RU2008114389A - Соли производного пиперазина с салициловой и гентизиновой кислотами - Google Patents
Соли производного пиперазина с салициловой и гентизиновой кислотами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008114389A RU2008114389A RU2008114389/04A RU2008114389A RU2008114389A RU 2008114389 A RU2008114389 A RU 2008114389A RU 2008114389/04 A RU2008114389/04 A RU 2008114389/04A RU 2008114389 A RU2008114389 A RU 2008114389A RU 2008114389 A RU2008114389 A RU 2008114389A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- disorder
- disease
- suitable solvent
- disorders
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title 1
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 20
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims abstract 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 9
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims abstract 8
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims abstract 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims abstract 4
- 229960005219 gentisic acid Drugs 0.000 claims abstract 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 11
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 11
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 6
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 6
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010026749 Mania Diseases 0.000 claims 3
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000007913 Pituitary Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 102000003946 Prolactin Human genes 0.000 claims 3
- 108010057464 Prolactin Proteins 0.000 claims 3
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000012322 Raynaud phenomenon Diseases 0.000 claims 3
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 claims 3
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 claims 3
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 3
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 3
- 208000024714 major depressive disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 3
- 208000019906 panic disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000008855 peristalsis Effects 0.000 claims 3
- 229940097325 prolactin Drugs 0.000 claims 3
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 3
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 3
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 claims 2
- 206010041250 Social phobia Diseases 0.000 claims 2
- 239000012472 biological sample Substances 0.000 claims 2
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 claims 2
- 102000003688 G-Protein-Coupled Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108090000045 G-Protein-Coupled Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 230000037007 arousal Effects 0.000 claims 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims 1
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000020595 eating behavior Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 210000003786 sclera Anatomy 0.000 claims 1
- SDAMYSWGWHXMRT-UHFFFAOYSA-N CC(C(Nc1ccc2)=O)Oc1c2N1CCN(CCCc2c[nH]c(cc3)c2cc3F)CC1 Chemical compound CC(C(Nc1ccc2)=O)Oc1c2N1CCN(CCCc2c[nH]c(cc3)c2cc3F)CC1 SDAMYSWGWHXMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
- C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
- C07C65/10—Salicylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
- C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение 2: ! ! 2. Соединение по п.1, которое находится в твердой форме. ! 3. Соединение по п.2, которое является кристаллическим. ! 4. Соединение по п.3, которое находится в кристаллической твердой форме, по существу, свободной от аморфного соединения 2. ! 5. Соединение по п.1, которое является, по существу, свободным от примесей. ! 6. Способ получения соединения 2: ! ! включающий стадии: ! предоставления соединения 1: ! ! объединения соединения 1 с салициловой кислотой в подходящем растворителе; и, ! необязательно, выделения соединения 2. ! 7. Способ по п.6, в котором указанный подходящий растворитель представляет собой протонный растворитель, полярный апротонный растворитель или их смесь. ! 8. Способ получения соединения 2: ! ! включающий стадии: ! объединения соединения 1: ! ! с подходящим растворителем и нагревание с образованием раствора; ! добавления салициловой кислоты к указанному раствору; и, необязательно, выделения соединения 2. ! 9. Соединение 3: ! ! 10. Соединение по п.9, которое находится в твердой форме. ! 11. Соединение по п.10, которое является кристаллическим. ! 12. Соединение по п.11, которое находится в кристаллической твердой форме, по существу, свободной от аморфного соединения 3. ! 13. Соединение по п.9, которое является, по существу, свободным от примесей. ! 14. Способ получения соединения 3: ! ! включающий стадии: ! предоставления соединения 1: ! ! объединения соединения 1 с гентизиновой кислотой в подходящем растворителе; и, ! необязательно, выделения соединения 3. ! 15. Способ по п.14, в котором указанный подходящий растворитель представляет собой протонный растворитель, полярный апротонный растворитель или их смесь. ! 16. Способ получения с�
Claims (26)
1. Соединение 2:
2. Соединение по п.1, которое находится в твердой форме.
3. Соединение по п.2, которое является кристаллическим.
4. Соединение по п.3, которое находится в кристаллической твердой форме, по существу, свободной от аморфного соединения 2.
5. Соединение по п.1, которое является, по существу, свободным от примесей.
