RU2008150627A - Соли и их кристаллические модификации - Google Patents
Соли и их кристаллические модификации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008150627A RU2008150627A RU2008150627/04A RU2008150627A RU2008150627A RU 2008150627 A RU2008150627 A RU 2008150627A RU 2008150627/04 A RU2008150627/04 A RU 2008150627/04A RU 2008150627 A RU2008150627 A RU 2008150627A RU 2008150627 A RU2008150627 A RU 2008150627A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fluorophenyl
- benzo
- dihydro
- oxo
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000012986 modification Methods 0.000 title 1
- MTPVBMVUENFFLL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-3-(2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl)urea Chemical compound FC1=CC=CC=C1NC(=O)NC1C(=O)NC2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1 MTPVBMVUENFFLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 18
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 7
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- IOEKLYIRMISKPQ-UHFFFAOYSA-N O.FC1=C(C=CC=C1)NC(=O)NC1N=C(C2=C(NC1=O)C=CC=C2)C2=CC=CC=C2 Chemical compound O.FC1=C(C=CC=C1)NC(=O)NC1N=C(C2=C(NC1=O)C=CC=C2)C2=CC=CC=C2 IOEKLYIRMISKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229950004221 besilate Drugs 0.000 claims 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000725643 Respiratory syncytial virus Species 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- -1 diazepin-3-yl Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
- C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
- C07D243/18—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals substituted in position 2 by nitrogen, oxygen or sulfur atoms
- C07D243/24—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
- A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соль 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины с бензолсульфоновой кислотой. ! 2. Соль 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины с бензолсульфоновой кислотой в кристаллической форме. ! 3. Кристаллический моногидрат безилата 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины. ! 4. Безводный кристаллический безилат 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины. ! 5. Кристаллическая соль по п.2 или 3, где указанная кристаллическая форма на рентгенограмме содержит по меньшей мере один пик при угле дифракции 2-тэта, равном 7,5°±0,5°, или 21,3°±0,5°, или 23,1°±0,5°. ! 6. Кристаллическая соль по п.2 или 4, где указанная кристаллическая форма на рентгенограмме содержит по меньшей мере один пик при угле дифракции 2-тэта, равном 25,1°±0,5°, или 14,5°±0,5°, или 22,7°±0,5°, или 22,1°±0,5°, или 20,2°±0,5°, или 23,7°±0,5°. ! 7. Кристаллическая соль по любому из п.2 или 6, которая обладает порошковой рентгенограммой, приведенной на фиг.1 или на фиг.6. ! 8. Соль или кристаллическая соль 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины по п.п.1-7, которая находится в основном в чистой форме. ! 9. Кристаллическая соль 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины по пп.2-8, обладающая высокой степенью кристалличности. ! 10. Способ получения безилата 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины по п.1, включающий реакцию 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины с бензолсульфоновой кислотой и извлечение образовавшейся соли из реакционной смеси. ! 11. Способ п
Claims (20)
1. Соль 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины с бензолсульфоновой кислотой.
2. Соль 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины с бензолсульфоновой кислотой в кристаллической форме.
3. Кристаллический моногидрат безилата 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины.
4. Безводный кристаллический безилат 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины.
5. Кристаллическая соль по п.2 или 3, где указанная кристаллическая форма на рентгенограмме содержит по меньшей мере один пик при угле дифракции 2-тэта, равном 7,5°±0,5°, или 21,3°±0,5°, или 23,1°±0,5°.
6. Кристаллическая соль по п.2 или 4, где указанная кристаллическая форма на рентгенограмме содержит по меньшей мере один пик при угле дифракции 2-тэта, равном 25,1°±0,5°, или 14,5°±0,5°, или 22,7°±0,5°, или 22,1°±0,5°, или 20,2°±0,5°, или 23,7°±0,5°.
7. Кристаллическая соль по любому из п.2 или 6, которая обладает порошковой рентгенограммой, приведенной на фиг.1 или на фиг.6.
8. Соль или кристаллическая соль 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины по п.п.1-7, которая находится в основном в чистой форме.
9. Кристаллическая соль 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины по пп.2-8, обладающая высокой степенью кристалличности.
10. Способ получения безилата 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины по п.1, включающий реакцию 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины с бензолсульфоновой кислотой и извлечение образовавшейся соли из реакционной смеси.
11. Способ получения кристаллического безилата 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины по п.п.2-6, включающий соответствующее превращение свободного основания 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины из раствора в его кристаллический безилат при условиях, вызывающих кристаллизацию.
12. Способ получения кристаллического безилата 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины по п.п.2-6, включающий стадии растворения 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины и бензолсульфоновой кислоты в подходящем растворителе, необязательного внесения в раствор затравки безилата 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины и кристаллизации безилата в "плохом" растворителе, таком как этилацетат или трет-бутилметиловый эфир.
13. Способ получения кристаллического безилата 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины по п.п.2-6, включающий стадию кристаллизации или перекристаллизации безилата 1-(2-фторфенил)-3-(2-оксо-5-фенил-2,3-дигидро-1Н-бензо[е][1,4]диазепин-3-ил)-мочевины из раствора, содержащего ацетон, ацетонитрил, этилацетат или трет-бутилметиловый эфир.
