RU2007136165A - Производные тиенопиридина и их применение в качестве модуляторов hsp90 - Google Patents
Производные тиенопиридина и их применение в качестве модуляторов hsp90 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007136165A RU2007136165A RU2007136165/04A RU2007136165A RU2007136165A RU 2007136165 A RU2007136165 A RU 2007136165A RU 2007136165/04 A RU2007136165/04 A RU 2007136165/04A RU 2007136165 A RU2007136165 A RU 2007136165A RU 2007136165 A RU2007136165 A RU 2007136165A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- thieno
- diamino
- cyano
- pyridine
- hal
- Prior art date
Links
- 101710113864 Heat shock protein 90 Proteins 0.000 title claims 2
- 102100034051 Heat shock protein HSP 90-alpha Human genes 0.000 title claims 2
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 21
- -1 methylenedioxy Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 20
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 18
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 10
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 241001274216 Naso Species 0.000 claims 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 3
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 claims 2
- 241000713772 Human immunodeficiency virus 1 Species 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- 206010027406 Mesothelioma Diseases 0.000 claims 2
- 241000725643 Respiratory syncytial virus Species 0.000 claims 2
- 241000700584 Simplexvirus Species 0.000 claims 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 230000004845 protein aggregation Effects 0.000 claims 2
- SMZMHUCIDGHERP-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2SC=CC2=C1 SMZMHUCIDGHERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- SLMYSJOHQNGUSF-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 SLMYSJOHQNGUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIJGCLNGEZOWRL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(2,3-dimethoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=C1OC FIJGCLNGEZOWRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVLJDQXPHGDACQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(2,4-dimethoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 ZVLJDQXPHGDACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGLKIUHPVAENIT-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=C1 IGLKIUHPVAENIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKLNFJPPECHUPI-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=C1 WKLNFJPPECHUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADAMBANJQPPMQE-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound OC1=C(OC)C(OC)=CC(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=C1 ADAMBANJQPPMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLNAYBHQTGOLLU-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 DLNAYBHQTGOLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYPTXMSURDDBRF-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(3-hydroxy-4-methylphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 ZYPTXMSURDDBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMMNUVJGPXFWEH-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(3-hydroxy-4-methylsulfanylphenyl)-n-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)NC)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=C(SC)C(O)=C1 YMMNUVJGPXFWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUUOXSYJIVXEHU-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(3-hydroxy-4-methylsulfanylphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C1=C(O)C(SC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 GUUOXSYJIVXEHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAZHMFUPNHYTJL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(3-hydroxyphenyl)-n-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)NC)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=CC(O)=C1 ZAZHMFUPNHYTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPLAZLWFDDPVKN-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-(3-hydroxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)N)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=CC(O)=C1 JPLAZLWFDDPVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIOZLKIJQJJVPJ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[3-hydroxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-n-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)NC)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C(O)=C1 NIOZLKIJQJJVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYYMTQYQTDWPTD-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[3-hydroxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)N)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C(O)=C1 VYYMTQYQTDWPTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJYYLYQDDUIOPG-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-5-cyano-4-[4-(difluoromethoxy)-3-hydroxyphenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)N)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=C(OC(F)F)C(O)=C1 YJYYLYQDDUIOPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOCGBLZWUILERQ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyphenoxy]butanoic acid Chemical compound C1=C(OCCCC(O)=O)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 AOCGBLZWUILERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEAWXGLEMOORPG-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyphenoxy]pentanoic acid Chemical compound C1=C(OCCCCC(O)=O)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 AEAWXGLEMOORPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIHQLZKPCMGBLF-UHFFFAOYSA-N 6-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyphenoxy]hexanoic acid Chemical compound C1=C(OCCCCCC(O)=O)C(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(N)=NC2=C1C(N)=C(C(N)=O)S2 LIHQLZKPCMGBLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000003200 Adenoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010001233 Adenoma benign Diseases 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000003076 Angiosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010003571 Astrocytoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000005440 Basal Cell Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010004146 Basal cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010004593 Bile duct cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010005003 Bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000006082 Chickenpox Diseases 0.000 claims 1
