RU2007139006A - Сложноэфирные соединения бензойной кислоты (варианты), способ их получения (варианты) и композиция (варианты) на их основе - Google Patents
Сложноэфирные соединения бензойной кислоты (варианты), способ их получения (варианты) и композиция (варианты) на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007139006A RU2007139006A RU2007139006/04A RU2007139006A RU2007139006A RU 2007139006 A RU2007139006 A RU 2007139006A RU 2007139006/04 A RU2007139006/04 A RU 2007139006/04A RU 2007139006 A RU2007139006 A RU 2007139006A RU 2007139006 A RU2007139006 A RU 2007139006A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- hydrogen
- groups
- composition
- Prior art date
Links
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 40
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 title claims abstract 20
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 title claims abstract 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- -1 ester compounds Chemical class 0.000 claims abstract 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 34
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 31
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 30
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 20
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 16
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims 10
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims 10
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 8
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 4
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 claims 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 4
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 239000002674 ointment Substances 0.000 claims 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 3
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- SHRBOGMPRMIENV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)ethenyl 4-tert-butylbenzoate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=C)OC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SHRBOGMPRMIENV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZUWVYBDTVBJNOX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)ethenyl 4-methoxybenzoate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)OC(=C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZUWVYBDTVBJNOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BZCHPVAMTSYIKJ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenyl 4-tert-butylbenzoate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)OC(=C)C1=CC=CC=C1 BZCHPVAMTSYIKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- PYPFSSVULZWVJF-UHFFFAOYSA-N 4-benzoyloxy-2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 PYPFSSVULZWVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims 2
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 claims 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 claims 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 2
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 claims 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims 2
- 230000036561 sun exposure Effects 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims 2
- QKOXLEURWZTLAY-UHFFFAOYSA-N (3-methoxyphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound COC1=CC=CC(OC(=O)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 QKOXLEURWZTLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJQSMMZRWQXFTQ-UHFFFAOYSA-N (3-methoxyphenyl) benzoate Chemical compound COC1=CC=CC(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 RJQSMMZRWQXFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYFJYGWNYQCHOB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 UYFJYGWNYQCHOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDQLMXAWMGJXPR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenyl 4-methoxybenzoate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)OC(=C)C1=CC=CC=C1 SDQLMXAWMGJXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVGJDUYLVYAQNT-UHFFFAOYSA-N [3-(diethylamino)phenyl] benzoate Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WVGJDUYLVYAQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 claims 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- BUWCUEWPPXQCIA-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-hydroxy-4-methoxybenzoate Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 BUWCUEWPPXQCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N silolane Chemical compound C1CC[SiH2]C1 DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 2
- 0 Cc(c(*)c1O*)cc(C)c1S Chemical compound Cc(c(*)c1O*)cc(C)c1S 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/046—Aerosols; Foams
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/34—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
1. Применение сложноэфирных соединений бензойной кислоты, охватываемых общей структурной формулой (I): ! ! где R1-R5 выбираются независимо друг от друга из группы, включающей водород, C1-C6-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, С1-С6-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, C1-C6-алкиламиногруппу, C1-C6-диалкиламиногруппу, где две упомянутые алкильные части вышеназванной диалкиламиногруппы могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, который выбирается из пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина, необязательно замещенного по атому азота C1-C6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, C1-C6-алкил-С3-С6-циклоалкиламиногруппой и С3-С6-дициклоалкиламиногруппой, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую O-(CH2)m-O группу, где m равно 1 или 2, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую СН=СН-СН=СН группу; ! R представляет собой группу, выбираемую из (i), (ii) и (iii): ! ! где R' выбирается из группы, включающей водород, С1-С6-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, С1-С6-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, С1-С6-алкиламиногруппу, С1-С6-диалкиламиногруппу, где упомянутые две алкильные части из вышеназванной диалкиламиногруппы могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, который выбирается из пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина, необязательно замещенного по атому азота С1-С6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, С1-С6-алкил-С3-С6-циклоалкиламиногруппой и С3-С6-дици�
