RU2008101420A - Циклодекстриновые комплексы включения и способы их получения - Google Patents
Циклодекстриновые комплексы включения и способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008101420A RU2008101420A RU2008101420/04A RU2008101420A RU2008101420A RU 2008101420 A RU2008101420 A RU 2008101420A RU 2008101420/04 A RU2008101420/04 A RU 2008101420/04A RU 2008101420 A RU2008101420 A RU 2008101420A RU 2008101420 A RU2008101420 A RU 2008101420A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- guest
- compound
- drink
- specified
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 44
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical class O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 41
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 36
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims abstract 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 11
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 claims abstract 7
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 claims abstract 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 7
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229940043350 citral Drugs 0.000 claims abstract 6
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 claims abstract 6
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 claims abstract 4
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 claims abstract 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims abstract 4
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 claims abstract 4
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 claims abstract 4
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 claims abstract 4
- 239000006046 creatine Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract 4
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- -1 pharmaceutical Substances 0.000 claims abstract 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 claims abstract 4
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 claims abstract 4
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 claims abstract 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims abstract 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims abstract 3
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims abstract 3
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 claims abstract 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 6
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims 4
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims 4
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims 4
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 4
- 238000007605 air drying Methods 0.000 claims 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims 2
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 claims 1
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 claims 1
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
- A23L2/02—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof containing fruit or vegetable juices
- A23L2/04—Extraction of juices
- A23L2/06—Extraction of juices from citrus fruits
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
- A23L27/75—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/80—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/16—Cyclodextrin; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/06—Pectin; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Medical Preparation Storing Or Oral Administration Devices (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
1. Способ получения системы, стабилизирующей соединение-гость, включающий: ! смешивание циклодекстрина и эмульгатора с образованием смеси; ! смешивание растворителя и соединения-гостя с указанной смесью с образованием циклодекстринового комплекса включения; ! добавление некомплексного циклодекстрина к указанному циклодекстриновому комплексу включения с образованием системы, стабилизирующей соединение-гость. ! 2. Способ по п.1, где соединение-гость представляет собой по меньшей мере одно соединение, являющееся ароматизатором, одорантом, фармацевтическим средством, нутрицевтиком, антиоксидантом и их комбинацией. ! 3. Способ по п.1, где соединение-гость представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из диацетила, цитраля, бензальдегида, ацетальдегида, эфирного масла, аспартама, креатина, альфа-токоферола и их комбинации. ! 4. Способ получения конечного продукта, включающий добавление системы, стабилизирующей соединение-гость, по п.1 к конечному продукту. ! 5. Способ по п.4, где конечный продукт представляет собой по меньшей мере один, выбранный из напитка, пищевого продукта, жевательной резинки, зубной пасты, конфеты, вкусовой добавки, ароматизатора, фармацевтического средства, нутрицевтика, косметического средства, сельскохозяйственного продукта, фотографической эмульсии, системы обработки сточных вод и их комбинации. ! 6. Способ по п.4, где конечный продукт представляет собой напиток и где массовый процент системы, стабилизирующей соединение-гость, в указанном напитке находится в диапазоне приблизительно от 0,05 мас.% до приблизительно 0,3 мас.%, с получением требуемого профиля ароматизатора в указанно�
Claims (37)
1. Способ получения системы, стабилизирующей соединение-гость, включающий:
смешивание циклодекстрина и эмульгатора с образованием смеси;
смешивание растворителя и соединения-гостя с указанной смесью с образованием циклодекстринового комплекса включения;
добавление некомплексного циклодекстрина к указанному циклодекстриновому комплексу включения с образованием системы, стабилизирующей соединение-гость.
2. Способ по п.1, где соединение-гость представляет собой по меньшей мере одно соединение, являющееся ароматизатором, одорантом, фармацевтическим средством, нутрицевтиком, антиоксидантом и их комбинацией.
3. Способ по п.1, где соединение-гость представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из диацетила, цитраля, бензальдегида, ацетальдегида, эфирного масла, аспартама, креатина, альфа-токоферола и их комбинации.