- 208000005243 Chondrosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000009047 Chordoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000006332 Choriocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000009798 Craniopharyngioma Diseases 0.000 claims 1
- 241000701022 Cytomegalovirus Species 0.000 claims 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 241001466953 Echovirus Species 0.000 claims 1
- 201000009273 Endometriosis Diseases 0.000 claims 1
- 241000709661 Enterovirus Species 0.000 claims 1
- 241000991587 Enterovirus C Species 0.000 claims 1
- 206010014967 Ependymoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000008808 Fibrosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032612 Glial tumor Diseases 0.000 claims 1
- 206010018338 Glioma Diseases 0.000 claims 1
- 208000031886 HIV Infections Diseases 0.000 claims 1
- 208000001258 Hemangiosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010062016 Immunosuppression Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000029523 Interstitial Lung disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 201000005505 Measles Diseases 0.000 claims 1
- 208000000172 Medulloblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 claims 1
- 241000711386 Mumps virus Species 0.000 claims 1
- 206010029260 Neuroblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000005890 Neuroma Diseases 0.000 claims 1
- 201000010133 Oligodendroglioma Diseases 0.000 claims 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010061902 Pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 241001631646 Papillomaviridae Species 0.000 claims 1
- 208000007641 Pinealoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 claims 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010037742 Rabies Diseases 0.000 claims 1
- 208000006265 Renal cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000000582 Retinoblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 241000702670 Rotavirus Species 0.000 claims 1
- 241000710799 Rubella virus Species 0.000 claims 1
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000007097 Urinary Bladder Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010046980 Varicella Diseases 0.000 claims 1
- 208000022482 Wagner disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000016025 Waldenstroem macroglobulinemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000033559 Waldenström macroglobulinemia Diseases 0.000 claims 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 208000009956 adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000026900 bile duct neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 claims 1
- 201000006491 bone marrow cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 claims 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 1
- 208000006990 cholangiocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000007882 cirrhosis Effects 0.000 claims 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 1
- 210000000860 cochlear nerve Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 1
- 208000002445 cystadenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- WVYXTULJDQGMKI-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyphenoxy]butanoate Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCC(=O)OCC)=CC(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=C1 WVYXTULJDQGMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HENIAISQTCSZIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyphenoxy]pentanoate Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCCC(=O)OCC)=CC(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=C1 HENIAISQTCSZIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRSAJXWROXSHMW-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-[5-(3,6-diamino-2-carbamoyl-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-4-yl)-2-methoxyphenoxy]hexanoate Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCCCC(=O)OCC)=CC(C=2C=3C(N)=C(C(N)=O)SC=3N=C(N)C=2C#N)=C1 QRSAJXWROXSHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001842 fibrogenetic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003352 fibrogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000025750 heavy chain disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000002222 hemangioblastoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000011066 hemangioma Diseases 0.000 claims 1
- 208000005252 hepatitis A Diseases 0.000 claims 1
- 208000002672 hepatitis B Diseases 0.000 claims 1
- 208000010710 hepatitis C virus infection Diseases 0.000 claims 1
- 210000003494 hepatocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001506 immunosuppresive effect Effects 0.000 claims 1
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 201000006334 interstitial nephritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000011379 keloid formation Diseases 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010024627 liposarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 208000037829 lymphangioendotheliosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000012804 lymphangiosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000003211 malignant effect Effects 0.000 claims 1
