[go: up one dir, main page]

RU2008117845A - ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-ТЕТРАГИДРО-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ - Google Patents

ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-ТЕТРАГИДРО-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ Download PDF

Info

Publication number
RU2008117845A
RU2008117845A RU2008117845/04A RU2008117845A RU2008117845A RU 2008117845 A RU2008117845 A RU 2008117845A RU 2008117845/04 A RU2008117845/04 A RU 2008117845/04A RU 2008117845 A RU2008117845 A RU 2008117845A RU 2008117845 A RU2008117845 A RU 2008117845A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
pyrido
tetrahydro
pyrazolo
pyrimidines
Prior art date
Application number
RU2008117845/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2384581C2 (ru
Inventor
Александр Васильевич Иващенко (US)
Александр Васильевич Иващенко
Володимир Михайлович Кисиль (UA)
Володимир Михайлович Кисиль
Николай Филиппович Савчук (RU)
Николай Филиппович Савчук
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Original Assignee
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Алла Хем, Ллс (Us)
Алла Хем, Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to RU2008117845/04A priority Critical patent/RU2384581C2/ru
Application filed by Андрей Александрович Иващенко (RU), Андрей Александрович Иващенко, Алла Хем, Ллс (Us), Алла Хем, Ллс filed Critical Андрей Александрович Иващенко (RU)
Priority to KR1020107027416A priority patent/KR20100132089A/ko
Priority to PCT/RU2009/000208 priority patent/WO2009136813A1/ru
Priority to EP09742910.4A priority patent/EP2287163B1/en
Priority to JP2011508436A priority patent/JP5563560B2/ja
Priority to PCT/RU2009/000209 priority patent/WO2009136814A1/ru
Priority to UAA201012607A priority patent/UA102845C2/ru
Priority to US12/937,718 priority patent/US8552017B2/en
Priority to DK09742910.4T priority patent/DK2287163T3/da
Priority to US12/937,720 priority patent/US8569318B2/en
Priority to EP09742911.2A priority patent/EP2305678B8/en
Priority to KR1020107027415A priority patent/KR101651933B1/ko
Priority to JP2011508435A priority patent/JP5563559B2/ja
Priority to EA201001460A priority patent/EA018017B1/ru
Priority to EA201001459A priority patent/EA017117B1/ru
Priority to UAA201012570A priority patent/UA102844C2/ru
Publication of RU2008117845A publication Critical patent/RU2008117845A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2384581C2 publication Critical patent/RU2384581C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Антагонисты серотониновых 5-НТ6 рецепторов, представляющие собой замещенные 3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1 и замещенные 3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, ! ! где Аr представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил; ! R1 представляет собой атом водорода, необязательно замещенный низший C1-С3 алкил, замещенную гидроксигруппу, замещенную сульфанильную группу или необязательно замещенную аминогруппу; ! R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, необязательно замещенный низший C1-С3 алкил, замещенную гидроксигруппу, замещенную сульфанильную группу или необязательно замещенную аминогруппу; ! R3 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного низшего C1-С3 алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, ацила, замещенного сульфонила. ! 2. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 3-фенилсульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1.1 и замещенные 3-фенилсульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, ! ! где R1, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение. ! 3. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 2-метилсульфанил-3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1.2 и замещенные 2-метилсульфанил-3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d] ! пиримидины общей формулы 2.2 или их фармацевтиче�

Claims (31)