4. Способ получения конечного продукта, включающий добавление системы, стабилизирующей соединение-гость, по п.1 к конечному продукту.
5. Способ по п.4, где конечный продукт представляет собой по меньшей мере один, выбранный из напитка, пищевого продукта, жевательной резинки, зубной пасты, конфеты, вкусовой добавки, ароматизатора, фармацевтического средства, нутрицевтика, косметического средства, сельскохозяйственного продукта, фотографической эмульсии, системы обработки сточных вод и их комбинации.
6. Способ по п.4, где конечный продукт представляет собой напиток и где массовый процент системы, стабилизирующей соединение-гость, в указанном напитке находится в диапазоне приблизительно от 0,05 мас.% до приблизительно 0,3 мас.%, с получением требуемого профиля ароматизатора в указанном напитке, и где массовый процент циклодекстрина в указанном напитке находится в диапазоне приблизительно от 0,05 мас.% до приблизительно 0,3 мас.%.
7. Способ по п.1, где соединение-гость имеет положительную величину log (P).
8. Способ по п.1, где соединение-гость имеет величину log (P), равную по меньшей мере приблизительно +2.
9. Способ по п.1, где эмульгатор представляет собой пектин, и растворитель представляет собой воду.
10. Способ по п.1, где при смешивании растворителя и соединения-гостя с указанной смесью получают вторую смесь, которая содержит указанный циклодекстриновый комплекс включения, и дополнительно включает сушку указанной второй смеси с образованием сухого порошка, содержащего указанный циклодекстриновый комплекс включения.
11. Способ по п.10, где сушка указанной второй смеси представляет собой по меньшей мере сушку на воздухе, вакуумную сушку, распылительную сушку, сушку в сушильном шкафу и их комбинации.
12. Способ по п.10, где некомплексный циклодекстрин смешивают в сухом виде с указанным сухим порошком.
13. Способ по п.1, где соединение-гость добавляют в избыточном молярном отношении соединения-гостя к циклодекстрину.
14. Способ по п.1, где циклодекстрин представляет собой β-циклодекстрин.
15 Способ по п.1, где циклодекстрин представляет собой комбинацию α-циклодекстрина и β-циклодекстрина.
16. Способ получения системы, стабилизирующей соединение-гость, включающий:
смешивание циклодекстрина, растворителя и соединения-гостя с образованием циклодекстринового комплекса включения, при этом соединение-гость добавляют в избыточном молярном отношении соединения-гостя к циклодекстрину;
добавление некомплексного циклодекстрина к указанному циклодекстриновому комплексу включения с образованием системы, стабилизирующей соединение-гость, при этом некомплексный циклодекстрин добавляют в избыточном молярном отношении общего количества циклодекстрина к соединению-гостю для увеличения отношения комплексного соединения-гостя к свободному соединению-гостю в указанной системе, стабилизирующей указанное соединение-гость, с целью дополнительной стабилизации указанного соединения-гостя от разложения.
17. Способ по п.16, где соединение-гость представляет собой по меньшей мере одно соединение, являющееся ароматизатором, одорантом, фармацевтическим средством, нутрицевтиком, антиоксидантом и их комбинацией.
18. Способ по п.16, где соединение-гость представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из диацетила, цитраля, бензальдегида, ацетальдегида, эфирного масла, аспартама, креатина, альфа-токоферола и их комбинации.
19. Способ по п.16, где соединение-гость имеет отрицательную величину log (P).
20. Способ получения конечного продукта, включающий добавление системы, стабилизирующей соединение-гость, по п.16 к конечному продукту.
21. Способ по п.20, где конечный продукт представляет собой по меньшей мере один, выбранный из напитка, пищевого продукта, жевательной резинки, зубной пасты, конфеты, вкусовой добавки, ароматизатора, фармацевтического средства, нутрицевтика, косметического средства, сельскохозяйственного продукта, фотографической эмульсии, системы обработки сточных вод и их комбинации.
