RU2007136782A - Ингибирующие вич 2-(4-цианофенил)-6-гидроксиламинопиримидины - Google Patents
Ингибирующие вич 2-(4-цианофенил)-6-гидроксиламинопиримидины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007136782A RU2007136782A RU2007136782/04A RU2007136782A RU2007136782A RU 2007136782 A RU2007136782 A RU 2007136782A RU 2007136782/04 A RU2007136782/04 A RU 2007136782/04A RU 2007136782 A RU2007136782 A RU 2007136782A RU 2007136782 A RU2007136782 A RU 2007136782A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- pharmaceutically acceptable
- formula
- compound
- intermediate product
- Prior art date
Links
- -1 4-CYANOPHENYL Chemical class 0.000 title claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Virology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! ! его фармацевтически приемлемая аддитивная соль или его стереохимически изомерная форма, ! где R1 означает галоген; ! R2 и R3 каждый независимо означает С1-6-алкил. ! 2. Соединение по п.1, где R1 означает хлор или бром. ! 3. Соединение по п.1, где R1 означает бром. ! 4. Соединение по любому из пп.1-3, где R2 и R3 означают метил. ! 5. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-4. ! 6. Соединение по любому из пп.1-4 для применения в качестве лекарственного средства. ! 7. Способ получения композиции по п.5, включающий тщательное смешивание активного ингредиента и носителя. ! 8. Способ получения соединения по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие промежуточного продукта (III) с защищенным гидроксиламином с получением промежуточного продукта (II) и последующее удаление защиты в промежуточном продукте (II) с получением конечных продуктов (I) ! ! и, в случае необходимости, получение фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной солевой формы соединений формулы (I) путем их обработки фармацевтически приемлемой кислотой. ! 9. Соединение формулы (II) ! ! или его кислотно-аддитивная соль, или его стереохимически изомерная форма, где R1, R2 и R3 имеют значения, как описано в любом из пп.1-4, и Р означает гидроксизащитную группу, в частности Р означает тетрагидро-2Н-пиран-2-ил.
Claims (9)
1. Соединение формулы (I)
его фармацевтически приемлемая аддитивная соль или его стереохимически изомерная форма,
где R1 означает галоген;
R2 и R3 каждый независимо означает С1-6-алкил.
2. Соединение по п.1, где R1 означает хлор или бром.
3. Соединение по п.1, где R1 означает бром.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где R2 и R3 означают метил.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-4.
6. Соединение по любому из пп.1-4 для применения в качестве лекарственного средства.
7. Способ получения композиции по п.5, включающий тщательное смешивание активного ингредиента и носителя.
8. Способ получения соединения по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что осуществляют взаимодействие промежуточного продукта (III) с защищенным гидроксиламином с получением промежуточного продукта (II) и последующее удаление защиты в промежуточном продукте (II) с получением конечных продуктов (I)
и, в случае необходимости, получение фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной солевой формы соединений формулы (I) путем их обработки фармацевтически приемлемой кислотой.
9. Соединение формулы (II)
или его кислотно-аддитивная соль, или его стереохимически изомерная форма, где R1, R2 и R3 имеют значения, как описано в любом из пп.1-4, и Р означает гидроксизащитную группу, в частности Р означает тетрагидро-2Н-пиран-2-ил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05101707 | 2005-03-04 | ||
| EP05101707.7 | 2005-03-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007136782A true RU2007136782A (ru) | 2009-04-10 |
| RU2401261C2 RU2401261C2 (ru) | 2010-10-10 |
Family
ID=34938904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007136782/04A RU2401261C2 (ru) | 2005-03-04 | 2006-03-02 | Ингибирующие вич 2-(4-цианофенил)-6-гидроксиламинопиримидины |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20080214588A1 (ru) |
