RU2008117166A - Реактивные полиуретановые термоплавкие клеи с низким содержанием мономерных изоцианатов - Google Patents
Реактивные полиуретановые термоплавкие клеи с низким содержанием мономерных изоцианатов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008117166A RU2008117166A RU2008117166/04A RU2008117166A RU2008117166A RU 2008117166 A RU2008117166 A RU 2008117166A RU 2008117166/04 A RU2008117166/04 A RU 2008117166/04A RU 2008117166 A RU2008117166 A RU 2008117166A RU 2008117166 A RU2008117166 A RU 2008117166A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- atoms
- formula
- hydrocarbon residue
- composition according
- composition
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract 16
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract 16
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 9
- 150000004705 aldimines Chemical group 0.000 claims abstract 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 13
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 9
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000001918 phosphonic acid ester group Chemical group 0.000 claims 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims 1
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 claims 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 claims 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 abstract 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 abstract 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 abstract 1
- ALJYEHUPOPFBCG-UHFFFAOYSA-N nitrophosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)[N+]([O-])=O ALJYEHUPOPFBCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/088—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components
- C08G18/0885—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components using additives, e.g. absorbing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/089—Reaction retarding agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Композиция, содержащая: ! a) по меньшей мере один твердый при комнатной температуре полиуретановый полимер формулы (I), содержащий альдиминовые группы: ! ! где p означает целое число 1 или 2, и ! q означает целое число 0 или 1, ! при условии, что p+q=2; ! R1 означает ! либо одновалентный углеводородный остаток с 6-30 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира, ! либо заместитель формулы (II) ! ! в которой R6 означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира; и ! R7 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C; ! R2 и R3 означают ! либо каждый независимо друг от друга одновалентный углеводородный остаток с 1-12 атомами C; ! либо вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток с 4-20 атомами C, являющийся частью карбоциклического кольца, при необходимости замещенного, с 5-8, предпочтительно 6, атомами C; и причем ! R4 означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-12 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина; ! R5 означает остаток твердого при комнатной температуре, содержащего изоцианатные группы полиуретанового полимера D после удаления (p+q) изоцианатных групп; ! X означает O, S или N-R8, ! причем R8 означает ! либо одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере одну группу сложного эфира карбоновой кислоты, нитрильную, нитрогруппу, группу сложного эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу сложного
Claims (26)
1. Композиция, содержащая:
a) по меньшей мере один твердый при комнатной температуре полиуретановый полимер формулы (I), содержащий альдиминовые группы:
где p означает целое число 1 или 2, и
q означает целое число 0 или 1,
при условии, что p+q=2;
R1 означает
либо одновалентный углеводородный остаток с 6-30 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира,
либо заместитель формулы (II)
в которой R6 означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира; и
R7 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C;
R2 и R3 означают
либо каждый независимо друг от друга одновалентный углеводородный остаток с 1-12 атомами C;
либо вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток с 4-20 атомами C, являющийся частью карбоциклического кольца, при необходимости замещенного, с 5-8, предпочтительно 6, атомами C; и причем
R4 означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-12 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина;
R5 означает остаток твердого при комнатной температуре, содержащего изоцианатные группы полиуретанового полимера D после удаления (p+q) изоцианатных групп;
X означает O, S или N-R8,
причем R8 означает
либо одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере одну группу сложного эфира карбоновой кислоты, нитрильную, нитрогруппу, группу сложного эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу сложного эфира сульфокислоты,
либо заместитель формулы (III)
b) по меньшей мере один содержащий изоцианатные группы полиуретановый полимер P, если q в формуле (I) означает ноль, или если X в формуле (I) означает N-R8, где R8 является заместителем формулы (III).
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что p=1 и q=1.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что твердый при комнатной температуре, содержащий изоцианатные группы полиуретановый полимер D получен из по меньшей мере одного диизоцианата и по меньшей мере одного диола.
4. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что полиуретановый полимер P получен из по меньшей мере одного диизоцианата и по меньшей мере одного диола.
5. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что диол является сложным полиэфирдиолом.
6. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что диол является смесью аморфного и кристаллического или полукристаллического сложного полиэфирдиола, или смесью жидкого при комнатной температуре полиэфирдиола и кристаллического или полукристаллического полиэфирдиола, или смесью полукристаллического и кристаллического полиэфирдиола, причем жидкий при комнатной температуре полиэфирдиол твердеет при температуре от 0 до 25°C.
7. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что диизоцианат является MDI, HDI, TDI, H12MDI или IPDI.
8. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что X означает O или N-R8.
9. Композиция по одному из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что X означает O или N-R8.
10. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что R2=R3=метил, и R1 означает одновалентный углеводородный остаток с 11-30 атомами C.
11. Композиция по п.8, отличающаяся тем, что R2=R3=метил, и R1 означает одновалентный углеводородный остаток с 11-30 атомами C.
12. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что суммарная доля твердого при комнатной температуре, содержащего альдиминовые группы полиуретанового полимера формулы (I) и содержащего изоцианатные группы полиуретанового полимера P составляет 40-100 вес.%, в частности 75-100 вес.%, предпочтительно 80-100 вес.% от всей композиции.
13. Композиция по одному из пп.1-8, 10, отличающаяся тем, что соединение формулы (I) получено реакцией альдиминов формулы (XI) с содержащим изоцианатные группы полиуретановым полимером D формулы (XII)
14. Композиция по п.13, отличающаяся тем, что альдимин формулы (XI) используется в соотношении менее одного мольного эквивалента активного водорода альдимина на один мольный эквивалент изоцианатных групп полиуретанового полимера D.
15. Композиция по п.14, отличающаяся тем, что содержание мономерных диизоцианатов составляет ≤0,3 вес.%, предпочтительно ≤0,2 вес.%, в частности ≤0,1 вес.%, в расчете на всю композицию.
16. Отвержденная композиция, полученная реакцией влаги с композицией по одному из пп.1-15.
17. Применение композиции по одному из пп.1-15 в качестве термоплавкого клея.
18. Применение по п.17, отличающееся тем, что оно осуществляется внутри транспортных средств или строений.
19. Применение по п.17 или 18 в качестве клея в промышленном производстве, или при ремонте, или в подземных или наземных постройках, или для внутренней отделки транспортных средств или строений.
20. Способ склеивания основ S1 и S2, включающий стадии:
i) нагревание композиции по одному из пп.1-15 до температуры от 85 до 200°C, в частности от 120 до 160°C;
ii) нанесение нагретой композиции на основу S1;
iii) контакт нанесенной композиции со второй основой S2 в пределах открытого времени;
причем вторая основа S2 состоит из того же материала, что и основа S1, или из другого материала.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что за стадией iii) следует стадия iv) химической сшивки композиции посредством влаги.
22. Способ по п.20 или 21, отличающийся тем, что по меньшей мере одна из основ S1 или S2 представляет собой синтетический материал, органический материал, такой как кожа, ткань, бумага, дерево, связанная смолой древесностружечная плита, композитный материал из смолы и текстиля, стекло, фарфор, керамику, металл или металлический сплав, в частности лакированный или имеющий порошковое покрытие металл или металлический сплав.
23. Способ по п.20 или 21, отличающийся тем, что композицию наносят на толщину более 10 мкм, в частности от 10 до 20 мкм, предпочтительно от 80 до 500 мкм.
24. Клееное изделие, которое получено способом склеивания по одному из пп.20-23.
25. Клееное изделие по п.24, отличающееся тем, что изделие является транспортным средством, в частности водным или наземным транспортным средством, предпочтительно автомобилем, автобусом, грузовиком, поездом или кораблем, или их частью.