22. Способ по п.20, где конечный продукт представляет собой напиток и где массовый процент системы, стабилизирующей соединение-гость, в указанном напитке находится в диапазоне приблизительно от 0,05 мас.% до приблизительно 0,3 мас.% с получением требуемого профиля ароматизатора в указанном напитке, и где массовый процент циклодекстрина в указанном напитке находится в диапазоне приблизительно от 0,05 мас.% до приблизительно 0,3 мас.%.
23. Способ по п.16, где при смешивании циклодекстрина, растворителя и соединения-гостя получают смесь, которая содержит циклодекстриновый комплекс включения, и дополнительно включает сушку указанной смеси с образованием сухого порошка, содержащего указанный циклодекстриновый комплекс включения.
24. Способ по п.23, где сушка указанной второй смеси представляет собой по меньшей мере сушку на воздухе, вакуумную сушку, распылительную сушку, сушку в сушильном шкафу и их комбинации.
25. Способ по п.23, где некомплексный циклодекстрин смешивают в сухом виде с указанным сухим порошком.
26. Способ по п.16, где циклодекстрин представляет собой β-циклодекстрин.
27. Способ получения напитка, включающий:
смешивание некомплексного циклодекстрина, соединения-гостя и растворителя с образованием напитка, при этом соединение-гость имеет положительную величину log (P),
добавление циклодекстрина к напитку в массовом процентном отношении циклодекстрина к напитку, находящемся в диапазоне приблизительно от 0,05 мас.% до приблизительно 0,3 мас.%.
28. Способ по п.27, где циклодекстрин представляет собой β-циклодекстрин.
29. Способ по п.27, где соединение-гость представляет собой по меньшей мере одно соединение, являющееся ароматизатором, одорантом, фармацевтическим средством, нутрицевтиком, антиоксидантом и их комбинацией.
30. Способ по п.27, где соединение-гость представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из диацетила, цитраля, бензальдегида, ацетальдегида, эфирного масла, аспартама, креатина, альфа-токоферола и их комбинации.
31. Способ по п.27, где соединение-гость имеет величину log (P), равную по меньшей мере приблизительно +1.
32. Способ по п.27, где циклодекстрин добавляют в массовом процентном отношении циклодекстрина к напитку, находящемся в диапазоне приблизительно от 0,15 мас.% до приблизительно 0,2 мас.%.
33. Способ по п.27, где циклодекстрин добавляют в массовом процентном отношении циклодекстрина к напитку, составляющем приблизительно 0,2 мас.%.
34. Способ по п.27, где соединение-гость имеет концентрацию в напитке, находящуюся в диапазоне приблизительно от 5 ч./млн. до приблизительно 100 ч./млн.
35. Способ по п.27, где соединение-гость представляет собой цитраль и где цитраль имеет концентрацию в напитке, находящуюся в диапазоне приблизительно от 10 ч./млн. до приблизительно 15 ч./млн.
36. Способ по п.27, дополнительно включающий образование циклодекстринового комплекса включения в напитке между некомплексным циклодекстрином и соединением-гостем, который стабилизирует соединение-гость, при этом образование указанного циклодекстринового комплекса включения по меньшей мере частично зависит от значения величины log (P) указанного соединения-гостя.