- 208000015486 malignant pancreatic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010027191 meningioma Diseases 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- FGDPUAKFJRYCKL-UHFFFAOYSA-N methyl 3,6-diamino-5-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)OC)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 FGDPUAKFJRYCKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJVIPWCUZQBUCY-UHFFFAOYSA-N methyl 3,6-diamino-5-cyano-4-(3-hydroxy-4-methylsulfanylphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)OC)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=C(SC)C(O)=C1 RJVIPWCUZQBUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIMLTXUYBVUZPH-UHFFFAOYSA-N methyl 3,6-diamino-5-cyano-4-(3-hydroxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)OC)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=CC(O)=C1 UIMLTXUYBVUZPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFDDSFUOGBKLHZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3,6-diamino-5-cyano-4-[3-hydroxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate Chemical compound C=12C(N)=C(C(=O)OC)SC2=NC(N)=C(C#N)C=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C(O)=C1 PFDDSFUOGBKLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000009091 myxoma Diseases 0.000 claims 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 claims 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 201000008968 osteosarcoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000008443 pancreatic carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000004019 papillary adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000024724 pineal body neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000004123 pineal gland cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 230000012846 protein folding Effects 0.000 claims 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 1
- 208000015347 renal cell adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 claims 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 201000009686 spermatocytoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010041823 squamous cell carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 208000017572 squamous cell neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 claims 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 claims 1
- 230000005747 tumor angiogenesis Effects 0.000 claims 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 claims 1
- 241000701161 unidentified adenovirus Species 0.000 claims 1
- 201000005112 urinary bladder cancer Diseases 0.000 claims 1
- 244000052613 viral pathogen Species 0.000 claims 1
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system having sulfur as a ring hetero atom, e.g. ticlopidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Virology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Immunology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Obesity (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы I ! ! в которой Y представляет собой ОН, OA, SH, SA, NH2, NHA или NAA', ! R1 представляет собой Hal, OH, OA, SH, SA, H или A, ! R2 представляет собой H, Hal или -O-(X)S-Q, ! R3 представляет собой H, Hal, CN, NO2, A, OH, OA, SH, SA, (CH2)nCOOH, (CH2)nCOOA, CONH2, CONHA, CONAA', NH2, NHA, NAA', NHCOOA, NHCONH2, NHCONHA, SOA, SO2A, SO2NH2, SO2NHA или SO2NAA', ! два смежных радикала выбраны из группы R1, R2, R3 вместе также представляют собой метилендиокси или этилендиокси, ! А, А' каждый, независимо друг от друга, представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-10 атомов углерода, в котором 1-5 атомов водорода могут быть заменены F и/или Cl, Alk или циклический алкил, содержащий 3-7 атомов углерода, ! А и А' вместе также представляют собой алкиленовую цепь, содержащую 2, 3, 4, 5 или 6 атомов углерода, в которой одна СН2 группа может быть заменена О, S, SO SO, SO2, NH, NA или N-COOA, ! Alk представляет собой алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, ! X представляет собой неразветвленный или разветвленный C1-С10 алкилен или С2-С10 алкенилен, каждый из которых незамещен или одно-, двух-, три- или тетразамещен A, OA, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, Ar, OAr, СООН, СООА, СНО, С(=O)А, С(=O)Ar, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA', NACONAA' и/или =O и в котором одна, две или три группы С могут быть заменены О, S, SO, SO2 и/или NH группами, ! Q представляет собой Н, Carb, Ar или Het, ! Carb представляет собой циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкенил, содержащий 3-7 атомов углерода, каждый из которых незамещен или одно-, двух-, три-, тетра- или пентазамещен A, OA, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, (СН2)nAr', (СН2)nСООН, (СН2)nСООА, СНО, СОА, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA' или NACONAA', ! Ar �
Claims (25)
1. Соединения формулы I
в которой Y представляет собой ОН, OA, SH, SA, NH2, NHA или NAA',
R1 представляет собой Hal, OH, OA, SH, SA, H или A,
R2 представляет собой H, Hal или -O-(X)S-Q,
R3 представляет собой H, Hal, CN, NO2, A, OH, OA, SH, SA, (CH2)nCOOH, (CH2)nCOOA, CONH2, CONHA, CONAA', NH2, NHA, NAA', NHCOOA, NHCONH2, NHCONHA, SOA, SO2A, SO2NH2, SO2NHA или SO2NAA',
два смежных радикала выбраны из группы R1, R2, R3 вместе также представляют собой метилендиокси или этилендиокси,
А, А' каждый, независимо друг от друга, представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-10 атомов углерода, в котором 1-5 атомов водорода могут быть заменены F и/или Cl, Alk или циклический алкил, содержащий 3-7 атомов углерода,
А и А' вместе также представляют собой алкиленовую цепь, содержащую 2, 3, 4, 5 или 6 атомов углерода, в которой одна СН2 группа может быть заменена О, S, SO SO, SO2, NH, NA или N-COOA,