6. Способ получения соединения 2:
включающий стадии:
предоставления соединения 1:
объединения соединения 1 с салициловой кислотой в подходящем растворителе; и,
необязательно, выделения соединения 2.
7. Способ по п.6, в котором указанный подходящий растворитель представляет собой протонный растворитель, полярный апротонный растворитель или их смесь.
8. Способ получения соединения 2:
включающий стадии:
объединения соединения 1:
с подходящим растворителем и нагревание с образованием раствора;
добавления салициловой кислоты к указанному раствору; и, необязательно, выделения соединения 2.
9. Соединение 3:
10. Соединение по п.9, которое находится в твердой форме.
11. Соединение по п.10, которое является кристаллическим.
12. Соединение по п.11, которое находится в кристаллической твердой форме, по существу, свободной от аморфного соединения 3.
13. Соединение по п.9, которое является, по существу, свободным от примесей.
14. Способ получения соединения 3:
включающий стадии:
предоставления соединения 1:
объединения соединения 1 с гентизиновой кислотой в подходящем растворителе; и,
необязательно, выделения соединения 3.
15. Способ по п.14, в котором указанный подходящий растворитель представляет собой протонный растворитель, полярный апротонный растворитель или их смесь.
16. Способ получения соединения 3:
включающий стадии:
объединения соединения 1:
с подходящим растворителем и нагревания с образованием раствора;
добавления гентизиновой кислоты к указанному раствору; и,
необязательно, выделения соединения 3.
17. Фармацевтически приемлемая композиция, включающая соединение 2:
или соединение 3:
или их смесь и фармацевтически приемлемый носитель, вспомогательное вещество или наполнитель.
18. Композиция по п.17, которая является композицией с замедленным высвобождением.
19. Способ модулирования одного или нескольких GPCR в биологическом образце, включающий взаимодействие указанного биологического образца с соединением по любому из пп. 1 или 9.
20. Способ лечения или уменьшения тяжести одного или нескольких расстройств, выбранных из болезни Паркинсона, психозов, включая шизофрению, маниакальный синдром, психотическую депрессию, биполярное расстройство, депрессии, стресса/тревожности, болезни Альцгеймера, болезни Гентингтона, панического расстройства, обсессивно-компульсивного расстройства, расстройства пищевого поведения, лекарственного привыкания, социофобий, агрессии или тревожного возбуждения, мигрени, склеродермии и феномена Рейно, рвоты, расстройств ЖК тракта, связанных с регуляцией перистальтики, СУН и повышения секреции пролактина из опухолей гипофиза, причем указанный способ включает введение пациенту композиции по п.17.
21. Способ по п.20, в котором указанное расстройство представляет собой болезнь Паркинсона.
22. Способ по п.20, в котором указанное расстройство представляет собой психоз, выбранный из шизофрении, маниакального синдрома, психотической депрессии и биполярного расстройства.
23. Способ по п.20, в котором указанное расстройство представляет собой депрессию, стресс/тревожность, паническое расстройство, обсессивно-компульсивное расстройство, расстройство пищевого поведения, лекарственное привыкание или социофобию.
24. Способ по п.20, в котором указанное расстройство представляет собой агрессию или тревожное возбуждение.
25. Способ по п.20, в котором указанное расстройство представляет собой болезнь Альцгеймера, болезнь Гентингтона, мигрень, склеродермию, феномен Рейно, рвоту, расстройство ЖК тракта, связанное с регуляцией перистальтики, СУН или повышение секреции пролактина из опухолей гипофиза.
