RU2008120336A - Мультимерные контрастные агенты для магнитного резонанса - Google Patents
Мультимерные контрастные агенты для магнитного резонанса Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008120336A RU2008120336A RU2008120336/04A RU2008120336A RU2008120336A RU 2008120336 A RU2008120336 A RU 2008120336A RU 2008120336/04 A RU2008120336/04 A RU 2008120336/04A RU 2008120336 A RU2008120336 A RU 2008120336A RU 2008120336 A RU2008120336 A RU 2008120336A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- core
- present
- compound according
- groups
- same
- Prior art date
Links
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 title claims 2
- 230000005291 magnetic effect Effects 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 230000005298 paramagnetic effect Effects 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 5
- WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N Tetraxetan Chemical compound OC(=O)CN1CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC1 WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 3
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 4
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FDSYTWVNUJTPMA-UHFFFAOYSA-N 2-[3,9-bis(carboxymethyl)-3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl]acetic acid Chemical compound C1N(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC2=CC=CC1=N2 FDSYTWVNUJTPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HHLZCENAOIROSL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1CCNCCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC1 HHLZCENAOIROSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 2
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 claims 2
- KIUIVKNVSSLOAG-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetrazacyclotridecan-11-one Chemical compound O=C1CCNCCNCCNCCN1 KIUIVKNVSSLOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJGDYEDDPGLEPO-UHFFFAOYSA-N 15-[(4-isothiocyanatophenyl)methyl]-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-12-ene Chemical compound C1=CC(N=C=S)=CC=C1CC1CN=CCNCCNCCNCCNC1 YJGDYEDDPGLEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDGWQMRUWMSZIU-LQDDAWAPSA-M 2,3-bis[(z)-octadec-9-enoxy]propyl-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCC(C[N+](C)(C)C)OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC LDGWQMRUWMSZIU-LQDDAWAPSA-M 0.000 claims 1
- ZRLVKTFJWWRBOU-VGWMRTNUSA-N 2-[(2s,5s,8s,11s)-4,7,10-tris(carboxymethyl)-2,5,8,11-tetramethyl-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid Chemical compound C[C@H]1CN(CC(O)=O)[C@@H](C)CN(CC(O)=O)[C@@H](C)CN(CC(O)=O)[C@@H](C)CN1CC(O)=O ZRLVKTFJWWRBOU-VGWMRTNUSA-N 0.000 claims 1
- XSERZAUAYKCWFY-AJNGGQMLSA-N 2-[(2s,5s,8s,11s)-7,10-bis(carboxymethyl)-2,5,8,11-tetramethyl-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid Chemical compound C[C@H]1CN(CC(O)=O)[C@@H](C)CN(CC(O)=O)[C@@H](C)CN(CC(O)=O)[C@@H](C)CN1 XSERZAUAYKCWFY-AJNGGQMLSA-N 0.000 claims 1
- ZYQZQZVDARNGMN-UHFFFAOYSA-N 2-[1,8-bis(carboxymethyl)-2-(2-hydroxypropyl)-1,2,5,8-tetrazecan-5-yl]acetic acid Chemical compound CC(O)CN1CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CCN1CC(O)=O ZYQZQZVDARNGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEIYJWYTUDFZBH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]-3-phenylmethoxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)C(C(O)=O)COCC1=CC=CC=C1 OEIYJWYTUDFZBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQKUFYLUXROIFM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-2-methyl-5-(phosphonooxymethyl)pyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-2-methyl-5-(phosphonooxymethyl)pyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2COP(O)(O)=O)O)CC(O)=O)=C1O SQKUFYLUXROIFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIDJOHNTLBPEMS-UHFFFAOYSA-N CC1(C(N(N(CCN(CCN1CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)(C)C)C Chemical compound CC1(C(N(N(CCN(CCN1CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)(C)C)C DIDJOHNTLBPEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEYQMECIFSVQPS-UHFFFAOYSA-N CC1N(N(CCN(CCN(C1)CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O Chemical compound CC1N(N(CCN(CCN(C1)CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O BEYQMECIFSVQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- 241001181114 Neta Species 0.000 claims 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 1
Landscapes