37. Способ по п.27, где молярное отношение циклодекстрин:соединение-гость в напитке составляет больше, чем 1:1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69018105P | 2005-06-13 | 2005-06-13 | |
| US60/690,181 | 2005-06-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008101420A true RU2008101420A (ru) | 2009-07-20 |
Family
ID=37570747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008101420/04A RU2008101420A (ru) | 2005-06-13 | 2006-04-05 | Циклодекстриновые комплексы включения и способы их получения |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090214446A1 (ru) |
| EP (1) | EP1891084A4 (ru) |
| JP (1) | JP2008543831A (ru) |
| KR (1) | KR20080023682A (ru) |
| CN (1) | CN101223183A (ru) |
| AU (1) | AU2006259878A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0611925A2 (ru) |
| CA (1) | CA2610000A1 (ru) |
| MX (1) | MX2007015862A (ru) |
| NO (1) | NO20080184L (ru) |
| RU (1) | RU2008101420A (ru) |
| WO (1) | WO2006137959A1 (ru) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1793673A4 (en) * | 2004-09-27 | 2009-08-12 | Cargill Inc | CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXES AND METHOD FOR THEIR PREPARATION |
| US20090029020A1 (en) * | 2005-06-13 | 2009-01-29 | Cargill, Incorporated | Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same |
| JP4648869B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2011-03-09 | 長谷川香料株式会社 | 熱および光に安定なシトラール含有酸性飲料 |
| CN101501052A (zh) * | 2006-06-13 | 2009-08-05 | 嘉吉公司 | 大粒子环糊精包合复合物及其制备方法 |
| WO2008083213A2 (en) * | 2006-12-27 | 2008-07-10 | Cargill, Incorporated | Stabilisation by preparing cyclodextrin inclusion complexes |
| US20080215023A1 (en) * | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Timothy Alan Scavone | Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material |
| US11090250B2 (en) | 2007-03-01 | 2021-08-17 | The Procter & Gamble Company | Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material |
| US10149910B2 (en) | 2007-03-01 | 2018-12-11 | The Procter & Gamble Plaza | Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material |
| FR2915492B1 (fr) * | 2007-04-30 | 2011-04-15 | Biomerieux Sa | Milieu reactionnel pour l'identification / detection de microorganismes |
| US20080283693A1 (en) * | 2007-05-15 | 2008-11-20 | Evans Michael J F | Propulsion apparatus and system |
| JP2009013140A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-22 | Japan Science & Technology Agency | シクロデキストリン包接体水懸濁液及びその製造方法 |
| US8962057B2 (en) | 2009-04-29 | 2015-02-24 | The Procter & Gamble Company | Methods for improving taste and oral care compositions with improved taste |
| ES2450760T3 (es) * | 2009-06-18 | 2014-03-25 | The Procter & Gamble Company | Artículos absorbentes que comprenden un sistema de control de malos olores |
| CA2792733C (en) * | 2010-03-13 | 2015-06-02 | Eastpond Laboratories Limited | Fat-binding compositions comprising .alpha.- or .beta.-cyclodextrin |
| ES2662327T3 (es) * | 2010-10-18 | 2018-04-06 | Japan Tobacco, Inc. | Método de producción de gránulos que liberan sabor, gránulos que liberan sabor, y un filtro de cigarrillo que contiene gránulos que liberan sabor |
| US20120100230A1 (en) * | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Dharma IP, LLC | Systems, Devices, and/or Methods for Managing Crops |
| JP5467985B2 (ja) * | 2010-10-22 | 2014-04-09 | ハウス食品グループ本社株式会社 | 複合体を含有する組成物及びその製造方法 |
| RU2013133723A (ru) * | 2010-12-31 | 2015-02-10 | Истпонд Лабораториз Лимитед | Композиции для клеточной гидратации, содержащие циклодекстрины |
| CN105903028B (zh) * | 2010-12-31 | 2020-10-16 | 东塘实验室有限公司 | 含有环糊精的细胞水合组合物 |
