RU2008004C1 - Средство, обладающее профилактическим и лечебным действием в отношении вируса гриппа типа в - Google Patents
Средство, обладающее профилактическим и лечебным действием в отношении вируса гриппа типа в Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008004C1 RU2008004C1 SU4106938A RU2008004C1 RU 2008004 C1 RU2008004 C1 RU 2008004C1 SU 4106938 A SU4106938 A SU 4106938A RU 2008004 C1 RU2008004 C1 RU 2008004C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- arbidol
- influenza
- virus
- prophylactic
- type
- Prior art date
Links
- 241000700605 Viruses Species 0.000 title abstract description 14
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 title description 3
- 241000712461 unidentified influenza virus Species 0.000 claims description 8
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 7
- OMZHXQXQJGCSKN-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-bromo-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)-1h-indol-1-ium-3-carboxylate;chloride Chemical group Cl.CN1C2=CC(Br)=C(O)C(CN(C)C)=C2C(C(=O)OCC)=C1CSC1=CC=CC=C1 OMZHXQXQJGCSKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 claims 1
- KCFYEAOKVJSACF-UHFFFAOYSA-N umifenovir Chemical compound CN1C2=CC(Br)=C(O)C(CN(C)C)=C2C(C(=O)OCC)=C1CSC1=CC=CC=C1 KCFYEAOKVJSACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 28
- 229960004626 umifenovir Drugs 0.000 abstract description 28
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 7
- 229960003805 amantadine Drugs 0.000 abstract description 6
- DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N amantadine Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(N)C3 DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- OZBDFBJXRJWNAV-UHFFFAOYSA-N Rimantadine hydrochloride Chemical compound Cl.C1C(C2)CC3CC2CC1(C(N)C)C3 OZBDFBJXRJWNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 3
- PTXVSDKCUJCCLC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyindole Chemical class C1=CC=C2N(O)C=CC2=C1 PTXVSDKCUJCCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract description 2
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 17
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 description 15
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 10
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 6
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 6
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037798 influenza B Diseases 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 description 3
- 241000713196 Influenza B virus Species 0.000 description 3
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 description 3
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 3
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 3
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 3
- BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N Bilirubin Chemical compound N1C(=O)C(C)=C(C=C)\C1=C\C1=C(C)C(CCC(O)=O)=C(CC2=C(C(C)=C(\C=C/3C(=C(C=C)C(=O)N\3)C)N2)CCC(O)=O)N1 BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- 208000013738 Sleep Initiation and Maintenance disease Diseases 0.000 description 2
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 2
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000003759 clinical diagnosis Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- PLWQHPWNKPKQJT-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-bromo-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate;hydron;chloride;hydrate Chemical compound O.Cl.CN1C2=CC(Br)=C(O)C(CN(C)C)=C2C(C(=O)OCC)=C1CSC1=CC=CC=C1 PLWQHPWNKPKQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 208000037797 influenza A Diseases 0.000 description 2
- 206010022437 insomnia Diseases 0.000 description 2
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 description 2
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 description 2
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 2
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 2
- 230000000405 serological effect Effects 0.000 description 2
- 238000002562 urinalysis Methods 0.000 description 2
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 2
- 102100036475 Alanine aminotransferase 1 Human genes 0.000 description 1
- 108010082126 Alanine transaminase Proteins 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 208000034657 Convalescence Diseases 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 206010020565 Hyperaemia Diseases 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 230000000890 antigenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 238000009534 blood test Methods 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940044683 chemotherapy drug Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000035931 haemagglutination Effects 0.000 description 1
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 230000005195 poor health Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 description 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000002636 symptomatic treatment Methods 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000011285 therapeutic regimen Methods 0.000 description 1
- 238000004861 thermometry Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 description 1
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение касается нового назначения известного соединения ряда оксииндола, а именно 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола гидрохлорида моногидрата формулы, приведенной в тексте описания, условно названного арбидолом. Цель изобретения - средство, обладающее действием в отношении вируса гриппа типа В и меньшей токсичностью при лечении людей по сравнению с ремантадином и амантадином. Поставленная цель достигается применением арбидола в новом качестве, а именно как средство для лечения и профилактики гриппа типа В.
