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- ZAGGGZCIFUQHOH-UHFFFAOYSA-N n-[2-tert-butyl-1-[(4,4-difluorocyclohexyl)methyl]benzimidazol-5-yl]ethanesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)C1=NC2=CC(NS(=O)(=O)CC)=CC=C2N1CC1CCC(F)(F)CC1 ZAGGGZCIFUQHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N ethanedisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCS(O)(=O)=O AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims abstract 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims abstract 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- -1 4,4-difluorocyclohexyl Chemical group 0.000 claims 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000021302 gastroesophageal reflux disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 3
- 201000006549 dyspepsia Diseases 0.000 claims 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 3
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010000059 abdominal discomfort Diseases 0.000 claims 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims 2
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003125 aqueous solvent Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Соль соединения N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида, представляющая собой соль указанного соединения с этансульфоновой кислотой, серной кислотой, этандисульфоновой кислотой, соляной кислотой, бромистоводородной кислотой, фосфорной кислотой, уксусной кислотой, фумаровой кислотой, малеиновой кислотой, винной кислотой, лимонной кислотой, метансульфоновой кислотой или п-толуолсульфоновой кислотой. ! 2. Соль по п.1, представляющая собой соль указанного соединения с этансульфоновой кислотой, серной кислотой или этандисульфоновой кислотой. ! 3. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с этансульфоновой кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке со специфическими пиками со значениями d при 14,0, 7,0, 4,99 и 4,62 Е и/или, по существу, такую, как определено в таблице 1, и/или, по существу, такую, как показано на Фиг.1. ! 4. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с серной кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке со специфическими пиками со значениями d при 11,7, 11,3, 5,8, 5,6, 5,6 и 5,4 Е и/или, по существу, такую, как определено в таблице 2, и/или, по существу, такую, как показано на Фиг.2. ! 5. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с этандисульфоновой кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке, по существу, такую, как показано на Фиг.3. ! 6. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифтор
Claims (34)
1. Соль соединения N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида, представляющая собой соль указанного соединения с этансульфоновой кислотой, серной кислотой, этандисульфоновой кислотой, соляной кислотой, бромистоводородной кислотой, фосфорной кислотой, уксусной кислотой, фумаровой кислотой, малеиновой кислотой, винной кислотой, лимонной кислотой, метансульфоновой кислотой или п-толуолсульфоновой кислотой.
2. Соль по п.1, представляющая собой соль указанного соединения с этансульфоновой кислотой, серной кислотой или этандисульфоновой кислотой.
3. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с этансульфоновой кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке со специфическими пиками со значениями d при 14,0, 7,0, 4,99 и 4,62 Е и/или, по существу, такую, как определено в таблице 1, и/или, по существу, такую, как показано на Фиг.1.
4. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с серной кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке со специфическими пиками со значениями d при 11,7, 11,3, 5,8, 5,6, 5,6 и 5,4 Е и/или, по существу, такую, как определено в таблице 2, и/или, по существу, такую, как показано на Фиг.2.
5. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с этандисульфоновой кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке, по существу, такую, как показано на Фиг.3.
6. Соль по п.1, представляющая собой соль N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида с малеиновой кислотой, имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке, по существу, такую, как показано на Фиг.4.
7. Соль по п.1 в, по существу, кристаллической форме.
8. Соль по п.1 в частично кристаллической форме.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соль по любому из пп.1-8 в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
10. Способ получения соли по любому из пп.1-8, включающий добавление подходящей кислоты к раствору или суспензии N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида.
11. Способ по п.10, где подходящую кислоту добавляют к N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1Н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамиду, растворенному в растворителе, выбранном из группы ацетаты, низшие алкиловые спирты, алифатические и ароматические углеводороды, диалкиловые эфиры, диалкилкетоны, ацетонитрил, хлорированные алканы, водные растворители или их смеси.