Alk представляет собой алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода,
X представляет собой неразветвленный или разветвленный C1-С10 алкилен или С2-С10 алкенилен, каждый из которых незамещен или одно-, двух-, три- или тетразамещен A, OA, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, Ar, OAr, СООН, СООА, СНО, С(=O)А, С(=O)Ar, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA', NACONAA' и/или =O и в котором одна, две или три группы С могут быть заменены О, S, SO, SO2 и/или NH группами,
Q представляет собой Н, Carb, Ar или Het,
Carb представляет собой циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкенил, содержащий 3-7 атомов углерода, каждый из которых незамещен или одно-, двух-, три-, тетра- или пентазамещен A, OA, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, (СН2)nAr', (СН2)nСООН, (СН2)nСООА, СНО, СОА, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA' или NACONAA',
Ar представляет собой фенил, нафтил или бифенил, каждый из которых незамещен или одно-, двух-, три-, тетра- или пентазамещен A, OA, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, (CH2)nAr', (СН2)nСООН, (СН2)nСООА, СНО, СОА, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA' или NACONAA',
Ar' представляет собой фенил, нафтил или бифенил, каждый из которых незамещен или одно-, двух- или тризамещен A, OA, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, (СН2)nфенилом, (СН2)nСООН, (СН2)nСООА, СНО, СОА, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA' или NACONAA',
Het представляет собой моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 атомов N, О и/или S, который может быть одно-, двух- или тризамещен A, OA, ОН, SH, SA, Hal, NO2, CN, (CH2)nAr' (CH2)nCOOH, (CH2)nCOOA, СНО, COA, SO2A, CONH2, SO2NH2, CONHA, CONAA', SO2NHA, SO2NAA', NH2, NHA, NAA', OCONH2, OCONHA, OCONAA', NHCOA, NHCOOA, NACOOA, NHSO2OA, NASO2OA, NHCONH2, NACONH2, NHCONHA, NACONHA, NHCONAA', NACONAA', SO2A, =S, =NH, =NA и/или =O (карбонильным кислородом),
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
s представляет собой 0 или 1,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
2. Соединения в соответствии с п.1 формулы I, в которых
Y представляет собой OA или NH2,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
3. Соединения в соответствии с п.1 или 2, в которых
R1 представляет собой ОН или OA,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
4. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R3 представляет собой Н, Hal, ОН или OA,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
5. Соединения в соответствии с п.1, в которых
X представляет собой неразветвленный или разветвленный C1-С10 алкилен, который незамещен или одно-, двух-, три- или тетразамещен OA, ОН, Ar, OAr, СООН, СООА, С(=O)А, С(=O)Ar, CONH2, CONHA, CONAA', NH2, NHA, NAA', NHCOOA и/или =O и в котором одна, две или три группы С могут быть заменены О, S, SO2 и/или NH группами,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
6. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Q представляет собой Н, Ar или Het,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
7. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Ar представляет собой фенил, который незамещен или одно-, двух-, три-, тетра- или пентазамещен A, OA и/или Hal,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
8. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Ar' представляет собой фенил, который незамещен или одно-, двух- или тризамещен A, OA и/или Hal,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
9. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Het представляет собой моноциклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 атомов N, О и/или S, который может быть одно-, двух- или тризамещен А, (СН2)nAr' и/или (СН2)nСООА,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
10. Соединения в соответствии с п.1, в которых
А представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, в котором 1-5 атомов водорода могут быть заменены F и/или Cl,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
11. Соединения в соответствии с п.1, в которых
Y представляет собой ОН, OA, SH, SA, NH2, NHA или NAA',
R1 представляет собой Hal, OH, OA, SH, SA, H или A,
R2 представляет собой H, Hal или -O-(X)S-Q,
R3 представляет собой H, Hal, ОН или OA,
А представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, в котором 1-5 атомов водорода могут быть заменены F и/или Cl,
X представляет собой неразветвленный или разветвленный С1-С10 алкилен, который незамещен или одно-, двух-, три- или тетразамещен OA, ОН, Ar, OAr, СООН, СООА, С(=O)А, С(=O)Ar, CONH2, CONHA, CONAA', NH2, NHA, NAA', NHCOOA и/или =О и в котором одна, две или три группы С могут быть 5 заменены О, S, SO2 и/или NH группами,
Q представляет собой Н, Ar или Het,
Ar представляет собой фенил, который незамещен или одно-, двух-, три-, тетра- или пентазамещен A, OA и/или Hal,
Ar' представляет собой фенил, который незамещен или одно-, двух- или тризамещен A, OA и/или Hal,
Het представляет собой моноциклический насыщенный, ненасыщенный
или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 атомов N, О и/или S, который может быть одно-, двух- или тризамещен А, (СН2)nAr' и/или (СН2)nСООА,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
s представляет собой 0 или 1,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
12. Соединения в соответствии с п.1, в которых Y представляет собой OA или NH2,
R1 представляет собой Hal, ОН или OA,
R2 представляет собой Н, Hal или -O-(X)S-Q,
R3 представляет собой Н, Hal, ОН или OA,
А представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, в котором 1-5 атомов водорода могут быть заменены F и/или Cl,
X представляет собой неразветвленный или разветвленный С1-С10 алкилен, который незамещен или одно-, двух-, три- или тетразамещен OA, ОН, Ar, OAr, СООН, СООА, С(=O)А, C(=O)Ar, CONH2, CONHA, CONAA', NH2, NHA, NAA', NHCOOA и/или =O и в котором одна, две или три группы С могут быть заменены О, S, SO2 и/или NH группами,
