[go: up one dir, main page]

RU2008152358A - Новые аминогликозидные антибиотики - Google Patents

Новые аминогликозидные антибиотики Download PDF

Info

Publication number
RU2008152358A
RU2008152358A RU2008152358/04A RU2008152358A RU2008152358A RU 2008152358 A RU2008152358 A RU 2008152358A RU 2008152358/04 A RU2008152358/04 A RU 2008152358/04A RU 2008152358 A RU2008152358 A RU 2008152358A RU 2008152358 A RU2008152358 A RU 2008152358A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
hydroxyl
hydrogen atom
group
carbon atom
Prior art date
Application number
RU2008152358/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2458931C2 (ru
Inventor
Йосихико КОБАЯСИ (JP)
Йосихико КОБАЯСИ
Йосихиса АКИЯМА (JP)
Йосихиса АКИЯМА
Такеси МУРАКАМИ (JP)
Такеси Мураками
Нобуто МИНОВА (JP)
Нобуто МИНОВА
Масаки ЦУСИМА (JP)
Масаки ЦУСИМА
Юкико ХИРАЙВА (JP)
Юкико ХИРАЙВА
Соити МУРАКАМИ (JP)
Соити МУРАКАМИ
Мицухиро АБЕ (JP)
Мицухиро АБЕ
Казусиге САСАКИ (JP)
Казусиге САСАКИ
Сигеру ХОСИКО (JP)
Сигеру ХОСИКО
Тосиаки МИЯКЕ (JP)
Тосиаки МИЯКЕ
Йосиаки ТАКАХАСИ (JP)
Йосиаки ТАКАХАСИ
Даисиро ИКЕДА (JP)
Даисиро ИКЕДА
Original Assignee
Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp)
Мейдзи Сейка Кайся, Лтд.
Майкробайл Кемистри Рисерч Фаундейшн (Jp)
Майкробайл Кемистри Рисерч Фаундейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp), Мейдзи Сейка Кайся, Лтд., Майкробайл Кемистри Рисерч Фаундейшн (Jp), Майкробайл Кемистри Рисерч Фаундейшн filed Critical Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp)
Publication of RU2008152358A publication Critical patent/RU2008152358A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2458931C2 publication Critical patent/RU2458931C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/22—Cyclohexane rings, substituted by nitrogen atoms
    • C07H15/222—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms
    • C07H15/226—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings
    • C07H15/234—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with at least two saccharide radicals directly attached to the cyclohexane rings attached to non-adjacent ring carbon atoms of the cyclohexane rings, e.g. kanamycins, tobramycin, nebramycin, gentamicin A2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
    • A61K31/7036—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin having at least one amino group directly attached to the carbocyclic ring, e.g. streptomycin, gentamycin, amikacin, validamycin, fortimicins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/22—Cyclohexane rings, substituted by nitrogen atoms
    • C07H15/222—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms
    • C07H15/224—Cyclohexane rings substituted by at least two nitrogen atoms with only one saccharide radical directly attached to the cyclohexyl radical, e.g. destomycin, fortimicin, neamine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное формулой (Ia), или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или их диастереомерная смесь относительно атома углерода, отмеченного *: ! [Химическая формула 1] ! ! где R5ax и R5eq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или гидроксил, ! R4"ax и R4"eq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или гидроксил, ! n является целым числом от 1 до 4, и ! пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного *, соответствует R или S. ! 2. Соединение по п.1, или его фармакологически приемлемая соль или сольват, или их диастереомерная смесь относительно атома углерода, отмеченного *, ! где R5ax и R5eq, которые являются различными, представляют собой атом водорода или гидроксил, и ! R4"ax и R4"eq, которые являются различными, представляют собой атом водорода или гидроксил. ! 3. Соединение по п.2, или его фармакологически приемлемая соль или сольват, или их диастереомерная смесь относительно атома углерода, отмеченного *, где ! R5ax представляет собой атом водорода и ! R5eq представляет собой гидроксил. ! 4. Соединение по п.2, или его фармакологически приемлемая соль или сольват, или их диастереомерная смесь относительно атома углерода, отмеченного *, где ! R5ax представляет собой гидроксил и ! R5eq представляет собой атом водорода. ! 5. Соединение, представленное формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль или сольват: ! [Химическая формула 2] ! ! 6. Соединение, представленное формулой (Xa) ! [Химическая формула 3] ! ! где R5ax и R5eq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или гидроксил. ! 7. Соединение, пре�

Claims (36)

1. Соединение, представленное формулой (Ia), или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, или их диастереомерная смесь относительно атома углерода, отмеченного *:
[Химическая формула 1]
Figure 00000001
где R5ax и R5eq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или гидроксил,
R4"ax и R4"eq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или гидроксил,
n является целым числом от 1 до 4, и
пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного *, соответствует R или S.
2. Соединение по п.1, или его фармакологически приемлемая соль или сольват, или их диастереомерная смесь относительно атома углерода, отмеченного *,
где R5ax и R5eq, которые являются различными, представляют собой атом водорода или гидроксил, и
R4"ax и R4"eq, которые являются различными, представляют собой атом водорода или гидроксил.
3. Соединение по п.2, или его фармакологически приемлемая соль или сольват, или их диастереомерная смесь относительно атома углерода, отмеченного *, где
R5ax представляет собой атом водорода и
R5eq представляет собой гидроксил.
4. Соединение по п.2, или его фармакологически приемлемая соль или сольват, или их диастереомерная смесь относительно атома углерода, отмеченного *, где
R5ax представляет собой гидроксил и
R5eq представляет собой атом водорода.
5. Соединение, представленное формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль или сольват:
[Химическая формула 2]
Figure 00000002
6. Соединение, представленное формулой (Xa)
[Химическая формула 3]
Figure 00000003
где R5ax и R5eq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или гидроксил.
7. Соединение, представленное формулой (XXV)
[Химическая формула 4]
Figure 00000004
где R2 и G представляют собой защитную группу для гидроксила,
R3, R2', R6' и E представляют собой защитную группу для амино,
n является целым числом от 1 до 4 и
пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного *, соответствует R или S,
или смесь его диастереомеров относительно атома углерода, отмеченного *.
8. Соединение по п.7, или смесь его диастереомеров относительно атома углерода, отмеченного *, где
R2 представляет собой необязательно замещенный арилC1-3алкил,
R3, R2' и R6', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой
необязательно замещенный C1-6 алкилсульфонил,
необязательно замещенный арилсульфонил или
необязательно замещенный C1-6 алкилоксикарбонил,
E представляет собой необязательно замещенный C1-6 алкилоксикарбонил и
G представляет собой атом водорода,
необязательно замещенный C1-6 алкилкарбонил,
необязательно замещенный арилкарбонил или
необязательно замещенный арилC1-3алкил.
9. Соединение по п.7, или смесь его диастереомеров относительно атома углерода, отмеченного *, где
R2 представляет собой арилC1-3алкил, необязательно замещенный метокси или нитро,
R3, R2' и R6', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой
C1-6 алкилсульфонил, необязательно замещенный необязательно замещенным фенилом, арилсульфонил, необязательно замещенный метилом, или
C1-6 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный необязательно замещенным фенилом,
E представляет собой C1-6 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный необязательно замещенным фенилом, и
G представляет собой атом водорода, C1-6 алкилкарбонил, арилкарбонил или арилC1-3алкил, необязательно замещенный метокси.
10. Соединение по п.7, или смесь его диастереомеров относительно атома углерода, отмеченного *, где
R2 представляет собой бензил, метоксибензил или нитробензил,
R3, R2' и R6', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой метансульфонил, бензилсульфонил, п-толуолсульфонил, бензилоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-нитробензилоксикарбонил,
E представляет собой бензилоксикарбонил и
G представляет собой атом водорода, ацетил, бензоил, бензил, п-метоксибензил или трифенилметил.
11. Соединение, представленное формулой (Xb)
[Химическая формула 5]
Figure 00000005
где R5ax и R5eq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или гидроксил, и
R4"ax и R4"eq, которые являются различными, представляют собой атом водорода или гидроксил.
12. Соединение, представленное формулой (XIV)
[Химическая формула 6]
Figure 00000006
13. Способ получения соединения, представленного формулой (Ia)