| US20120171184A1 (en) | 2010-12-31 | 2012-07-05 | Lajos Szente | Cellular hydration compositions |
| JP2015044850A (ja) * | 2014-11-07 | 2015-03-12 | イーストポンド・ラボラトリーズ・リミテッド | シクロデキストリンを含有する細胞水和組成物 |
| US20220087972A9 (en) | 2016-04-15 | 2022-03-24 | Sre Wellness, Inc. | Cannabinoid Compositions |
| CA3035350C (en) | 2016-09-06 | 2023-05-23 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant and deodorant compositions comprising a hydrophilic perfume compound complexed in a cyclodextrin |
| CA3035353A1 (en) | 2016-09-06 | 2018-03-15 | The Procter & Gamble Company | Aerosol compositions |
| CN106579333A (zh) * | 2017-01-10 | 2017-04-26 | 长沙理工大学 | 一种α‑环糊精‑山梨酸包合物及其制备方法 |
| CN106616902A (zh) * | 2017-01-10 | 2017-05-10 | 长沙理工大学 | 一种α‑环糊精‑丙酸包合物及其制备方法 |
| CN106519080A (zh) * | 2017-01-10 | 2017-03-22 | 长沙理工大学 | 一种γ‑环糊精‑丙酸包合物及其制备方法 |
| JP2017155046A (ja) * | 2017-04-05 | 2017-09-07 | イーストポンド・ラボラトリーズ・リミテッド | シクロデキストリンを含有する細胞水和組成物 |
| JP7320243B2 (ja) * | 2019-04-17 | 2023-08-03 | 池田食研株式会社 | シトラール含有組成物 |
| JP6727386B1 (ja) * | 2019-04-22 | 2020-07-22 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 香料組成物、及びその製造方法 |
| JP2019178154A (ja) * | 2019-06-18 | 2019-10-17 | イーストポンド・ラボラトリーズ・リミテッド | シクロデキストリンを含有する細胞水和組成物 |
| TWI856185B (zh) * | 2019-09-30 | 2024-09-21 | 日商三得利控股股份有限公司 | 含有二甲硫醚及糊精之固體組成物 |
| CA3170465A1 (en) | 2020-03-23 | 2021-09-30 | Al Czap | Oral terpene cyclodextrin inclusion complex vehicles |
| CA3174816A1 (en) * | 2020-04-06 | 2021-10-14 | Lajos Szente | Compositions for promoting cellular hydration |
| CN113751705B (zh) * | 2021-08-31 | 2022-09-09 | 横店集团东磁股份有限公司 | 一种间隙稀土永磁合金材料的防氧化方法 |
| JP2024145418A (ja) * | 2023-03-31 | 2024-10-15 | ハウス食品グループ本社株式会社 | 標的成分の阻害剤 |
| CN117467035A (zh) * | 2023-11-03 | 2024-01-30 | 中国农业科学院麻类研究所 | 一种超分子玻璃及其制备方法 |
Family Cites Families (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2088622A (en) * | 1933-03-24 | 1937-08-03 | Standard Brands Inc | Flavoring material |
| US3140184A (en) * | 1959-10-29 | 1964-07-07 | Gen Foods Corp | Edible materials containing water soluble dextrin forming complexes |
| US3061444A (en) * | 1960-10-07 | 1962-10-30 | Gen Foods Corp | Inclusion compounds incorporating edible juice constituents |
| US4054736A (en) * | 1970-06-10 | 1977-10-18 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Clathrate compounds of prostaglandins or their analogues with cyclodextrin |
| JPS503362B1 (ru) * | 1970-06-10 | 1975-02-04 | ||
| US4024223A (en) * | 1972-11-11 | 1977-05-17 | Teijin Limited | Stripe composition and method of reducing smell associated therewith |
| JPS5017529B2 (ru) * | 1972-11-20 | 1975-06-21 | ||
| JPS5738569B2 (ru) * | 1974-03-27 | 1982-08-16 | ||
| US4001438A (en) * | 1974-10-15 | 1977-01-04 | International Flavors & Fragrances Inc | Flavor composition for use in orally utilizable compositions |
| US4277364A (en) * | 1975-12-22 | 1981-07-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Encapsulation by entrapment |
| HU176215B (en) * | 1978-01-27 | 1981-01-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing a cyclodextrin-indomethacin inclusion complex with a ratio of at about 2:1 |
| EP0008830A1 (en) * | 1978-09-09 | 1980-03-19 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Suds-suppressing compositions and detergents containing them |
| JPS5592312A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-12 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Suppository containing bronchodilating compound |
| JPS5648849A (en) * | 1979-09-24 | 1981-05-02 | Takeda Chem Ind Ltd | Method for improving quality of citrus food |