Description
Изобретение касается известного соединения ряда оксииндола, а именно 1-метил-2-фенилтиометил-3- карбэтокси-4- диметиламинометил-5-окси -6-броминдола гидрохлорида моногидрата формулы 1.
Мол. м. 531,9
Мол. м. 513 (безводный) условно названного арбидолом.
Ранее соединение I известно как лекарственное средство, обладающее выраженным химиотерапевтическим действием при гриппе типа А.
Впервые предлагается использовать соединение I в качестве лекарственного средства для лечения и профилактики гриппа типа В.
Вирусы гриппа типов А и В значительно отличаются друг от друга по антигенным и биологическим свойствам. Поэтому противовирусная активность лекарственного средства, используемого для лечения гриппа А, не предполагает возможность его применения при гриппе В.
В отечественной и мировой медицинской практике на сегодняшний день в качестве противогриппозных препаратов используются только два-аман-тадин и близкий его структурный аналог-ремантидин.
Однако эти препараты неактивны при лечении гриппа типа В.
Они токсичны. Применение их у людей сопровождается побочными действиями этих препаратов на центральную нервную систему (бессонница), головная боль, понижение концентрации внимания, рвота).
Кроме того, широкое применение ремантадина и амантадина для лечения больных гриппом А привело к возникновению штаммов вирусов гриппа, резистентных к этим химиопрепаратам.
Цель изобретения - средство, обладающее действием в отношении вируса гриппа типа В, а также и меньшей токсичностью при лечении людей по сравнению с известными препаратами ремантадином и амантадином.
Поставленная цель достигается использованием известного соединения 1-метил-2-фенилтиометил-3-кабэтокси-4-диметиламинометил -5-окси-6-броминдола гидрохлорида, моногидрата формулы I в новом качестве, а именно как средство для лечения гриппа, вызванного вирусами типа В.
1-метил-2- фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил- 5-окси-6-броминдола гидрохлорид моногидрат представляет собой кристаллический порошок от белого с кремоватым оттенком до светлокремового цвета, слабо растворим в хлороформе, трудно - в этиловом спирте, практически нерастворим в воде и эфире. Устойчив при хранении в защищенном от света месте в течение 2 лет.
Биологическая часть.
Вирусингибирующее действие арбидола на вирус гриппа типа В изучено на модели ин ово (в развивающихся 9-дневных куриных эмбрионах). После предварительного определения переносимости арбидола для куриных эмбринов препарат в максимально непереносимой (2 мг на эмбрион) и меньших дозах вводили в аллантоисную полость эмбрионов за 1 ч до заражения их вирусом. После инокуляции вируса в дозе 10 ЭИ Д50(эмбриональных инфицирующих 50% доз) эмбрионы инкубировали в термостате при 36оС в течение 48 ч. Индикацию вируса проводили в реакции гемагглютинации. Титр вируса выражали в Iоg2.
Об эффективности препарата судили по снижению числа инфицированных эмбрионов и по снижению титра вируса в аллантоисной жидкости леченных арбидолом куриных эмбрионов в сравнениии с контрольными.
Результаты исследований представлены в табл. 1.
Как видно из данных, представленных в табл. 1, арбидол обладает выраженным вирусингибирующим действием на репродукцию вируса гриппа типа В (штамм В-Ленинград-369/75) в развивающихся куриных эмбрионах.
В дозах от 2 до 0,125 мг на эмбрион заявляемый препарат по сравнению с контролем снижает инфицирование эмбрионов на 80-40% , а титр гематогглютининов вируса - на 7,8-3,6 Iоg2.
Химиотерапевтическая активность арбидола изучена на модели гриппозной пневмонии мышей, вызванной вирусом гриппа типа В (Штамм В-Ленинград-369/75). При изучении противогриппозной активности арбидол в дозах 60 и 30 мг/кг вводили мышам per os по профилактически-лечебной схеме (за 1 ч до заражения и далее 1 раз в день в течение 4 дней). Общий курс лечения составлял 5 дней. Интраназальное заражение мышей проводили под легким эфирным наркозом, используя аллантоисную жидкость куриных эмбрионов, содержащую вирус гриппа В (титр вируса 5,5 lg ЭИД50). Наблюдение за животными проводили в течение 14 дней.