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (II), состоящее из ядра и групп -R-L-X', присоединенных к указанному ядру, ! ! где А означает атом углерода или ароматическое кольцо; ! R являются одинаковыми или разными, и R означает группировку, которая является препятствием для вращения ковалентной связи между ядром А и R и/или ковалентной связи между R и L и/или L и X, если L присутствует, и/или ковалентной связи между R и X', если L отсутствует; ! L присутствуют или отсутствуют, и, если присутствуют, являются одинаковыми или разными, и L означает линкерную группировку; ! X' являются одинаковыми или разными, и X' означает парамагнитный хелат, состоящий из хелатора Х и парамагнитного иона металла М; и ! n означает целое число 3 или 4. ! 2. Соединение по п.1, где А представляет собой ароматическое кольцо, содержащее по меньшей мере 3 атома углерода и возможно один или более чем один гетероатом N, S или О, причем указанное кольцо возможно замещено одним или более чем одним из следующих заместителей: C1-С3-алкил, возможно замещенный гидроксильными или аминогруппами, амино- или гидроксильные группы или галоген, при условии, что для групп R-L-X оставлено n точек присоединения. ! 3. Соединение по п.1, где R представляет собой медленно вращающуюся группировку с временем жизни конформации более чем 0,1 мкс. ! 4. Соединение по п.1, где R представляет собой группировку, чье вращение затруднено стерическим взаимодействием с ядром А и/или L, если L присутствует, и/или X, и/или другими группами R. ! 5. Соединение по п.1, где L присутствует. ! 6. Соединение по п.1, где Х выбран из остатков DOTA (1,4,7,10-тетраазациклододекан-1,4,7,10-тетрауксусная кислота), DTPA (диэтилентриаминопентауксусная кислота), ВОРТА (4-карбокси-5,8,1
Claims (18)
1. Соединение формулы (II), состоящее из ядра и групп -R-L-X', присоединенных к указанному ядру,
где А означает атом углерода или ароматическое кольцо;
R являются одинаковыми или разными, и R означает группировку, которая является препятствием для вращения ковалентной связи между ядром А и R и/или ковалентной связи между R и L и/или L и X, если L присутствует, и/или ковалентной связи между R и X', если L отсутствует;
L присутствуют или отсутствуют, и, если присутствуют, являются одинаковыми или разными, и L означает линкерную группировку;
X' являются одинаковыми или разными, и X' означает парамагнитный хелат, состоящий из хелатора Х и парамагнитного иона металла М; и
n означает целое число 3 или 4.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой ароматическое кольцо, содержащее по меньшей мере 3 атома углерода и возможно один или более чем один гетероатом N, S или О, причем указанное кольцо возможно замещено одним или более чем одним из следующих заместителей: C1-С3-алкил, возможно замещенный гидроксильными или аминогруппами, амино- или гидроксильные группы или галоген, при условии, что для групп R-L-X оставлено n точек присоединения.
3. Соединение по п.1, где R представляет собой медленно вращающуюся группировку с временем жизни конформации более чем 0,1 мкс.
4. Соединение по п.1, где R представляет собой группировку, чье вращение затруднено стерическим взаимодействием с ядром А и/или L, если L присутствует, и/или X, и/или другими группами R.
5. Соединение по п.1, где L присутствует.
6. Соединение по п.1, где Х выбран из остатков DOTA (1,4,7,10-тетраазациклододекан-1,4,7,10-тетрауксусная кислота), DTPA (диэтилентриаминопентауксусная кислота), ВОРТА (4-карбокси-5,8,11-трис(карбоксиметил)-1-фенил-2-окса-5,8,11-триазатридекан-13-оевая кислота), DO3A (1,4,7,10-тетраазациклододекан-1,4,7-триуксусная кислота), HPDO3A (10-(2-гидроксипропил)-1,4,7,10-тетраазациклодекан-1,4,7-триуксусная кислота), МСТА (2-метил-1,4,7,10-тетраазациклодекан-1,4,7,10-тетрауксусная кислота), DOTMA (тетраметил-1,4,7,10-тетраазациклодекан-1,4,7,10-тетрауксусная кислота), DTPA ВМА (N,N-бис[2-[карбоксиметил[(метилкарбамоил)метил]амино]-этил]-глицин), M4DOTA ([(2S,5S,8S,11S)-4,7,10-трис-карбоксиметил-2,5,8,11-тетраметил-1,4,7,10-тетраазациклододекан-1-ил]уксусная кислота), M4DO3A ([(2S,5S,8S,11S)-4,7-бис-карбоксиметил-2,5,8,11-тетраметил-1,4,7,10-тетраазацикло-додекан-1-ил]уксусная кислота), РСТА (3,6,9,15-тетраазабицикло[9.3.1]пентадека-1 (15),11,13-триен-3,6,9-триуксусная кислота), ТЕТА (N,N'бис(2-аминоэтил)-1,2-этандиамин), TRITA (1,4,7,10-тетраазациклотридекан-N,N',N'',N'''-тетрауксусная кислота), НЕТА (1,12-дикарбонил, 15-(4-изотиоцианатобензил)-1,4,7,10,13-пентаазациклогексадекан-N,N',N''-триуксусная кислота), DPDP, EDTA (этилендиаминтетрауксусная кислота) или EDTP.