| US4247535A (en) * | 1979-11-05 | 1981-01-27 | American Cyanamid Company | Modified cyclodextrin sulfate salts as complement inhibitors |
| HU184066B (en) * | 1979-12-28 | 1984-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Plant growth regulating substance and process for preparing such compound |
| US4371673A (en) * | 1980-07-21 | 1983-02-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Water soluble forms of retinoids |
| US4296137A (en) * | 1980-08-07 | 1981-10-20 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with 1-ethoxy-1-ethanol acetate |
| US4296138A (en) * | 1980-08-07 | 1981-10-20 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with 1-n-butoxy-1-ethanol acetate |
| US4348416A (en) * | 1980-08-07 | 1982-09-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with 1-ethoxy-1-ethanol acetate - acetaldehyde mixtures |
| AU544564B2 (en) * | 1980-08-09 | 1985-06-06 | Sato Shokuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | Extracting beverages using cyclodextrin |
| HU182217B (en) * | 1980-10-17 | 1983-12-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing inclusive complexes of cyclodextrines and strong inorganic oxyacids |
| JPS5813541A (ja) * | 1981-07-16 | 1983-01-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | エイコサペンタエン酸又はドコサヘキサエン酸のシクロデキストリン包接化合物 |
| JPS5984809A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-16 | Shiseido Co Ltd | パーマネントウェーブ用剤第１剤の製造方法 |
| JPS5984810A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-16 | Shiseido Co Ltd | パ−マネントウエ−ブ用剤第１剤 |
| HU187177B (en) * | 1982-11-08 | 1985-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Method for producing honey powder preserving the natural flavour materials |
| US4751095A (en) * | 1983-07-28 | 1988-06-14 | Karl Curtis L | Aspartame stabilization with cyclodextrin |
| US4675395A (en) * | 1984-03-14 | 1987-06-23 | Seiwa Technological Laboratories Limited | Cyclodextrin inclusion compound and process for its preparation |
| US4596795A (en) * | 1984-04-25 | 1986-06-24 | The United States Of America As Represented By The Secretary, Dept. Of Health & Human Services | Administration of sex hormones in the form of hydrophilic cyclodextrin derivatives |
| US4616008A (en) * | 1984-05-02 | 1986-10-07 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Antibacterial solid composition for oral administration |
| JPS6147143A (ja) * | 1984-08-15 | 1986-03-07 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | フレ−バ−等を強化したインスタント・クリ−ミング・パウダ− |
| JPS6165805A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-04 | Nippon Ekishiyou Kk | 防殺虫フイルムの製造方法 |
| JPS61286318A (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-16 | Ichiro Shibauchi | 浴剤の製造方法 |
| JPS61286319A (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-16 | Ichiro Shibauchi | 浴剤の製造方法 |
| US4663316A (en) * | 1985-06-28 | 1987-05-05 | Warner-Lambert Company | Antibiotic clathrates and pharmaceutical compositions thereof |
| GB8703718D0 (en) * | 1987-02-18 | 1987-03-25 | Dalgety Uk Ltd | Colour production |
| US4906488A (en) * | 1987-05-01 | 1990-03-06 | Arcade, Inc. | Modification of permeant |
| US4975293A (en) * | 1988-01-11 | 1990-12-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Process for preserving raw fruit and vegetable juices using cyclodextrins and compositions thereof |
| KR0166088B1 (ko) * | 1990-01-23 | 1999-01-15 | . | 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도 |
| DE4002327A1 (de) * | 1990-01-26 | 1991-08-01 | Wacker Chemitronic | Verfahren zur nasschemischen behandlung von halbleiteroberflaechen und loesung zu seiner durchfuehrung |