26. Применение соединения для приготовления лекарственного средства для лечения или уменьшения тяжести одного или нескольких расстройств, выбранных из болезни Паркинсона, психозов, включая шизофрению, маниакальный синдром, психотическую депрессию, биполярное расстройство, депрессии, стресса/тревожности, болезни Альцгеймера, болезни Гентингтона, панического расстройства, обсессивно-компульсивного расстройства, расстройства пищевого поведения, лекарственного привыкания, социофобий, агрессии или тревожного возбуждения, мигрени, склеродермии, феномена Рейно, рвоты, расстройств ЖК тракта, связанных с регуляцией перистальтики, СУН или повышения секреции пролактина из опухолей гипофиза, причем применяемое соединение является соединением по п.1 или 9.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US71616105P | 2005-09-12 | 2005-09-12 | |
| US60/716,161 | 2005-09-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008114389A true RU2008114389A (ru) | 2009-10-20 |
| RU2412184C2 RU2412184C2 (ru) | 2011-02-20 |
Family
ID=37429300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008114389/04A RU2412184C2 (ru) | 2005-09-12 | 2006-09-12 | Соли производного пиперазина с салициловой и гентизиновой кислотами |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7615551B2 (ru) |
| EP (1) | EP1940831A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009507922A (ru) |
| CN (1) | CN101263138A (ru) |
| AR (1) | AR055423A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006291059A1 (ru) |
| CA (1) | CA2621370A1 (ru) |
| GT (1) | GT200600416A (ru) |
| PE (1) | PE20070456A1 (ru) |
| RU (1) | RU2412184C2 (ru) |
| TW (1) | TW200745095A (ru) |
| WO (1) | WO2007033192A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200800306A (en) * | 2005-09-12 | 2008-01-01 | Wyeth Corp | Sustained-release formulation and uses thereof |
| GT200600414A (es) * | 2005-09-12 | 2007-09-20 | Sal de glucuranato de compuesto de piperazine | |
| GT200600416A (es) | 2005-09-12 | 2007-09-20 | Sales salicilato y gentisato de un compuesto de piperazina | |
| US20110065671A1 (en) * | 2008-05-19 | 2011-03-17 | Harris Joel M | Bicyclic heterocycle derivatives and use thereof as gpr119 modulators |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4438119A (en) * | 1982-12-23 | 1984-03-20 | Mead Johnson & Company | Method for alleviation of extrapyramidal motor disorders |
| US4687772A (en) * | 1986-10-07 | 1987-08-18 | Bristol-Myers Company | Method for improvement of short term memory |
| US4771053A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-13 | Bristol-Myers Company | Method for alleviation of primary depressive disorders |
| US5162375A (en) * | 1988-05-06 | 1992-11-10 | Beecham Group P.L.C. | Treatment of neuronal degeneration with 5HT1A agonists |
| DE4135551A1 (de) | 1991-08-31 | 1993-03-04 | Schering Ag | Verwendung von antagonisten oder partiellen agonisten am 5-ht1a-rezeptor zur behandlung und praevention von kognitiven stoerungen |
| US5824680A (en) * | 1991-08-31 | 1998-10-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Ipsapirone for the treatment of alzheimer's disease by improving memory |
| SE9900190D0 (sv) * | 1999-01-22 | 1999-01-22 | Astra Ab | New compounds |
| HN1999000146A (es) | 1998-09-21 | 2000-11-11 | Pfizer Prod Inc | Agentes farmaceuticos para el tratamiento de la enfermedad de parkinson, adhd y microadenomas. |
| SK287018B6 (sk) * | 1999-08-23 | 2009-09-07 | Solvay Pharmaceuticals B. V. | Deriváty fenylpiperazínov, spôsob ich prípravy, farmaceutická kompozícia s ich obsahom a ich použitie |
| AU780817B2 (en) | 2000-01-19 | 2005-04-21 | Akzo Nobel N.V. | Drug combination for the treatment of depression and related disorders comprising mirtazapine and gepirone |
| AR032712A1 (es) * | 2001-02-21 | 2003-11-19 | Solvay Pharm Bv | Un mesilato de derivados de fenilpiperazina y composiciones farmaceuticas que lo contienen |
