[go: up one dir, main page]

RU2008134664A - Цианоизохинолиновые соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, связанного с hif и/или состояния, связанного с эритропоэтином и/или анемии - Google Patents

Цианоизохинолиновые соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, связанного с hif и/или состояния, связанного с эритропоэтином и/или анемии Download PDF

Info

Publication number
RU2008134664A
RU2008134664A RU2008134664/04A RU2008134664A RU2008134664A RU 2008134664 A RU2008134664 A RU 2008134664A RU 2008134664/04 A RU2008134664/04 A RU 2008134664/04A RU 2008134664 A RU2008134664 A RU 2008134664A RU 2008134664 A RU2008134664 A RU 2008134664A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
cyano
carbonyl
acetic acid
substituted
Prior art date
Application number
RU2008134664/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2457204C2 (ru
Inventor
Минь ВУ (US)
Минь ВУ
Вэнь-Бинь ХО (US)
Вэнь-Бинь ХО
Ли Э. Флиппин (US)
Ли Э. Флиппин
Эрик Д. ТЕРТЛ (US)
Эрик Д. Тертл
Шаоцзян ДЭН (US)
Шаоцзян ДЭН
Майкл П. АРЕНД (US)
Майкл П. АРЕНД
Original Assignee
Файброджен, Инк. (Us)
Файброджен, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Файброджен, Инк. (Us), Файброджен, Инк. filed Critical Файброджен, Инк. (Us)
Publication of RU2008134664A publication Critical patent/RU2008134664A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2457204C2 publication Critical patent/RU2457204C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Цианоизохинолиновые соединения, охватываемые общей структурной формулой I: ! ! где R выбран из группы, включающей водород, алкил и замещенный алкил, ! R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, гидрокси, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, амино, замещенный амино, -OR7, -SR7, -SOR7 и -SO2R7, где R7 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил, ! R5 и R6 независимо выбраны из группы, включающей водород или С1-С3алкил, ! или их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры, стереоизмеры, сольваты и/или пролекарственные формы. ! 2. Соединения по п.1, в которых по меньшей мере два из R1, R2, R3 и R4 означают водород. ! 3. Соединения по п.1, в которых R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, гидрокси, галоген, замещенный алкил, арил, -OR7, -SR7 и -SO2R7, где R7 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил. ! 4. Соединения по п.3, в которых R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, галогеналкил, алкил, алкокси, арилокси и замещенный арилокси. ! 5. Соединения по п.3, в которых R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, гидрокси, фенил, хлор, трифторметил, бензил, бензилокси, метокси, бутокси, изопропокси, фенокси, 4-фторфенокси, 2-метоксифенокси, 3-метоксифенокси, 4-метоксифенокси, 2,6-диметилфенокси, 2-этил-6-метилфенокси, 2,4,6-триметилфенокси, 4-хлор-2,6-диметилфенокси, 4-пропоксифенокси, 2,3-дигидробензо-фуран-5-илокси, 2-метилбензотиазол-6-илокси, 2-диметиламинобензоксаз�

Claims (47)