[Химическая формула 7]
Figure 00000007
где R5ax и R5eq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или гидроксил,
R4"ax и R4"eq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или гидроксил,
n является целым числом от 1 до 4 и
пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного*, соответствует R или S,
включающий стадии
введения защитных групп в аминогруппы в соединении, представленном формулой (Xa)
[Химическая формула 8]
Figure 00000008
где R5ax и R5eq имеют указанные для формулы (Ia) значения,
осуществления взаимодействия соединения, представленного формулой (Xa), с соединением, представленным формулой (Xc)
[Химическая формула 9]
Figure 00000009
где W представляет собой отщепляемую группу; Yax и Yeq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой группу -OR4" или атом водорода; R2", R4" и R6" представляют собой защитную группу для гидроксила и пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного *, соответствует R или S,
удаления защитной группы у полученного соединения и превращения азидогруппы в указанном соединении в аминогруппу с получением соединения, представленного формулой (Xb)
[Химическая формула 10]
Figure 00000010
где R5ax, R5eq, R4"ax и R4"eq имеют указанные для формулы (Ia) значения,
необязательного введения защитной группы по функциональным группам, отличающимся от аминогруппы в 1-положении соединения, представленного формулой (Xb),
осуществления взаимодействия полученного соединения с соединением, представленным формулой (XVII)
[Химическая формула 11]
Figure 00000011
где E представляет собой защитную группу для аминогруппы; G представляет собой защитную группу для гидроксильной группы; F представляет собой атом водорода или активирующую группу для карбоновой кислоты; n является целым числом от 1 до 4 и пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного *, соответствует R или S, и
удаления защитной группы у полученного соединения с получением указанного соединения, представленного формулой (Ia).
14. Способ по п.13, где
R5ax и R5eq, которые являются различными, представляют собой атом водорода или гидроксил, и
R4"ax и R4"eq, которые являются различными, представляют собой атом водорода или гидроксил.
15. Способ по п.13, где
R5ax представляет собой атом водорода и R5eq представляет собой гидроксил.
16. Способ по п. 13, где
R5ax представляет собой гидроксил и R5eq представляет собой атом водорода.
17. Способ получения соединения, представленного формулой (Ia)
[Химическая формула 12]
Figure 00000012
где R5ax представляет собой атом водорода,
R5eq представляет собой гидроксил,
R4"ax и R4"eq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или гидроксил,
n является целым числом от 1 до 4 и
пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного *, соответствует R или S,
включающий стадии
введения защитных групп по аминогруппам в 3-, 2'- и 6'-положениях и по гидроксильной группе в 2-положении соединения, представленного формулой (Xa)
[Химическая формула 13]
Figure 00000013
где R5ax и R5eq имеют указанные для формулы (Ia) значения,
осуществления взаимодействия полученного соединения с соединением, представленным формулой (XVII):
[Химическая формула 14]
Figure 00000014
где E представляет собой защитную группу для аминогруппы; G представляет собой защитную группу для гидроксильной группы; F представляет собой атом водорода или активирующую группу для карбоновой кислоты; n является целым числом от 1 до 4 и пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного *, соответствует R или S,
с получением соединения, представленного формулой (XXV)
[Химическая формула 15]
Figure 00000015
где R2 представляет собой защитную группу для гидроксильной группы; R3, R2' и R6' представляют собой защитную группу для аминогруппы; и E, G, n и пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного *, имеют указанные для формулы (XVII) значения,
осуществление взаимодействия указанного соединения, представленного формулой (XXV), с соединением, представленным формулой (Xc) или (Xd)
[Химическая формула 16]
Figure 00000016
где W представляет собой отщепляемую группу; Yax и Yeq, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой группу -OR4" или атом водорода; R2", R4" и R6" представляют собой защитную группу для гидроксильной группы и пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного *, соответствует R или S