Q представляет собой Н, Ar или Het,
Ar представляет собой фенил, который незамещен или одно-, двух-, три-, тетра- или пентазамещен A, OA и/или Hal,
Ar' представляет собой фенил, который незамещен или одно-, двух- или тризамещен A, OA и/или Hal,
Het представляет собой моноциклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 атомов N, О и/или S, который может быть одно-, двух- или тризамещен А, (СН2)nAr' и/или (СН2)nСООА,
Hal представляет собой F, Cl, Br или I,
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
s представляет собой 0 или 1,
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
13. Соединения в соответствии с п.1, выбранные из группы, включающей
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3,4-диметоксифенил)тиено[2,3-20b]пиридин ("А1"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(2,4-диметоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А2"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(2,5-диметоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А2а"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(2,3-диметокси-фенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A2b"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидрокси-4-метоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A3"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(2,4,5-триметоксифенил)тиено[2,3-3-b]пиридин ("А5"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(2,3,4-триметоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А6"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3,4,5-триметоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А8"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидроксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А8а"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидрокси-4-трифторметоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A8b"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидрокси-4-метилсульфанилфенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А8с"),
2-(N-метиламинокарбонил)-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидрокси-4-10 метоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A8h"),
2-(N-метиламинокарбонил)-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидроксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A8i"),
2-(N-метиламинокарбонил)-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидрокси-4-трифторметоксифенил)тиено[2,3-Ь]пиридин ("A8j"),
2-(N-метиламинокарбонил)-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидрокси-4-метилсульфанилфенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A8k"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидрокси-4,5-диметоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A8l"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(2-бром-5-гидроксифенил)тиено[2,3-20 b]пиридин ("A8m"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-дифторметокси-3-гидроксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A8n"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(4-метил-3-гидроксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А8о"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[3-(5этоксикарбонилпентилокси)-4-метоксифенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А4"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[3-(4этоксикарбонилбутокси)-4-метоксифенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А7"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[3-(4-карбоксибутокси)-4-метоксифенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А7а"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[3-(5-карбоксипентилокси)-4-метоксифенил]тиено[2,3-b]пиридин ("A7b"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[3-(3этоксикарбонилпропокси)-4-метоксифенил]тиено[2,3-b]пиридин ("А7с"),
2-аминокарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-[3-(3-карбоксипропокси)-4-метоксифенил]тиено[2,3-b]пиридин (A7d"),
2-метоксикарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3,4-диметоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A8bis"),
2этоксикарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3,4-диметоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А9"),
2-метоксикарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидрокси-4-10 метоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A8d"),
2-метоксикарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидроксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("А8е"),
2-метоксикарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидрокси-4-трифторметоксифенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A8f"),
2-метоксикарбонил-3,6-диамино-5-циано-4-(3-гидрокси-4-метилсульфанилфенил)тиено[2,3-b]пиридин ("A8g"),
и фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
14. Способ получения соединений формулы I в соответствии с пп.1-13 и их фармацевтически пригодных производных, сольватов, солей, таутомеров и стереоизомеров, который характеризуется тем, что
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
подвергают реакции с
соединением формулы III
в которой Y имеет значение, указанное в п.1, и
Z представляет собой Cl, Br, I или свободную или реакционно-способную функционально модифицированную ОН группу,
или
б) в котором один или несколько радикалов R1, R2, R3 и/или Y превращают в один или несколько радикалов R1, R2, R3 и/или Y,
например, путем,
i) восстановления нитрогруппы до аминогруппы,
ii) гидролиза сложноэфирной группы до карбоксильной группы,
iii) превращения аминогруппы в алкилированный амин путем восстановительного аминирования,
iv) алкилирования гидроксильной группы,
и/основание или кислоту формулы I превращают в одну из его солей.
15. Лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы I и/или его фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и необязательно наполнители и/или вспомогательные вещества.
16. Применение соединений формулы I и их фармацевтически пригодных производных, солей, сольватов, таутомеров и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства для лечения и/или профилактики заболеваний, на которые влияет ингибирование, регуляция и/или модуляция HSP90.
17. Применение в соответствии с п.16 соединений формулы I и их фармацевтически пригодных производных, солей, сольватов, таутомеров и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства для лечения или профилактики опухолевых заболеваний, вирусных заболеваний, для иммуносупрессии в трансплантантах, заболеваний, индуцированных воспалением, фиброзно-кистозной дегенерации, заболеваний, связанных с ангиогенезом, инфекционных заболеваний, аутоиммунных заболеваний, ишемии, фиброгенетических заболеваний,
для стимуляция регенерации нервов,
для ингибирования роста злокачественного новообразования, опухолевых клеток и опухолевых метастаз,
для защиты нормальных клеток от токсичности, вызванной химиотерапией, для лечения заболеваний, основной причиной которых является неправильная укладка или агрегация белков.
18. Применение в соответствии с п.17, где опухолевые заболевания представляют собой фибросаркому, злокачественную миксому, липосаркому, хондросаркому, остеогенную саркому, хордому, ангиосаркому, эндотелиосаркому, лимфангиосаркому, лимфангиоэндотелиосаркому, синовиальную эндотелиому, мезотелиому, саркому Юинга, лейосаркому, рабдомиосаркому, рак ободочной кишки, рак поджелудочной железы, рак молочной железы, рак яичников, рак предстательной железы, плоскоклеточный рак, базально-клеточный рак, аденокарциному, рак протока потовой железы, рак клеток сальной железы, папиллярный рак, папиллярные аденокарциномы, цистаденокарциномы, рак костного мозга, бронхогенный рак, почечно-клеточный рак, печеночно-клеточную аденому, рак желчного протока, хориокарциному, сперматоцитому, эмбриональную карциному, опухоль Вильма, рак шейки матки, рак яичек, рак легких, мелкоклеточный рак легких, рак мочевого пузыря, эпителиальный рак, глиому, астроцитому, медуллобластому, краниофарингиому, эпендимому, пинеалому, гемангиобластому, невриному слухового нерва, олигодендроглиому, менингиому, меланому, нейробластому, ретинобластому, лейкоз, лимфому, множественную миелому, макроглобулинемию Вальденстрема и болезнь тяжелых цепей.
19. Применение в соответствии с п.17, где вирусный патоген вирусных заболеваний выбран из группы, включающей гепатит типа А, гепатит типа В, гепатит типа С, грипп, ветряную оспу, аденовирус, вирус простого герпеса I типа (HSV-I), вирус простого герпеса II типа (HSV-II), чуму крупного рогатого скота, риновирус, эховирус, ротавирус, респираторно-синцитиальный вирус (RSV), папилломавирус, паповавирус, цитомегаловирус, эхиновирус, арбовирус, хунтавирус, коксаки-вирус, вирус паротита, вирус кори, вирус краснухи, вирус полиомиелита, вирус иммунодефицита человека I типа (HIV-I) и вирус иммунодефицита человека II типа (HIV-II).
20. Применение в соответствии с п.17, где заболевания, индуцированные воспалением, представляют собой ревматоидний артрит, астму, рассеянный склероз, диабет 1 типа, красную волчанку, псориаз и воспалительное заболевание кишечника.
21. Применение в соответствии с п.17, где заболевания, связанные с ангиогенезом, представляют собой диабетическую ретинопатию, гемангиому, эндометриоз и опухолевый ангиогенез.
22. Применение в соответствии с п.17, где фиброгенетические заболевания представляют собой склеродерму, болезнь Вагнера, системную волчанку, цирроз печени, келоидное образование, интерстициальный нефрит и фиброз легких.
23. Применение в соответствии с п.17, где заболевания, основной причиной которых является неправильная укладка или агрегация белков, представляют собой почесуху, болезнь Якоба-Крейтцфельдта, Хантингтона или Альцгеймера.
24. Лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы I и/или его фармацевтически пригодные производные, соли, сольваты, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и по меньшей мере один дополнительный активный компонент лекарственного средства.