Claims (48)
1. Применение сложноэфирных соединений бензойной кислоты, охватываемых общей структурной формулой (I):
где R1-R5 выбираются независимо друг от друга из группы, включающей водород, C1-C6-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, С1-С6-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, C1-C6-алкиламиногруппу, C1-C6-диалкиламиногруппу, где две упомянутые алкильные части вышеназванной диалкиламиногруппы могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, который выбирается из пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина, необязательно замещенного по атому азота C1-C6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, C1-C6-алкил-С3-С6-циклоалкиламиногруппой и С3-С6-дициклоалкиламиногруппой, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую O-(CH2)m-O группу, где m равно 1 или 2, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую СН=СН-СН=СН группу;
R представляет собой группу, выбираемую из (i), (ii) и (iii):
где R' выбирается из группы, включающей водород, С1-С6-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, С1-С6-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, С1-С6-алкиламиногруппу, С1-С6-диалкиламиногруппу, где упомянутые две алкильные части из вышеназванной диалкиламиногруппы могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, который выбирается из пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина, необязательно замещенного по атому азота С1-С6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, С1-С6-алкил-С3-С6-циклоалкиламиногруппой и С3-С6-дициклоалкиламиногруппой, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую O-(CH2)n-O группу, где n равно 1 или 2, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую СН=СН-СН=СН группу;
R11 выбирается из группы, включающей водород, С1-С6-алкильную группу и С3-С6-циклоалкильную группу;
R12 выбирается из группы, включающей водород, С1-С6-алкильную группу и С3-С6-циклоалкильную группу;
R13 и R14 независимо друг от друга выбираются из группы, включающей водород, С1-С6-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, С1-С6-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, C1-C6-алкиламиногруппу, С1-С6-диалкиламиногруппу, где упомянутые две алкильные части из вышеназванной диалкиламиногруппы могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, который выбирается из пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина, необязательно замещенного по атому азота C1-C6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, С1-С6-алкил-С3-С6-циклоалкиламиногруппой и С3-С6-дициклоалкиламиногруппой, или группы OR12 и R14 образуют слитую O-(СН2)р-O группу, где p равно 1 или 2, и
R15-R18 независимо друг от друга выбираются группы, включающей водород, C1-C6-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу,
С1-С6-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, C1-C6-алкиламиногруппу, C1-C6-диалкиламиногруппу, где упомянутые две алкильные части из вышеназванной диалкиламиногруппы могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, который выбирается из пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина, необязательно замещенного по атому азота C1-C6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой, С3-С6-цклоалкиламиногруппой, С1-С6-алкил-С3-С6-циклоалкиламиногруппой и С3-С6-дициклоалкиламиногруппой, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую O-(CH2)q-O группу, где q равно 1 или 2, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую СН=СН-СН=СН группу;
или фармацевтически приемлемой соли этого соединения,
в качестве компонента для приготовления косметической или фармацевтической композиции, композиции для личной гигиены или промышленной композиции, содержащей эффективное количество по меньшей мере одного из упомянутых соединений для организма человека или животного или материала от ультрафиолетового излучения.
2. Применение по п.1, в котором при R, означающем (i), R3 независимо выбирается из метокси и трет-бутильной группы, R8 независимо выбирается из водорода, метокси и трет-бутильной группы, а каждая из групп R', R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9 и R10 представляет собой водород; при R, означающем (ii), каждая из групп R1, R2, R3, R4, R5, R11, R13, и R14 представляет собой водород, a R12 является метильной группой; а при R, означающем (iii), R1 независимо выбирается из водорода и гидроксигруппы, R3 независимо выбирается из водорода и метокси-группы, R15 независимо выбирается из водорода, диэтиламиногруппы, 1-пирролидинильной и метоксигруппы, а каждая из групп R2, R4, R5, R16, R17 и R18 является водородом.
3. Применение по п.2, в котором соединения выбираются из группы, включающей
1-фенилвинил 4-метоксибензоат;
1-(4-метоксифенил)-винил 4-трет-бутилбензоат;
1-(4-трет-бутилфенил)-винил 4-метоксибензоат;
1-фенилвинил 4-трет-бутилбензоат;
4-бензоилокси-2-метоксибензолсульфоновая кислота;
3-диэтиламинофенил бензоат;
3-(1-пирролидинил)фенил бензоат;
3-метоксифенил бензоат;
фенил 4-метоксисалицилат и
3-метоксифенил салицилат.
4. Применение по п.1, в котором соединения используются в качестве фотохимических предшественников ультрафиолетовых поглотителей.
5. Применение по п.1, в котором соединения используются в отношении человека.
6. Косметическая или фармацевтическая композиция, композиция для личной гигиены или промышленная композиция, содержащая, по меньшей мере, сложноэфирное соединение бензойной кислоты по п.1 для защиты организма человека или животного или для защиты материала от ультрафиолетового излучения.
7. Косметическая или фармацевтическая композиция по п.6, которая содержит эффективное количество по меньшей мере сложноэфирного соединения, восприимчивого к фотохимическому превращению in situ в солнцезащитное соединение с улучшенной способностью защищать от УФ-излучения.
8. Композиция по п.7, которая выбирается группы, включающей кремы, мази, молочко, суспензии, порошки, масла, лосьоны, гели, карандаши, пены, эмульсии, дисперсии, спрэи, аэрозоли, губные помады, основы, грим, сыпучие или спресованные пудры, румяна для глаз, тени для век, туши для ресниц и бровей, лаки для ногтей, глазури для ногтей и нестойкие окрашивающие композиции для волос.