1. Цианоизохинолиновые соединения, охватываемые общей структурной формулой I:
Figure 00000001
где R выбран из группы, включающей водород, алкил и замещенный алкил,
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, циано, гидрокси, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, амино, замещенный амино, -OR7, -SR7, -SOR7 и -SO2R7, где R7 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил,
R5 и R6 независимо выбраны из группы, включающей водород или С1-С3алкил,
или их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры, стереоизмеры, сольваты и/или пролекарственные формы.
2. Соединения по п.1, в которых по меньшей мере два из R1, R2, R3 и R4 означают водород.
3. Соединения по п.1, в которых R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, гидрокси, галоген, замещенный алкил, арил, -OR7, -SR7 и -SO2R7, где R7 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил.
4. Соединения по п.3, в которых R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, галогеналкил, алкил, алкокси, арилокси и замещенный арилокси.
5. Соединения по п.3, в которых R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, гидрокси, фенил, хлор, трифторметил, бензил, бензилокси, метокси, бутокси, изопропокси, фенокси, 4-фторфенокси, 2-метоксифенокси, 3-метоксифенокси, 4-метоксифенокси, 2,6-диметилфенокси, 2-этил-6-метилфенокси, 2,4,6-триметилфенокси, 4-хлор-2,6-диметилфенокси, 4-пропоксифенокси, 2,3-дигидробензо-фуран-5-илокси, 2-метилбензотиазол-6-илокси, 2-диметиламинобензоксазол-5-илокси, 2-морфолин-4-илбензотиазол-6-илокси, 2-метилбензоксазол-6-илокси, бензо[1,3]диоксо-5-илокси, фенилсульфанил, фенилсульфонил и циклогексилокси.
6. Соединения по п.5, в которых R1, R2, R3 и R4 выбраны из группы, включающей водород, хлор, метокси, трифторметил, фенокси и 4-фторфенокси.
7. Соединения по п.5, в которых R1 и R4 означают водород.
8. Соединения по п.5, в которых R1, R3 и R4 означают водород.
9. Соединения по п.5, в которых R1, R2 и R3 означают водород.
10. Соединения по п.5, в которых R1, R2 и R4 означают водород.
11. Соединения по п.5, в которых R2, R3 и R4 означают водород.
12. Соединения по п.11, в которых R1 выбран из группы, включающей фенил, фенокси или 4-фторфенокси.
13. Соединения по п.5, в которых R1, R2, R3 и R4 означают водород.
14. Соединения по п.1, в которых R2 выбран из группы, включающей галоген, циано, гидрокси, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, амино, замещенный амино, -OR7, -SR7, -SOR7 и -SO2R7, где R7 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил.
15. Соединения по п.14, в которых R2 выбран из группы, включающей галоген, -OR7, -SR7, -SOR7 и -SO2R7, где R7 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил.
16. Соединения по п.14, в которых R2 выбран из группы, включающей хлор, метокси, изопропокси, фенокси, 4-фторфенокси, 4-метоксифенокси, 2,6-диметилфенокси, 2-этил-6-метилфенокси, 2,4,6-триметилфенокси, 4-хлор-2,6-диметилфенокси, 4-пропоксифенокси, 2,3-дигидробензо-фуран-5-илокси, 2-метилбензотиазол-6-илокси, 2-диметиламино-бензоксазол-5-илокси, 2-морфолин-4-илбензотиазол-6-илокси, 2-метилбензоксазол-6-илокси, бензо[1,3]диоксо-5-илокси, фенилсульфонил, фенилсульфанил и циклогексилокси.
17. Соединения по п.14, в которых R2 означает метокси, фенокси или 4-фторфенокси.
18. Соединения по п.1, в которых R3 выбран из группы, включающей гидрокси, галоген, галогеналкил, замещенный алкил, -OR7, -SR7, -SOR7 и -SO2R7, где R7 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил.
19. Соединения по п.18, в которых R3 выбран из группы, включающей трифторметил, хлор, гидрокси, бензил, метокси, изопропокси, бутокси, бензилокси, фенокси, 4-фторфенокси, 2,6-диметилфенокси, 4-метоксифенокси, 2-диметиламинобензоксазол-5-илокси, бензо[1,3]диоксо-5-илокси и фенилсульфанил.
20. Соединения по п.18, в которых R3 означает фенокси, 4-фторфенокси, трифторметил или хлор.
21. Соединения по п.1, в которых R4 выбран из группы, включающей фенил, фенокси, 2-метоксифенокси, 3-метоксифенокси, 4-метоксифенокси и 4-фторфенокси.
22. Соединения по п.21, в которых R4 означает фенокси или 4-фторфенокси.
23. Соединения по п.1, в которых R5 означает водород.
24. Соединения по п.1, в которых R5 означает метил.
25. Соединения по п.1, в которых R6 означает водород.
26. Соединения по п.1, в которых R6 означает метил.
27. Соединения по п.1, в которых R означает водород.
28. Соединения по п.1, в которых R означает метил.
29. Соединения по п.1, охватываемые общей структурной формулой
Figure 00000002
где R31, R32, R33 и 34 независимо выбраны из группы, включающей водород, циано, гидрокси, галоген, алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, амино и замещенный амино, -OR37, -SR37, -SOR37 и -SO2R37, где R37 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил,
R35 означает водород или метил,
или их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры, стереоизмеры, сольваты и/или пролекарственные формы.
30. Соединения по п.29, в которых по меньшей мере три из R31, R32, R33 и 34 означают водород.
31. Соединения по п.29, в которых R31, R32, R33 и 34 независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, алкил, замещенный алкил, галогеналкил, алкокси, замещенный алкокси, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный арилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, циклоарилокси, замещенный циклоарилокси, амино и замещенный амино, а
R35 означает водород или метил,
или их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры, стереоизмеры, сольваты и/или пролекарственные формы.
32. Соединения по п.29, в которых R31, R32, R33 и R34 независимо выбраны из группы, включающей водород, замещенный алкил, арил, арилокси и замещенный алкокси, а R35 означает водород или метил,
или их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры, стереоизмеры, сольваты и/или пролекарственные формы.
33. Цианоизохинолиновые соединения, выбранные из группы, включающей
{[1-циано-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
2-(S)-[(1-циано-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил)амино]пропионовую кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-7-феноксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
2-(S)-[(1-циано-4-гидрокси-7-феноксиизохинолин-3-карбонил)амино]пропионовую кислоту,
2-(R)-[(1-циано-4-гидрокси-7-феноксиизохинолин-3-карбонил)амино]пропионовую кислоту,