Об активности судили по снижению частоты развития пневмонии и степени выраженности поражения легочной ткани у леченных арбидолом мышей в сравнении с контролем (нелеченные мыши).
Результаты представлены в табл. 2
Как видно из данных табл. 2, арбидол в дозе 60 мг/кг предотвращает развитие пневмонии у 50% леченных животных, а средний индекс поражения ткани легких в 5 раз ниже, чем в контроле; в дозе 30 мг/кг активность арбидола менее выражена.
Как видно из данных табл. 2, арбидол в дозе 60 мг/кг предотвращает развитие пневмонии у 50% леченных животных, а средний индекс поражения ткани легких в 5 раз ниже, чем в контроле; в дозе 30 мг/кг активность арбидола менее выражена.
Таким образом, арбидол обладает выраженным вирусингибирующим действием на репродукцию вируса гриппа типа В в развивающихся куриных эмбрионах и на модели гриппозной пневмонии мышей.
Переносимость и безвредность арбидола для людей.
Изучение переносимости и безвредности арбидола (в сравнении с плацебо) проведено в группе из 22 человек (11 мужчин и 11 женщин) в возрасте от 18 до 25 лет с клиническим диагнозом - острое респираторное заболевание, легкая степень (стадия реконвалесценции). У всех взятых на исследование была нормальная температура тела, отсутствие признаков интоксикации и у 7 из 22 человек - остаточные катаральные симптомы в виде слабого ринита и незначительной гиперемии слизистой зева. Масса тела наблюдаемых колебалась от 58 до 72 кг (средняя - 66,4 кг).
Схема применения препарата.
Испытуемые получали арбидол в дозе 0,2 г 3 раза в день в течение 3 дней.
Переносимость и безвредность арбидола определяли на основании данных клинического наблюдения, клинико-инструментальных, клинико-лабораторных и биохимических исследований.
Наряду с общим осмотром испытуемых поводилось их рентгенологическое обследование и комплекс лабораторных исследований: клинический анализ крови, общий анализ мочи, определение уровней содержания в крови билирубина и холестерина, а также активности аланин аминотрансферазы. В течение всего срока клинического изучения (5 дней) ежедневно проводилась термометрия (2 раза в сутки) и измерение артериального давления.
В ходе проведенных исследований никаких побочных реакций (бессонница, головная боль, снижение концентрации внимания, рвота, диспепсические расстройства) и субъективных жалоб (плохое самочувствие), связанных с приемом препарата, отмечено не было.
Повышения температуры тела также не отмечалось. Объективные клинические данные и показатели гемограммы соответствовали возрастной норме. Анализ мочи не выявил патологии ни у одного испытуемого.
Средние значения исследуемых биохимических показателей находились также в пределах нормы (табл. 3).
Проведенные исследования показали, что арбидол при приеме по указанной схеме хорошо переносим и практически безвреден для организма человека.
Терапевтическая активность арбидола.
Клиническая апробация арбидола проведена на больных с клиническим диагнозом "грипп", находящихся на амбулаторном лечении, Общее число больных, лечившихся арбидолом, составило 250 человек, из них 52 человека гриппом, обусловленным вирусом типа В. Диагноз был подтвержден серологическими реакциями. Больные получали арбидол по 200 мг 3 раза в день в течение 3 дней.
Терапевтическая эффективность препарата оценивалась (в сравнении с группой плацебо) по длительности основных симптомов гриппа-лихорадки, интоксикации и катарального синдрома, а также по продолжительности заболевания, частоте и форме возникающих осложнений.
Результаты изучения лечебной эффективности арбидола у амбулаторных больных (см. табл. 4) свидетельствуют о наличии терапевтического эффекта, выражавшемся в достоверном укорочении ряда показателей:
- продолжительности лихорадки и таких клинических симптомов, как головная боль, озноб и др;
- общей продолжительности заболевания;
- и предупреждении осложнений по сравнению с больными, получившими симптоматическую терапию.
- продолжительности лихорадки и таких клинических симптомов, как головная боль, озноб и др;
- общей продолжительности заболевания;
- и предупреждении осложнений по сравнению с больными, получившими симптоматическую терапию.