9. Композиция по п.8, в которой эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах от 0,01 до 40 мас.% из расчета на общий вес солнцезащитного средства.
10. Композиция по п.9, в которой эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах от 0,05 до 25 мас.% из расчета на общий вес солнцезащитного средства.
11. Композиция по п.10, в которой эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах примернно от 0,1 до 15 мас.% из расчета на общий вес солнцезащитного средства.
12. Применение по п.1 в качестве компонента для приготовления косметической или фармацевтической композиции, характеризующейся прогрессивной защитой от УФ-излучения, в зависимости от длительности солнечного воздействия и уровня солнечного излучения.
13. Применение по п.12, в котором упомянутая композиция выбирается из группы, включающей кремы, мази, молочко, суспензии, порошки, масла, лосьоны, гели, карандаши, пены, эмульсии, дисперсии, спрэи, аэрозоли, губные помады, основы, гримм, сыпучие или спрессованные пудры, румяна для глаз, тени для век, туши для ресниц и бровей, лаки для ногтей, глазури для ногтей и нестойкие окрашивающие композиции для волос.
14. Применение по п.13, в котором эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах от 0,01 до 40 мас.% в расчете на общий вес солнцезащитного средства.
15. Применение по п.14, в котором эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах от 0,05 до 25 мас.% в расчете на общий вес солнцезащитного средства.
16. Применение по п.15, в котором эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах от 0,1 мас.% до примерно 15 мас.% от состава солнцезащитного средства.
17. Композиция для личной гигиены по п.6, в которой сложноэфирное соединение бензойной кислоты фотостабилизирует ингредиенты композиции от солнечного излучения.
18. Композиция по п.17, которая выбирается из группы, включающей кремы, мази, молочко, суспензии, порошки, масла, лосьоны, гели, карандаши, пены, эмульсии, дисперсии, спрэи, аэрозоли, губные помады, основы, грим, сыпучие или спрессованные пудры, румяна для глаз, тени для век, туши для ресниц и бровей, лаки для ногтей, глазури для ногтей и нестойкие окрашивающие композиции для волос.
19. Применение по п.1 в качестве компонента для приготовления композиции для личной гигиены, которая характеризуется прогрессивной защитой от УФ-излучения, в зависимости от длительности солнечного воздействия и уровня солнечного излучения.
20. Применение по п.19, в которой указанная композиция выбирается из группы, включающей кремы, мази, молочко, суспензии, порошки, масла, лосьоны, гели, карандаши, пены, эмульсии, дисперсии, спрэи, аэрозоли, губные помады, основы, грим, сыпучие или спрессованные пудры, румяна для глаз, тени для век, туши для ресниц и бровей, лаки для ногтей, глазури для ногтей и нестойкие окрашивающие композиции для волос.
21. Промышленная композиция по п.6, в которой указанный материал выбирается из группы, состоящей из органических соединений, масел, жиров, восков, желатиновых веществ, солнцезащитных соединений, полимеров, радиационноотвержденные композиции, смолы, лаков, целлюлозы, бумажных составов на основе целлюлозы, фотографических материалов, фотографической пленки, металлических изделий, керамических изделий, биоцидов, природных текстильных волокон, текстильных материй, красителей, чернил, пигментов, красок, покрытий, адгезивов, изделий из кожи, древесных материалов, стекол, линз, композиционных материалов, их смесей или композиций.
22. Композиция по п.21, которая содержит эффективное количество по меньшей мере сложноэфирного соединения бензойной кислоты, восприимчивого к фотохимическому превращению in situ в солнцезащитное соединение с улучшенной способностью защищать от УФ-излучения.
23. Композиция по п.22, в которой эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах от 0,01 до 30 мас.% из расчета на общий вес стабилизируемого материала.
24. Композиция по п.23, в которой эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах от 0,05 до 20 мас.% из расчета на общий вес стабилизируемого материала.
25. Композиция по п.24, в которой эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах от 0,1 до 10 мас.% из расчета на общий вес стабилизируемого материала.
26. Композиция по п.21 или по пп.22-25, в которой указанные полимеры выбираются из группы, включающей полиолефины, поликетоны, полистирол, поливинилхлорид (ПВХ), полиакрилаты, полиметакрилаты, полиакриламиды, полиакрилонитрилы, производные поливиниловых спиртов, производные поливинилацетатов, полиуретаны, полиамиды, сложные полиэфиры, поликарбомиды, поликарбонаты, полисилоксаны, поликетимины, их композиты, микстуры или смеси.