| US7514438B2 (en) * | 2003-08-13 | 2009-04-07 | Amgen, Inc. | Melanin concentrating hormone receptor antagonist |
| JP2007514001A (ja) * | 2003-12-18 | 2007-05-31 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | ジプラシドン塩基の多形形態ｂ２ |
| GT200600416A (es) | 2005-09-12 | 2007-09-20 | Sales salicilato y gentisato de un compuesto de piperazina | |
| GT200600414A (es) | 2005-09-12 | 2007-09-20 | Sal de glucuranato de compuesto de piperazine | |
| TW200800306A (en) | 2005-09-12 | 2008-01-01 | Wyeth Corp | Sustained-release formulation and uses thereof |
-
2006
- 2006-09-08 GT GT200600416A patent/GT200600416A/es unknown
- 2006-09-11 AR ARP060103945A patent/AR055423A1/es unknown
- 2006-09-11 TW TW095133445A patent/TW200745095A/zh unknown
- 2006-09-11 PE PE2006001090A patent/PE20070456A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-09-12 JP JP2008531255A patent/JP2009507922A/ja not_active Withdrawn
- 2006-09-12 CA CA002621370A patent/CA2621370A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-12 US US11/519,738 patent/US7615551B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-12 RU RU2008114389/04A patent/RU2412184C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-09-12 WO PCT/US2006/035519 patent/WO2007033192A1/en not_active Ceased
- 2006-09-12 AU AU2006291059A patent/AU2006291059A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-12 CN CNA2006800333639A patent/CN101263138A/zh active Pending
- 2006-09-12 EP EP06803441A patent/EP1940831A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR055423A1 (es) | 2007-08-22 |
| TW200745095A (en) | 2007-12-16 |
| JP2009507922A (ja) | 2009-02-26 |
| CA2621370A1 (en) | 2007-03-22 |
| GT200600416A (es) | 2007-09-20 |
| CN101263138A (zh) | 2008-09-10 |
| US7615551B2 (en) | 2009-11-10 |
| EP1940831A1 (en) | 2008-07-09 |
| US20070060580A1 (en) | 2007-03-15 |
| PE20070456A1 (es) | 2007-06-05 |
| RU2412184C2 (ru) | 2011-02-20 |
| WO2007033192A1 (en) | 2007-03-22 |
| AU2006291059A1 (en) | 2007-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7247389B2 (ja) | Ｓｓａｏ阻害剤として有用なアミノピリミジン化合物 | |
| CN1071329C (zh) | 新颖的芳基甘氨酰胺衍生物,其制造方法及含该化合物的药物组合物 | |
| AU2020309064A1 (en) | Glucagon-like peptide 1 receptor agonists | |
| CN106459076B (zh) | 用于诱导软骨发生的化合物和组合物 | |
| CN101056862A (zh) | 作为选择性雄激素受体调节剂（sarms）的新的咪唑烷－2－酮衍生物 | |
| PE20121640A1 (es) | Derivados de pirazina como inhibidores de bace | |
| EA201170251A1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОЦИКЛОПЕНТА[b]ИНДОЛ-3-ИЛ)УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, ПРИМЕНИМЫЕ В ЛЕЧЕНИИ АУТОИММУННЫХ И ВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ РАССТРОЙСТВ | |
| WO2004014850A2 (en) | Substituted aminopyrimidines as neurokinin antagonists | |
| ATE531711T1 (de) | Für die behandlung von autoimmunerkrankungen und entzündlichen erkrankungen geeignete tetrahydrocyclopentaäbüindol-3- ylcarbonsäurederivate | |
| JP2008513506A5 (ru) | ||
| AU2012270029B2 (en) | Compositions and methods for modulating a kinase | |
| JP2009521483A5 (ru) | ||
| CN1123571C (zh) | 用作nmda受体拮抗剂的1－(3－杂芳基丙基－或－丙－2－烯基)－4－苄基哌啶 | |
| CN1502608A (zh) | 具有抑制血管生成活性的六员氨基酰胺类衍生物 | |
| JP2009532430A (ja) | Ｅｐ１受容体アンタゴニストとしてのベンゾフラン化合物 | |
| CN1201461A (zh) | 用作神经递质重摄取抑制剂的稠合莨菪烷衍生物 | |
| JP2012532832A (ja) | Ｐ２ｘ３および／またはｐ２ｘ２／３アンタゴニストとしての、新規なインドール、インダゾールおよびベンゾイミダゾールアリールアミド | |
| RS56243B1 (sr) | Jedinjenje dikarboksilne kiseline | |
| CN1615309A (zh) | 用作磷酸二酯酶抑制剂的被取代的四环吡咯并喹诺酮衍生物 | |
| RU2008114389A (ru) | Соли производного пиперазина с салициловой и гентизиновой кислотами | |
| CN101061123A (zh) | 噻吩并吡啶酮化合物及治疗方法 | |
| CN1805953A (zh) | 用作血清素再摄取抑制剂的吲哚衍生物 | |
| TW202124380A (zh) | 功能性腸胃道障礙及口腔乾燥症之治療劑及預防劑 | |
| CN1860111A (zh) | 作为蛋白激酶抑制剂的化合物和组合物 | |
| JP2008543828A (ja) | ドーパミン作動薬としての３−フェニルアゼチジン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110913 |