Данные серологического обследования подтверждают лечебную активность арбидола.
Проведено изучение эффективности арбидола в качестве средства экстренной профилактики в семейных очагах гриппа В. Арбидол получали 48 человек, имевших контакт с больными гриппом типа В. Для профилактики препарат назначали внутрь в дозе 200 мг 1 раз в день в течение 5 дней.
Контрольной группой служили 82 человека, контактировавшие с больными гриппом В. Эти люди получали симтоматическое лечение.
Анализ материала по применению арбидола в качестве средства экстренной профилактики в семейных очагах гриппа В (см. табл. 5) свидетельствуют о высокой профилактической эффективности препарата.
Эпидемиологические данные подтверждаются результатами иммунологического обследования.
Коэффициент эффективности арбидола составил 86,3% по сравнению с группой, получавшей плацебо, а кратность прироста антител к вирусу гриппа В равнялась 4, в то время как в контрольной группе она составила 9,7.
Таким образом, положительный эффект изобретения состоит в следующем: найдено средство-арбидол, которое обладает выраженным вирусингибирующим действием в отношении вируса гриппа типа В, лечебной и профилактитческой эффективностью при гриппе типа В у людей, а также имеющее преимущество перед противогриппозными препаратами амантадин и ремантадин, благодаря лучшей переносимости и безвредности для организма человека, по сравнению с этими препаратами, и эффективности при лечении и профилактики гриппа В, где эти препараты неэффективны. (56) Романов Ю. А. и др. Химиопрофилактика гриппа амантадином. Л, 1971, с. 220-230.
Claims (1)
- СРЕДСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ ПРОФИЛАКТИЧЕСКИМ И ЛЕЧЕБНЫМ ДЕЙСТВИЕМ В ОТНОШЕНИИ ВИРУСА ГРИППА ТИПА В, отличающееся тем, что оно представляет собой 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-диметиламинометил-5-окси-6-броминдол гидрохлорид моногидрат.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4106938 RU2008004C1 (ru) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | Средство, обладающее профилактическим и лечебным действием в отношении вируса гриппа типа в |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4106938 RU2008004C1 (ru) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | Средство, обладающее профилактическим и лечебным действием в отношении вируса гриппа типа в |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008004C1 true RU2008004C1 (ru) | 1994-02-28 |
Family
ID=21252568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4106938 RU2008004C1 (ru) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | Средство, обладающее профилактическим и лечебным действием в отношении вируса гриппа типа в |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2008004C1 (ru) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2175548C2 (ru) * | 1998-04-20 | 2001-11-10 | Товарищество с ограниченной ответственностью "Тисет" | Средство для профилактики гриппа и других острых респираторных вирусных инфекций |
| RU2210372C1 (ru) * | 2002-04-08 | 2003-08-20 | Государственное учреждение Тверская государственная медицинская академия | Способ химиопрофилактики гриппа |
| WO2004089338A1 (en) * | 2003-04-08 | 2004-10-21 | Shijiazhuang Pharma. Group Zhongqi Pharmaceutical Technology(Shijiazhuang) Co., Ltd. | A arbidol clathrate and its preparation process and the use thereof |
| RU2255086C1 (ru) * | 2004-04-21 | 2005-06-27 | Закрытое Акционерное Общество "Мастерклон" | 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6- броминдола мезилат, обладающий противовирусной активностью, и фармацевтическая композиция с его использованием |
| WO2005102320A1 (fr) * | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Zakrytoe Aktsionernoe Obschestvo 'masterklon' | Medicament pour traiter des infections virales |