7. Соединение по п.1, где М представляет собой парамагнитный ион переходного металла или лантанидного металла.
8. Соединение по любому из пп.1-7, где все R являются одинаковыми, и/или все L, если присутствуют, являются одинаковыми, и/или все X' являются одинаковыми.
9. Композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-8 и по меньшей мере один физиологически приемлемый носитель.
10. Композиция по п.9 для применения в качестве агента в МР-(магнитно-резонансной) томографии или в качестве агента в МР-спектроскопии.
11. Применение композиции по п.9 в качестве контрастного агента в МР-томографии или в качестве агента в МР-спектроскопии.
12. Способ МР-томографии и/или МР-спектроскопии, при котором композицию по п.9 вводят субъекту, и субъект подвергают МР-процедуре, при которой детектируют МР-сигналы, исходящие из субъекта или частей субъекта, в которых распределена композиция, и в соответствии с детектированными сигналами возможно генерируют МР-томограммы и/или МР-спектры.
13. Способ МР-томографии и/или МР-спектроскопии, при котором субъект, которому предварительно была введена композиция по п.9, подвергают МР-процедуре, при которой детектируют МР-сигналы, исходящие из субъекта или частей субъекта, в которых распределена композиция, и в соответствии с детектированными сигналами возможно генерируют МР-томограммы и/или МР-спектры.
14. Соединения формулы (I), состоящие из ядра и групп -R-L-X, присоединенных к указанному ядру,
где А означает атом углерода или ароматическое кольцо;
R присутствуют или отсутствуют, и, если присутствуют, являются одинаковыми или разными, и R означает группировку, которая является препятствием для вращения ковалентной связи между ядром А и R и/или ковалентной связи между R и L и/или L и X, если L присутствует, и/или ковалентной связи между R и X, если L отсутствует;
L присутствуют или отсутствуют, и, если присутствуют, являются одинаковыми или разными, и L означает линкерную группировку;
Х являются одинаковыми или разными, и Х означает хелатор; и
n означает целое число 3 или 4.
15. Способ получения соединений по п.14, включающий
а) применение в качестве первого строительного блока ядра А, которое замещено реакционноспособными группами, предусматривающими присоединение R;
б) взаимодействие R или его предшественника с указанным первым строительным блоком с образованием второго строительного блока, состоящего из ядра А и R;
в) возможно, взаимодействие L или его предшественника с указанным вторым строительным блоком с образованием третьего строительного блока, состоящего из ядра A, R и L; и
г) взаимодействие Х или его предшественника с указанным вторым или третьим строительным блоком.
16. Способ получения соединений по п.14, включающий
а) применение первого строительного блока, состоящего из ядра А и R, конденсированных с А или присоединенных к А, где R замещен реакционноспособными группами, предусматривающими присоединение L или X;
б) возможно, взаимодействие L или его предшественника с указанным первым строительным блоком с образованием второго строительного блока, состоящего из ядра А, R и L, и
в) взаимодействие Х или его предшественника с указанным первым или вторым строительным блоком.
17. Способ получения соединений по п.14, включающий
а) тримеризацию или тетрамеризацию мономера, содержащего группировку, которая после тримеризации или тетрамеризации образует А, причем указанный мономер дополнительно содержит R, содержащий реакционноспособную группировку или ее предшественник, предусматривающие присоединение L или его предшественника, если L присутствует, или Х или его предшественника, с образованием промежуточного соединения;
б) возможно, взаимодействие L или его предшественника с указанным промежуточным соединением; и
в) взаимодействие Х или его предшественника с промежуточным соединением или реакционным продуктом стадии б).
