RU2008124890A - Способ получения чистого моносиалоганглиозида gm1 для применения в медицине - Google Patents
Способ получения чистого моносиалоганглиозида gm1 для применения в медицине Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008124890A RU2008124890A RU2008124890/15A RU2008124890A RU2008124890A RU 2008124890 A RU2008124890 A RU 2008124890A RU 2008124890/15 A RU2008124890/15 A RU 2008124890/15A RU 2008124890 A RU2008124890 A RU 2008124890A RU 2008124890 A RU2008124890 A RU 2008124890A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- monosialoganglioside
- ion exchange
- diafiltration
- stage
- eluent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 8
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 8
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract 7
- 150000002270 gangliosides Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 6
- QPJBWNIQKHGLAU-IQZHVAEDSA-N ganglioside GM1 Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OC[C@H](NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@]2(O[C@H]([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C2)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O)[C@@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](CO)O1 QPJBWNIQKHGLAU-IQZHVAEDSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 6
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000012466 permeate Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract 4
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims abstract 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 cesium ions Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims abstract 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 210000001428 peripheral nervous system Anatomy 0.000 claims 3
- 102000005348 Neuraminidase Human genes 0.000 claims 2
- 108010006232 Neuraminidase Proteins 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010061666 Autonomic neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 241001524178 Paenarthrobacter ureafaciens Species 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 206010043118 Tardive Dyskinesia Diseases 0.000 claims 1
- 241000607626 Vibrio cholerae Species 0.000 claims 1
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000020431 spinal cord injury Diseases 0.000 claims 1
- 229940118696 vibrio cholerae Drugs 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
- A61K35/12—Materials from mammals; Compositions comprising non-specified tissues or cells; Compositions comprising non-embryonic stem cells; Genetically modified cells
- A61K35/30—Nerves; Brain; Eyes; Corneal cells; Cerebrospinal fluid; Neuronal stem cells; Neuronal precursor cells; Glial cells; Oligodendrocytes; Schwann cells; Astroglia; Astrocytes; Choroid plexus; Spinal cord tissue
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
- A61K31/7032—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a polyol, i.e. compounds having two or more free or esterified hydroxy groups, including the hydroxy group involved in the glycosidic linkage, e.g. monoglucosyldiacylglycerides, lactobionic acid, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G3/00—Glycosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
- C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Developmental Biology & Embryology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Virology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
1. Способ выделения и очистки моносиалоганглиозида GM1, включающий стадии: ! (а) выделения GM1 из липидной смеси, содержащей моносиалоганглиозид GM1 в качестве основного ганглиозидного компонента, с помощью колоночной ионообменной хроматографии с использованием элюента, содержащего ионы калия или цезия, ! (б) извлечения растворенного вещества из элюированного раствора, ! (в) диафильтрации водного раствора извлеченного растворенного вещества стадии (б), ! (г) добавления натриевой соли и диафильтрации полученного водного раствора, ! (д) извлечение GM1 в форме его натриевой соли. ! 2. Способ по п.1, в котором элюент содержит ацетат цезия или калия. ! 3. Способ по п.2, в котором элюент является метанольным раствором ацетата цезия или калия. ! 4. Способ по п.1, в котором ионообменная колонка содержит смолу, имеющую четвертичную амино-группу. ! 5. Способ по п.1, в котором ионообменную колонку сначала уравновешивают метанолом. ! 6. Способ по п.1, в котором NaCl добавляют на стадии (г). ! 7. Способ по п.1, в котором диафильтрацию осуществляют с использованием мембраны, имеющей размер пор 10000-100000 дальтон. ! 8. Способ по п.1, в котором извлечение GM1 на стадии (д) включает сушку раствора пермеата распылительной сушкой или вакуумной сушкой с образованием порошка. ! 9. Способ по п.1, включающий стадию предварительной очистки GM1 перед разделением ионообменной хроматографией, причем указанная стадия очистки включает: ! (a) диафильтрацию водного раствора липидной смеси, содержащей моносиалоганглиозид GM1 в качестве основного ганглиозидного компонента, через мембрану, имеющую размер пор 10000-100000 дальтон, ! (b) концентрированно пермеата и извлечение растворенного вещест�
Claims (18)
1. Способ выделения и очистки моносиалоганглиозида GM1, включающий стадии:
(а) выделения GM1 из липидной смеси, содержащей моносиалоганглиозид GM1 в качестве основного ганглиозидного компонента, с помощью колоночной ионообменной хроматографии с использованием элюента, содержащего ионы калия или цезия,
(б) извлечения растворенного вещества из элюированного раствора,
(в) диафильтрации водного раствора извлеченного растворенного вещества стадии (б),
(г) добавления натриевой соли и диафильтрации полученного водного раствора,
(д) извлечение GM1 в форме его натриевой соли.