1. Антагонисты серотониновых 5-НТ6 рецепторов, представляющие собой замещенные 3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1 и замещенные 3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000001
Figure 00000002
где Аr представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил;
R1 представляет собой атом водорода, необязательно замещенный низший C1-С3 алкил, замещенную гидроксигруппу, замещенную сульфанильную группу или необязательно замещенную аминогруппу;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, необязательно замещенный низший C1-С3 алкил, замещенную гидроксигруппу, замещенную сульфанильную группу или необязательно замещенную аминогруппу;
R3 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного низшего C1-С3 алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, ацила, замещенного сульфонила.
2. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 3-фенилсульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1.1 и замещенные 3-фенилсульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000003
Figure 00000004
где R1, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение.
3. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 2-метилсульфанил-3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1.2 и замещенные 2-метилсульфанил-3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]
пиримидины общей формулы 2.2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000005
Figure 00000006
где Аr, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение.
4. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 2-метиламино-3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1.3 и замещенные 2-метиламино-3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]
пиримидины общей формулы 2.3 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000007
Figure 00000008
где Аr, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение; R4 представляет собой атом водорода или метил.
5. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 2-метиламино-7-метил-3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]
пиримидины общей формулы 1.4 и замещенные 2-метиламино-7-метил-3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2.4 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000009
Figure 00000010
где Ar, R2 и R4 имеют вышеуказанное значение.
6. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 2-метиламино-7-метил-3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]
пиримидины общей формулы 1.5 и замещенные 2-метиламино-7-метил-3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2.5 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000011
Figure 00000012
где Ar и R4 имеют вышеуказанное значение.
7. Антагонисты по п.1, представляющие собой замещенные 2-метиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1.6 и замещенные 2-метиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2.6 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000013
Figure 00000014
где R4 имеет вышеуказанное значение.
8. Антагонисты по п.7, представляющие собой 2-метиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидин 1.6.1, 2-диметиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидин 1.6.2, 2-метиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-(1]пиримидины 2.6.1 и 2-диметиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины 2.6.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты.
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
9. Лекарственное вещество для фармацевтических композиций и готовых лекарственных форм, представляющее собой, по крайней мере, один антагонист сератониновых 5-НТ6 рецепторов по любому из пп.1-8.
10. Фармацевтическая композиция, взаимодействующая с серотониновыми 5-НТ6 рецепторами, для лечения и предупреждения развития различных состояний и заболеваний центральной нервной системы людей и теплокровных животных, содержащая фармацевтически эффективное количество лекарственного вещества по п.9.
11. Способ получения новой фармацевтической композиции по п.10 смешением с инертным наполнителем и/или растворителем лекарственного вещества по п.9.
12. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для лечения и предупреждения патологических состояний и заболеваний центральной нервной системы, патогенез которых связан с нарушением активации серотониновых 5-НТ6 рецепторов, включающее в свой состав лекарственное вещество по п.9 или фармацевтическую композицию по п.10.
13. Лекарственное средство по п.12 для профилактики и лечения когнитивных расстройств и нейродегенеративных заболеваний.
14. Лекарственное средство по п.12 для профилактики и лечения болезни Альцгеймера и болезни Гангтингтона.
15. Лекарственное средство по п.12 для профилактики и лечения психических расстройств и шизофрении.
16. Лекарственное средство по п.12, представляющее собой ноотроп для улучшения умственных способностей.
17. Лекарственное средство по п.12, представляющее собой анксиолитик для профилактики и лечения тревожных состояний и расстройств.
18. Лекарственное средство по п.12 для профилактики и лечения ожирения.
19. Способ профилактики и лечения различных заболеваний, патогенез которых связан с серотониновыми 5-НТ6 рецепторами у животных и людей, в том числе невралогических расстройств, нейродегенеративных и когнетивных заболеваний, тревожных состояний и расстройств, улучшения умственных способностей, для понижения избыточного веса и лечения ожирения введением теплокровному животному или человеку лекарственного препарата по пп.12-18.
20. Замещенные 3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1 и замещенные 3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000019
Figure 00000020
где Аr представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил;
R1 представляет собой атом водорода, необязательно замещенный низший C1-С3 алкил, замещенную гидроксигруппу, замещенную сульфанильную группу или необязательно замещенную аминогруппу;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, необязательно замещенный низший C1-С3 алкил, замещенную гидроксигруппу, замещенную сульфанильную группу или необязательно замещенную аминогруппу;
R3 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного низшего C1-С3 алкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила, ацила, замещенного сульфонила.
21. Соединения по п.20, представляющие собой замещенные 3-фенилсульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1.1 и замещенные 3-фенилсульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000021
Figure 00000022
где R1, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение.
22. Соединения по п.20, представляющие собой замещенные 2-метилсульфанил-3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]
пиримидины общей формулы 1.2 и замещенные 2-метилсульфанил-3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2.2 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000023
Figure 00000024
где Аr, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение.
23. Соединения по п.20, представляющие собой замещенные 2-метиламино-3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]
пиримидины общей формулы 1.3 и замещенные 2-метиламино-3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2.3 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000025
Figure 00000026
где Ar, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение; R4 представляет собой атом водорода или метил.