{[1-циано-7-(4-фторфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-7-(трифторметил)-изохинолин-3-карбонил]-амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-7-хлоризохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-8-феноксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-8-(4-фторфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-6-метоксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-6-феноксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
{[1-циано-6-(4-фторфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-6-(4-метоксифенокси)изохинолин-3-карбонил] амино}уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-6-фенилсульфанилизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-7-фенилсульфанилизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
{[1-циано-6-(2,6-диметилфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-5-феноксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-8-(4-метоксифенокси)изохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-8-(3-метоксифенокси)изохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-8-(2-метоксифенокси)изохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
[(7-бензил-1-циано-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
{[1-циано-5-(4-фторфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-7-(2,6-диметилфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-6-(2-этил-6-метилфенокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-6-(2,4,6-триметилфенокси)изохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[6-(4-хлор-2,6-диметилфенокси)-1-циано-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-7-(4-метоксифенокси)изохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
[(1-циано-6-циклогексилокси-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(6-бензолсульфонил-1-циано-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-6-(4-пропоксифенокси)изохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[7-(бензо[1,3]диоксол-5-илокси)-1-циано-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[6-(бензо[1,3]диоксол-5-илокси)-1-циано-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-6-(2,3-дигидробензофуран-5-илокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту, метиловый эфир
[(1-циано-4-метокси-8-феноксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусной кислоты,
[(1-циано-4-метокси-8-феноксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
(S)-2-[(1-циано-4-гидрокси-8-феноксиизохинолин-3-карбонил)амино]пропионовую кислоту,
(R)-2-[(1-циано-4-гидрокси-8-феноксиизохинолин-3-карбонил)амино]пропионовую кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-6-(2-метилбензотиазол-6-илокси)изохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-6-(2-диметиламинобензоксазол-5-илокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-7-(2-диметиламинобензоксазол-5-илокси)-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-6-(2-морфолин-4-ил-бензотиазол-6-илокси)изохинолин-3-карбонил]амино}уксусную кислоту,
{[1-циано-4-гидрокси-6-(2-метилбензоксазол-6-илокси)изохинолин-3-карбонил]-амино}уксусную кислоту,
[(6-хлор-1-циано-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(7-бутокси-1-циано-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-6,7-дифеноксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-7-метоксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-7-изопропоксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-6-изопропоксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-5-фенилизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(1-циано-4-гидрокси-8-фенилизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
[(7-бензилокси-1-циано-4-гидроксиизохинолин-3-карбонил)амино]уксусную кислоту и
[(1-циано-4,7-дигидроксиизохиноли н-3-карбонил)амино]уксусную кислоту,
а также их фармацевтически приемлемые соли, тауотомеры, стереоизомеры, сольваты и/или пролекарственные формы.
34. Фармацевтическая композиция, включающая по меньшей мере одно соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
35. Копозиция по п.34, дополнительно включающаяй по меньшей мере один дополнительный терапевтический агент.
36. Композиция по п.35, в которой агент выбран из группы, включающей витамин В12, фолиевую кислоту, сульфат железа и/или эритропоэтин человека или белок, стимулирующий эритропоэз (ESP).
37. Способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (HIF), который заключаются в контактировании гидроксилазы HIF с эффективным для ингибирования количеством соединения по п.1.
38. Способ по п.37, в котором гидроксилазой HIF является аспарагинилгидроксилаза.
39. Способ по п.38, в котором аспарагинилгидроксилазой является фактор ингибирования HIF.
40. Способ по п.37, в котором гидроксилазой HIF является пролилгидроксилаза.
41. Способ по п.40, в котором пролилгидроксилаза выбрана из группы, включающей EGLN1, EGLN2 и EGLN3 человека.
42. Способ лечения, профилактики или замедления развития состояния, связанного с гипоксия-индуцибельным фактором (HIF), который заключается в том, что нуждающемуся в таком лечении больному вводят терапевтически эффективное количество композиции по п.34.
43. Способ по п.42, в котором состоянием, связанным с HIF, является повреждение ткани, связанное с ишемией или гипоксией.
44. Способ по п.43, в котором ишемией является острый ишемический приступ, который выбран из группы, включающей инфаркт миокарда, эмболию легких, инфаркт кишечника, ишемический удар и почечное ишемическое. реперфузионное повреждение.
45. Способ по п.43, в котором ишемией является хроническое ишемическое состояние, которое выбрано из группы, включающей сердечный цирроз печени, дегенерацию желтого пятна, хроническую почечную недостаточность и застойную сердечную недостаточность.
46. Способ лечения, профилактики или замедления развития состояния, связанного с эритропоэтином (ЕРО), который заключается в том, что нуждающемуся в таком лечении больному вводят терапевтически эффективное количество композиции по п.34.
47. Способ лечения, профилактики или замедления развития анемии, который заключается в том, что нуждающемуся в таком лечении больному вводят терапевтически эффективное количество композиции по п.34.
RU2008134664/04A 2006-01-27 2007-01-26 Цианоизохинолиновые соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, связанного с hif, и/или состояния, связанного с эритропоэтином, и/или анемии RU2457204C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US76278006P 2006-01-27 2006-01-27
US60/762,780 2006-01-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008134664A true RU2008134664A (ru) 2010-03-10
RU2457204C2 RU2457204C2 (ru) 2012-07-27