[Химическая формула 17]
Figure 00000017
где W, Yax, Yeq, R2", R6" и пространственная конфигурация атома углерода, отмеченного *, имеют указанные для формулы (Xc) значения и R3" представляет собой защитную группу для аминогруппы, и
удаления защитных групп у полученного соединения и, если используют соединение, представленное формулой (Xc), превращения азидогруппы указанного соединения в аминогруппу с получением соединения, представленного формулой (Ia).
18. Способ по п.15 или 17, где соединение, представленное формулой (Xa), получают путем гидролиза соединения, представленного формулой (II)
[Химическая формула 18]
Figure 00000018
19. Способ по п.16, где соединение, представленное формулой (Xa), получают путем введения защитных групп по гидроксильным группам, отличающимся от групп в 4"- и 5-положениях, и по аминогруппам в соединении, представленном формулой (II)
[Химическая формула 19]
Figure 00000019
обращения пространственной конфигурации гидроксильной группы в 5-положении полученного соединения и
удаления защитной группы у полученного соединения и последующего гидролиза указанного соединения с получением соединения, представленного формулой (Xa).
20. Способ по п.19, который дополнительно включает до или одновременно с обращением пространственной конфигурации гидроксильной группы в 5-положении удаление гидроксильной группы в 4"-положении.
21. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1, или его фармакологически приемлемую соль или сольват, или их диастереомерную смесь относительно атома углерода, отмеченного *.
22. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.5 или его фармакологически приемлемую соль или сольват.
23. Противомикробный агент, включающий соединение по п.1, или его фармакологически приемлемую соль или сольват, или их диастереомерную смесь относительно атома углерода, отмеченного *.
24. Противомикробный агент, включающий соединение по п.5 или его фармакологически приемлемую соль или сольват.
25. Анти-MRSA агент, включающий соединение по п.1, или его фармакологически приемлемую соль или сольват, или их диастереомерную смесь относительно атома углерода, отмеченного *.
26. Анти-MRSA агент, включающий соединение по п.1 или его фармакологически приемлемую соль или сольват.
27. Способ предотвращения или лечения инфекционного заболевания, включающий введение животному, включая человека, соединения по п.1, или его фармакологически приемлемой соли или сольвата, или их диастереомерной смеси относительно атома углерода, отмеченного *.
28. Способ по п.27, где инфекционное заболевание вызвано MRSA.
29. Способ предотвращения или лечения инфекционного заболевания, включающий введение животному, включая человека, соединения по п.5 или его фармакологически приемлемой соли или сольвата.
30. Способ по п.29, где инфекционное заболевание вызвано MRSA.
31. Применение соединения по п.1, или его фармакологически приемлемой соли или сольвата, или их диастереомерной смеси относительно атома углерода, отмеченного *, для получения фармацевтической композиции.
32. Применение соединения по п.5, или его фармакологически приемлемой соли или сольвата для получения фармацевтической композиции.
33. Применение соединения по п.1, или его фармакологически приемлемой соли или сольвата, или их диастереомерной смеси относительно атома углерода, отмеченного *, для получения противомикробного агента.
34. Применение соединения по п.5, или его фармакологически приемлемой соли или сольвата для получения противомикробного агента.
35. Применение соединения по п.1, или его фармакологически приемлемой соли или сольвата, или их диастереомерной смеси относительно атома углерода, отмеченного *, для получения анти-MRSA агента.
36. Применение соединения по п.5, или его фармакологически приемлемой соли или сольвата, для получения анти-MRSA агента.
RU2008152358/04A 2006-06-02 2007-06-01 Новые аминогликозидные антибиотики RU2458931C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006155062 2006-06-02
JP2006-155062 2006-06-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008152358A true RU2008152358A (ru) 2010-07-20
RU2458931C2 RU2458931C2 (ru) 2012-08-20