| RU2266742C1 (ru) * | 2004-05-20 | 2005-12-27 | Закрытое Акционерное Общество "Мастерклон" | Лекарственное средство для лечения ротавирусной инфекции |
| WO2007075102A1 (en) | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Zakrytoe Aktsionernoe Obschestvo 'masterklon' | Medicinal agent for treating viral infections |
| CN100339077C (zh) * | 2003-05-12 | 2007-09-26 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 吲哚类衍生物作为抗传染性非典型肺炎药物的新用途 |
| WO2007120079A3 (fr) * | 2006-04-18 | 2008-01-10 | Obschestvo S Ogranichennoy Otv | Dérivés de 4-aminométhyl-6-brome-5-hydroxyindol-3-carboxylates |
| CN100364975C (zh) * | 2005-04-26 | 2008-01-30 | 武汉大学 | 一种抗呼吸道病毒的药物及用途 |
| RU2440114C1 (ru) * | 2010-10-05 | 2012-01-20 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Исследовательская Компания "Медбиофарм" | Средство против вируса гриппа в |
| RU2448091C1 (ru) * | 2010-08-17 | 2012-04-20 | Закрытое акционерное общество "Активный Компонент" | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 6-БРОМ-5-ГИДРОКСИ-4-ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛ-1-МЕТИЛ-2-ФЕНИЛТИОМЕТИЛИНДОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ГИДРОХЛОРИД МОНОГИДРАТА И ЕГО α-КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА |
| CN102786461A (zh) * | 2011-05-18 | 2012-11-21 | 中国医学科学院药物研究所 | 阿比朵尔盐酸盐晶e型及制法与在药品和保健品中应用 |
| CN102786462A (zh) * | 2011-05-18 | 2012-11-21 | 中国医学科学院药物研究所 | 阿比朵尔盐酸盐晶b型及制法与在药品和保健品中应用 |
| EA021130B1 (ru) * | 2010-07-19 | 2015-04-30 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Рубикон" | Применение 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола и его солей для профилактики и/или лечения инфекционных заболеваний животных вирусного генеза |
-
1986
- 1986-06-25 RU SU4106938 patent/RU2008004C1/ru active
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2175548C2 (ru) * | 1998-04-20 | 2001-11-10 | Товарищество с ограниченной ответственностью "Тисет" | Средство для профилактики гриппа и других острых респираторных вирусных инфекций |
| RU2210372C1 (ru) * | 2002-04-08 | 2003-08-20 | Государственное учреждение Тверская государственная медицинская академия | Способ химиопрофилактики гриппа |
| CN100344283C (zh) * | 2003-04-08 | 2007-10-24 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 阿比朵尔包合物 |
| WO2004089338A1 (en) * | 2003-04-08 | 2004-10-21 | Shijiazhuang Pharma. Group Zhongqi Pharmaceutical Technology(Shijiazhuang) Co., Ltd. | A arbidol clathrate and its preparation process and the use thereof |
| CN100339077C (zh) * | 2003-05-12 | 2007-09-26 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 吲哚类衍生物作为抗传染性非典型肺炎药物的新用途 |
| RU2255086C1 (ru) * | 2004-04-21 | 2005-06-27 | Закрытое Акционерное Общество "Мастерклон" | 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6- броминдола мезилат, обладающий противовирусной активностью, и фармацевтическая композиция с его использованием |
| WO2005102320A1 (fr) * | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Zakrytoe Aktsionernoe Obschestvo 'masterklon' | Medicament pour traiter des infections virales |
| RU2266742C1 (ru) * | 2004-05-20 | 2005-12-27 | Закрытое Акционерное Общество "Мастерклон" | Лекарственное средство для лечения ротавирусной инфекции |
| CN100364975C (zh) * | 2005-04-26 | 2008-01-30 | 武汉大学 | 一种抗呼吸道病毒的药物及用途 |
| WO2007075102A1 (en) | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Zakrytoe Aktsionernoe Obschestvo 'masterklon' | Medicinal agent for treating viral infections |
| EA015132B1 (ru) * | 2005-12-28 | 2011-06-30 | Закрытое Акционерное Общество "Мастерклон" | Лекарственное средство для лечения вирусных инфекций |
| WO2007120079A3 (fr) * | 2006-04-18 | 2008-01-10 | Obschestvo S Ogranichennoy Otv | Dérivés de 4-aminométhyl-6-brome-5-hydroxyindol-3-carboxylates |