| EP (1) | EP1858861B1 (ru) |
| JP (1) | JP5118978B2 (ru) |
| CN (1) | CN101133038B (ru) |
| AT (1) | ATE473212T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006222057B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0609291B1 (ru) |
| CY (1) | CY1111102T1 (ru) |
| DE (1) | DE602006015291D1 (ru) |
| DK (1) | DK1858861T3 (ru) |
| ES (1) | ES2347815T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20100504T1 (ru) |
| ME (1) | ME01229B (ru) |
| MX (1) | MX2007010744A (ru) |
| PL (1) | PL1858861T3 (ru) |
| PT (1) | PT1858861E (ru) |
| RS (1) | RS51435B (ru) |
| RU (1) | RU2401261C2 (ru) |
| SI (1) | SI1858861T1 (ru) |
| WO (1) | WO2006094930A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101119976B (zh) * | 2005-02-18 | 2010-12-22 | 泰博特克药品有限公司 | 抑制hiv的2-(4-氰基苯氨基)嘧啶氧化物衍生物 |
| CA2671478C (en) | 2006-12-13 | 2015-02-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
| ES2527103T3 (es) * | 2009-06-22 | 2015-01-20 | Emcure Pharmaceuticals Limited | Procedimiento para la síntesis de etravirina |
| US8153790B2 (en) | 2009-07-27 | 2012-04-10 | Krizmanic Irena | Process for the preparation and purification of etravirine and intermediates thereof |
| CN101993419B (zh) * | 2009-08-20 | 2013-01-16 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 一种4-［（5-溴-4，6-二氯-2-嘧啶基）氨基］苯甲腈的制备方法 |
| GR1007010B (el) | 2009-10-08 | 2010-10-07 | Χημικα Και Βιοφαρμακευτικα Εργαστηρια Πατρων Αε (Cbl-Patras), | Ινσουλινοειδη πεπτιδια |
| WO2011135578A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Chetan Balar | Composition comprising chitin and tinosporin for use in the treatment of viral diseases |
| WO2013059572A1 (en) | 2011-10-19 | 2013-04-25 | Assia Chemical Industries Ltd. | Process for the preparation of etravirine and intermediates in the synthesis thereof |
| CA3158698A1 (en) | 2020-02-19 | 2021-08-26 | Alexander Vitalievich Kurkin | Pyrimidine-based bicycles as antiviral agents for the treatment and prevention of hiv infection |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3459731A (en) * | 1966-12-16 | 1969-08-05 | Corn Products Co | Cyclodextrin polyethers and their production |
| UA56992C2 (ru) * | 1995-05-08 | 2003-06-16 | Фармація Енд Апджон Компані | a-ПИРИМИДИНТИОАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЕ И a-ПИРИМИДИНОКСОАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ |
| HUP9900730A3 (en) | 1995-11-23 | 2001-04-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Solid mixtures of cyclodextrins prepared via melt-extrusion |
| AU762523C (en) * | 1998-11-10 | 2004-02-12 | Janssen Pharmaceutica N.V. | HIV replication inhibiting pyrimidines |
| KR100820605B1 (ko) * | 1999-09-24 | 2008-04-08 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 항바이러스 조성물 |
| US7034019B2 (en) * | 2000-05-08 | 2006-04-25 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Prodrugs of HIV replication inhibiting pyrimidines |
-
2006
- 2006-03-02 ES ES06708609T patent/ES2347815T3/es active Active
- 2006-03-02 BR BRPI0609291-8A patent/BRPI0609291B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-03-02 ME MEP-2010-147A patent/ME01229B/me unknown
- 2006-03-02 DE DE602006015291T patent/DE602006015291D1/de active Active
- 2006-03-02 EP EP06708609A patent/EP1858861B1/en active Active
- 2006-03-02 RU RU2007136782/04A patent/RU2401261C2/ru active
- 2006-03-02 CN CN2006800069458A patent/CN101133038B/zh active Active
- 2006-03-02 RS RSP-2010/0412A patent/RS51435B/sr unknown
- 2006-03-02 WO PCT/EP2006/060407 patent/WO2006094930A1/en not_active Ceased
- 2006-03-02 PL PL06708609T patent/PL1858861T3/pl unknown
- 2006-03-02 DK DK06708609.0T patent/DK1858861T3/da active
- 2006-03-02 AU AU2006222057A patent/AU2006222057B2/en not_active Ceased
- 2006-03-02 SI SI200630779T patent/SI1858861T1/sl unknown
- 2006-03-02 US US11/814,982 patent/US20080214588A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-02 JP JP2007557513A patent/JP5118978B2/ja active Active