27. Композиция по п.21 или по пп.22-25, где указанные смолы выбираются из группы, включающей углеводородные смолы, фенолформальдегидные смолы, карбомидформальдегидные смолы, меламинформальдегидные смолы, ненасыщенные полиэфирные смолы, поперечно-сшиваемые акриловые смолы, поперечно-сшитые эпоксидные смолы, эпокси-меламиновые смолы, их композиты, микстуры или смеси.
28. Композиция по п.21 или по пп.24-25, в которой указанные природные текстильные волокна выбираются из группы, включающей шелк, хлопок и шерсть, их композиты, микстуры или смеси.
29. Применение по п.1 в качестве компонента для приготовления промышленной композиции, характеризующейся прогрессивной защитой от УФ-излучения, в зависимости от длительности солнечного воздействия и от уровня солнечного излучения.
30. Применение по п.29, в которой материал, входящий в состав композиции выбирается из группы, включающей органические соединения, масла, жиры, воски, желатиновые вещества, солнцезащитые соединения, полимеры, радиационно отвержденные композиции, смолы, лаки, целлюлозу, бумажные составы на основе целлюлозы, фотографические материалы, фотографические пленки, металлические изделия, керамические изделия, биоциды, природные текстильные волокна, текстильные материи, красители, чернила, пигменты, краски, покрытия, адгезивы, изделия из кожи, древесные материалы, каучуки, стекла, линзы, их композиты, микстуры или смеси.
31. Применение по п.30, в которой композиция содержит эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты в пределах от 0,01 до 30 мас.% из расчета на общий вес стабилизируемого материала.
32. Применение по п.31, в которой эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах от 0,05 до 20 мас.% из расчета на общий вес стабилизируемого материала.
33. Применение по п.32, в которой эффективное количество сложноэфирного соединения бензойной кислоты варьирует в пределах от 0,1 до 10 мас.% из расчета на общий вес стабилизируемого материала.
34. Применение по п.30, в которой указанные полимеры выбираются из группы, включающей полиолефины, поликетоны, полистиролы, поливинилхлорид (ПВХ), полиакрилаты, полиметакрилаты, полиакриламиды, полиакрилонитрилы, производные поливиниловых спиртов, производные поливинилацетатов, полиуретаны, полиамиды, сложные полиэфиры, поликарбомиды, поликарбонаты, полисилоксаны, поликетимины, их композиты, микстуры или смеси.
35. Применение по п.30, в которой указанные смолы выбираются из группы, включающей углеводородные смолы, фенолформальдегидные смолы, карбомидформальдегидные смолы, меламинформальдегидные смолы, ненасыщенные полиэфирные смолы, поперечно-сшитые акриловые смолы, поперечно-сшитые эпоксидные смолы, эпокси-меламиновые смолы, их композиты, микстуры или смеси.
36. Применение по п.30, в которой указанные природные текстильные волокна выбираются из группы, включающей шелк, хлопок и шерсть, их композиты, микстуры или смеси, и им подобные материи.
37. Применение по п.1 в качестве компонента для приготовления косметической или фармацевтической композиции, композиции для личной гигиены или промышленной композиции, которая при фотоперегруппировке показывает количество полученного УФ-В-излучения.
38. Сложноэфирные соединения бензойной кислоты, охватываемые общей формулой (Ia):
где R означает группу, выбираемую из (i), (ii) и (iii):
где R1-R5 независимо друг от друга выбираются из группы, включающей водород, С1-С6-алкильную группу, C3-С6-циклоалкильную группу, С1-С6-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, C1-C6-алкиламиногруппу, C1-C6-диалкиламиногруппу, где упомянутые две алкильные части вышеназванной диалкиламиногруппы могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, который выбирается из пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина, необязательно замещенного по атому азота C1-C6-алкильной группой или C3-C6-циклоалкильной группой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, С1-С6-алкил-С3-С6-циклоалкиламиногруппой и С3-С6-дициклоалкиламиногруппой, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую O-(СН2)m-O группу, где m равно 1 или 2, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую СН=СН-СН=СН группу;
R' - это водород;
R6-R10 независимо выбираются из группы, включающей водород, C1-C6-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, С1-С6-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, С1-С6-алкиламиногруппу, С1-С6-диалкиламиногруппу, где упомянутые две алкильные части вышеназванной диалкиламиногруппы могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, который выбирается из пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина, необязательно замещенного по атому азота C1-C6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, С1-С6-алкил-С3-С6-циклоалкиламиногруппой и С3-С6-дициклоалкиламино-группой, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую O-(СН2)n-O группу, где n равно 1 или 2, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую СН=СН-СН=СН группу;