| CA2013485C (en) * | 1990-03-06 | 1997-04-22 | John Michael Gardlik | Solid consumer product compositions containing small particle cyclodextrin complexes |
| US5246611A (en) * | 1990-05-09 | 1993-09-21 | The Procter & Gamble Company | Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes |
| CH683995A5 (fr) * | 1991-12-02 | 1994-06-30 | Nestle Sa | (Alcoxy-1-éthenyl)-2-pyrroline-1 et procédé de préparation d'acétyl-2-pyrroline-1. |
| US5324718A (en) * | 1992-07-14 | 1994-06-28 | Thorsteinn Loftsson | Cyclodextrin/drug complexation |
| HU214838B (hu) * | 1993-02-24 | 1998-06-29 | Wacker-Chemie Gmbh. | Eljárás talajszennyezők mikrobiológiai lebontásának fokozására |
| DE4440236A1 (de) * | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Wacker Chemie Gmbh | Redispergierbare Polymerpulver-Zusammensetzung enthaltend Cyclodextrine oder Cyclodextrin-Derivate |
| DE19612658A1 (de) * | 1996-03-29 | 1997-10-02 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Stabilisierung und Dispergierung von Pflanzenölen, die mehrfach ungesättigte Fettsäurereste enthalten, mittels gamma-Cyclodextrin sowie derart hergestellte Komplexe und ihre Verwendung |
| US5780089A (en) * | 1996-05-03 | 1998-07-14 | Nestec S.A. | Flavor composition |
| IL127955A0 (en) * | 1996-07-11 | 1999-11-30 | Farmarc Nederland Bv | Pharmaceutical composition containing acid addition salt of basic drug |
| ES2565163T3 (es) * | 1996-10-28 | 2016-03-31 | General Mills, Inc. | Imbibición y encapsulación de partículas de liberación controlada y producto encapsulado |
| DE19713092A1 (de) * | 1997-03-27 | 1998-10-01 | Wacker Chemie Gmbh | Komplexe aus Gamma-Cyclodextrin und Retinol bzw. Retinol-Derivaten sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE69900155T2 (de) * | 1999-04-01 | 2001-10-11 | Wacker Biochem Corp., Adrian | Verfahren zur Stabilisierung von Acylglycerinen, die einen hohen Anteil an w-3 mehrfach ungesättigten Fettsäuren enthalten, mittels gamma-Cyclodextrin |
| US6592910B1 (en) * | 1999-04-20 | 2003-07-15 | Board Of Trustees, Southern Illinois University | Methods of treating clinical diseases with isoflavones |
| US6287603B1 (en) * | 1999-09-16 | 2001-09-11 | Nestec S.A. | Cyclodextrin flavor delivery systems |
| DE10003493A1 (de) * | 2000-01-27 | 2001-08-09 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Koezym Q10-/y-Cyclodextrin Komplexes |
| JP4675457B2 (ja) * | 2000-06-20 | 2011-04-20 | 高砂香料工業株式会社 | ワニリルアルコール誘導体のサイクロデキストリン包接化合物、及びそれを含有する組成物 |
| DE10126561A1 (de) * | 2001-05-31 | 2002-12-12 | Wacker Chemie Gmbh | Cyclodextrin-haltige Pigmentdruckfarbe mit Dufteffekten sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE10132506A1 (de) * | 2001-07-05 | 2003-01-23 | Wacker Polymer Systems Gmbh | Lösungsmittelfrei herstellbare Beschichtungsmittel für verschmutzungsresistente Beschichtungen |
| US6638557B2 (en) * | 2001-08-14 | 2003-10-28 | Cerestar Holding B.V. | Dry, edible oil and starch composition |
| CA2456154C (en) * | 2001-08-15 | 2009-10-13 | Cellresin Technologies, Llc | Packaging materials having improved barrier properties |
| DE10200657B4 (de) * | 2002-01-10 | 2010-12-09 | Wacker Chemie Ag | 2:1-Komplex aus β- oder γ-Cyclodextrin und α-Tocopherol |
| DE10253042A1 (de) * | 2002-11-14 | 2004-06-03 | Wacker-Chemie Gmbh | Kosmetische Zubereitung enthaltend einen Komplex aus Cyclodextrin und Vitamin F |
| US20040109920A1 (en) * | 2002-12-04 | 2004-06-10 | Bioactives Llc | Coated carotenoid cyclodextrin complexes |
