[go: up one dir, main page]

RU2008100844A - Стереоселективный синтез аналогов аминокислот для получения изображения опухоли - Google Patents

Стереоселективный синтез аналогов аминокислот для получения изображения опухоли Download PDF

Info

Publication number
RU2008100844A
RU2008100844A RU2008100844/04A RU2008100844A RU2008100844A RU 2008100844 A RU2008100844 A RU 2008100844A RU 2008100844/04 A RU2008100844/04 A RU 2008100844/04A RU 2008100844 A RU2008100844 A RU 2008100844A RU 2008100844 A RU2008100844 A RU 2008100844A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
haloalkyl
independently selected
alkyl
syn
Prior art date
Application number
RU2008100844/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2376282C2 (ru
Inventor
Марк М. ГУДМЕН (US)
Марк М. ГУДМЕН
Вейпинг Ю (US)
Вейпинг Ю
Original Assignee
Эмори Юниверсити (Us)
Эмори Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эмори Юниверсити (Us), Эмори Юниверсити filed Critical Эмори Юниверсити (Us)
Publication of RU2008100844A publication Critical patent/RU2008100844A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2376282C2 publication Critical patent/RU2376282C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/0402—Organic compounds carboxylic acid carriers, fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
    • C07C227/20—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters by hydrolysis of N-acylated amino-acids or derivatives thereof, e.g. hydrolysis of carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/84—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
    • C07C303/28—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/04—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a three or four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ синтеза по существу чистого аналога син-аминокислоты формулы II ! ! где Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из СН2, N, О, S, Se и (CR4R5)n, n равно 1-4; R1-R3 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, алкенила, алкинила, галогеналкила(haloalkyl), галогенацила(hаlоасуl), гетероарила, галогенарила(halоаryl), галогенгетероарила(halоhеtеrоarуl), галогеналкенила(hаloalkеnуl) и галогеналкинила(hаlоаlkynуl); R4-R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, галогена, галогеналкила, галогенацила, гетероарила, галогенарила, галогенгетероарила, алкенила, алкинила, галогеналкенила и галогеналкинила, где галоген выбран из группы, состоящей из нерадиоактивного F, Cl, Вr и I; R7 выбран из группы, состоящей из галогена, галогеналкила, галогеналкенила, галогеналкинила, галогенгетероалкила, галогенгетероалкенила, галогенгетероалкинила, галогенарила и галогенгетероарила, Тс-99m и его хелатов Re, где галоген выбран из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, At, F-18, I-123, I-124 и Вr-76; или его фармацевтически приемлемой соли, включающий в себя стадии превращения кетона в транс-спирт формулы I и превращения транс-спирта в аналог син-аминокислоты формулы II, где формула I представляет собой ! ! где Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из СН2, N, О, S, Se и (CR4R5)n, n равно 1-4; R1-R3 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, алкенила, алкинила, галогеналкила, галогенацила, гетероарила, галогенарила, галогенгетероарила, галогеналкенила и галогеналкинила; R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, галогена, галогеналкила, галогенацила, гетероар

Claims (21)