Family

ID=38042727

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008134664/04A RU2457204C2 (ru) 2006-01-27 2007-01-26 Цианоизохинолиновые соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, связанного с hif, и/или состояния, связанного с эритропоэтином, и/или анемии

Country Status (15)

Country Link
US (5) US7928120B2 (ru)
EP (2) EP2044028B1 (ru)
JP (1) JP5161793B2 (ru)
KR (2) KR101446499B1 (ru)
CN (3) CN101374815B (ru)
AU (1) AU2007211077B2 (ru)
BR (1) BRPI0707302B8 (ru)
CA (1) CA2640435C (ru)
DK (1) DK2044028T3 (ru)
IL (1) IL193047A (ru)
MX (1) MX2008009581A (ru)
NO (1) NO342678B1 (ru)
RU (1) RU2457204C2 (ru)
WO (1) WO2007090068A2 (ru)
ZA (1) ZA200806752B (ru)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2357175A1 (en) 2003-06-06 2011-08-17 Fibrogen, Inc. isoquinoline derivatives AND THEIR USE IN INCREASING ENDOGENEOUS ERYTHROPOIETIN
US8614204B2 (en) * 2003-06-06 2013-12-24 Fibrogen, Inc. Enhanced erythropoiesis and iron metabolism
WO2007090068A2 (en) * 2006-01-27 2007-08-09 Fibrogen, Inc. Cyanoisoquinoline compounds that stabilize hypoxia inducible factor (hif)
EP1991269A1 (en) * 2006-02-16 2008-11-19 Fibrogen, Inc. Compounds and methods for treatment of stroke
BRPI0710527B8 (pt) * 2006-04-04 2021-05-25 Fibrogen Inc compostos de pirrolo- e tiazolo-piridina e composição farmacêutica que os compreende
US8962530B2 (en) * 2007-06-27 2015-02-24 Regents Of The University Of Colorado Inflammatory bowel disease therapies
EP2222305A1 (en) * 2007-11-02 2010-09-01 Fibrogen, Inc. Methods for reducing blood pressure
EP2227475B1 (en) * 2007-12-03 2014-02-19 Fibrogen, Inc. Isoxazolopyridine derivatives for use in the treatment of hif-mediated conditions
US20110039885A1 (en) * 2007-12-06 2011-02-17 Fibrogen, Inc. Methods for increasing endothelial progenitor cells
US20110039879A1 (en) * 2007-12-07 2011-02-17 FibroGen ,Inc. Methods for increasing white blood cells
WO2009089547A1 (en) 2008-01-11 2009-07-16 Fibrogen, Inc. Isothiazole-pyridine derivatives as modulators of hif (hypoxia inducible factor) activity
WO2009100250A1 (en) 2008-02-05 2009-08-13 Fibrogen, Inc. Chromene derivatives and use thereof as hif hydroxylase activity inhibitors
CN102036981B (zh) * 2008-03-18 2015-04-08 默沙东公司 取代的4-羟基嘧啶-5-甲酰胺
EP2294066B9 (en) 2008-04-28 2015-03-11 Janssen Pharmaceutica, N.V. Benzoimidazoles as prolyl hydroxylase inhibitors
CN102264740B (zh) * 2008-08-20 2014-10-15 菲布罗根有限公司 一种吡咯[1,2-b]哒嗪衍生物及其作为hif调节剂的用途
WO2010024911A1 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Fibrogen, Inc. Methods for increasing neurogenesis
US8927591B2 (en) 2008-11-14 2015-01-06 Fibrogen, Inc. Thiochromene derivatives as HIF hydroxylase inhibitors
CA2774998A1 (en) 2009-09-30 2011-04-07 President And Fellows Of Harvard College Methods for modulation of autophagy through the modulation of autophagy-inhibiting gene products
EP2670750B1 (en) 2011-02-02 2016-09-14 Fibrogen, Inc. Naphthyridine derivatives as inhibitors of hypoxia inducible factor
GB201102659D0 (en) 2011-02-15 2011-03-30 Isis Innovation Assay
WO2012150221A2 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Cropscience Ag Neue halogenierte benzylalkoholester der cyclopropancarbonsäure als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2012150208A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Cropscience Ag Verwendung von substituierten benzylalkoholestern der cyclopropancarbonsäure zur bekämpfung von insektizid-resistenten insekten