26. Способ уменьшения содержания мономерных диизоцианатов в полиуретановых полимерах, содержащих изоцианатные группы, или в композициях, которые включают полиуретановые полимеры, содержащие изоцианатные группы, согласно которому полиуретановые полимеры, содержащие изоцианатные группы, взаимодействуют с по меньшей мере одним альдимином формулы (XI)
где R1 означает
либо одновалентный углеводородный остаток с 6-30 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира,
либо заместитель формулы (II)
в которой R6 означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира, и
R7 означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C;
R2 и R3 означают
либо каждый независимо друг от друга одновалентный углеводородный остаток с 1-12 атомами C;
либо вместе образуют двухвалентный углеводородный остаток с 4-20 атомами C, который является частью карбоциклического кольца, возможно замещенного, с 5-8, предпочтительно 6 атомами C; и
где R4 означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-12 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере один гетероатом, в частности, в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина;
R5 означает остаток твердого при комнатной температуре, содержащего изоцианатные группы полиуретанового полимера D после удаления (p+q) изоцианатных групп;
X означает O, S или N-R8,
где R8 означает
либо одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами C, который возможно содержит по меньшей мере одну группу сложного эфира карбоновой кислоты, нитрильную, нитрогруппу, группу сложного эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу сложного эфира сульфокислоты,
либо заместитель формулы (III)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05109112A EP1770107A1 (de) | 2005-09-30 | 2005-09-30 | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung |
| EP05109112.2 | 2005-09-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008117166A true RU2008117166A (ru) | 2009-11-10 |
| RU2408611C2 RU2408611C2 (ru) | 2011-01-10 |
Family
ID=35788013
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008117166/04A RU2408611C2 (ru) | 2005-09-30 | 2006-09-29 | Реактивные полиуретановые термоплавкие клеи с низким содержанием мономерных изоцианатов |
| RU2008117165/04A RU2410399C2 (ru) | 2005-09-30 | 2006-09-29 | Влагоотверждаемые полиуретановые композиции, включающие альдиминсодержащие соединения |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008117165/04A RU2410399C2 (ru) | 2005-09-30 | 2006-09-29 | Влагоотверждаемые полиуретановые композиции, включающие альдиминсодержащие соединения |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8088244B2 (ru) |
| EP (3) | EP1770107A1 (ru) |
| JP (2) | JP5197370B2 (ru) |
| KR (2) | KR20080055978A (ru) |
| CN (2) | CN101309947B (ru) |
| AT (1) | ATE486900T1 (ru) |
| BR (2) | BRPI0616775B8 (ru) |
| CA (2) | CA2628329A1 (ru) |
| DE (1) | DE502006008247D1 (ru) |
| DK (1) | DK1937741T3 (ru) |
| ES (1) | ES2355273T3 (ru) |
| RU (2) | RU2408611C2 (ru) |
| WO (2) | WO2007036575A1 (ru) |
| ZA (2) | ZA200803687B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2546113C2 (ru) * | 2008-12-02 | 2015-04-10 | Зика Текнолоджи Аг | Полиуретановая композиция, содержащая гидроксиальдимин |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2004270746B2 (en) * | 2003-09-09 | 2010-12-02 | Insight Equity A.P.X., Lp | Photochromic polyurethane laminate |
| EP1772447A1 (de) * | 2005-09-30 | 2007-04-11 | Sika Technology AG | Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen sowie deren Verwendung |