1. Способ синтеза по существу чистого аналога син-аминокислоты формулы II
Figure 00000001
где Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из СН2, N, О, S, Se и (CR4R5)n, n равно 1-4; R1-R3 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, алкенила, алкинила, галогеналкила(haloalkyl), галогенацила(hаlоасуl), гетероарила, галогенарила(halоаryl), галогенгетероарила(halоhеtеrоarуl), галогеналкенила(hаloalkеnуl) и галогеналкинила(hаlоаlkynуl); R4-R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, галогена, галогеналкила, галогенацила, гетероарила, галогенарила, галогенгетероарила, алкенила, алкинила, галогеналкенила и галогеналкинила, где галоген выбран из группы, состоящей из нерадиоактивного F, Cl, Вr и I; R7 выбран из группы, состоящей из галогена, галогеналкила, галогеналкенила, галогеналкинила, галогенгетероалкила, галогенгетероалкенила, галогенгетероалкинила, галогенарила и галогенгетероарила, Тс-99m и его хелатов Re, где галоген выбран из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, At, F-18, I-123, I-124 и Вr-76; или его фармацевтически приемлемой соли, включающий в себя стадии превращения кетона в транс-спирт формулы I и превращения транс-спирта в аналог син-аминокислоты формулы II, где формула I представляет собой
Figure 00000002
где Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из СН2, N, О, S, Se и (CR4R5)n, n равно 1-4; R1-R3 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, алкенила, алкинила, галогеналкила, галогенацила, гетероарила, галогенарила, галогенгетероарила, галогеналкенила и галогеналкинила; R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, галогена, галогеналкила, галогенацила, гетероарила, галогенарила, галогенгетероарила, алкинила, алкенила, галогеналкенила и галогеналкинила, где галоген выбран из группы, состоящей из нерадибактивного F, Cl, Вr и I.
2. Способ по п.1, где R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, гетероарила, алкинила и алкенила; R7 выбран из группы, состоящей из галогена, галогеналкилаC1-C6, галогеналкенилаC1-C6, галогеналкинилаC1-C6, галогенгетероалкила, галогенгетероалкенила, галогенгетероалкинила, галогенарила и галогенгетероарила, где галоген в R7 представляет собой либо 18F, либо 123I.
3. Способ по п.2, где R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкилаC1-C6, галогеналкилаC1-C6, алкенилаC1-C6, галогеналенкилаC1-C6, алкинилаC1-C6 и галогеналкинилаC1-C6.
4. Способ по п.3, где Y и Z в аналоге аминокислоты представляют собой СН2.
5. Способ по п.4, где R1, R2 и R3 представляют собой водород или алкилC1-C4.
6. Способ по п.1 или 5, где R7 выбран из группы, состоящей из 18F, 18F-алкилаC1-C4, 123I и 123I-алкилаC1-C4.
7. Способ по п.6, где аналогом аминокислоты является син-3-[18F]FACBC.
8. Способ по п.6, где аналогом аминокислоты является син-3-[123I]IАСВС.