12. Способ по п.10, где растворитель выбран из группы C1-6алкилацетаты, линейные или разветвленные С1-6алкиловые спирты, алифатические С6-12углеводороды, ароматические С6-10углеводороды, ди-С1-6алкиловые эфиры,
ди-С1-6алкилкетоны, хлорированные метаны или этаны, ацетонитрил, вода или их смеси.
13. Способ по п.10, где растворитель выбран из группы этилацетат, изопропилацетат, метанол, этанол, изопропанол, н-гептан, диэтиловый эфир, ацетон, дихлорметан, вода или их смеси.
14. Способ по п.10, где растворитель выбран из группы этилацетат, метилизобутилкетон и изопропилацетат.
15. Способ по п.10, где подходящую кислоту добавляют к N-{2-трет-бутил-1-[(4,4-дифторциклогексил)метил]-1H-бензимидазол-5-ил}этансульфонамиду, суспендированному в жидкости, выбранной из группы ацетаты, низшие алкиловые спирты, алифатические и ароматические углеводороды, диалкиловые эфиры, диалкилкетоны, ацетонитрил, хлорированные алканы, водные жидкости или их смеси.
16. Способ по п.10, где жидкость выбрана из группы С1-6алкилацетаты, линейные или разветвленные C1-6алкиловые спирты, алифатические С6-10углеводороды, ароматические С6-10углеводороды, ди-С1-6алкиловые эфиры, ди-С1-6алкилкетоны, хлорированные метаны или этаны, ацетонитрил, вода или их смеси.
17. Способ по п.10, где жидкость выбрана из группы этилацетат, изпропилацетат, метанол, этанол, изопропанол, н-гептан, диэтиловый эфир, ацетон, дихлорметан, вода или их смеси.
18. Способ по п.10, где жидкость представляет собой метил-трет-бутиловый эфир.
19. Соль по любому из пп. 1-8 для применения в качестве лекарственного средства.
20. Применение соли по любому из пп.1-8 в изготовлении лекарственного средства для терапии боли.
21. Применение соли по любому из пп.1-8 в изготовлении лекарственного средства для лечения тревожных расстройств.
22. Применение соли по любому из пп.1-8 в изготовлении лекарственного средства для лечения рака, рассеянного склероза, болезни Паркинсона, хореи Хантингтона, болезни Альцгеймера, желудочно-кишечных расстройств и сердечно-сосудистых расстройств.
23. Применение соли по любому из пп.1-8 для изготовления лекарственного средства для лечения гастроэзофагеальной рефлюксной болезни (GERD).
24. Применение соли по любому из пп.1-8 для изготовления лекарственного средства для лечения функционального желудочно-кишечного расстройства (FGD).
25. Применение соли по любому из пп.1-8 для изготовления лекарственного средства для лечения функциональной диспепсии (FD).
26. Применение соли по любому из пп.1-8 для изготовления лекарственного средства для лечения синдрома раздраженного кишечника (IBS).
27. Способ терапии боли у теплокровного животного, включающий стадию введения указанному животному, нуждающемуся в такой терапии, терапевтически эффективного количества соли по любому из пп.1-8.