R11 выбирается из группы, включающей водород, C1-C6-алкильную группу и С3-С6-циклоалкильную группу;
R12 выбирается из водорода, С1-С6-алкильной группы и С3-С6-циклоалкильной группы;
R13 и R14 независимо выбираются из группы, включающей водород, C1-C6-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, С1-С6-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, C1-C6-алкиламиногруппу, С1-С6-диалкиламиногруппу, где упомянутые две алкильные части вышеназванной диалкиламиногруппы могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, который выбирается из пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина, необязательно замещенного по атому азота С1-С6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, С1-С6-алкил-С3-С6-циклоалкиламиногруппой и С3-С6-дициклоалкиламиногруппой, или группы OR12 и R14 образуют слитую O-(СН2)p-О группу, где p равно 1 или 2, и
R15 выбирается из группы, включающей 1-пирролидинильную группу, 1-пиперидинильную группу, 4-морфолинильную группу и 1(4)-пиперазинильную группу, которая необязательно замещена в положении 4(1)C1-C6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой и
R16-R18 независимо выбираются из группы, включающей водород, C1-C6-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу, С1-С6-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, С1-С6-алкиламиногруппу, C1-C6-диалкиламиногруппу, где упомянутые две алкильные части вышеназванной диалкиламиногруппы могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, который выбирается из пирролидина, пиперидина, морфолина и пиперазина, необязательно замещенного по атому азота C1-C6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, С1-С6-алкил-С3-С6-циклоалкиламиногруппой и С3-С6-дициклоалкиламино-группой, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую O-(CH2)q-O группу, где q равно 1 или 2, или две группы при соседних циклических атомах углерода образуют слитую СН=СН-СН=СН группу;
при условии, что когда каждая из групп R1, R2 и R4-R10 представляет собой водород, то R3 не является водородом или метокси-группой; и
при условии, что когда каждая из групп R1-R7, R9 и R10 представляет собой водород, то R8 не является метильной группой, или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
39. Соединения по п.38, в которых когда R означает (i), R3 независимо выбирается из С1-С6-алкильной группы, С3-С6-циклоалкильной группы, С1-С6-алкоксигруппы и С3-С6-циклоалкоксигруппы, R8 независимо выбирается из водорода, C1-C6-алкильной группы, С3-С6-циклоалкильной группы, C1-C6-алкоксигруппы и С3-С6-циклоалкокси группы, а каждая из групп R1, R2, R4-R7, R9 и R10 представляет собой водород; в том случае, когда R означает (ii), каждая из групп R1-R5, R11, R13 и R14 представляет собой водород, a R12 является C1-C6-алкильной группой и С3-С6-циклоалкильной группой; а когда R означает (iii), R15 выбирается из 1-пирролидинильной,1-пиперидинилльной, 4-морфолинильной и 1(4)-пиперазинильной группы, которая необязательно замещается в положении 4(1) С1-С6-алкильной группой или С3-С6-циклоалкильной группой, а каждая из групп R16-R18 означает водород;
при условии, что когда каждая из групп R1, R2 и R4-R10 представляет собой водород, то R3 не является водородом или метокси-группой; и
при условии, что когда каждая из групп R1-R7, R9 и R10 представляет собой водород, то R8 является метильной группой,
или фармацевтически приемлемая соль этого соединения.
40. Соединения по п.39, которые выбираются из группы, включающей:
1-(4-метоксифенил)винил 4-трет-бутилбензоат;
1-(4-трет-бутилфенил)-винил 4-метоксибензоат;
1-фенилвинил 4-трет-бутилбензоат;
4-бензоилокси-2-метоксибензолсульфоновая кислота и
3-(1-пирролидинил)фенилбензоат.
41. Способ получения соединений по п.38, где R означает (i), в котором проводят взаимодействие ацилгалогенида формулы (II):
где R1-R5 определяются выше, X означает атом галогена, выбираемый из группы, включающей фтор, хлор и бром, с силиленолом формулы (III):
где R' и R6-R10 определяются выше, a R19-R21 независимо выбирают из группы, включающей C1-C6-алкильную группу, С3-С6-циклоалкильную группу и С6Н5-(СН2)r-, где r равно 1-4, или две группы могут образовывать вместе с атомом кремния цикл, выбираемый из силолана, силилана и силепана, в присутствии катализатора, выбираемого из группы, включающей дихлорид ртути, хлорид меди и их смеси.
42. Способ по п.41, в котором Х означает хлор, а каждая из групп R19-21 является метильной группой.
43. Способ получения соединения по п.38, где R означает (ii), в котором проводят взаимодействие сложного эфира бензойной кислоты формулы (IV):
где R1-R5 и R12-R14 определяются выше, с хлорсульфоновой кислотой, после чего необязательно проводят реакцию этерификации с C1-C6-алкил-ОН или С3-С6-циклоалкил-ОН.