9. Способ по п.6, где аналогом аминокислоты является син-3-[18F]FMACBC.
10. Способ по п.6, где аналогом аминокислоты является син-3-[18F]FACHC.
11. По существу чистое соединение формулы
Figure 00000003
где Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из СН2, N, О, S, Se и (CR4R5)n, n равно 1-4; R1-R3 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, алкенила, алкинила, галогеналкила, галогенацила, гетероарила, галогенарила, галогенгетероарила, галогеналкенила и галогеналкинила; R4-R5 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкила, циклоалкила, ацила, арила, галогена, галогеналкила, галогенацила, гетероарила, галогенарила, галогенгетероарила, алкинила, алкенила, галогеналкенила и галогеналкинила, где галоген выбран из группы, состоящей из нерадиоактивного F, Cl, Вr и I.
12. Соединение по п.11, где R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, алкилаC1-C6, галогеналкилаC1-C6, алкенилаC1-C6, алкинилаC1-C6, галогеналкенилаC1-C6 и галогеналкинилаC1-C6; R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкилаC1-C6, арила, гетероарила, алкинилаC1-C6 и алкенилаC1-C6.
13. Соединение по п.12, где R1, R2 и R3 представляют собой водород и Y и Z представляют собой СН2.
14. Соединение по п.12, где R1, R2 и R3 представляют собой водород и Y и Z представляют собой С2Н4.
15. По существу чистый аналог син-аминокислоты, полученный способом по п.1.
16. Аналог аминокислоты по п.15, где аналог представляет собой син-3-[18F]FACBC.
17. Фармацевтическая композиция для получения изображения опухоли, включающая в себя аналог син-аминокислоты по п.15 и фармацевтически приемлемый носитель.
18. Композиция по п.17, где аналогом аминокислоты является син-3-[18F]FACBC.
19. Способ получения изображения опухоли позитронно-эмиссионной томографией или однофотонной эмиссионной компьютерной томографией, включающий в себя а) введение субъекту с подозрением на появление опухоли образующего изображение опухоли количества меченого соединения по п.1; b) предоставление достаточного времени для того, чтобы меченое соединение стало ассоциированным с опухолью, и с) измерение распределения меченого соединения в организме субъекта ПЭТ и ОЭКТ.
20. Способ по п.19, где меченым соединением является син-3-[18F]FACBC.
21. Набор для синтеза по существу чистого син-3-[18F]facbc, включающий в себя соединение по п.11 и реагенты, необходимые для превращения соединения в син-3-[18f]facbc.
RU2008100844/04A 2005-06-23 2006-06-19 Стереоселективный синтез аминокислот для получения изображения опухоли RU2376282C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US69338505P 2005-06-23 2005-06-23
US60/693,385 2005-06-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008100844A true RU2008100844A (ru) 2009-07-27
RU2376282C2 RU2376282C2 (ru) 2009-12-20