24. Соединения по п.20, представляющие собой замещенные 2-метиламино-7-метил-3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]
пиримидины общей формулы 1.4 и замещенные 2-метиламино-7-метил-3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d] пиримидины общей формулы 2.4 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000027
Figure 00000028
где Ar, R и R4 имеют вышеуказанное значение.
25. Соединения по п.20, представляющие собой замещенные 2-метиламино-7-метил-3-сульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]
пиримидины общей формулы 1.5 и замещенные 2-метиламино-7-метил-3-сульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2.5 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000029
Figure 00000030
где Ar и R4 имеют вышеуказанное значение.
26. Соединения по п.20, представляющие собой замещенные 2-метиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидины общей формулы 1.6 и замещенные 2-метиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины общей формулы 2.6 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000013
Figure 00000031
где R4 имеет вышеуказанное значение.
27. Соединения по п.26, представляющие собой 2-метиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидин 1.6.1, 2-диметиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-6,7,8,9-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-е]пиримидин 1.6.2, 2-метиламино-7-метил-3-фенилсульфонил-5,6,7,8-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]пиридо[4,3-d]пиримидины 2.6.1 и 2-диметиламино-7-метил-3-фeнилcyльфoнил-5,6,7,8-тeтpaгидpo-пиpaзoлo[l,5-a]пиpидo[4,3-d]пиpимидины 2.6.1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты,
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
28. Способ получения замещенных 3-сульфонил-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]-пиридо-пиримидинов общей формулы 1 и 2 взаимодействием 3-амино-4-сульфонил-2Н-пиразолов общей формулы 3 с β-дикарбонильными соединениями общей формулы 4 с последующим разделением соединений 1 и 2,
Figure 00000032
Figure 00000033
где Аr, R1, R2 и R3 имеют выше указанное значение.
29. Способ получения замещенных 3-сульфонил-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]-пиридо-пиримидинов общей формулы 1 и 2, в которых R2=Сl, взаимодействием 3-амино-4-сульфонил-2Н-пиразолов общей формулы 3 с β-дикарбонильнымисоединениями общей формулы 5 с последующим разделением соединений 6 и 7 и действием на них хлорирующего реагента, выбранного из РОСl3 и/или PCl5,
Figure 00000032
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
где Аr, R1 и R3 имеют выше указанное значение; R2=Сl.
30. Способ получения замещенных 3-сульфонил-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]-пиридо-пиримидинов общей формулы 1 и 2 взаимодействием 3-сульфонил-хлор-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]-пиридо-пиримидинов общей формулы 1 и 2, в которых R2=Сl, с нуклеофильными реагентами 8, или их солями,
Figure 00000037
где Nu представляет собой замещенную оксигруппу, замещенную сульфанильную группу, необязательно замещенную аминогруппу или азагетероциклил.
31. Способ получения замещенных 3-сульфонил-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]-пиридо-пиримидинов общей формулы 1 и 2 взаимодействием 3-сульфонил-хлор-тетрагидро-пиразоло[1,5-а]-пиридо-пиримидинов общей формулы 1 и 2, в которых R2=Сl, в присуствии паладиевого катализатора с арилборными кислотами или гетарилборными кислотами 9 или их циклическими эфирами,
Figure 00000038
где Аr′ представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
RU2008117845/04A 2008-05-07 2008-05-07 ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-АМИНО-3-СУЛЬФОНИЛ-ТЕТРАГИДРО-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ RU2384581C2 (ru)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008117845/04A RU2384581C2 (ru) 2008-05-07 2008-05-07 ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-АМИНО-3-СУЛЬФОНИЛ-ТЕТРАГИДРО-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
EP09742911.2A EP2305678B8 (en) 2008-05-07 2009-04-30 Tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrido-pyrimidines as antagonists of serotonin 5-ht6 receptors, methods for the production and use thereof
EP09742910.4A EP2287163B1 (en) 2008-05-07 2009-04-30 2-amino-3-sulphonyl-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrido-pyrimidine antagonists of serotonin 5-ht6 receptors, methods for the production and use thereof
JP2011508436A JP5563560B2 (ja) 2008-05-07 2009-04-30 テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリド−ピリミジン−セロトニン５−ＨＴ６受容体アンタゴニスト、その調製のための方法及び使用
PCT/RU2009/000209 WO2009136814A1 (ru) 2008-05-07 2009-04-30 Teтpaгидpo-пиpaзoлo[1,5-a]пиpидo-пиpимидины - антагонисты серотониновых 5-ht6 рецепторов, способы их получения и применения
UAA201012607A UA102845C2 (en) 2008-05-07 2009-04-30 TETRAHYDRO-PYRAZOLO[1,5-a]PYRIDO-PYRIMIDINES AS ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
US12/937,718 US8552017B2 (en) 2008-05-07 2009-04-30 2-amino-3-sulphonyl-tetrahydro-pyrazolo[1,5-A]pyrido-pyrimidine antagonists of serotonin 5-HT6 receptors, methods for the production and use thereof
DK09742910.4T DK2287163T3 (da) 2008-05-07 2009-04-30 2-amino-3-sulfonyl-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrido-pyrimidinantagonister af serotonin 5-ht6-receptorer, fremgangsmåder til fremstillingen og anvendelse deraf
KR1020107027416A KR20100132089A (ko) 2008-05-07 2009-04-30 세로토닌 5-ｈｔ6 수용체 길항제로서 테트라하이드로-피라졸로[1,5-ａ]피리도-피리미딘, 이의 제조방법 및 이의 용도
PCT/RU2009/000208 WO2009136813A1 (ru) 2008-05-07 2009-04-30 2-aминo-3-cyльфoнил-тeтpaгидpo-пиpaзoлo[1,5-a]пиpидo-пиpимидины - антагонисты серотониновых 5-ht6 рецепторов, способы их получения и применения
KR1020107027415A KR101651933B1 (ko) 2008-05-07 2009-04-30 세로토닌 5-ｈｔ6 수용체의 2-아미노-3-설포닐-테트라하이드로-피라졸로[1,5-ａ]피리도-피리미딘 길항제, 이의 제조방법 및 이의 용도
JP2011508435A JP5563559B2 (ja) 2008-05-07 2009-04-30 ２−アミノ−３−スルホニル−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリド−ピリミジン−セロトニン５−ＨＴ６受容体アンタゴニスト、調製のための方法及びその使用
EA201001460A EA018017B1 (ru) 2008-05-07 2009-04-30 ТЕТРАГИДРОПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДОПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТРЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
EA201001459A EA017117B1 (ru) 2008-05-07 2009-04-30 2-АМИНО-3-СУЛЬФОНИЛТЕТРАГИДРОПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДОПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT-РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
UAA201012570A UA102844C2 (ru) 2008-05-07 2009-04-30 2-АМИНО-3-СУЛЬФОНИЛТЕТРАГИДРОПИРАЗОЛО[1,5-a]-ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
US12/937,720 US8569318B2 (en) 2008-05-07 2009-04-30 Tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrido-pyrimidines as antagonists of serotonin 5-HT6 receptors, methods for the production and use thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2008117845/04A RU2384581C2 (ru) 2008-05-07 2008-05-07 ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-АМИНО-3-СУЛЬФОНИЛ-ТЕТРАГИДРО-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008137936/04A Division RU2391343C1 (ru) 2008-09-24 2008-09-24 ТЕТРАГИДРО-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008117845A true RU2008117845A (ru) 2009-11-20
RU2384581C2 RU2384581C2 (ru) 2010-03-20