Family

ID=38801405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008152358/04A RU2458931C2 (ru) 2006-06-02 2007-06-01 Новые аминогликозидные антибиотики

Country Status (14)

Country Link
US (4) US8148504B2 (ru)
EP (1) EP2036917B1 (ru)
JP (1) JP5160419B2 (ru)
KR (1) KR101458223B1 (ru)
CN (2) CN101495493B (ru)
AU (1) AU2007255856B2 (ru)
BR (1) BRPI0712312A2 (ru)
CA (1) CA2654561A1 (ru)
ES (1) ES2557992T3 (ru)
MX (1) MX2008015280A (ru)
RU (1) RU2458931C2 (ru)
UA (1) UA97245C2 (ru)
WO (1) WO2007142150A1 (ru)
ZA (1) ZA200810676B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8906868B2 (en) * 2010-05-12 2014-12-09 Rempex Pharmaceuticals, Inc. Aminoglycoside derivatives
ES2682931T3 (es) * 2013-05-30 2018-09-24 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Derivado de arbekacina y producción y uso del mismo
AU2016300993B2 (en) * 2015-07-30 2020-07-02 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. New effective aminoglycoside antibiotic for multidrug-resistant bacteria
JP2019001718A (ja) * 2015-11-02 2019-01-10 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 アミノグリコシド系抗生物質の製造方法
JP2019001717A (ja) * 2015-11-02 2019-01-10 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 アミノグリコシド系抗生物質の製造方法
JP2019001716A (ja) * 2015-11-02 2019-01-10 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 アミノグリコシド系抗生物質の製造方法
JP2022510169A (ja) * 2018-11-25 2022-01-26 ティーエヌティー・メディカル・コーポレーション ゲムシタビンの経口活性プロドラッグ

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1349302A (en) * 1970-07-29 1974-04-03 Microbial Chem Res Found 3,-4,-dideoxykanamycin b active against resistant bacteria and its synthesis
US4107424A (en) * 1972-10-06 1978-08-15 Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai 1-N-[(S)-α-hydroxy-ω-aminoacyl] derivatives of 3',4'-dideoxykanamycin B and 3'-deoxykanamycin B antibiotics
US4001208A (en) * 1972-10-06 1977-01-04 Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyo Kai 1-N-[(S)-α-hydroxy-ω-aminoacyl]
JPS5233629B2 (ru) * 1972-10-19 1977-08-30
JPS5148634A (en) * 1974-10-08 1976-04-26 Microbial Chem Res Found Taiseikinnyukona 11nn * arufua hidorokishi omega aminoashiru * 6**nn mechiru 3* *hh jideokishikanamaishin b no seizoho
GB1529376A (en) 1975-02-18 1978-10-18 Sterling Drug Inc Aminocyclitol antibiotics and processes therefor
US3982996A (en) * 1975-09-22 1976-09-28 Sterling Drug Inc. Process for preparing aminocyclitol antibiotics
US4396609A (en) * 1975-02-18 1983-08-02 Sterling Drug Inc. Aminocyclitol antibiotics, pharmaceutical compositions and method of using same
US4147861A (en) * 1975-09-24 1979-04-03 Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai 1N-(α-Hydroxy-ω-aminoalkanoyl)-6'N-methyl-3',4'-dideoxykanamycin B and the production thereof
JPS55164696A (en) 1979-06-12 1980-12-22 Microbial Chem Res Found Preparation of protected derivative of aminoglycoside antibiotic substance wherein amino groups other than 1-position are selectively protected, and preparation of 1-n- alpha-hydroxy-omega-aminoalkanoyl -aminoglycoside antibiotic substance
JPS55151597A (en) * 1979-05-11 1980-11-26 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd New material 2-hydroxysagamicin and its preparation
JPS5753496A (en) * 1980-08-12 1982-03-30 Microbial Chem Res Found 1-n-acyl derivative of 5,3',4'-trideoxykanamycin b or 5,3',4',6'- tetradeoxykanamycin b, and their preparation
US4410516A (en) * 1981-07-21 1983-10-18 Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai 1-N(αHydroxy-ω-aminoalkanoyl) derivatives of 5,3',4'-trideoxy- or 5,3', 4'-trideoxy-6'-N- methyl- or 5, 3', 4',6"-tetradeoxykannamyci B and production thereof
JPS5815994A (ja) * 1981-07-22 1983-01-29 Microbial Chem Res Found ２′位修飾カナマイシン誘導体およびその製造法
JPH07121859B2 (ja) 1986-03-18 1995-12-25 第一製薬株式会社 徐放性カプセル剤
CN1197869C (zh) * 2002-12-09 2005-04-20 北京大学 具有抗病毒活性的氨基糖苷类化合物及其制备方法
JPWO2005070945A1 (ja) * 2004-01-21 2007-09-06 明治製菓株式会社 メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ｍｒｓａ）に有効な新規アミノグリコシド系抗生物質
JP2006155062A (ja) 2004-11-26 2006-06-15 Pfu Ltd ネットワーク検疫システム