14. Фармацевтическая композиция, включающая безилат или кристаллическую форму безилата по пп.1-9.
15. Высоконцентрированная фармацевтическая композиция, включающая не менее 50 мг безилата или кристаллической формы безилата по пп.1-6 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
16. Фармацевтическая композиция, предназначенная для внутривенного введения, содержащая безилат или кристаллическую форму безилата по пп.1-9 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
17. Способ лечения инфекции, вызванной патогеном, включающий введение нуждающемуся в нем пациенту терапевтически эффективного количества безилата или кристаллической формы безилата по пп.1-9.
18. Безилат или кристаллическая форма безилата по пп.1-9, предназначенная для применения в медицине.
19. Применение безилата или кристаллической формы безилата по пп.1-9 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для борьбы с инфекцией, вызванной патогеном.
20. Применение по п.19, в котором патогеном является вирус, такой как, например, РСВ (респираторно-синцитиальный вирус).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80283606P | 2006-05-23 | 2006-05-23 | |
| US60/802,836 | 2006-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008150627A true RU2008150627A (ru) | 2010-06-27 |
Family
ID=38704747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008150627/04A RU2008150627A (ru) | 2006-05-23 | 2007-05-21 | Соли и их кристаллические модификации |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7977330B2 (ru) |
| EP (1) | EP2029556B1 (ru) |
| JP (2) | JP2009538330A (ru) |
| KR (1) | KR20090009898A (ru) |
| CN (1) | CN101448796B (ru) |
| AR (1) | AR061056A1 (ru) |
| AT (1) | ATE486858T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007267671A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0712556A2 (ru) |
| CA (1) | CA2650514A1 (ru) |
| CL (1) | CL2007001454A1 (ru) |
| CR (1) | CR10431A (ru) |
| DE (1) | DE602007010286D1 (ru) |
| EC (1) | ECSP088900A (ru) |
| ES (1) | ES2355166T3 (ru) |
| GT (1) | GT200800253A (ru) |
| IL (1) | IL195008A0 (ru) |
| MA (1) | MA30482B1 (ru) |
| MX (1) | MX2008014836A (ru) |
| NO (1) | NO20085000L (ru) |
| PE (1) | PE20080261A1 (ru) |
| PL (1) | PL2029556T3 (ru) |
| PT (1) | PT2029556E (ru) |
| RU (1) | RU2008150627A (ru) |
| TN (1) | TNSN08477A1 (ru) |
| TW (1) | TW200815375A (ru) |
| WO (1) | WO2007140154A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200809096B (ru) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR0314595A (pt) * | 2002-09-20 | 2005-08-09 | Arrow Therapeutics Ltd | Uso de um derivado de benzodiazepina ou um sal farmaceuticamente aceitável deste, inalador ou nebulisador, produto, usos de um produto e de um composto ou sal farmaceuticamente aceitável deste, derivado de benzodiazepina, composto, e, composição farmacêutica |
-
2007
- 2007-05-21 CA CA002650514A patent/CA2650514A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-21 AT AT07797606T patent/ATE486858T1/de active
- 2007-05-21 BR BRPI0712556-9A patent/BRPI0712556A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-05-21 JP JP2009512241A patent/JP2009538330A/ja active Pending
- 2007-05-21 AU AU2007267671A patent/AU2007267671A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-21 US US12/298,203 patent/US7977330B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-21 PE PE2007000619A patent/PE20080261A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-21 PL PL07797606T patent/PL2029556T3/pl unknown
- 2007-05-21 EP EP07797606A patent/EP2029556B1/en active Active
- 2007-05-21 PT PT07797606T patent/PT2029556E/pt unknown
- 2007-05-21 MX MX2008014836A patent/MX2008014836A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-21 KR KR1020087028592A patent/KR20090009898A/ko not_active Ceased
- 2007-05-21 AR ARP070102191A patent/AR061056A1/es unknown
- 2007-05-21 CN CN2007800181255A patent/CN101448796B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-21 RU RU2008150627/04A patent/RU2008150627A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-05-21 DE DE602007010286T patent/DE602007010286D1/de active Active
- 2007-05-21 ES ES07797606T patent/ES2355166T3/es active Active
- 2007-05-21 WO PCT/US2007/069327 patent/WO2007140154A2/en not_active Ceased
- 2007-05-22 TW TW096118228A patent/TW200815375A/zh unknown