44. Способ получения соединения по п.38, где R означает (ii), a R11 представляет собой водород, в котором проводят реакцию этерификации промежуточного соединения (VI):
где R11 является водородом, a R12-14 определяются выше, с кислотным интермедиатом (VII):
где R1-R5 определяются выше.
45. Способ получения соединения по пп.38 и 44, где R означает (ii), в котором проводят этерификацию промежуточного соединения (VI):
где R11 является С1-С6-алкильной или С3-С6-циклоалкильной группой, а R12-14 определяются выше, с соединением (VII).
46. Способ получения соединения по п.38, где R означает (iii), в котором проводят взаимодействие ацилгалогенида формулы (II):
где R1-R5 определяются выше, а Х представляет собой атом галогена, выбираемый из группы, включающей фтор, хлор и бром, с фенолом формулы (VIII):
где R15-R18 определяются выше.
47. Способ по п.46, в котором Х означает хлор.
48. Силиленол формулы (III) по п.41, который представляет собой триметилсилиленол 4-трет-бутилацетофенон.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05102228A EP1707558A1 (en) | 2005-03-21 | 2005-03-21 | Benzoic acid ester compounds, compositions, uses and methods related thereto |
| EP05102228.3 | 2005-03-21 | ||
| PCT/EP2006/060886 WO2006100225A2 (en) | 2005-03-21 | 2006-03-20 | Benzoic acid ester compounds, compositions, uses and methods related thereto |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007139006A true RU2007139006A (ru) | 2009-04-27 |
| RU2485936C2 RU2485936C2 (ru) | 2013-06-27 |
Family
ID=35521138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007139006/04A RU2485936C2 (ru) | 2005-03-21 | 2006-03-20 | Сложноэфирные соединения бензойной кислоты, композиция (варианты) и способ получения композиции (варианты) |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8545816B2 (ru) |
| EP (2) | EP1707558A1 (ru) |
| JP (1) | JP5270332B2 (ru) |
| KR (1) | KR101312777B1 (ru) |
| CN (1) | CN101180264B (ru) |
| AR (1) | AR053182A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006226411B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0609703B8 (ru) |
| CA (1) | CA2602362C (ru) |
| DK (1) | DK1868984T3 (ru) |
| ES (1) | ES2642842T3 (ru) |
| HU (1) | HUE034912T2 (ru) |
| IL (1) | IL186042A (ru) |
| MX (1) | MX2007010933A (ru) |
| PL (1) | PL1868984T3 (ru) |
| PT (1) | PT1868984T (ru) |
| RU (1) | RU2485936C2 (ru) |
| SI (1) | SI1868984T1 (ru) |
| TW (1) | TWI314138B (ru) |
| UY (1) | UY29433A1 (ru) |
| WO (1) | WO2006100225A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200708789B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2311844A1 (en) | 2009-10-15 | 2011-04-20 | Interquim, S.A. | Silyl polymeric benzoic acid ester compounds, uses, and compositions thereof |
| CN101892603B (zh) * | 2010-07-30 | 2012-03-07 | 上海市纺织科学研究院 | 阳离子染料易染共聚酯纤维助染剂及用其进行染色的方法 |
| FR2968929A1 (fr) | 2010-12-15 | 2012-06-22 | Oreal | Procede de photoprotection |
| EP2828240B1 (en) * | 2012-03-20 | 2018-10-31 | Firmenich SA | Compounds for a controlled release of active perfuming molecules |
| AR100211A1 (es) | 2014-05-19 | 2016-09-21 | Interquim Sa | Procedimiento para la preparación de un polímero fotoprotector progresivo de organosilicio; polímero fotoprotector progresivo de organosilicio, su uso, composición que lo comprende, monómero precursor, procedimientos para la preparación de dicho monómero precursor |
| CN104262209B (zh) * | 2014-09-02 | 2016-03-09 | 湖北师范学院 | 水溶性紫外线吸收剂bp-9的合成方法 |
| CN104876814B (zh) * | 2015-05-28 | 2017-02-01 | 江西永通科技股份有限公司 | 一种阿伏苯宗的合成方法 |
| DE102015211790A1 (de) | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Beiersdorf Ag | Ethanolisches Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
| DE102015211792A1 (de) | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Beiersdorf Ag | Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
| DE102015211793A1 (de) | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Beiersdorf Ag | Alkandiol-haltige Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
| DE102015216959A1 (de) | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Beiersdorf Ag | Parfümiertes Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
| DE102015225567A1 (de) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Beiersdorf Ag | Neues Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