Also Published As

Publication number Publication date
CN101495493B (zh) 2012-11-14
US8148504B2 (en) 2012-04-03
BRPI0712312A2 (pt) 2012-03-06
EP2036917A1 (en) 2009-03-18
US8541394B2 (en) 2013-09-24
ES2557992T3 (es) 2016-02-01
US20160152653A1 (en) 2016-06-02
WO2007142150A1 (ja) 2007-12-13
US9260465B2 (en) 2016-02-16
KR20090014309A (ko) 2009-02-09
JP5160419B2 (ja) 2013-03-13
CA2654561A1 (en) 2007-12-13
ZA200810676B (en) 2010-03-31
UA97245C2 (en) 2012-01-25
CN101495493A (zh) 2009-07-29
JPWO2007142150A1 (ja) 2009-10-22
CN102942603A (zh) 2013-02-27
KR101458223B1 (ko) 2014-11-04
US20120165283A1 (en) 2012-06-28
MX2008015280A (es) 2009-01-28
EP2036917A4 (en) 2014-09-03
AU2007255856B2 (en) 2012-08-16
EP2036917B1 (en) 2015-10-07
RU2458931C2 (ru) 2012-08-20
US20130345411A1 (en) 2013-12-26
US20090186841A1 (en) 2009-07-23
AU2007255856A1 (en) 2007-12-13
CN102942603B (zh) 2016-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008152358A (ru) Новые аминогликозидные антибиотики
CY1109449T1 (el) Ενωσεις ουριας δραστικες ως ανταγωνιστες βανιλλοειδων υποδοχεων για την αντιμετωπιση του πονου
LU92834I2 (fr) Tédizolide, optionnellement sous la forme d'un ester, en particulier un phosphate ou un sel de celui-ci pharmaceutiquement acceptable
JP2009179639A5 (ru)
TNSN06377A1 (en) Combinations of glycopyrrolate and beta2 adrenoceptor agonists
CY1118915T1 (el) Αντιβακτηριακα αναλογα αμινογλυκοσιδης
RU2010126056A (ru) Органические соединения
MA30352B1 (fr) Pyridine [3,4-b] pyrazinones
RU2400483C2 (ru) Пуриновые производные в качестве агонистов рецептора a2a
ATE455786T1 (de) 6-11 bicyclische ketolidderivate
RU2008145714A (ru) Пуриновые производные в качестве активатора аденозинового рецептора
MY145465A (en) Diaminopyrimidines as p2x3 and p2x2/3 antagonists.
BRPI0414330A (pt) composto, processo para preparação do mesmo, métodos para produção de um efeito antibacteriano, para inibição de dna girase bacteriana, e para tratamento de uma infecção bacteriana em um animal de sangue quente, uso de um composto, e, composição farmacêutica
ATE457988T1 (de) A2a-adenosin-rezeptor-antagonisten
NZ504986A (en) Erythromycin and azalide derivatives and pharmaceutical compositions thereof, useful as antibacterial agents and antoprotozoa agents
MX2023012971A (es) Agonistas del receptor de orexina y sus usos.
JP2005531486A5 (ru)
JP2010505865A5 (ru)
RU2015122032A (ru) Оксазолидинонсодержащие соединения, композиции и способы их использования
JP2013528659A5 (ru)
BRPI0518993A2 (pt) composto ou um sal, solvato ou Éster farmaceuticamente aceitÁvel do mesmo, composiÇço farmacÊutica, e, uso de um composto
MX2010002932A (es) Macrolidos de biarilo con puente en 6, 11.
PE20080283A1 (es) Profarmacos antimicrobianos de oxazolidinona
IT1317048B1 (it) Uso dell'acido pamoico o di un suo derivato, o di un suo analogo, perla preparazione di un medicamento per il trattamento di patologie
RU2009117220A (ru) Антибактериальные и противовирусные пептиды из actinomadura namibiensis

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140602