18. Способ получения соединений по любому из пп.1-8, включающий осуществление любого из способов по пп.15-17 и осуществление последующей стадии, включающей комплексообразование реакционного продукта любого из указанных способов по пп.15-17 с подходящим парамагнитным ионом металла М.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO20055704 | 2005-12-02 | ||
| NO20055703A NO20055703D0 (no) | 2005-12-02 | 2005-12-02 | Rigid tri-meric gadolinium complexes |
| NO20055704A NO20055704D0 (no) | 2005-12-02 | 2005-12-02 | Rigid multi-meric gadolinium complexes |
| NO20055703 | 2005-12-02 | ||
| NO20064269 | 2006-09-21 | ||
| NO20064539 | 2006-10-06 | ||
| NO20064539 | 2006-10-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008120336A true RU2008120336A (ru) | 2010-01-10 |
| RU2425831C2 RU2425831C2 (ru) | 2011-08-10 |
Family
ID=41643582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008120336/04A RU2425831C2 (ru) | 2005-12-02 | 2006-12-01 | Мультимерные контрастные агенты для магнитного резонанса |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2425831C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013187971A3 (en) * | 2012-05-31 | 2014-04-03 | The Regents Of The University Of California | Macrocycles |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2857014C (en) * | 2011-11-25 | 2018-08-14 | Biophore India Pharmaceuticals Pvt. Ltd. | Process for the purification of polyaminocarboxylates |
| US10407412B2 (en) * | 2015-12-10 | 2019-09-10 | Bracco Imaging S.P.A. | Dimeric contrast agents |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW213864B (ru) * | 1991-08-01 | 1993-10-01 | Squibb & Sons Inc | |
| IT1304501B1 (it) * | 1998-12-23 | 2001-03-19 | Bracco Spa | Uso di derivati di acidi biliari coniugati con complessi metallicicome "blood pool agents" per l'indagine diagnostica tramite risonanza |
| FR2836916B1 (fr) * | 2002-03-05 | 2004-06-11 | Guerbet Sa | Oligomeres de chelates de gadolinium, leur application comme produits de contraste en imagerie par resonance magnetique et leurs intermediaires de synthese |
| FR2856689A1 (fr) * | 2003-06-25 | 2004-12-31 | Guerbet Sa | Composes specifiques a forte relaxivite |
-
2006
- 2006-12-01 RU RU2008120336/04A patent/RU2425831C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013187971A3 (en) * | 2012-05-31 | 2014-04-03 | The Regents Of The University Of California | Macrocycles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2425831C2 (ru) | 2011-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108368067B (zh) | 二聚造影剂 | |
| JPH08511003A (ja) | コントラスト剤として使用するためのトリシクロポリアザマクロシクロホスホン酸、それらの錯体および誘導体 | |
| CN108290849B (zh) | 造影剂 | |
| EP2922830B1 (en) | Synthesis of imidazo(1,2-a)pyrazin-4-ium salts for the synthesis of 1,4,7-triazacyclononane (tacn) and n- and/or c-functionalized derivatives thereof | |
| Denat et al. | Strategies for the regioselective N-functionalization of tetraazacycloalkanes. From cyclam and cyclen towards more sophisticated molecules | |
| JPH09500660A (ja) | 高緩和性単量体化合物及び多量体化合物 | |
| HU219485B (hu) | Eljárás 1,4,7,10-tetraaza-ciklododekán-származékok, ezek komplexei, valamint antitestekkel képzett konjugátumai, és ilyeneket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására és a komplexeket, illetve konjugátumokat tartalmazó diagnosztikai készítmények | |
| RU2011100815A (ru) | Способ получения каспофунгина и его промежуточных соединений | |
| JPH11509516A (ja) | テトラアザシクロアルカンの製造方法 | |
| JP2019513782A (ja) | 造影剤 | |
| Polasek et al. | Pyridine-N-oxide analogues of DOTA and their gadolinium (III) complexes endowed with a fast water exchange on the square-antiprismatic isomer | |
| Hervé et al. | Condensation of glyoxal with triethylenetetraamine. Stereochemistry, cyclization and deprotection | |
| CN109963838B (zh) | 二聚造影剂 | |
| JP2004509152A (ja) | 放射性金属標識分子のプロキレート剤 | |
| Vitha et al. | Gd (III) complex of a monophosphinate-bis (phosphonate) DOTA analogue with a high relaxivity; lanthanide (III) complexes for imaging and radiotherapy of calcified tissues | |
| RU2008120336A (ru) | Мультимерные контрастные агенты для магнитного резонанса | |
| WO2001051095A3 (de) | Paramagnetische dota-derivate, diese enthaltende pharmazeutische mittel, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung für das nekrose- und infarkt-mr-imaging | |
| JP2002503644A (ja) | キレート化剤としての１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカン−１，４−二酢酸誘導体 | |
| NO974170L (no) | Polyazacykloalkan-forbindelser | |
| HUP0001618A2 (hu) | Eljárás egy ismert tetrazolszármazék előállítására | |
| HUT66220A (en) | Bicyclopolyazamacrocyclophosponic acids, their complexes and conjugates for use as contrast agents, and processes for their preparation | |
| Bernhard et al. | Harnessing medically relevant metals onto water-soluble subphthalocyanines: towards bimodal imaging and theranostics | |
| US7312327B2 (en) | Method of preparing nitrogen macrocycles | |
| KR101451446B1 (ko) | 퍼플루오르화 ｐｅｇ기를 갖는 금속 킬레이트, 그의 제조 방법, 및 그의 용도 | |
| JP2009517465A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131202 |