AU2012289429B2 (en) * 2011-07-22 2016-07-28 Beijing Betta Pharmaceuticals Co., Ltd Polymorphic forms of compounds as prolyl hydroxylase inhibitor, and uses thereof
GB201113101D0 (en) 2011-07-28 2011-09-14 Isis Innovation Assay
IN2014DN03155A (ru) 2011-10-25 2015-05-22 Janssen Pharmaceutica Nv
EP2834220B1 (en) * 2012-03-09 2016-11-09 Fibrogen, Inc. 4-hydroxy-isoquinoline compounds as hif hydroxylase inhibitors
MX350922B (es) * 2012-07-16 2017-09-25 Fibrogen Inc Proceso para elaborar compuestos de isoquinolina.
US8883823B2 (en) 2012-07-16 2014-11-11 Fibrogen, Inc. Crystalline forms of a prolyl hydroxylase inhibitor
SG10201700873UA (en) 2012-07-16 2017-04-27 Fibrogen Inc Crystalline forms of the prolyl hydroxylase inhibitor [(4-hydroxy-1-methyl-7-phenoxy-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-acetic acid
WO2014018881A1 (en) 2012-07-27 2014-01-30 Biogen Idec Ma Inc. Atx modulating agents
WO2014116849A1 (en) 2013-01-24 2014-07-31 Fibrogen, Inc. Crystalline forms of {[1-cyano-5-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxy-isoquinoline-3-carbonyl]-amino}-acetic acid
CN111728952A (zh) 2013-06-06 2020-10-02 菲布罗根有限公司 Hif羟化酶抑制剂的药物制剂
EP2915878A1 (en) 2014-03-07 2015-09-09 Institut Pasteur Method and device for conserving viable and functional human polymorphonuclear neutrophils
JP6506390B2 (ja) 2014-09-02 2019-04-24 サンシャイン・レイク・ファーマ・カンパニー・リミテッドＳｕｎｓｈｉｎｅ Ｌａｋｅ Ｐｈａｒｍａ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． キノリノン系化合物及びその薬物への使用
TWI699355B (zh) 2014-12-24 2020-07-21 美商基利科學股份有限公司 喹唑啉化合物
MX2017008520A (es) 2014-12-24 2018-03-01 Gilead Sciences Inc Compuestos de pirimidina fusionada para el tratamiento del virus de inmunodeficiencia humana (vih).
BR112017013440A2 (pt) * 2014-12-24 2018-01-09 Gilead Sciences, Inc. compostos de isoquinolina para o tratamento de hiv
CN106146395B (zh) 2015-03-27 2019-01-01 沈阳三生制药有限责任公司 3-羟基吡啶化合物、其制备方法及其制药用途
CN104892509B (zh) * 2015-06-04 2018-03-09 苏州明锐医药科技有限公司 诺得司他的制备方法
KR102333180B1 (ko) * 2015-08-05 2021-11-30 삼성전자주식회사 플렉서블 디스플레이 장치를 구비한 전자 장치
CN106083720B (zh) 2016-02-28 2018-09-11 深圳市塔吉瑞生物医药有限公司 一种取代的杂芳基化合物及包含该化合物的组合物及其用途
CN106478503A (zh) * 2016-09-29 2017-03-08 上海勋和医药科技有限公司 Roxadustat中间体的制备方法
CN107954931B (zh) * 2016-10-17 2021-06-22 上海医药集团青岛国风药业股份有限公司 一种诺得司他的制备方法
CN108017583B (zh) * 2016-11-01 2021-04-06 徐州万邦金桥制药有限公司 一种可博美的制备方法
CN110878096A (zh) 2018-09-05 2020-03-13 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 一种1,7-萘啶类衍生物及其制备方法和用途
IT201800009318A1 (it) * 2018-10-10 2020-04-10 Luigi Frati Composizioni antiossidanti
KR20210108367A (ko) 2018-11-09 2021-09-02 비바체 테라퓨틱스, 인크. 비시클릭 화합물
US12297196B2 (en) 2019-02-26 2025-05-13 Bayer Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
PH12021552047A1 (en) 2019-02-26 2022-11-07 Bayer Ag Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
WO2020214734A1 (en) 2019-04-16 2020-10-22 Vivace Therapeutics, Inc. Bicyclic compounds
TWI865563B (zh) 2019-07-30 2024-12-11 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
CN113292494A (zh) * 2020-02-24 2021-08-24 江苏苏中药业集团股份有限公司 异喹啉羧酸化合物及其制备方法与应用
JP7368636B2 (ja) * 2020-06-19 2023-10-24 ジャンプカン（シャンハイ）メディカル テクノロジー カンパニー リミテッド ロキサデュスタット及びその中間体の合成方法とその中間体
JP2025500888A (ja) * 2021-12-17 2025-01-15 アケビア セラピューティクス インコーポレイテッド 選択的ｐｈｄ１阻害剤としてのピコリンアミド化合物、組成物、及び使用方法