| EP1770107A1 (de) * | 2005-09-30 | 2007-04-04 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung |
| JP2008004691A (ja) * | 2006-06-21 | 2008-01-10 | Toppan Printing Co Ltd | 太陽電池裏面封止用シート |
| EP1918314A1 (de) | 2006-10-31 | 2008-05-07 | Sika Technology AG | Polyurethanzusammensetzung mit guter Anfangsfestigkeit |
| DE502006004082D1 (de) * | 2006-11-17 | 2009-08-06 | Sika Technology Ag | Polyaldimin enthaltende feuchtigkeitshärtende Heissschmelzklebstoff-Zusammensetzung |
| EP1975186A1 (de) * | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Isocyanat- und Aldiminogruppen aufweisende Zusammensetzung mit niedrigem Isocyanat-Monomergehalt |
| EP1975189A1 (de) | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Polyurethanzusammensetzung enthaltend asymmetrisches Dialdimin |
| EP1975187A1 (de) * | 2007-03-28 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanzusammensetzungen mit niedrigem Isocyanat-Monomergehalt |
| EP1975190A1 (de) * | 2007-03-28 | 2008-10-01 | Sika Technology AG | Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen |
| EP1990387B1 (de) * | 2007-05-11 | 2010-07-21 | Sika Technology AG | Über Polyurethan-Heissschmelzklebstoff verbundene Schichtbundkörper sowie Verfahren zum Verkleben von Weichmacher enthaltenden Kunststoffen |
| EP2031001A1 (de) * | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Sika Technology AG | Verwendung einer Heissschmelzklebstoffzusammensetzung als Primer |
| EP2036931A1 (de) * | 2007-09-11 | 2009-03-18 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitsreaktive Klebstoffzusammensetzungen mit sehr geringer Temperaturabhängigkeit des Schubmoduls |
| US20090068479A1 (en) * | 2007-09-11 | 2009-03-12 | Sika Technology Ag | Moisture-reactive adhesive compositions with very low temperature dependency of the shear modulus |
| US8668986B2 (en) | 2007-11-13 | 2014-03-11 | Sika Technology Ag | Aromatic aldimines and polyurethane compositions which contain aldimine |
| EP2072551A1 (de) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Sika Technology AG | Aldimin enthaltende Primerzusammensetzung |
| DE502008002085D1 (de) * | 2008-07-14 | 2011-02-03 | Sika Technology Ag | Amorphes Polyurethanpolymer und dessen Verwendung in Heissschmelzklebstoffen |
| ATE546480T1 (de) | 2008-07-17 | 2012-03-15 | Sika Technology Ag | Verfahren zur herstellung geblockter alkohole |
| DE502008002637D1 (de) * | 2008-10-31 | 2011-03-31 | Sika Technology Ag | Alpha-Silan enthaltende Polyurethanzusammensetzung mit anisotropen Materialeigenschaften |
| ATE509972T1 (de) * | 2008-10-31 | 2011-06-15 | Sika Technology Ag | Organomethoxysilan enthaltende polyurethanzusammensetzung mit anisotropen materialeigenschaften |
| ATE523538T1 (de) * | 2008-12-02 | 2011-09-15 | Sika Technology Ag | Aldimin und aldimin enthaltende zusammensetzung |
| US8277601B2 (en) * | 2008-12-12 | 2012-10-02 | Henkel Corporation | Reactive hot melt adhesive |
| EP2330140A1 (de) * | 2009-12-02 | 2011-06-08 | Sika Technology AG | Aldimin - Reinigungszusammensetzung für reaktive Polyurethanzusammensetzungen |
| US9116253B2 (en) * | 2011-01-11 | 2015-08-25 | Pgs Geophysical As | System and method for using biocide coating to prevent marine growth on geophysical equipment |
| WO2014114641A1 (en) * | 2013-01-22 | 2014-07-31 | Sika Technology Ag | Liquid-applied waterproofing membrane for roofs comprising a trialdimine |
| CN106232663B (zh) * | 2014-03-11 | 2019-06-28 | Sika技术股份公司 | 无溶剂的聚氨酯液体薄膜 |
| EP3116930B1 (de) | 2014-03-11 | 2018-05-16 | Sika Technology AG | Polyurethan-heissschmelzklebstoff mit niedrigem gehalt an monomeren diisocyanaten und guter vernetzungsgeschwindigkeit |