| EP1447013A1 (en) * | 2003-02-14 | 2004-08-18 | Wacker-Chemie GmbH | Method for reducing the glycemic index of food |
| US7125833B2 (en) * | 2003-03-24 | 2006-10-24 | Wacker Chemie Ag | Cyclodextrin laundry detergent additive complexes and compositions containing same |
| EP1793673A4 (en) * | 2004-09-27 | 2009-08-12 | Cargill Inc | CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXES AND METHOD FOR THEIR PREPARATION |
| US20090029020A1 (en) * | 2005-06-13 | 2009-01-29 | Cargill, Incorporated | Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same |
| CN101501052A (zh) * | 2006-06-13 | 2009-08-05 | 嘉吉公司 | 大粒子环糊精包合复合物及其制备方法 |
| WO2008083213A2 (en) * | 2006-12-27 | 2008-07-10 | Cargill, Incorporated | Stabilisation by preparing cyclodextrin inclusion complexes |
-
2006
- 2006-04-05 AU AU2006259878A patent/AU2006259878A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-05 BR BRPI0611925-5A patent/BRPI0611925A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-04-05 MX MX2007015862A patent/MX2007015862A/es unknown
- 2006-04-05 CN CNA2006800209608A patent/CN101223183A/zh active Pending
- 2006-04-05 KR KR1020077029016A patent/KR20080023682A/ko not_active Withdrawn
- 2006-04-05 JP JP2008516863A patent/JP2008543831A/ja not_active Withdrawn
- 2006-04-05 EP EP06749265A patent/EP1891084A4/en not_active Withdrawn
- 2006-04-05 RU RU2008101420/04A patent/RU2008101420A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-04-05 CA CA002610000A patent/CA2610000A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-05 WO PCT/US2006/012529 patent/WO2006137959A1/en not_active Ceased
- 2006-04-05 US US11/917,173 patent/US20090214446A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-01-11 NO NO20080184A patent/NO20080184L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101223183A (zh) | 2008-07-16 |
| EP1891084A1 (en) | 2008-02-27 |
| KR20080023682A (ko) | 2008-03-14 |
| EP1891084A4 (en) | 2010-08-04 |
| AU2006259878A1 (en) | 2006-12-28 |
| CA2610000A1 (en) | 2006-12-28 |
| WO2006137959A1 (en) | 2006-12-28 |
| MX2007015862A (es) | 2008-02-22 |
| AU2006259878A8 (en) | 2008-02-21 |
| BRPI0611925A2 (pt) | 2010-10-13 |
| JP2008543831A (ja) | 2008-12-04 |
| US20090214446A1 (en) | 2009-08-27 |
| NO20080184L (no) | 2008-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008101420A (ru) | Циклодекстриновые комплексы включения и способы их получения | |
| RU2008101417A (ru) | Комплексы включения циклодекстрина и способы их получения | |
| Astray et al. | Factors controlling flavors binding constants to cyclodextrins and their applications in foods | |
| US20100160623A1 (en) | Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same | |
| Barba et al. | Preparation and characterization of β-cyclodextrin inclusion complexes as a tool of a controlled antimicrobial release in whey protein edible films | |
| BRPI0621778A2 (pt) | complexos de inclusão de ciclodextrina de partìcula grande e métodos de preparar os mesmos | |
| RU2362785C2 (ru) | Комплексы с включением циклодекстрина и способы их получения | |
| CN1274355A (zh) | 作为调味剂释放化合物的二烷氧羰基二氧戊环化合物 | |
| CN105307509A (zh) | 被覆盖的调味料粉末 | |
| RU2006130432A (ru) | Кондитерские продукты, содержащие смесь физиологических охлаждающих агентов | |
| CN101641118A (zh) | 通过制备环糊精包合复合物来实现稳定 | |
| JP2004305116A (ja) | 飲食物およびその製造方法 | |
| JPS63254197A (ja) | 安定な香気成分の製造方法 | |
| WO2014102302A1 (fr) | Poudre d'acérola utile pour la substitution de l'acide ascorbique dans le domaine de l'agro-alimentaire | |
| Nguyen et al. | Encapsulation of Flavors | |
| JP2003024004A (ja) | 昆布エキス乾燥物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100730 |