25. Комплект (набор), состоящий из отдельных пакетов
(а) эффективного количества соединения формулы I и/или его фармацевтически пригодных производных, солей, сольватов, таутомеров и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, и
(б) эффективного количества дополнительного активного компонента лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005009440A DE102005009440A1 (de) | 2005-03-02 | 2005-03-02 | Thienopyridinderivate |
| DE102005009440.6 | 2005-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007136165A true RU2007136165A (ru) | 2009-04-10 |
Family
ID=36130160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007136165/04A RU2007136165A (ru) | 2005-03-02 | 2006-02-10 | Производные тиенопиридина и их применение в качестве модуляторов hsp90 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7943637B2 (ru) |
| EP (1) | EP1853609B1 (ru) |
| JP (1) | JP5054545B2 (ru) |
| KR (1) | KR20070107092A (ru) |
| CN (1) | CN101133063A (ru) |
| AR (1) | AR055196A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006220095B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0607560A2 (ru) |
| CA (1) | CA2599826C (ru) |
| DE (1) | DE102005009440A1 (ru) |
| DK (1) | DK1853609T3 (ru) |
| ES (1) | ES2462923T3 (ru) |
| MX (1) | MX2007010562A (ru) |
| PT (1) | PT1853609E (ru) |
| RU (1) | RU2007136165A (ru) |
| WO (1) | WO2006092202A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200708371B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013142253A3 (en) * | 2012-03-23 | 2013-11-14 | Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | TREATMENT OF PANCREATIC AND RELATED CANCERS WITH 5-ACYL-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-c]PYRIDINES |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005024245A1 (de) * | 2005-05-27 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Thienopyridine |
| FR2907453B1 (fr) * | 2006-10-24 | 2008-12-26 | Sanofi Aventis Sa | Nouveaux derives du fluorene,compositions les contenant et utilisation |
| DE102007049451A1 (de) * | 2007-10-16 | 2009-04-23 | Merck Patent Gmbh | 5-Cyano-thienopyridine |
| KR20110136819A (ko) * | 2009-02-27 | 2011-12-21 | 시가 테크놀로지스, 인크. | 뎅기 바이러스 감염의 치료 및 예방을 위한 티에노피리딘 유도체 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5968921A (en) | 1997-10-24 | 1999-10-19 | Orgegon Health Sciences University | Compositions and methods for promoting nerve regeneration |
| AU3378599A (en) | 1998-04-03 | 1999-10-25 | University Of Pittsburgh | Benzoquinoid ansamycins for the treatment of cardiac arrest and stroke |
| JP2003523313A (ja) | 1999-03-12 | 2003-08-05 | アメリカ合衆国 | シャペロン蛋白質の阻害方法 |
| EP1265913A4 (en) | 2000-03-24 | 2004-07-14 | Univ Duke | CHARACTERIZATION OF THE INTERACTION BETWEEN GRP94 AND A LIGAND, AND CLEANING, SCREENING AND THERAPEUTIC PROCEDURES RELATING TO IT |
| WO2002002123A1 (en) | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Trustees Of Boston University | Use of geldanamycin and related compounds for prophylaxis or treatment of fibrogenic disorders |
| EP1322325A4 (en) | 2000-07-20 | 2004-09-15 | Merck & Co Inc | INHIBITION OF PROCESSING AND REPLICATION OF HEPATITIS C VIRUS |
| EP1322307B1 (en) | 2000-07-28 | 2011-09-28 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Methods for treating cell proliferative disorders and viral infections |
| US7439359B2 (en) | 2000-11-02 | 2008-10-21 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Small molecule compositions for binding to hsp90 |
| US7553979B2 (en) | 2001-11-09 | 2009-06-30 | Conforma Therapeutics Corporation | HSP90-inhibiting zearalanol compounds and methods of producing and using same |
| JP4399265B2 (ja) | 2001-12-21 | 2010-01-13 | ヴァーナリス（ケンブリッジ）リミテッド | ３，４−ジアリールピラゾール、および癌の治療におけるそれらの使用 |
| GB0228417D0 (en) | 2002-12-05 | 2003-01-08 | Cancer Rec Tech Ltd | Pyrazole compounds |