- 2006-03-02 HR HR20100504T patent/HRP20100504T1/hr unknown
- 2006-03-02 AT AT06708609T patent/ATE473212T1/de active
- 2006-03-02 MX MX2007010744A patent/MX2007010744A/es active IP Right Grant
- 2006-03-02 PT PT06708609T patent/PT1858861E/pt unknown
-
2010
- 2010-01-20 US US12/690,673 patent/US8119801B2/en active Active
- 2010-10-06 CY CY20101100890T patent/CY1111102T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CY1111102T1 (el) | 2015-06-11 |
| ME01229B (me) | 2013-06-20 |
| MX2007010744A (es) | 2007-09-12 |
| ES2347815T3 (es) | 2010-11-04 |
| US20100121060A1 (en) | 2010-05-13 |
| SI1858861T1 (sl) | 2010-10-29 |
| EP1858861A1 (en) | 2007-11-28 |
| BRPI0609291B1 (pt) | 2022-02-08 |
| CN101133038A (zh) | 2008-02-27 |
| DK1858861T3 (da) | 2010-11-08 |
| DE602006015291D1 (de) | 2010-08-19 |
| PL1858861T3 (pl) | 2010-12-31 |
| EP1858861B1 (en) | 2010-07-07 |
| JP2008531658A (ja) | 2008-08-14 |
| AU2006222057A1 (en) | 2006-09-14 |
| AU2006222057B2 (en) | 2012-10-04 |
| HRP20100504T1 (hr) | 2010-10-31 |
| WO2006094930A1 (en) | 2006-09-14 |
| RS51435B (sr) | 2011-04-30 |
| BRPI0609291A2 (pt) | 2010-03-09 |
| JP5118978B2 (ja) | 2013-01-16 |
| CN101133038B (zh) | 2012-06-27 |
| RU2401261C2 (ru) | 2010-10-10 |
| US20080214588A1 (en) | 2008-09-04 |
| ATE473212T1 (de) | 2010-07-15 |
| PT1858861E (pt) | 2010-09-16 |
| US8119801B2 (en) | 2012-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2395500C2 (ru) | 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств | |
| WO2021086833A8 (en) | Small molecule inhibitors of kras g12c mutant | |
| MA52360B1 (fr) | Dérivés de 2-amino-pyridine ou de 2-amino-pyrimidine utilisés en tant qu'inhibiteurs de kinases dépendantes des cyclines | |
| EA201101671A1 (ru) | Замещенные производные аминопропионовой кислоты в качестве ингибиторов неприлизина | |
| CA2476065A1 (en) | Inhibitors of histone deacetylase | |
| CR20210602A (es) | Compuestos de pirrolidina | |
| BR9916790A (pt) | Uso de um composto, composto, processo para amanufatura do mesmo, composição farmacêtica, e,método para produzir um efeito de dano vascularem um animal de sangue quente | |
| EA201101672A1 (ru) | Замещенные производные аминомасляной кислоты в качестве ингибиторов неприлизина | |
| MX2010007375A (es) | Nuevos derivados de lupano. | |
| MXPA05010712A (es) | Derivados de quinolin-2-ona para el tratamiento de enfermedades de las vias respiratorias. | |
| EA200100874A1 (ru) | Полиморфные кристаллические формы целекоксиба | |
| TNSN05278A1 (en) | Inhibitors of phosphatidylinositol 3-kinase | |
| MX2022004451A (es) | Heteroaril-bifenil-amidas para el tratamiento de enfermedades relacionadas con el ligando pd-l1. | |
| JP2013503119A5 (ru) | ||
| MX2020011317A (es) | Compuestos heterociclicos triciclicos utiles como inhibidores de la integrasa de vih. | |
| DE602005016261D1 (de) | Substituierte arylaminderivate und verwendungsverfahren | |
| CY1111102T1 (el) | 2-(4-κυανοφαινυλ)-6-υδροξυλαμινοπυριμιδινες που αναστελλουν τον hiv | |
| MX2023011408A (es) | Compuestos de oxoisoindolina sustituidos con piridinilo para el tratamiento de cancer. | |
| MX2022006990A (es) | Forma cristalina de un derivado del acido 7h-benzo[7]anuleno-2-car boxilico. | |
| EA200401519A1 (ru) | N- ациламинобензольные производные в качестве селективных ингибиторов моноаминооксидазы b | |
| MX2024012967A (es) | Derivados de piridina para el tratamiento de los trastornos psiquiatricos | |
| ZA202407288B (en) | P2x3 inhibitor compound, salt thereof, polymorph thereof and use thereof | |
| SE0401763D0 (sv) | Compounds | |
| RU2007132179A (ru) | Ингибирующие вич производные 2-(4-цианофениламино)пиримидина | |
| MX2025005933A (es) | Derivados de 2-amino-n-(4-amino-3,4-dioxo-1-(2-oxopirrolidin-3-il)butan-2-il)benzamida como inhibidores de la proteasa para el tratamiento o la prevencion de la infeccion por coronavirus |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20161128 |