28. Способ лечения боли, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
29. Способ лечения тревожных расстройств, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
30. Способ лечения рака, рассеянного склероза, болезни Паркинсона, хореи Хантингтона, болезни Альцгеймера, желудочно-кишечных расстройств или сердечно-сосудистых расстройств, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
31. Способ лечения гастроэзофагеальной рефлюксной болезни (GERD), при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
32. Способ лечения функционального желудочно-кишечного расстройства, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
33. Способ лечения функциональной диспепсии, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
34. Способ лечения синдрома раздраженного кишечника (IBS), при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении, вводят фармацевтически и фармакологически эффективное количество соли по любому из пп.1-8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78532606P | 2006-03-23 | 2006-03-23 | |
| US60/785,326 | 2006-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008136556A true RU2008136556A (ru) | 2010-04-27 |
Family
ID=38522716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008136556/04A RU2008136556A (ru) | 2006-03-23 | 2007-03-22 | Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7566788B2 (ru) |
| EP (1) | EP2001856A4 (ru) |
| JP (1) | JP2009530373A (ru) |
| KR (1) | KR20080105098A (ru) |
| CN (1) | CN101454293A (ru) |
| AR (1) | AR060065A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007227811A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0709631A2 (ru) |
| CA (1) | CA2648829A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP088714A (ru) |
| IL (1) | IL193671A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008012015A (ru) |
| NO (1) | NO20084353L (ru) |
| RU (1) | RU2008136556A (ru) |
| TW (1) | TW200745049A (ru) |
| UY (1) | UY30232A1 (ru) |
| WO (1) | WO2007108754A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200807598B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0302573D0 (sv) * | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
| BRPI0515897A (pt) * | 2004-09-24 | 2008-08-12 | Astrazeneca Ab | composto, uso do mesmo, composição farmacêutica, e, método para a terapia de dor em um animal de sangue quente, e para a preparação de um composto |
| TW200808769A (en) | 2006-04-18 | 2008-02-16 | Astrazeneca Ab | Therapeutic compounds |
| US20110086853A1 (en) * | 2009-10-08 | 2011-04-14 | William Brown | Therapeutic Compounds |
| CN101758337B (zh) | 2009-12-03 | 2012-02-15 | 湖南阿斯达生化科技有限公司 | 一种助焊剂用非卤素活性剂 |
| GB202019335D0 (en) * | 2020-12-08 | 2021-01-20 | Artelo Biosciences Ltd | Pharmaceutical compositions |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1604908A (en) | 1965-06-24 | 1971-05-15 | Substd benzimidazoles - with anthelmintic,fungicidal activity and some with antiviral and antibacterial activity | |
| FR5354M (ru) | 1965-09-10 | 1967-09-11 | ||
| US5387600A (en) | 1992-07-30 | 1995-02-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Treating arteriosclerosis using benzimidazole compositions |
| DE4237597A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Benzimidazole |
| DE4237617A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Benzimidazolen |
| DE4237557A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Benzimidazole |
| EA002357B1 (ru) * | 1995-12-28 | 2002-04-25 | Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производные бензимидазола |
| US6348032B1 (en) * | 1998-11-23 | 2002-02-19 | Cell Pathways, Inc. | Method of inhibiting neoplastic cells with benzimidazole derivatives |
| AU6762400A (en) | 1999-08-12 | 2001-03-13 | Cor Therapeutics, Inc. | Inhibitors of factor xa |
| US6632815B2 (en) * | 1999-09-17 | 2003-10-14 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of factor Xa |