| DE102015225568A1 (de) | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Beiersdorf Ag | Neustes Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan |
| DE102015225570A1 (de) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Beiersdorf Ag | Allerneustes Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxy-di-ben-zoylmethan |
| DE102016000800A1 (de) | 2016-01-27 | 2017-07-27 | Beiersdorf Ag | Sonnenschutzmittel mit Tricyclodecanmethylisononanoat |
| CN109192947B (zh) * | 2018-08-29 | 2021-07-16 | 合肥哈工安循环保科技有限公司 | 一种通孔型锂电池负极材料的制备方法 |
| CN112409598B (zh) * | 2020-11-19 | 2021-06-01 | 广东工业大学 | 一种Bola型有机硅季铵盐及其制备方法以及应用 |
| EP4554926A1 (en) * | 2022-07-15 | 2025-05-21 | Roka Furadada, SL | Process for preparing benzoic acid esters and intermediates thereof |
| US20250360066A1 (en) | 2022-07-29 | 2025-11-27 | Roka Furadada, S.L. | Composition comprising a photochemical ultraviolet absorber precursor and a compound for increasing their photochemical conversion rate |
| KR102805709B1 (ko) * | 2024-07-22 | 2025-05-13 | 한국콜마주식회사 | 자외선 차단용 화장료 조성물 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US303814A (en) * | 1884-08-19 | Machine for the manufacture of school-crayons | ||
| US2811460A (en) * | 1953-11-24 | 1957-10-29 | Eastman Kodak Co | Cellulose organic acid ester plastics containing meta-methoxyphenyl p-hydroxybenzoate |
| GB860939A (en) | 1958-01-17 | 1961-02-15 | Ferro Chemical Corp | Stabilized unsaturated polyester compositions |
| BE599358A (ru) | 1960-01-25 | |||
| US3519599A (en) * | 1968-03-18 | 1970-07-07 | Eastman Kodak Co | Substituted phenyl benzoates useful as ultraviolet light inhibitors |
| CH495939A (de) | 1968-07-23 | 1970-09-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Arylestern |
| US3751563A (en) * | 1969-06-11 | 1973-08-07 | Union Carbide Corp | Sunscreens preparations |
| US4036951A (en) * | 1973-03-12 | 1977-07-19 | Synergistics, Inc. | Ultra-violet filtration with certain aminosalicylic acid esters |
| CH642536A5 (en) * | 1978-11-13 | 1984-04-30 | Givaudan & Cie Sa | Sunscreen agents |
| DE3070247D1 (en) * | 1979-12-05 | 1985-04-04 | Astra Laekemedel Ab | New phenyl-azacycloalkanes, processes for preparation and pharmaceutical preparations for such compounds |
| JPS57142392A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Ricoh Co Ltd | Heat-sensitive recording material |
| JPS6116258A (ja) | 1984-07-03 | 1986-01-24 | Nissan Motor Co Ltd | 燃料噴射ポンプのパイロツト噴射装置 |
| JPS61293952A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | ヒドロキシベンゾエ−ト及びその製造方法 |
| DD268933A1 (de) * | 1987-05-14 | 1989-06-14 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur herstellung von alkylierten alkoxy- und hydroxybenzoesaeurephenylestern |
| JPH078816B2 (ja) * | 1990-12-05 | 1995-02-01 | 共同薬品株式会社 | ジベンゾイルメタンの製造法 |
| CN1072675A (zh) * | 1992-12-28 | 1993-06-02 | 高云瑞 | 二苯甲酮衍生物的制备方法 |
| AUPP041097A0 (en) * | 1997-11-14 | 1997-12-11 | Crown In The Right Of The State Of Western Australia, The | Method for inducing stress tolerance in plant material |
| JPH11279018A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-12 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| DE19917906A1 (de) * | 1999-04-20 | 2000-10-26 | Basf Ag | Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
| FR2800991A1 (fr) | 1999-11-17 | 2001-05-18 | Bio Sources Ind | Procede de photostabilisation de butylmethoxydibenzoylmethane et utilisation dans des compositions cosmetiques anti-solaires |
| JP2002053527A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Takasago Internatl Corp | ５，５−ジアリール−２，４−ペンタジエン酸エステル系化合物および該化合物を有効成分とする紫外線吸収剤 |
| CA2354921A1 (en) * | 2001-05-24 | 2002-11-24 | Yasuo Konishi | Drug evolution: drug design at hot spots |
| JP2005015449A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-20 | Kanebo Ltd | 皮膚外用剤 |
-
2005
- 2005-03-21 EP EP05102228A patent/EP1707558A1/en not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-03-16 TW TW095108938A patent/TWI314138B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-03-17 AR ARP060101047A patent/AR053182A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-03-20 PL PL06725177T patent/PL1868984T3/pl unknown
- 2006-03-20 WO PCT/EP2006/060886 patent/WO2006100225A2/en not_active Ceased