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4036964A (en) * 1973-10-11 1977-07-19 Beecham Group Limited Isocarbostyril-3-carboxylic acid derivatives for the prophylaxis of asthma, hayfever and rhinitis
US3989704A (en) * 1973-10-30 1976-11-02 Sandoz, Inc. 3-Substituted-4-aryl isoquinolines
DE2818423A1 (de) * 1978-04-27 1979-11-08 Hoechst Ag Neue isochinolinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE3233424A1 (de) * 1982-09-09 1984-03-15 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Isochinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
US4559403A (en) * 1983-05-19 1985-12-17 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted isoquinolines
US4584379A (en) * 1985-01-22 1986-04-22 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Isoquinoline thromboxane synthetase inhibitors
US4822800A (en) * 1986-06-09 1989-04-18 Ortho Pharmaceutical Corporation Isoquinolinol compounds having cardiotonic and phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating properties
US4966906A (en) * 1987-11-27 1990-10-30 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides
US4952588A (en) * 1987-11-27 1990-08-28 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-quinoline-and 1-aryl-3-isoquinoline-carboxamides
EP0532466A3 (en) 1991-09-12 1993-06-16 Ciba-Geigy Ag Derivatives of 5-amino-4-hydroxy-hexanoic acid and their therapeutical use
EP0626178A1 (de) 1993-05-17 1994-11-30 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Hemmstoffen von HIV-Aspartatproteasen zur Bekämpfung von Tumorerkrankungen
ES2101421T3 (es) 1993-11-02 1997-07-01 Hoechst Ag Amidas de acidos carboxilicos heterociclicos sustituidos, su preparacion y su utilizacion como medicamentos.
ES2101420T3 (es) 1993-11-02 1997-07-01 Hoechst Ag Esteres-amidas de acidos carboxilicos heterociclicos sustituidos, su preparacion y su utilizacion como medicamentos.
TW406076B (en) * 1993-12-30 2000-09-21 Hoechst Ag Substituted heterocyclic carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals
US5563143A (en) 1994-09-21 1996-10-08 Pfizer Inc. Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release
AU4515696A (en) 1994-12-12 1996-07-03 Merck & Co., Inc. Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthase
ES2161291T3 (es) * 1995-06-06 2001-12-01 Pfizer N-(indol-2-carbonil)amidas y derivados como inhibidores de la glucogeno fosforilasa.
IL135495A (en) * 1995-09-28 2002-12-01 Hoechst Ag Intermediate compounds for the preparation of quinoline-converted amines - 2 - carboxylic acid
DE69736812T2 (de) * 1996-11-27 2007-08-09 Bristol-Myers Squibb Pharma Co. Neue integrin rezeptor antagonisten
GB9707830D0 (en) 1997-04-18 1997-06-04 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
AU7526798A (en) 1997-04-18 1998-11-27 Smithkline Beecham Plc Acetamide and urea derivatives, process for their preparation and their use in the treatment of cns disorders
DE19746287A1 (de) 1997-10-20 1999-04-22 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte Isochinolin-2-Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
FR2779963A1 (fr) * 1998-06-22 1999-12-24 Centre Nat Rech Scient Utilisation d'un compose possedant une affinite pour le recepteur mitochondrial des benzodiazepines en therapie du cancer
IT1302677B1 (it) * 1998-10-15 2000-09-29 Zambon Spa Derivati benzazinici inibitori della fosfodiesterasi 4
WO2000064877A1 (en) * 1999-04-26 2000-11-02 Neurogen Corporation 2-aminoquinolinecarboxamides: neurokinin receptor ligands
IT1320162B1 (it) 2000-02-09 2003-11-18 Rotta Research Lab Derivati della tirosina ad attivita' anti leucotrienica, procedimentoper la loro preparazione e loro uso farmaceutico.