2. Способ по п.1, в котором элюент содержит ацетат цезия или калия.
3. Способ по п.2, в котором элюент является метанольным раствором ацетата цезия или калия.
4. Способ по п.1, в котором ионообменная колонка содержит смолу, имеющую четвертичную амино-группу.
5. Способ по п.1, в котором ионообменную колонку сначала уравновешивают метанолом.
6. Способ по п.1, в котором NaCl добавляют на стадии (г).
7. Способ по п.1, в котором диафильтрацию осуществляют с использованием мембраны, имеющей размер пор 10000-100000 дальтон.
8. Способ по п.1, в котором извлечение GM1 на стадии (д) включает сушку раствора пермеата распылительной сушкой или вакуумной сушкой с образованием порошка.
9. Способ по п.1, включающий стадию предварительной очистки GM1 перед разделением ионообменной хроматографией, причем указанная стадия очистки включает:
(a) диафильтрацию водного раствора липидной смеси, содержащей моносиалоганглиозид GM1 в качестве основного ганглиозидного компонента, через мембрану, имеющую размер пор 10000-100000 дальтон,
(b) концентрированно пермеата и извлечение растворенного вещества липидной смеси, содержащей GM1.
10. Способ по п.1, в котором липидную смесь, содержащую моносиалоганглиозид GM1 в качестве основного ганглиозидного компонента, получают гидролизом липидного экстракта, содержащего смесь ганглиозидов, имеющую чистоту, по меньшей мере, 50%.
11. Способ по п.10, в котором гидролиз осуществляют обработкой липидного экстракта сиалидазой Arthrobacter ureafaciens штамма S или сиалидазой Vibrio cholerae.
12. Способ очистки моносиалоганглиозида GM1, включающий выделение моносиалоганглиозида GM1 из липидной смеси, содержащей моносиалоганглиозид GM1 в качестве основного ганглиозидного компонента, ионообменной колоночной хроматографией с использованием элюента, содержащего ионы цезия или калия.
13. Моносиалоганглиозид GM1, полученный способом по п.12, имеющий чистоту 99,0% или более.
14. Моносиалоганглиозид GM1 по п.13, содержащий менее 0,1% Fuc-GM1.
15. Моносиалоганглиозид GM1 по п.13 для применения в качестве медикамента.
16. Способ лечения нарушений и заболеваний центральной и периферической нервной системы, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективное количество моносиалоганглиозида GM1 по п.13.
17. Способ по п.16, в котором нарушение или заболевание центральной или периферической нервной системы выбрано из группы, состоящей из мозгового инсульта, болезни Паркинсона, повреждения спинного мозга, болезни Альцгеймера, поздней дискинезии, амиотрофического бокового склероза, периферической невропатии и автономной невропатии.
18. Применение моноганглиозида GM1 по п.13 для производства фармацевтической композиции для лечения нарушений и заболеваний центральной и периферической нервной системы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/812,331 | 2007-06-18 | ||
| US11/812,331 US7943750B2 (en) | 2007-06-18 | 2007-06-18 | Process for obtaining pure monosialoganglioside GM1 for medical use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008124890A true RU2008124890A (ru) | 2009-12-27 |
| RU2483736C2 RU2483736C2 (ru) | 2013-06-10 |
Family