- 2006-03-20 JP JP2008502392A patent/JP5270332B2/ja active Active
- 2006-03-20 PT PT67251777T patent/PT1868984T/pt unknown
- 2006-03-20 AU AU2006226411A patent/AU2006226411B2/en active Active
- 2006-03-20 RU RU2007139006/04A patent/RU2485936C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-03-20 CA CA2602362A patent/CA2602362C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-20 SI SI200632207T patent/SI1868984T1/sl unknown
- 2006-03-20 HU HUE06725177A patent/HUE034912T2/hu unknown
- 2006-03-20 EP EP06725177.7A patent/EP1868984B1/en active Active
- 2006-03-20 ES ES06725177.7T patent/ES2642842T3/es active Active
- 2006-03-20 MX MX2007010933A patent/MX2007010933A/es active IP Right Grant
- 2006-03-20 ZA ZA200708789A patent/ZA200708789B/xx unknown
- 2006-03-20 DK DK06725177.7T patent/DK1868984T3/en active
- 2006-03-20 US US11/886,792 patent/US8545816B2/en active Active
- 2006-03-20 BR BRPI0609703A patent/BRPI0609703B8/pt active IP Right Grant
- 2006-03-20 KR KR1020077024148A patent/KR101312777B1/ko active Active
- 2006-03-20 CN CN2006800176303A patent/CN101180264B/zh active Active
- 2006-03-21 UY UY29433A patent/UY29433A1/es active IP Right Grant
-
2007
- 2007-09-18 IL IL186042A patent/IL186042A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007139006A (ru) | Сложноэфирные соединения бензойной кислоты (варианты), способ их получения (варианты) и композиция (варианты) на их основе | |
| JP2008533188A5 (ru) | ||
| ES2676836T3 (es) | Compuestos de imino como agentes de protección contra las radiaciones ultravioleta | |
| JP3640959B2 (ja) | Ａ紫外線濾光剤とベンゾトリアゾールシリコーン型ポリマー濾光剤とを含有する光安定性の濾光用香粧品組成物 | |
| TW200806639A (en) | Triazine derivatives | |
| ES2349920T3 (es) | Derivados de la triazina utilizados como absorbentes uv. | |
| DE60001677T2 (de) | Neue, siliciumhaltige, N-substituierte Benzimidazolyl-benzazolfilter oder neue, siliciumhaltige Benzofuranyl-benzazolfilter, sie enthaltende kosmetische Zusammensetzungen zum Lichtschutz und Verwendungen | |
| GB2123418A (en) | Sulphonamides derived from 3-benzylidene-camphor and their applications as uv filters | |
| BRPI0408994B1 (pt) | Uso não terapêutico de derivados de triazina simétrica, sua preparação cosmética, bem como seu processo de preparação | |
| FR2772030A1 (fr) | Nouveaux derives silicies de benz-x-azoles filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations | |
| RU2125057C1 (ru) | Триорганосилановые производные бензотриазола, косметическая композиция для защиты кожи и/или волос от уф-излучений и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| JPH0259541A (ja) | 紫外線吸収剤 | |
| CN1126725A (zh) | 新的防晒剂，含该防晒剂的光保护化妆组合物及应用 | |
| ES2216635T3 (es) | Derivados de indolina utilizados como agentes de proteccion solar. | |
| FR2803194A1 (fr) | Nouveaux derives de s-triazine, leur procede de preparation, compositions les contenant et leurs utilisations | |
| AU1392701A (en) | Use of benzotriazole uv absorbers | |
| JP7149073B2 (ja) | 化合物 | |
| ES2200802T3 (es) | Composiciones cosmeticos fotoprotectoras de estos derivados de aminoamidinas y su utilizacion. | |
| JP4117742B2 (ja) | シンナマート、シンナマミド、ベンザルマロナミド又はベンザルマロナート官能基を有するメチルトリアルキルシラン類をベースにした光保護組成物 | |
| US6114559A (en) | Silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds and photoprotective compositions comprised thereof | |
| US6080880A (en) | Silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds and photoprotective compositions comprised thereof | |
| EP0845466B1 (fr) | Nouveaux dérivés de filtres siliciés sur leur partie ester, compositions cosmétiques photoprotectrices les contenant et utilisations | |
| CN1264813C (zh) | 用作遮光剂的由樟脑或乙内酰脲衍生物取代的二苯基化合物 | |
| FR2801206A1 (fr) | Compositions filtrantes contenant l'association d'un derive d'acide naphtalene mono-ou polycarboxylique et d'un filtre uv derive d'hydroxyphenylbenzotriazole | |
| AU697458B2 (en) | Ethylenically unsaturated alkoxybenzotriazoles and their use in the preparati on of new sunscreen agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100329 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20110119 |
|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120622 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20121018 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200321 |