| US6844367B1 (en) * | 1999-09-17 | 2005-01-18 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides and related inhibitors of factor Xa |
| US6720317B1 (en) * | 1999-09-17 | 2004-04-13 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of factor Xa |
| NZ517828A (en) | 1999-09-17 | 2003-10-31 | Millennium Pharm Inc | Inhibitors having activity against mammalian factor Xa |
| TWI287005B (en) | 2000-01-14 | 2007-09-21 | Schering Ag | 1,2-diaylbenzimidazoles and their pharmaceutical use |
| US7115645B2 (en) * | 2000-01-14 | 2006-10-03 | Schering Aktiengesellschaft | 1,2 diarylbenzimidazoles and their pharmaceutical use |
| CA2401778C (en) * | 2000-02-29 | 2010-12-21 | Cor Therapeutics, Inc. | Benzamides and related inhibitors of factor xa |
| AU2001273040A1 (en) | 2000-06-27 | 2002-01-08 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Factor xa inhibitors |
| US20070004713A1 (en) | 2000-12-07 | 2007-01-04 | Bernard Barlaam | Therapeutic benimidazole compounds |
| SE0101387D0 (sv) * | 2001-04-20 | 2001-04-20 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| WO2002100833A1 (en) | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Rho KINASE INHIBITORS |
| AR043633A1 (es) | 2003-03-20 | 2005-08-03 | Schering Corp | Ligandos de receptores de canabinoides |
| SE0301699D0 (sv) | 2003-06-10 | 2003-06-10 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
| SE0301701D0 (sv) | 2003-06-10 | 2003-06-10 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
| WO2005007625A2 (en) | 2003-07-14 | 2005-01-27 | The University Of Tennessee Research Foundation | Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity |
| WO2005021547A2 (en) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Pharmaxis Pty Ltd. | Heterocyclic cannabinoid cb2 receptor antagonists |
| SE0302573D0 (sv) * | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
| SE0302572D0 (sv) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
| SE0302571D0 (sv) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
| SE0302570D0 (sv) * | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
| EP1758884A2 (en) | 2004-05-20 | 2007-03-07 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | N-cyclic sulfonamido inhibitors of gamma secretase |
| US20060135773A1 (en) | 2004-06-17 | 2006-06-22 | Semple Joseph E | Trisubstituted nitrogen modulators of tyrosine phosphatases |
| WO2006012642A2 (en) | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Exelixis, Inc. | Pyrrole derivatives as pharmaceutical agents |
| US20060052421A1 (en) * | 2004-09-09 | 2006-03-09 | Eastman Kodak Company | Conjugation agent |
| CA2582512A1 (en) | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Astrazeneca Ab | Compounds, compositions containing them, preparations thereof and uses thereof ii |
| WO2006033632A1 (en) | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives and their use as cannabinoid receptor ligands I |
| EP1797078A4 (en) | 2004-09-24 | 2009-04-01 | Astrazeneca Ab | BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES, PREPARATION AND USES THEREOF |
| JP2008514591A (ja) | 2004-09-24 | 2008-05-08 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | ベンゾイミダゾール誘導体及びカンナビノイド受容体リガンドとしてのその使用 |
| JP2008514590A (ja) | 2004-09-24 | 2008-05-08 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | ベンゾイミダゾール誘導体、それを含む組成物、その製造方法及びその使用 |
| CA2581232C (en) | 2004-09-24 | 2015-04-07 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof i |
| BRPI0515897A (pt) * | 2004-09-24 | 2008-08-12 | Astrazeneca Ab | composto, uso do mesmo, composição farmacêutica, e, método para a terapia de dor em um animal de sangue quente, e para a preparação de um composto |
| JP2008514589A (ja) | 2004-09-24 | 2008-05-08 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 化合物、それらを含有する組成物、それらの製造及びそれらの使用ｉｉｉｉ |
| ES2318556T3 (es) | 2004-11-02 | 2009-05-01 | Pfizer, Inc. | Derivados de sulfonil bencimidazol. |