Family

ID=37595707

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008100844/04A RU2376282C2 (ru) 2005-06-23 2006-06-19 Стереоселективный синтез аминокислот для получения изображения опухоли

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20060292073A1 (ru)
EP (1) EP1893246A4 (ru)
JP (1) JP5349960B2 (ru)
AU (1) AU2006262425C1 (ru)
CA (1) CA2612187C (ru)
NO (1) NO20076349L (ru)
RU (1) RU2376282C2 (ru)
WO (1) WO2007001958A2 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1893244A4 (en) * 2005-06-23 2009-06-24 Univ Emory AGENTS FOR IMAGING
AU2006319987B2 (en) 2005-11-29 2012-09-06 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Precursor compound of radioactive halogen labeled organic compound
WO2008056481A1 (en) * 2006-11-09 2008-05-15 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Radioactive diagnostic imaging agent
PT2106808T (pt) * 2006-12-21 2018-03-26 Nihon Mediphysics Co Ltd Agente de imagiologia de diagnóstico radioativo compreendendo ácido 1-amino-3-[18f]fluoro-ciclobutanocarboxílico
KR101408727B1 (ko) * 2006-12-27 2014-06-17 니혼 메디피직스 가부시키가이샤 방사성 할로겐 표식 유기 화합물의 전구체 화합물의 제조 방법
US8343459B2 (en) 2007-02-13 2013-01-01 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Method for production of radiation diagnostic imaging agent
CN101668756A (zh) * 2007-05-04 2010-03-10 百时美施贵宝公司 [6,6]和[6,7]-双环gpr119 g蛋白偶合受体激动剂
EP2152707B1 (en) 2007-05-04 2012-06-20 Bristol-Myers Squibb Company [6,5]-bicyclic gpr119 g protein-coupled receptor agonists
HRP20110806T1 (hr) * 2007-07-17 2011-11-30 Bristol-Myers Squibb Company Agonisti piridon gpr119 g protein-vezanih receptora
EP2172459B1 (en) 2007-07-19 2014-03-19 Tokuyama Corporation Compound having hydantoin ring and method of producing the same
KR101583544B1 (ko) * 2007-12-19 2016-01-08 니혼 메디피직스 가부시키가이샤 방사성 불소 표식 유기 화합물의 제조방법
US8246752B2 (en) 2008-01-25 2012-08-21 Clear Catheter Systems, Inc. Methods and devices to clear obstructions from medical tubes
WO2009129110A1 (en) * 2008-04-14 2009-10-22 Emory University Imaging agents
TW201006821A (en) 2008-07-16 2010-02-16 Bristol Myers Squibb Co Pyridone and pyridazone analogues as GPR119 modulators
US20120189546A1 (en) 2009-07-11 2012-07-26 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Radiolabelling Method Using Cycloalkyl Groups
WO2011040574A1 (ja) * 2009-09-30 2011-04-07 国立大学法人京都大学 アゼチジニルメトキシピリジン誘導体の製造方法及びその使用
PH12012501853A1 (en) 2010-04-08 2013-01-07 Bristol Myers Squibb Co Pyrimidinylpiperidinyloxypyridinone analogues as gpr119 modulators
EP2392568A1 (en) 2010-06-04 2011-12-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Heterocyclic amino acids for prostate cancer imaging
GB201021530D0 (en) * 2010-12-20 2011-02-02 Ge Healthcare Ltd Purification of precursor compound by crystallisation
JP2014508752A (ja) * 2011-02-17 2014-04-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 治療用の置換３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン
ES2549061T3 (es) * 2011-03-11 2015-10-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de 1H-pirrolidina-2,4-diona espirocíclicos cis-alcoxi-sustituidos
CN103687839B (zh) * 2011-07-21 2016-06-08 通用电气健康护理有限公司 前体化合物及其制备方法
GB201411569D0 (en) * 2014-06-30 2014-08-13 Ge Healthcare Ltd Novel formulation and method of synthesis
US11534494B2 (en) 2011-12-21 2022-12-27 Ge Healthcare Limited Formulation and method of synthesis
GB201305687D0 (en) * 2013-03-28 2013-05-15 Ge Healthcare Ltd Radiolabelling process
US20160108027A1 (en) 2013-06-03 2016-04-21 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted benzoxazoles
UY35592A (es) 2013-06-03 2014-12-31 Bayer Pharma AG Benzoxazoles sustituidos
MX2020010634A (es) * 2018-04-10 2020-10-28 Bayer Ag Metodo para la produccion de cetoenoles ciclicos sustituidos por espirocetal.
US20230373881A1 (en) * 2020-05-07 2023-11-23 Tokyo Institute Of Technology Simple astatine concentration method
CN111574389B (zh) * 2020-05-14 2023-08-18 河北威远生物化工有限公司 1-氨基-4-取代环己基羧酸及其盐的顺式异构体的制备方法
CN114031652B (zh) * 2021-11-04 2023-05-26 北京师范大学 一种含环己烷的葡萄糖衍生物及其应用
CN118955332A (zh) * 2024-07-31 2024-11-15 德阳悦合生物医药科技有限公司 一种作为医药中间体的化合物叔丁基甲基(3-酮环丁基)氨基甲酸酯的制备方法