| EP3116927B1 (de) * | 2014-03-11 | 2018-01-24 | Sika Technology AG | Zweikomponentiger polyurethan-klebstoff mit langer offenzeit |
| EP3149100B1 (en) * | 2014-05-30 | 2020-04-01 | Dow Global Technologies LLC | Hydrophobic polyols for sealant applications |
| CN104263218B (zh) * | 2014-09-04 | 2017-02-01 | 三棵树涂料股份有限公司 | 一种弹性环氧聚氨酯木地板漆及其制备方法 |
| CN104194602B (zh) * | 2014-09-04 | 2016-10-19 | 三棵树涂料股份有限公司 | 一种弹性环氧聚氨酯哑光木地板漆及其制备方法 |
| JP6821576B2 (ja) * | 2014-10-13 | 2021-01-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 低モノマー積層接着 |
| US10072178B2 (en) * | 2015-04-21 | 2018-09-11 | Ndsu Research Foundation | Biobased cyclic carbonate functional resins and polyurethane thermosets therefrom |
| EP3088435A1 (de) | 2015-04-28 | 2016-11-02 | Sika Technology AG | Zweistufiges verfahren zur herstellung eines polyurethan-heissschmelzklebstoffs mit niedrigem gehalt an monomeren diisocyanaten und hoher anfangsfestigkeit |
| DE102015106982A1 (de) * | 2015-05-05 | 2016-11-10 | Lisa Dräxlmaier GmbH | Zeolithhaltige Heißschmelzklebe-, Heißschmelzdicht- und Heißklebebeschichtungsmassen |
| WO2017009310A1 (de) * | 2015-07-15 | 2017-01-19 | Sika Technology Ag | Polyurethan-heissschmelzklebstoff, enthaltend dialdimine mit verbesserter haftung auf edelstahl |
| EP3390554B1 (de) * | 2015-12-15 | 2021-06-23 | Lisa Dräxlmaier GmbH | Verfahren zum beschichten eines kunststoffbauteils mit einem schmelzklebstoff |
| CN108368232B (zh) | 2015-12-21 | 2021-07-30 | Sika技术股份公司 | 具有低增塑剂迁移的聚氨酯组合物 |
| CN108431067B (zh) * | 2015-12-21 | 2021-11-23 | Sika技术股份公司 | 羟基醛亚胺和具有低单体异氰酸酯含量的可固化聚氨酯组合物 |
| US10538612B2 (en) * | 2016-03-10 | 2020-01-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture-curable silylated resin derived from polycarbonate diol and coating, sealant and adhesive compositions containing same |
| EP3279231A1 (de) | 2016-08-03 | 2018-02-07 | Sika Technology AG | Zweikomponentiger polyurethanklebstoff mit weitgehend temperaturabhängigen mechanischen eigenschaften und hoher festigkeit |
| WO2018075228A1 (en) * | 2016-10-18 | 2018-04-26 | Dow Global Technologies Llc | Aldimine containing glass bonding primer |
| CN107142068B (zh) * | 2017-04-10 | 2021-02-26 | 广东普赛达密封粘胶有限公司 | 一种热固化单组分聚氨酯组合物及其制备方法 |
| PL3679107T3 (pl) * | 2017-09-08 | 2021-12-13 | Sika Technology Ag | Utwardzany wilgocią termotopliwy klej poliuretanowy o dobrej przyczepności do podłoży polarnych |
| KR102553086B1 (ko) * | 2017-10-27 | 2023-07-07 | 엔트로테크 아이엔씨 | 중합체 필름을 기재에 적용하는 방법 및 생성된 물품 |
| CN111040707A (zh) * | 2018-10-12 | 2020-04-21 | 苏州美山子制衣有限公司 | 布料点胶机用胶水及其制备方法 |
| CN109609013A (zh) * | 2018-12-06 | 2019-04-12 | 长沙盾甲新材料科技有限公司 | 耐高温单组分聚氨酯涂料及其制备方法 |
| CN109593456A (zh) * | 2018-12-06 | 2019-04-09 | 长沙盾甲新材料科技有限公司 | 耐磨型单组分聚氨酯涂料及其制备方法 |
| US12043774B2 (en) * | 2019-02-14 | 2024-07-23 | Resonac Corporation | Reactive hot-melt adhesive composition, and bonded body and method for producing same |
| CN114026142B (zh) * | 2019-08-15 | 2023-10-13 | Sika技术股份公司 | 具有降低的表面粘性的可湿固化聚氨酯组合物 |
| WO2021035662A1 (en) * | 2019-08-30 | 2021-03-04 | Dow Global Technologies Llc | Methods for reducing aldehyde emissions in polyether polyols and polyurethane foams |
| EP3838891A1 (fr) * | 2019-12-19 | 2021-06-23 | Bostik Sa | Aldimines et leurs utilisations |
| EP4264731A1 (en) | 2020-12-17 | 2023-10-25 | Zephyros Inc. | Thermally conductive electrically resistive low density adhesive |
| WO2022268376A1 (en) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | Sika Technology Ag | Aldimine-urea oligomer |