| EA021130B1 (ru) * | 2010-07-19 | 2015-04-30 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Рубикон" | Применение 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола и его солей для профилактики и/или лечения инфекционных заболеваний животных вирусного генеза |
| RU2448091C1 (ru) * | 2010-08-17 | 2012-04-20 | Закрытое акционерное общество "Активный Компонент" | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 6-БРОМ-5-ГИДРОКСИ-4-ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛ-1-МЕТИЛ-2-ФЕНИЛТИОМЕТИЛИНДОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ГИДРОХЛОРИД МОНОГИДРАТА И ЕГО α-КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА |
| RU2440114C1 (ru) * | 2010-10-05 | 2012-01-20 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Исследовательская Компания "Медбиофарм" | Средство против вируса гриппа в |
| RU2440114C9 (ru) * | 2010-10-05 | 2012-06-27 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Исследовательская Компания "Медбиофарм" | Средство против вируса гриппа в |
| CN102786461A (zh) * | 2011-05-18 | 2012-11-21 | 中国医学科学院药物研究所 | 阿比朵尔盐酸盐晶e型及制法与在药品和保健品中应用 |
| CN102786462A (zh) * | 2011-05-18 | 2012-11-21 | 中国医学科学院药物研究所 | 阿比朵尔盐酸盐晶b型及制法与在药品和保健品中应用 |
| CN102786461B (zh) * | 2011-05-18 | 2016-08-31 | 中国医学科学院药物研究所 | 阿比朵尔盐酸盐晶e型及制法与在药品和保健品中应用 |
| CN102786462B (zh) * | 2011-05-18 | 2016-08-31 | 中国医学科学院药物研究所 | 阿比朵尔盐酸盐晶b型及制法与在药品和保健品中应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008004C1 (ru) | Средство, обладающее профилактическим и лечебным действием в отношении вируса гриппа типа в | |
| KR101801864B1 (ko) | 인플루엔자, 감기 및 염증의 치료에서 레보세티리진 및 몬테루카스트의 용도 | |
| SHAUGHNESSY et al. | Experimental human bacillary dysentery: polyvalent dysentery vaccine in its prevention | |
| SE465462B (sv) | 6-brom-5-hydroxi-4-dimetylaminometyl-1-metyl-2-fenyltiometylindol-3-karbonsyra etylester-hydroklorid i monohydratform, foerfarande foer framstaellning av densamma och paa hydrokloriden i monohydratform baserat laekemedelspreparat med antivirusverkan interferoninducerande och immunomodulerande verkan | |
| JPS63502591A (ja) | リユ−マチ様関節炎の治療のための方法と物質 | |
| WO2023165566A1 (zh) | 治疗、预防由病毒感染引起的相关疾病的药物及其用途 | |
| Longley et al. | Effect of isoprinosine against challenge with A (H3N2)/Hong Kong influenza virus in volunteers | |
| JP2023517771A (ja) | 抗新型コロナウイルス感染症の医薬品、食品、及び使用 | |
| Togo et al. | Failure of a 3-substituted triazinoindole in the prevention of experimental human rhinovirus infection | |
| Cecil et al. | Sulfadiazine in the Treatment of the Common Cold | |
| JPH10504279A (ja) | ウイルス感染症及び場合により炎症の予防及び／又は治療用医薬組成物並びにそれらの治療方法 | |
| RU2413507C2 (ru) | Способ лечения сиалоаденита | |
| Willcox | Gastric disorders in the services | |
| WO2005102320A1 (fr) | Medicament pour traiter des infections virales | |
| RU2141314C1 (ru) | Противовирусный препарат "амиксин" и способ его получения | |
| SE1350211A1 (sv) | Metoder och kompositioner för behandling av cancermetastaser | |
| EP4126034A1 (en) | Method of treating coronavirus infection by administration of ethyl mercury or thiol derivative thereof | |
| AU749169B2 (en) | A method for preventing the onset of asthma | |
| CA2754281A1 (en) | Antiviral combination of zinc and trimethoprim | |
| Winfield | Cases: Juvenile Dermatomyositis with Complications | |
| JP2002265354A (ja) | 抗ピロリ菌剤組成物 | |
| US5955446A (en) | Method of treating herpes infections with 2',5'-oligoadenylate-2',3'-cyclophosphate compounds | |
| SU1261665A1 (ru) | Способ лечени тимомегалии у детей | |
| RU2146943C1 (ru) | Способ лечения легкого течения острой пневмонии | |
| RU2171108C1 (ru) | Способ энтеросорбции пестицидов при хронических гастродуоденитах у детей |