US7622503B2 (en) * 2000-08-24 2009-11-24 University Of Tennessee Research Foundation Selective androgen receptor modulators and methods of use thereof
FI20002044A0 (fi) * 2000-09-15 2000-09-15 Orion Yhtymae Oyj Comt-entsyymiä estäviä naftaleenijohdannaisia
DE10110750A1 (de) 2001-03-07 2002-09-12 Bayer Ag Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
JP4590157B2 (ja) 2001-03-21 2010-12-01 アイシス イノヴェイション リミテッド アッセイ、方法および手段
US6716866B2 (en) 2001-06-13 2004-04-06 Genesoft Pharmaceuticals, Inc. Aryl-benzimidazole compounds having antiinfective activity
WO2002100832A1 (en) 2001-06-13 2002-12-19 Genesoft Pharmaceuticals, Inc. Isoquinoline compounds having antiinfective activity
US7105544B2 (en) * 2001-07-05 2006-09-12 Synaptic Pharmaceutical Corporation Substituted alkyl amido piperidines
US6841566B2 (en) 2001-07-20 2005-01-11 Boehringer Ingelheim, Ltd. Viral polymerase inhibitors
EP2335700A1 (en) 2001-07-25 2011-06-22 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure
US7294457B2 (en) * 2001-08-07 2007-11-13 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Direct binding assay for identifying inhibitors of HCV polymerase
US6930086B2 (en) 2001-09-25 2005-08-16 Hoffmann-La Roche Inc. Diglycosylated erythropoietin
US6762318B2 (en) * 2001-12-03 2004-07-13 Novo Nordisk A/S Glucagon antagonists
WO2003053997A2 (en) 2001-12-06 2003-07-03 Fibrogen, Inc. Methods of increasing endogenous erythropoietin (epo)
GB0206711D0 (en) 2002-03-21 2002-05-01 Isis Innovation HIF Inhibitor
US8124582B2 (en) * 2002-12-06 2012-02-28 Fibrogen, Inc. Treatment of diabetes
US7618940B2 (en) * 2002-12-06 2009-11-17 Fibrogen, Inc. Fat regulation
US8614204B2 (en) * 2003-06-06 2013-12-24 Fibrogen, Inc. Enhanced erythropoiesis and iron metabolism
US20060251638A1 (en) * 2003-06-06 2006-11-09 Volkmar Guenzler-Pukall Cytoprotection through the use of hif hydroxylase inhibitors
EP2357175A1 (en) * 2003-06-06 2011-08-17 Fibrogen, Inc. isoquinoline derivatives AND THEIR USE IN INCREASING ENDOGENEOUS ERYTHROPOIETIN
AU2004259675A1 (en) 2003-07-15 2005-02-03 Merck & Co., Inc. Hydroxypyridine CGRP receptor antagonists
US7208601B2 (en) * 2003-08-08 2007-04-24 Mjalli Adnan M M Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use
EP1660439A2 (en) 2003-08-08 2006-05-31 Transtech Pharma, Inc. Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use
JP2008500834A (ja) 2004-05-28 2008-01-17 ファイブローゲン、インコーポレーテッド Ｈｉｆプロリルヒドロキシラーゼ活性アッセイ
US7248053B2 (en) * 2004-07-15 2007-07-24 Powerprecise Solutions, Inc. One time operating state detecting method and apparatus
EP1676834A1 (en) 2004-12-30 2006-07-05 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Fused bicyclic carboxamide derivates for use as CXCR2 inhibitors in the treatment of inflammation
EP1866318B1 (en) * 2005-03-02 2011-06-22 Fibrogen, Inc. Thienopyridine compounds, and methods of use thereof
CN101849943A (zh) * 2005-06-06 2010-10-06 菲布罗根公司 使用HIFα稳定剂的改进的贫血治疗
AU2006259352A1 (en) * 2005-06-15 2006-12-28 Fibrogen, Inc. Use of HIF 1alfa modulators for treatment of cancer
WO2007090068A2 (en) * 2006-01-27 2007-08-09 Fibrogen, Inc. Cyanoisoquinoline compounds that stabilize hypoxia inducible factor (hif)
BRPI0710527B8 (pt) * 2006-04-04 2021-05-25 Fibrogen Inc compostos de pirrolo- e tiazolo-piridina e composição farmacêutica que os compreende
US7713986B2 (en) * 2006-06-15 2010-05-11 Fibrogen, Inc. Compounds and methods for treatment of chemotherapy-induced anemia
US20070293575A1 (en) * 2006-06-15 2007-12-20 Fibrogen, Inc. Compounds and methods for treatment of cancer-related anemia