| EP4279521A1 (en) * | 2022-05-16 | 2023-11-22 | Soprema | Polyurethane prepolymers |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1064842A (en) | 1963-02-04 | 1967-04-12 | Ici Ltd | New aldimines and ketimines |
| DE1745526B2 (de) | 1967-03-16 | 1980-04-10 | Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) | Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate |
| US3971751A (en) | 1975-06-09 | 1976-07-27 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Vulcanizable silylether terminated polymer |
| DE2637115C3 (de) | 1976-08-18 | 1980-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharnstoffen |
| DE2739313A1 (de) | 1977-09-01 | 1979-03-15 | Bayer Ag | Cycloaminale, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung |
| US4345053A (en) | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
| US4469831A (en) | 1981-08-26 | 1984-09-04 | Basf Aktiengesellschaft | Moisture-curing, storage stable, single-component polyurethane systems |
| DE3624924A1 (de) | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Basf Ag | Feuchtigkeitshaertende, lagerstabile einkomponenten-polyurethansysteme und deren verwendung |
| ATE113622T1 (de) | 1989-06-23 | 1994-11-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von überzügen. |
| US5087661A (en) * | 1990-07-20 | 1992-02-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Moisture curable polyurethane composition comprising polyaldimine |
| JPH0748428A (ja) * | 1993-08-04 | 1995-02-21 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 一液性ウレタン樹脂組成物 |
| DE4429679A1 (de) | 1994-08-22 | 1996-02-29 | Henkel Kgaa | Reaktiver Polyurethan-Schmelzklebstoff |
| WO1998047939A1 (en) | 1997-04-21 | 1998-10-29 | Asahi Glass Company Ltd. | Room temperature setting compositions |
| US5990257A (en) | 1998-01-22 | 1999-11-23 | Witco Corporation | Process for producing prepolymers which cure to improved sealants, and products formed thereby |
| ATE274006T1 (de) * | 1998-04-02 | 2004-09-15 | Sika Schweiz Ag | Latente aminogruppen und isocyanatgruppen aufweisende polyurethan-prepolymere, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
| JP4904647B2 (ja) * | 2001-08-27 | 2012-03-28 | 凸版印刷株式会社 | 非接触式ｉｃ記録媒体の製造方法 |
| DE10150722A1 (de) | 2001-10-13 | 2003-04-30 | Henkel Kgaa | Reaktive Polyurethan-Zusammensetzungen mit niedrigem Restmonomergehalt |
| EP1384709A1 (de) * | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimine |
| EP1329469A1 (de) * | 2002-01-18 | 2003-07-23 | Sika Schweiz AG | Polyurethanzusammensetzung |
| EP1384735A1 (de) * | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimin enthaltende Polyurethanzusammensetzung |
| CN1329421C (zh) * | 2002-01-18 | 2007-08-01 | Sika技术股份公司 | 具有高初期强度的双组分聚氨酯组合物 |
| EP1431328A1 (de) | 2002-12-19 | 2004-06-23 | Sika Technology AG | 3-(N-Silyalkyl)-amino-propenat-Gruppen enthaltendes Polymer und dessen Verwendung |
| EP1524282A1 (de) * | 2003-10-15 | 2005-04-20 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung mit hoher Frühfestigkeit |
| EP1770107A1 (de) * | 2005-09-30 | 2007-04-04 | Sika Technology AG | Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung |
| KR20080071132A (ko) * | 2005-09-30 | 2008-08-01 | 시카 테크놀러지 아게 | 알디민 함유 화합물 |
-
2005
- 2005-09-30 EP EP05109112A patent/EP1770107A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-09-29 CN CN2006800429379A patent/CN101309947B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-29 RU RU2008117166/04A patent/RU2408611C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-09-29 CA CA002628329A patent/CA2628329A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-29 KR KR1020087010607A patent/KR20080055978A/ko not_active Withdrawn