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3855208A (en) * 1971-05-24 1974-12-17 Becton Dickinson Co Derivatives of digoxigenin
US4325961A (en) * 1977-06-01 1982-04-20 Merck & Co., Inc. Fluorinated amino acids
US4695588A (en) * 1977-06-01 1987-09-22 Merck & Co., Inc. Fluorinated amino acids
US4743691A (en) * 1977-07-11 1988-05-10 Merrell Dow France Et Cie 2-halomethyl derivatives of 2-amino acids
US4483870A (en) * 1978-07-24 1984-11-20 Merck & Co., Inc. α-Difluoromethyl amino acids and hypertension treating compositions thereof
US4358434A (en) * 1979-12-19 1982-11-09 New England Nuclear Corporation Method, composition and kit for stabilizing radiolabeled compounds
US4390517A (en) * 1979-12-19 1983-06-28 New England Nuclear Corporation Method, composition and kit for stabilizing radiolabeled compounds
US4942231A (en) * 1984-05-24 1990-07-17 Mallinckrodt, Inc. Method of preparing a chlorinated, brominated, radio-brominated, iodinated and/or radioiodinated aromatic or heteroaromatic compound
US4760091A (en) * 1985-10-01 1988-07-26 The Dow Chemical Company Method of controlling phytopathogenic fungus
US5227467A (en) * 1987-08-03 1993-07-13 Merck & Co., Inc. Immunosuppressive fluorinated cyclosporin analogs
US5116599A (en) * 1989-07-31 1992-05-26 Johns Hopkins Univ. Perfluoro-t-butyl-containing compounds for use in fluorine-19 nmr and/or mri
ZA907743B (en) * 1989-10-03 1991-07-31 Merrell Dow Pharma Radiolabeled anticoagulant peptides
US5128118A (en) * 1990-08-09 1992-07-07 Research Triangle Institute Cocaine receptor binding ligands
US6096874A (en) * 1990-10-01 2000-08-01 Board Of Regents, The University Of Texas System High affinity tamoxifen derivatives
US5310912A (en) * 1992-02-25 1994-05-10 Research Biochemicals Limited Partnership Iodinated neuroprobe for mapping monoamine reuptake sites
US5698179A (en) * 1992-02-25 1997-12-16 Neuro Imaging Technologies, Llc Iodinated neuroprobe for mapping monoamine reuptake sites
US5637759A (en) * 1992-07-30 1997-06-10 The Regents Of The University Of California Metal-ligating amino acid derivatives for MRI and for peptide synthesis
US5493026A (en) * 1993-10-25 1996-02-20 Organix, Inc. Substituted 2-carboxyalkyl-3-(fluorophenyl)-8-(3-halopropen-2-yl) nortropanes and their use as imaging for agents for neurodegenerative disorders
US6043271A (en) * 1994-08-03 2000-03-28 Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc. Method for the preparation of (±)-calanolide A and intermediates thereof
IL117574A0 (en) * 1995-04-03 1996-07-23 Bristol Myers Squibb Co Processes for the preparation of cyclobutanone derivatives
US5808146A (en) * 1995-11-09 1998-09-15 Emory University Amino acid analogs for tumor imaging
AUPO763197A0 (en) * 1997-06-30 1997-07-24 Sigma Pharmaceuticals Pty Ltd Health supplement
RU2123701C1 (ru) * 1998-05-26 1998-12-20 Общество с ограниченной ответственностью "Импакт" Набор для ферментного анализа и способ его получения
US6344179B1 (en) * 1999-04-22 2002-02-05 Emory University Fluoralkenyl nortropanes
US6843979B2 (en) * 1999-04-26 2005-01-18 Emory University 4-haloethenylphenyl tropane:serotonin transporter imaging agents
EP1212103B1 (en) * 1999-04-26 2004-11-03 Emory University 4-fluoroalkyl-3-halophenyl nortropanes
US7146209B2 (en) * 2000-05-08 2006-12-05 Brainsgate, Ltd. Stimulation for treating eye pathologies
GB0121439D0 (en) * 2001-09-05 2001-10-24 Univ St Andrews An enzymatic process for the generation of organo-fluorine compounds
GB0206117D0 (en) * 2002-03-15 2002-04-24 Imaging Res Solutions Ltd Use of microfabricated devices
JP4611017B2 (ja) * 2002-04-30 2011-01-12 エモリー ユニバーシティー 腫瘍画像化化合物
GB0229695D0 (en) * 2002-12-20 2003-01-29 Amersham Plc Solid-phase preparation of 18F-labelled amino acids
EP1464335A3 (en) * 2003-03-31 2007-05-09 Taisho Pharmaceutical Co. Ltd. Quinoline, tetrahydroquinoline and pyrimidine derivatives as mch antagonist
BRPI0413880A (pt) * 2003-08-27 2006-10-24 Boehringer Ingelheim Int compostos cicloalquilaminoácidos, processo para a obtenção dos mesmos
US7910745B2 (en) * 2005-05-23 2011-03-22 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Organic compound and method for producing radioactive halogen-labeled organic compound using the same
EP1893244A4 (en) * 2005-06-23 2009-06-24 Univ Emory AGENTS FOR IMAGING