Family

ID=41264751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008117845/04A RU2384581C2 (ru) 2008-05-07 2008-05-07 ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-АМИНО-3-СУЛЬФОНИЛ-ТЕТРАГИДРО-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Country Status (9)

Country Link
US (2) US8552017B2 (ru)
EP (2) EP2305678B8 (ru)
JP (2) JP5563560B2 (ru)
KR (2) KR20100132089A (ru)
DK (1) DK2287163T3 (ru)
EA (2) EA017117B1 (ru)
RU (1) RU2384581C2 (ru)
UA (2) UA102845C2 (ru)
WO (2) WO2009136813A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015524400A (ja) 2012-07-19 2015-08-24 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ９−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニルアミノ）−７−メトキシ−キナゾリン−６−イルオキシ］−１，４−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン−５−オンのフマル酸塩、その薬物としての使用及び調製
EP3166924B1 (en) 2014-07-08 2019-02-20 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof
US9388181B2 (en) 2014-10-07 2016-07-12 Allergan, Inc. Substituted 1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-E] pyrrolo[1,2-A]pyrimidines as kinase
JP7165126B2 (ja) * 2016-09-19 2022-11-02 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン誘導体及びそれの殺有害生物剤としての使用
WO2019086009A1 (zh) * 2017-11-03 2019-05-09 华南农业大学 含氮稠合三环化合物及其作为农林业杀虫剂的应用
RU2675694C1 (ru) * 2018-01-19 2018-12-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) Нейрореабилитационное средство на основе 6-оксо-1-фенил-2-(фениламино)-1,6-дигидропиримидин-4-олята натрия

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4026893A (en) * 1975-11-07 1977-05-31 Squibb & Sons Inc Pyrazolo{8 1,5-a{9 pyrido{8 3,2-e{9 pyrimidine-7-carboxylic acid derivatives
US4072680A (en) * 1977-04-28 1978-02-07 E. R. Squibb & Sons, Inc. Derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine
US4066645A (en) * 1977-05-09 1978-01-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Derivatives of pyrazolo [1,5-a]pyrido[3,4-e]pyrimidine
US6194410B1 (en) 1998-03-11 2001-02-27 Hoffman-La Roche Inc. Pyrazolopyrimidine and pyrazolines and process for preparation thereof
EP1465872A1 (en) 2001-12-28 2004-10-13 Bayer Pharmaceuticals Corporation 4-sulfide/sulfoxide/sulfonyl-1h-pyrazolyl derivative compounds, for use in diseases associated with the 5-ht2c receptor
CN101500611A (zh) * 2006-06-23 2009-08-05 埃斯蒂维实验室股份有限公司 胆碱脂酶抑制剂与具有5-ht6受体亲和力的化合物的组合