ID=39670910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008124890/15A RU2483736C2 (ru) | 2007-06-18 | 2008-06-17 | Способ получения чистого моносиалоганглиозида gm1 для применения в медицине |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7943750B2 (ru) |
| EP (2) | EP2011799B1 (ru) |
| KR (2) | KR101503882B1 (ru) |
| CN (2) | CN101328196B (ru) |
| CH (1) | CH704106B1 (ru) |
| DK (2) | DK2377872T3 (ru) |
| ES (2) | ES2542347T3 (ru) |
| MY (1) | MY157713A (ru) |
| PL (2) | PL2011799T3 (ru) |
| PT (2) | PT2011799E (ru) |
| RU (1) | RU2483736C2 (ru) |
| TW (2) | TWI530291B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK2473615T3 (en) * | 2009-09-01 | 2016-07-25 | Lz Therapeutics Inc | Cell culture (non-bovine, non-pig) production of GM 1 |
| DK2804871T3 (en) | 2012-01-20 | 2017-07-31 | Garnet Biotherapeutics Inc | METHODS FOR GANGLIOSIDE MANUFACTURING |
| CN103191196B (zh) * | 2013-04-03 | 2015-04-01 | 中国科学院过程工程研究所 | 肉苁蓉功能成分的集成化超声循环提取及分离工艺 |
| CN104195200A (zh) * | 2014-09-01 | 2014-12-10 | 华东理工大学 | 一种运用重组唾液酸酶转化多唾液酸神经节苷脂制备单唾液四己糖神经节苷脂的方法 |
| HK1252262A1 (zh) | 2015-09-16 | 2019-05-24 | 巴塞尔大学 | 结合抗糖鞘脂糖蛋白表位抗体的碳水化合物配体 |
| RU2632710C2 (ru) * | 2016-03-31 | 2017-10-09 | Лонг Шенг Фарма Лимитед | Способ получения натрий моносиалового ганглиозида и нейропротекторное средство на его основе |
| RU2632709C1 (ru) * | 2016-07-27 | 2017-10-09 | Лонг Шенг Фарма Лимитед | Нейропротекторный агент из свиного мозга на основе натрий моносиалового ганглиозида |
| CN106986902A (zh) * | 2017-03-20 | 2017-07-28 | 泸州瑞兴生物工程有限公司 | 提高单唾液酸四己糖神经节苷脂钠成品纯度的精制方法 |
| CN106905387A (zh) * | 2017-03-20 | 2017-06-30 | 泸州瑞兴生物工程有限公司 | 一种单唾液酸四己糖神经节苷脂钠的制备方法 |
| CN107688093B (zh) * | 2017-08-25 | 2020-04-07 | 李红俊 | 肺癌检测试纸条、试剂盒及其使用方法 |
| CN109721632B (zh) * | 2017-10-27 | 2023-10-31 | 齐鲁制药有限公司 | 一种高纯度神经节苷脂gm1及其制备方法 |
| CN110075817A (zh) * | 2019-03-15 | 2019-08-02 | 无锡加莱克色谱科技有限公司 | 一种用于分离总神经节苷脂的疏水色谱填料及其制备方法 |
| CN112961202A (zh) * | 2021-03-15 | 2021-06-15 | 武汉糖智药业有限公司 | 一种单唾液酸四己糖神经节苷脂的制备及纯化方法 |
| KR102586733B1 (ko) * | 2021-03-30 | 2023-10-16 | 경성대학교 산학협력단 | 강글리오사이드 GM3, GM4, GD1b, GD1a 및 GM1을 포함하는 비경구용 제제의 제조 방법 |
| CN113866310B (zh) * | 2021-09-28 | 2023-01-17 | 吉林天成制药有限公司 | 含猪脑神经节苷脂成分药物制剂的指纹图谱检测方法及应用 |
| WO2025032499A2 (en) | 2023-08-07 | 2025-02-13 | Carbocode S.A. | Method for the isolation of glycosphingolipids |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5877894A (ja) | 1981-11-05 | 1983-05-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 蛋白質の除去方法 |
| ES528692A0 (es) | 1984-01-04 | 1985-07-01 | Bioiberica | Procedimiento para la obtencion de un complejo glicoesfingolipidico |
| IT1199116B (it) | 1984-07-03 | 1988-12-30 | Fidia Farmaceutici | Derivati di gangliosidi |
| JP2726898B2 (ja) | 1988-05-02 | 1998-03-11 | 丸金醤油株式会社 | ノイラミニダーゼ・アイソザイムｌ及びガングリオシド類の製造法 |
| JP2724588B2 (ja) | 1988-05-02 | 1998-03-09 | 丸金醤油株式会社 | ノイラミニダーゼ・アイソザイムｓ及びガングリオシド類の製造法 |
| IN170630B (ru) | 1988-11-04 | 1992-04-25 | Council Scient Ind Res | |
| WO1990009185A1 (en) * | 1989-02-16 | 1990-08-23 | Angio-Medical Corp. | Composition and method for treatment of gastric and duodenal ulcers and mucosal erosions |