Also Published As

Publication number Publication date
AU2007211077A1 (en) 2007-08-09
US9174976B2 (en) 2015-11-03
CN103382216A (zh) 2013-11-06
US7928120B2 (en) 2011-04-19
US20070298104A1 (en) 2007-12-27
HK1129114A1 (en) 2009-11-20
AU2007211077B2 (en) 2012-09-20
EP2476669A1 (en) 2012-07-18
KR20080101938A (ko) 2008-11-21
EP2044028B1 (en) 2012-05-16
BRPI0707302A2 (pt) 2011-05-03
RU2457204C2 (ru) 2012-07-27
NO20083658L (no) 2008-10-27
US20160009653A1 (en) 2016-01-14
JP2009524694A (ja) 2009-07-02
US20150031696A1 (en) 2015-01-29
CN101374815B (zh) 2013-07-17
BRPI0707302B8 (pt) 2021-05-25
US8759373B2 (en) 2014-06-24
KR20140089446A (ko) 2014-07-14
CN102351791B (zh) 2014-10-29
KR101446499B1 (ko) 2014-10-06
CN102351791A (zh) 2012-02-15
CA2640435C (en) 2011-11-01
US20110212959A1 (en) 2011-09-01
WO2007090068A2 (en) 2007-08-09
US20120178755A1 (en) 2012-07-12
WO2007090068A3 (en) 2008-09-18
EP2044028A2 (en) 2009-04-08
CN103382216B (zh) 2016-04-20
IL193047A0 (en) 2009-02-11
ZA200806752B (en) 2009-10-28
NO342678B1 (no) 2018-06-25
IL193047A (en) 2014-01-30
BRPI0707302B1 (pt) 2020-03-10
CN101374815A (zh) 2009-02-25
JP5161793B2 (ja) 2013-03-13
AU2007211077A8 (en) 2008-09-04
MX2008009581A (es) 2009-01-07
DK2044028T3 (da) 2012-08-20
CA2640435A1 (en) 2007-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008134664A (ru) Цианоизохинолиновые соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, связанного с hif и/или состояния, связанного с эритропоэтином и/или анемии
JP2009524694A5 (ru)
KR101613103B1 (ko) 프롤릴 히드록실라아제 저해제
JP5464685B2 (ja) Ｈｃｖ阻害剤として有用なプテリジンおよびその製造方法
KR101475311B1 (ko) 항암 활성을 갖는 화합물
JP2012508752A5 (ru)
KR20020018201A (ko) 결장 폴립 및 결장직장암의 치료 또는 억제용엔에스에이아이디 및 이지에프알 키나제 억제제 함유 조성물
RU2006134003A (ru) Серосодержащие соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с
ES2954126T3 (es) Derivados del pirazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina útiles en terapia
JP6610975B2 (ja) 複素環イミダゾール類化合物、その医薬組成物及びその調製方法と用途
RU2002105518A (ru) Гетероциклические соединения, ингибирующие ангиогенез
US6699857B1 (en) Tetrahydroquinolinyl 6-methyldihydrothiadiazinone derivatives and use thereof
US20230076733A1 (en) Combination Therapy
CN121021480A (zh) 一种靶向降解dhodh的protac降解剂及其用途
WO2022157686A1 (en) Inhibitors of anoctamin 6 protein and uses thereof
HK40039623A (en) Phenyl/pyridyl-n-phenyl/pyridyl derivatives for treating rna virus infection
BR112019013478A2 (pt) Compostos inibidores de metaloenzima
HK1169274B (en) Methods for increasing the stabilization of hypoxia inducible factor-1 alpha
WO2006051757A1 (ja) 虚血性心疾患もしくは虚血性心筋症の治療剤または予防剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130127

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20140427