| WO2006078941A2 (en) | 2005-01-20 | 2006-07-27 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Novel sirtuin activating compounds and methods of use thereof |
-
2007
- 2007-03-20 TW TW096109540A patent/TW200745049A/zh unknown
- 2007-03-22 CA CA002648829A patent/CA2648829A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-22 EP EP07716083A patent/EP2001856A4/en not_active Withdrawn
- 2007-03-22 RU RU2008136556/04A patent/RU2008136556A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-03-22 JP JP2009501381A patent/JP2009530373A/ja active Pending
- 2007-03-22 AU AU2007227811A patent/AU2007227811A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-22 US US11/689,864 patent/US7566788B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-22 AR ARP070101183A patent/AR060065A1/es unknown
- 2007-03-22 UY UY30232A patent/UY30232A1/es unknown
- 2007-03-22 CN CNA2007800189539A patent/CN101454293A/zh active Pending
- 2007-03-22 MX MX2008012015A patent/MX2008012015A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-03-22 WO PCT/SE2007/000281 patent/WO2007108754A1/en not_active Ceased
- 2007-03-22 KR KR1020087023039A patent/KR20080105098A/ko not_active Withdrawn
- 2007-03-22 BR BRPI0709631-3A patent/BRPI0709631A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-08-25 IL IL193671A patent/IL193671A0/en unknown
- 2008-09-03 EC EC2008008714A patent/ECSP088714A/es unknown
- 2008-09-03 ZA ZA200807598A patent/ZA200807598B/xx unknown
- 2008-10-16 NO NO20084353A patent/NO20084353L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-07-23 US US12/508,112 patent/US20100022610A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20084353L (no) | 2008-10-16 |
| CA2648829A1 (en) | 2007-09-27 |
| BRPI0709631A2 (pt) | 2011-07-19 |
| TW200745049A (en) | 2007-12-16 |
| EP2001856A4 (en) | 2011-02-16 |
| CN101454293A (zh) | 2009-06-10 |
| AU2007227811A1 (en) | 2007-09-27 |
| ECSP088714A (es) | 2008-10-31 |
| IL193671A0 (en) | 2009-05-04 |
| US7566788B2 (en) | 2009-07-28 |
| JP2009530373A (ja) | 2009-08-27 |
| MX2008012015A (es) | 2008-10-01 |
| US20070225346A1 (en) | 2007-09-27 |
| UY30232A1 (es) | 2007-10-31 |
| KR20080105098A (ko) | 2008-12-03 |
| US20100022610A1 (en) | 2010-01-28 |
| WO2007108754A1 (en) | 2007-09-27 |
| AR060065A1 (es) | 2008-05-21 |
| EP2001856A1 (en) | 2008-12-17 |
| ZA200807598B (en) | 2010-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2518073C2 (ru) | Новое бициклическое гетероциклическое соединение | |
| JP6530313B2 (ja) | ヒストン脱メチル化酵素の阻害剤 | |
| RU2008136556A (ru) | Кристаллические формы солей n-{2-трет-бутил-1-[(4, 4-дифторциклогексил)метил]-1н-бензимидазол-5-ил}этансульфонамида | |
| WO2021238827A1 (zh) | Egfr抑制剂、其制备方法及用途 | |
| JP2009526821A (ja) | 注意欠陥多動性障害治療用の新規な医薬組成物 | |
| JP5634532B2 (ja) | アゴメラチン塩酸塩水和物およびその製造 | |
| TW201215605A (en) | Manufacturing process for pyrimidine derivatives | |
| JP2024023383A (ja) | 社会的機能障害の治療方法 | |
| JP2021508318A (ja) | チューブリン阻害剤 | |
| JP2004269469A (ja) | ピリミジン誘導体又はその塩 | |
| JP2020525409A (ja) | 置換アリールエーテル系化合物、その調製方法、医薬組成物およびその応用 | |
| JP2019512459A (ja) | ７員環化合物、その調製方法、その医薬組成物、およびその使用 | |
| JP2011526911A (ja) | ベンゾイミダゾール−２−イルピリミジン誘導体を製造する方法 | |
| JP2004269468A (ja) | ピリミジン誘導体又はその塩 | |
| US10105373B2 (en) | Fused triterpene compounds and uses thereof | |
| JP2021501215A (ja) | アミノ置換窒素含有縮合環化合物、その調製方法及び使用 | |
| JP2016145212A (ja) | Ｃｄｄｏエチルエステルの多形体及びその用途 | |
| JP6618550B2 (ja) | 乳癌の予防又は治療用の化合物 | |
| RU2011101661A (ru) | Пиримидилсульфонамидное производное и его применение для лечения хемокин-опосредованных заболеваний | |
| WO2014180327A1 (zh) | 苯酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用 | |
| CN1341021A (zh) | 多环噻唑体系用于制备预防或治疗肥胖的药物的用途 | |
| JP6943239B2 (ja) | Ｋｃｎｑ２〜５チャネル活性化剤 | |
| CA2945687A1 (en) | Antagonists acting at multiple prostaglandin receptors for the treatment of inflammation | |
| JPWO2005079845A1 (ja) | 片頭痛予防薬 | |
| JP2007507473A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110216 |