| IT1243340B (it) | 1990-07-13 | 1994-06-10 | Crinos Industria Farmaco | Metodo per isolare e purificare il monosialoganglioside ad elevato grado di purezza da una miscela lipidica che lo contiene e relativo composto intermedio |
| IT1241332B (it) | 1990-12-04 | 1994-01-10 | Firestone Int Dev Spa | Metodo per la realizzazione di un componente armato di una carcassa di pneumatico di veicolo |
| JPH05508396A (ja) | 1991-05-16 | 1993-11-25 | フィディーア・ソシエタ・ペル・アチオニ | 非従来型ウイルスによる汚染を含有しないグリコスフィンゴ脂質混合物の生産及び精製方法 |
| ATE142701T1 (de) * | 1991-11-05 | 1996-09-15 | Technochemical Corp S A | Verfahren zur erlangen von monosialogangliosiden |
| IT1254706B (it) * | 1991-12-23 | 1995-10-09 | Fidia Spa | Uso terapeutico del ganglioside gm1 nel trattamento del danno al midollo spinale |
| IT1254280B (it) * | 1992-03-13 | 1995-09-14 | Fidia Spa | Composizioni farmaceutiche comprendenti monosialoganglioside gm1 o un suo derivato atte al trattamento della malattia di parkinson |
| US5532141A (en) * | 1995-06-13 | 1996-07-02 | Holler; Larry D. | Process for obtaining ganglioside lipids |
| JP3703199B2 (ja) * | 1996-03-01 | 2005-10-05 | タカラバイオ株式会社 | モノシアロガングリオシドｇｍ１の製造方法 |
| JP3929085B2 (ja) | 1996-04-26 | 2007-06-13 | 雪印乳業株式会社 | ガングリオシド高含有組成物の製造法 |
| EP0940409B1 (en) | 1996-07-19 | 2004-05-12 | Takara Shuzo Co. Ltd. | Process for the preparation of sphingolipids and sphingolipid derivatives |
| RU2195296C2 (ru) * | 2000-04-12 | 2002-12-27 | Ставропольский научно-исследовательский противочумный институт | Способ получения ганглиозидов |
| CN1189488C (zh) | 2000-11-03 | 2005-02-16 | 中国石油天然气股份有限公司 | 高反应活性聚异丁烯的制备方法 |
| CN1353112A (zh) * | 2000-11-09 | 2002-06-12 | 重庆富进生物医药有限公司 | 单唾液酸四己糖神经节苷脂的高纯度制备工艺 |
| CN1182253C (zh) | 2001-10-30 | 2004-12-29 | 齐鲁制药厂 | 单唾液酸四己糖神经节苷脂gm1的制备方法 |
| CN1158295C (zh) | 2002-04-16 | 2004-07-21 | 广州市力拓发展有限公司 | 一种制备单唾液酸四己糖神经节苷脂制剂的方法 |
| CN1814610A (zh) | 2005-02-02 | 2006-08-09 | 商宗一 | 大批量高纯度神经节苷脂化合物的制备方法 |
-
2007
- 2007-06-18 US US11/812,331 patent/US7943750B2/en active Active
- 2007-09-29 CN CN200710199780.7A patent/CN101328196B/zh active Active
- 2007-09-29 CN CN201410197219.5A patent/CN103951715A/zh active Pending
-
2008
- 2008-06-02 MY MYPI20081891A patent/MY157713A/en unknown
- 2008-06-05 CH CH00853/08A patent/CH704106B1/fr unknown
- 2008-06-06 EP EP20080010558 patent/EP2011799B1/en active Active
- 2008-06-06 DK DK11168371.0T patent/DK2377872T3/da active
- 2008-06-06 ES ES08010558.8T patent/ES2542347T3/es active Active
- 2008-06-06 DK DK08010558.8T patent/DK2011799T3/en active
- 2008-06-06 PT PT80105588T patent/PT2011799E/pt unknown
- 2008-06-06 PL PL08010558T patent/PL2011799T3/pl unknown
- 2008-06-06 ES ES11168371T patent/ES2844301T3/es active Active
- 2008-06-06 EP EP11168371.0A patent/EP2377872B1/en active Active
- 2008-06-06 PL PL11168371T patent/PL2377872T3/pl unknown
- 2008-06-06 PT PT111683710T patent/PT2377872T/pt unknown
- 2008-06-16 TW TW102128566A patent/TWI530291B/zh active
- 2008-06-16 KR KR1020080056223A patent/KR101503882B1/ko active Active
- 2008-06-16 TW TW097122381A patent/TWI415615B/zh active
- 2008-06-17 RU RU2008124890/15A patent/RU2483736C2/ru active