Also Published As

Publication number Publication date
JP5349960B2 (ja) 2013-11-20
WO2007001958A3 (en) 2007-05-31
AU2006262425B2 (en) 2011-12-08
CA2612187C (en) 2013-05-07
JP2008546783A (ja) 2008-12-25
AU2006262425C1 (en) 2012-06-21
AU2006262425A1 (en) 2007-01-04
RU2376282C2 (ru) 2009-12-20
US20060292073A1 (en) 2006-12-28
EP1893246A4 (en) 2009-05-06
NO20076349L (no) 2008-02-15
WO2007001958A2 (en) 2007-01-04
EP1893246A2 (en) 2008-03-05
CA2612187A1 (en) 2007-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008100844A (ru) Стереоселективный синтез аналогов аминокислот для получения изображения опухоли
BR0317987A (pt) Compostos peptìdeos liberadores de gastrina aperfeiçoados
RU2006102324A (ru) Агенты для визуализации
BR9609003A (pt) "reagente para preparação de um radiofarmacêutico kit para preparação de um radiofarmacêutico, composto de hidrazona estável"
RU2006107563A (ru) Зонды для заболеваний с накоплением амилоида, красители для амилоида, лекарства для лечения и профилактики заболеваний с накоплением амилоида, зонды для диагностики нейрофибриллярных клубков и красители для нейрофибриллярных клубков
HRP20140628T1 (hr) Metoda za dobivanje novih derivata naftalena za dijagnosticiranje alzheimerove bolesti in vivo
Haller et al. Investigation of the chick embryo as a potential alternative to the mouse for evaluation of radiopharmaceuticals
US8834839B2 (en) Labeled molecular imaging agents, methods of making and methods of use
Bolzati et al. Nitrido technetium-99m core in radiopharmaceutical applications: Four decades of research
EP0445190A1 (fr) Produit radiopharmaceutique ayant notamment un tropisme cardiaque comportant un complexe nitruro d'un metal de transition, et son procede de preparation.
Li et al. Biological Evaluation of d-[18F] Fluoroalanine and d-[18F] Fluoroalanine-d 3 as Positron Emission Tomography Imaging Tracers for Bacterial Infection
Yang et al. Preclinical evaluation of an 18F-trifluoroborate methionine derivative for glioma imaging
Gropeanu et al. Phototriggerable 2′, 7-caged paclitaxel
JP2021536508A (ja) 硫化水素を検出するための、または硫化水素濃度を測定するための組成物、および、生体内の炎症、低酸素損傷を有する組織、または癌を診断またはイメージングするための有効成分と同じものを含む組成物
Greiser et al. Automated GMP production and preclinical evaluation of [68Ga] Ga-TEoS-DAZA and [68Ga] Ga-TMoS-DAZA
Fang et al. Characterization of a near-infrared fluorescent DCPO-tagged glucose analogue for cancer cell imaging
RU2013128354A (ru) Применение анализа в радиостабилизации реакций оксимного лигирования
TWI244925B (en) New imaging agents, precursors thereof and methods of manufacture
Feng et al. Preparation and Bioevaluation of a Novel 99mTc-Labeled Glucose Derivative Containing Cyclohexane as a Promising Tumor Imaging Agent
EP0839059B1 (fr) Produits radiopharmaceutiques a tropisme cardiaque comportant un complexe nitruro d'un metal de transition et ayant une clairance myocardique rapide
CN111317829B (zh) 一种spect/fi双模态分子影像探针及其制备方法
US20210094891A1 (en) 1-step radiosynthesis of [18f]sfb
CN106083998A (zh) 一种有机碱催化巯基‑炔基反应构建多功能小分子探针的方法
AU2016308145A1 (en) Radioactive halogen-labeled pyrido(1,2-a)benzimidazole derivative compound
WO2005014479A3 (en) Process for preparing radiolabeled compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140620