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100132089A (ko) 2010-12-16
EP2287163B1 (en) 2014-08-06
EA201001459A1 (ru) 2011-02-28
WO2009136813A1 (ru) 2009-11-12
JP2011519921A (ja) 2011-07-14
US8552017B2 (en) 2013-10-08
US20110046149A1 (en) 2011-02-24
UA102845C2 (en) 2013-08-27
EP2305678B1 (en) 2013-12-25
US8569318B2 (en) 2013-10-29
EP2287163A1 (en) 2011-02-23
WO2009136814A1 (ru) 2009-11-12
JP2011519920A (ja) 2011-07-14
EA201001460A1 (ru) 2011-02-28
DK2287163T3 (da) 2014-11-03
EP2287163A4 (en) 2012-03-07
EA017117B1 (ru) 2012-09-28
RU2384581C2 (ru) 2010-03-20
KR101651933B1 (ko) 2016-08-29
KR20100132088A (ko) 2010-12-16
JP5563559B2 (ja) 2014-07-30
EA018017B1 (ru) 2013-04-30
EP2305678B8 (en) 2014-03-05
UA102844C2 (ru) 2013-08-27
EP2305678A1 (en) 2011-04-06
EP2305678A4 (en) 2012-05-02
US20110039870A1 (en) 2011-02-17
JP5563560B2 (ja) 2014-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101808994B (zh) 用于激酶调节的化合物和方法以及其适应症
TWI887465B (zh) 用於伊卡洛斯(ikaros)或愛露斯(aiolos)介導之病症之有利療法
ES2853375T3 (es) Sales novedosas y composiciones farmacéuticas de las mismas para el tratamiento de trastornos inflamatorios
CN102369195B (zh) 自分泌运动因子抑制剂
WO2022187528A1 (en) Quinazoline amine derivatives as kras inhibitors
ES2915266T3 (es) Derivados de N-[2-(1-bencilpiperidin-4-il)etil]-4-(pirazin-2-il)-piperazin-1-carboxamida y compuestos relacionados como antagonistas del receptor muscarínico 4 (M4) para el tratamiento de enfermedades neurológicas
RU2502737C2 (ru) Производные имидазопиридина или имидазопиримидина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10а
JP2023530320A (ja) Ｎａｖ１．８阻害剤としての５－オキソピロリジン－３－カルボキサミド
RU2008117845A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-ТЕТРАГИДРО-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
Ananthan et al. Design, synthesis, and structure–activity relationship studies of a series of [4-(4-carboxamidobutyl)]-1-arylpiperazines: Insights into structural features contributing to dopamine D3 versus D2 receptor subtype selectivity
MX2012014368A (es) Derivados de 5, 6-dihidro-2h-[1, 4] oxazin-3-il-amina utiles como inhibidores de la beta-secretasa (base).
ES2399928T3 (es) Análogos de 2-fenoxipirimidinona
WO2018202202A1 (zh) 具有激酶抑制活性的化合物、其制备方法和用途
CN101616592B (zh) 用于提高谷氨酸能突触响应的3-取代的-[1,2,3]-苯并三嗪酮化合物
JPWO2008091021A1 (ja) ヘテロシクリデン−ｎ−（アリール）アセトアミド誘導体
JP2012524076A (ja) プロテインキナーゼｃｋ２活性に関連する障害の治療方法
WO2016084866A1 (ja) 新規ジアザビシクロ誘導体
WO2024091409A1 (en) Tricyclic derivatives as kras inhibitors
KR20180095051A (ko) 코르티스타틴 유사체 및 그의 용도
CN102603734A (zh) 一种蛋白激酶抑制剂及其应用
Campiani et al. Pyrrolo [1, 3] benzothiazepine-based atypical antipsychotic agents. Synthesis, structure− activity relationship, molecular modeling, and biological studies
KR20250114139A (ko) 치환된 테트라하이드로피롤로-피리디논 화합물 및 의학적 병태 치료에서의 이의 용도
WO2019222521A1 (en) Cdk inhibitors for the treatment of neoplastic disorders
RU2008102155A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, ЛЕКАРСТВЕННАЯ СУБСТАНЦИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННЫЙ ПРЕПАРАТ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
TW201144321A (en) Benzazepine compound

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20110504

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140508

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20150910

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190508