-
2011
- 2011-03-29 US US13/074,636 patent/US20110178035A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-12-20 US US14/136,347 patent/US9498490B2/en active Active
-
2014
- 2014-10-01 KR KR1020140132392A patent/KR20140130404A/ko not_active Ceased
-
2016
- 2016-09-07 US US15/258,673 patent/US20160375046A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2011799B1 (en) | 2015-04-22 |
| PL2011799T3 (pl) | 2015-09-30 |
| KR20140130404A (ko) | 2014-11-10 |
| US20140107045A1 (en) | 2014-04-17 |
| US20110178035A1 (en) | 2011-07-21 |
| PL2377872T3 (pl) | 2021-04-06 |
| KR20080111398A (ko) | 2008-12-23 |
| US20160375046A1 (en) | 2016-12-29 |
| TWI415615B (zh) | 2013-11-21 |
| RU2483736C2 (ru) | 2013-06-10 |
| DK2377872T3 (da) | 2021-01-18 |
| ES2844301T3 (es) | 2021-07-21 |
| TWI530291B (zh) | 2016-04-21 |
| TW200906420A (en) | 2009-02-16 |
| DK2011799T3 (en) | 2015-07-06 |
| EP2011799A1 (en) | 2009-01-07 |
| CN101328196B (zh) | 2014-05-14 |
| CN101328196A (zh) | 2008-12-24 |
| EP2377872B1 (en) | 2020-10-21 |
| CH704106B1 (fr) | 2012-05-31 |
| US20080312165A1 (en) | 2008-12-18 |
| TW201350123A (zh) | 2013-12-16 |
| EP2377872A1 (en) | 2011-10-19 |
| US9498490B2 (en) | 2016-11-22 |
| ES2542347T3 (es) | 2015-08-04 |
| HK1123559A1 (en) | 2009-06-19 |
| US7943750B2 (en) | 2011-05-17 |
| KR101503882B1 (ko) | 2015-03-18 |
| PT2011799E (pt) | 2015-08-27 |
| MY157713A (en) | 2016-07-15 |
| PT2377872T (pt) | 2021-01-14 |
| CN103951715A (zh) | 2014-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008124890A (ru) | Способ получения чистого моносиалоганглиозида gm1 для применения в медицине | |
| US9181292B2 (en) | Methods for preparation of glycosphingolipids and uses thereof | |
| CN103342628A (zh) | 一种从烟草中同时提取分离茄尼醇和烟碱的方法 | |
| EP2606898B1 (en) | Composition comprising ligustroflavone, rhoifolin and hyperin, and use thereof in the preparation of a medicament | |
| CN106478570B (zh) | 二甲基胺4-o-乙酰基线叶旋覆花内酯a或其盐及其制备与应用 | |
| CN101357150B (zh) | 从青阳参中分离提纯青阳参总甙的方法 | |
| CN102093250B (zh) | 一种丙氨酰谷氨酰胺化合物的精制方法 | |
| ITMI981005A1 (it) | Processo per la preparazione della s-n,n'-bis (2-idrossi-1- (idrossimetil)etil)-5-((2-idrossi-1-ossopropil)ammino)-2,4,6-triiodo-1 | |
| CN112830881A (zh) | 从橙皮苷废液中分离辛弗林的方法 | |
| CN101899078B (zh) | 女贞苷的提取方法及其制备药物用途 | |
| WO2007128537A3 (de) | Pharmazeutische zubereitung auf der basis von myrtucommulon a zur selektiven tumor- und krebstherapie | |
| HK1198039A (en) | Monosialoganglioside gm1 | |
| CN118496298A (zh) | 一种具有抗抑郁活性的枸杞糖蛋白及其制备方法与应用 | |
| HK1123559B (en) | Process for obtaining pure monosialoganglioside gm1 for medical use | |
| CN104288163B (zh) | L‑阿拉伯糖在制备预防或治疗高血氨症的药物或保健品中的应用 | |
| ES2646281T3 (es) | Procedimiento para la preparación de gabapentina | |
| WO2021178351A1 (en) | Tricyclic diterpene isolated from pine rosin for the treatment of pain and inflammation | |
| CN104887662A (zh) | Daphmalenine A衍生物在制备抗鼻炎药物中的应用 | |
| Baker et al. | Methods for the treatment of inflammation | |
| TH133718A (th) | กระบวนการสำหรับการทำให้ได้โมโนไซแอโลแกงกลิโอไซด์ gm1 สำหรับใช้ทางการแพทย์ | |
| CN104803966A (zh) | 反式-2-19烷基-4-羟甲基-1,3-二氧戊环化合物及其制备方法 |