- 2007-05-22 CL CL200701454A patent/CL2007001454A1/es unknown
-
2008
- 2008-10-23 ZA ZA200809096A patent/ZA200809096B/xx unknown
- 2008-10-30 IL IL195008A patent/IL195008A0/en unknown
- 2008-11-10 CR CR10431A patent/CR10431A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-11-21 GT GT200800253A patent/GT200800253A/es unknown
- 2008-11-21 TN TNP2008000477A patent/TNSN08477A1/en unknown
- 2008-11-21 EC EC2008008900A patent/ECSP088900A/es unknown
- 2008-11-26 MA MA31419A patent/MA30482B1/fr unknown
- 2008-11-28 NO NO20085000A patent/NO20085000L/no not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-01-04 JP JP2013000196A patent/JP2013075910A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2007140154A2 (en) | 2007-12-06 |
| CA2650514A1 (en) | 2007-12-06 |
| US20090163478A1 (en) | 2009-06-25 |
| PE20080261A1 (es) | 2008-04-18 |
| GT200800253A (es) | 2009-04-29 |
| JP2013075910A (ja) | 2013-04-25 |
| NO20085000L (no) | 2008-12-23 |
| ECSP088900A (es) | 2008-12-30 |
| ES2355166T3 (es) | 2011-03-23 |
| AU2007267671A1 (en) | 2007-12-06 |
| DE602007010286D1 (de) | 2010-12-16 |
| PL2029556T3 (pl) | 2011-04-29 |
| ATE486858T1 (de) | 2010-11-15 |
| WO2007140154A3 (en) | 2008-03-20 |
| ZA200809096B (en) | 2009-11-25 |
| PT2029556E (pt) | 2011-01-31 |
| TW200815375A (en) | 2008-04-01 |
| KR20090009898A (ko) | 2009-01-23 |
| BRPI0712556A2 (pt) | 2013-07-02 |
| CN101448796A (zh) | 2009-06-03 |
| IL195008A0 (en) | 2009-08-03 |
| EP2029556B1 (en) | 2010-11-03 |
| CL2007001454A1 (es) | 2008-05-16 |
| TNSN08477A1 (en) | 2010-04-14 |
| JP2009538330A (ja) | 2009-11-05 |
| CR10431A (es) | 2009-01-07 |
| MX2008014836A (es) | 2008-12-01 |
| EP2029556A2 (en) | 2009-03-04 |
| MA30482B1 (fr) | 2009-06-01 |
| AR061056A1 (es) | 2008-07-30 |
| US7977330B2 (en) | 2011-07-12 |
| CN101448796B (zh) | 2012-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20090040923A (ko) | Ｂｃｌ 단백질과 결합 파트너의 상호작용을 억제하기 위한 화합물 및 방법 | |
| ME01985B (me) | Kalijumova so inhibitora hiv integraze | |
| SK8712000A3 (en) | Substituted cyclopentane and cyclopentene compounds useful as neuraminidase inhibitors | |
| JP2002525374A (ja) | 抗ウイルスプリン誘導体 | |
| EP2128125A1 (en) | Caffeoyl quinic acid derivatives containing nitrogen, and preparation method, pharmaceutically composition and usage thereof | |
| JP2010132669A (ja) | ストロンチウムラネレートのアルファー（α）−結晶形、その製造方法、及びそれを含む医薬組成物 | |
| RU2006126782A (ru) | Малеатные соли производного зиназолина, полезные в качестве антиангиогенного агента | |
| EA016141B1 (ru) | Цинковая соль розувастатина | |
| KR20110050447A (ko) | 에리트로마이신염의 수화물, 그의 제조방법 및 용도 | |
| RU2433995C2 (ru) | Стабильный биологически активный комплекс солей о-ацетилсалициловой кислоты с основными аминокислотами и глицина | |
| RU2009119411A (ru) | Новые кристаллические формы | |
| WO2005085199A1 (en) | Novel polymorphs of etoricoxib | |
| SK18182000A3 (sk) | Kryštalický efavirenz | |
| CN103864760A (zh) | 一种盐酸法舒地尔化合物 | |
| US7282515B2 (en) | Derivatives of azaspiro compounds for the treatment of pain | |
| RU2008150627A (ru) | Соли и их кристаллические модификации | |
| RU2007143025A (ru) | Полиморфизм додекагидроклопента[а]фенантренилового эфира тиофенкарбоновой кислоты | |
| AU2012234325B2 (en) | Benzoic acid salt of Otamixaban | |
| WO2020205835A1 (en) | Fused polycyclic pyridone compounds as influenza virus replication inhibitors | |
| RU2515557C9 (ru) | Фармацевтическая соль 8-метил-7-[5-метил-6-(метиламино)-3-пиридинил]-1-циклопропил-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты, ее содержащая фармацевтическая композиция, лекарственное средство и способ лечения или профилактики бактериальных инфекций с помощью вышеуказанной соли | |
| AU767331B2 (en) | Polymorphs of crystalline (2-benzhydryl-1-azabicyclo(2.2.2) oct-3-yl)-(5-isopropyl-2-methoxybenzyl)-amine citrate as NK-1 receptor antagonists | |
| MXPA01012325A (es) | Formas polimorfas de un citrato cristalino de azobiciclo(2.2.2)octan-3-amina y sus composiciones farmaceuticas. | |
| CA2345516A1 (en) | Crystalline (-)-6- chloro-4- cyclopropylethynyl- 4-trifluoromethyl- 3,4-dihydro- 2(1h)-quinazolinone | |
| CN104974050A (zh) | 水溶性丁苯酞前药胆碱盐、其制备方法及其在医药上的应用 | |
| HU210876A9 (en) | Arginine derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110301 |