- 2006-09-29 US US11/992,130 patent/US8088244B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-29 KR KR1020087010606A patent/KR20080063814A/ko not_active Withdrawn
- 2006-09-29 CA CA002628327A patent/CA2628327A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-29 EP EP06819065A patent/EP1937741B1/de not_active Not-in-force
- 2006-09-29 AT AT06819065T patent/ATE486900T1/de active
- 2006-09-29 US US11/992,120 patent/US7741425B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-29 DE DE502006008247T patent/DE502006008247D1/de active Active
- 2006-09-29 RU RU2008117165/04A patent/RU2410399C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-09-29 WO PCT/EP2006/066929 patent/WO2007036575A1/de not_active Ceased
- 2006-09-29 BR BRPI0616775A patent/BRPI0616775B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-09-29 CN CN2006800428978A patent/CN101309946B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-29 ES ES06819065T patent/ES2355273T3/es active Active
- 2006-09-29 DK DK06819065.1T patent/DK1937741T3/da active
- 2006-09-29 BR BRPI0616635-0A patent/BRPI0616635A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-09-29 ZA ZA200803687A patent/ZA200803687B/xx unknown
- 2006-09-29 WO PCT/EP2006/066927 patent/WO2007036574A1/de not_active Ceased
- 2006-09-29 JP JP2008532801A patent/JP5197370B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-29 JP JP2008532800A patent/JP5193047B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-29 EP EP06806899A patent/EP1937740A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-04-25 ZA ZA200803689A patent/ZA200803689B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2546113C2 (ru) * | 2008-12-02 | 2015-04-10 | Зика Текнолоджи Аг | Полиуретановая композиция, содержащая гидроксиальдимин |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008117166A (ru) | Реактивные полиуретановые термоплавкие клеи с низким содержанием мономерных изоцианатов | |
| US6423810B1 (en) | High strength, long-open time structural polyurethane adhesive and method of use thereof | |
| JP5563482B2 (ja) | 無溶媒接着剤に有用な液状ポリウレタンプレポリマー | |
| Segura et al. | Chemistry of polyurethane adhesives and sealants | |
| JP3777479B2 (ja) | 構造ポリウレタン接着剤組成物のための構造が制御されたポリウレタンプレポリマー | |
| JP2006097018A (ja) | ブロックポリウレタンプレポリマーを含む反応性組成物 | |
| KR20230152784A (ko) | 폴리우레탄-기반 결합제 시스템 | |
| CZ53197A3 (en) | Material based on polymers and polyisocyanates, and the use thereof | |
| US20060155094A1 (en) | Wood adhesives | |
| US9579869B2 (en) | Liquid moisture curable polyurethane adhesives for lamination and assembly | |
| JPH09510250A (ja) | 水性ポリウレタンプライマー | |
| US20200199286A1 (en) | Two-component polyurethane composition | |
| JP2020524203A (ja) | 潜在性硬化剤及び硬化性ポリウレタン組成物 | |
| JPH05509114A (ja) | チクソトロピックなポリウレタンシステム | |
| US6316573B1 (en) | Solid adhesive material which peels off smoothly | |
| US11680131B2 (en) | Two-component polyurethane composition | |
| RU2006129240A (ru) | Состав для праймера | |
| US7985479B2 (en) | Polyisocyanate mixtures, processes for preparing the same and uses therefor | |
| KR20240036069A (ko) | 가역적 폴리올 및 이를 함유하는 제품 | |
| JP2009203398A (ja) | ２液型ウレタン樹脂組成物 | |
| US7923574B2 (en) | Prepolymers | |
| KR102751405B1 (ko) | 1-성분 핫 멜트 폴리우레탄 접착제 | |
| KR20090018081A (ko) | 수분-경화 접착제 및 밀봉제 | |
| CA2247023C (en) | A firm, adhesive and smooth-rubbing paste |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130930 |