| BR0317183A (pt) | 2002-12-12 | 2005-11-01 | Pharmacia Corp | Método de usar compostos de aminocianopiridina como inibidores de proteìna quinase-2 ativada por proteìna quinase ativada por mitógeno |
| GB0229618D0 (en) | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Cancer Rec Tech Ltd | Pyrazole compounds |
| GB0315111D0 (en) | 2003-06-27 | 2003-07-30 | Cancer Rec Tech Ltd | Substituted 5-membered ring compounds and their use |
| GB0323810D0 (en) | 2003-10-10 | 2003-11-12 | Cancer Rec Tech Ltd | Pyridothiophene compounds |
| WO2005058315A1 (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Ribapharm, Inc. | Novel heterocyclic compounds as ikk2 inhibitors with anti-hbv activity |
-
2005
- 2005-03-02 DE DE102005009440A patent/DE102005009440A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-02-10 CN CNA2006800065705A patent/CN101133063A/zh active Pending
- 2006-02-10 DK DK06706808.0T patent/DK1853609T3/da active
- 2006-02-10 AU AU2006220095A patent/AU2006220095B2/en not_active Ceased
- 2006-02-10 US US11/817,604 patent/US7943637B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-10 JP JP2007557355A patent/JP5054545B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-10 RU RU2007136165/04A patent/RU2007136165A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-02-10 ES ES06706808.0T patent/ES2462923T3/es active Active
- 2006-02-10 PT PT67068080T patent/PT1853609E/pt unknown
- 2006-02-10 MX MX2007010562A patent/MX2007010562A/es active IP Right Grant
- 2006-02-10 KR KR1020077019900A patent/KR20070107092A/ko not_active Withdrawn
- 2006-02-10 WO PCT/EP2006/001178 patent/WO2006092202A1/de not_active Ceased
- 2006-02-10 BR BRPI0607560-6A patent/BRPI0607560A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-02-10 EP EP06706808.0A patent/EP1853609B1/de not_active Not-in-force
- 2006-02-10 CA CA2599826A patent/CA2599826C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-01 AR ARP060100754A patent/AR055196A1/es unknown
-
2007
- 2007-10-01 ZA ZA200708371A patent/ZA200708371B/xx unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013142253A3 (en) * | 2012-03-23 | 2013-11-14 | Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | TREATMENT OF PANCREATIC AND RELATED CANCERS WITH 5-ACYL-6,7-DIHYDROTHIENO[3,2-c]PYRIDINES |
| US9242994B2 (en) | 2012-03-23 | 2016-01-26 | Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | Treatment of pancreatic and related cancers with 5-acyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridines |
| US9597320B2 (en) | 2012-03-23 | 2017-03-21 | Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | Treatment of pancreatic and related cancers with 5-acyl-6,7-Dihydrothieno[3,2-C]pyridines |
| US9943507B2 (en) | 2012-03-23 | 2018-04-17 | Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | Treatment of pancreatic and related cancers with 5-acyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2599826A1 (en) | 2006-09-08 |
| BRPI0607560A2 (pt) | 2009-09-15 |
| MX2007010562A (es) | 2007-10-04 |
| CN101133063A (zh) | 2008-02-27 |
| PT1853609E (pt) | 2014-06-25 |
| DK1853609T3 (da) | 2014-06-10 |
| ZA200708371B (en) | 2009-07-29 |
| EP1853609A1 (de) | 2007-11-14 |
| DE102005009440A1 (de) | 2006-09-07 |
| KR20070107092A (ko) | 2007-11-06 |
| US7943637B2 (en) | 2011-05-17 |
| US20090054452A1 (en) | 2009-02-26 |
| JP5054545B2 (ja) | 2012-10-24 |
| JP2008531611A (ja) | 2008-08-14 |
| WO2006092202A1 (de) | 2006-09-08 |
| EP1853609B1 (de) | 2014-04-02 |
| ES2462923T3 (es) | 2014-05-26 |
| AR055196A1 (es) | 2007-08-08 |
| AU2006220095B2 (en) | 2012-02-02 |
| AU2006220095A1 (en) | 2006-09-08 |
| CA2599826C (en) | 2013-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007134401A (ru) | Производные триазола | |
| RU2007147593A (ru) | Тиенопиридины | |
| RU2007108859A (ru) | 1, 5-дифенилпиразолы | |
| WO2006046031A8 (en) | Pharmaceutical compounds | |
| RU2007136165A (ru) | Производные тиенопиридина и их применение в качестве модуляторов hsp90 | |
| RU2011151611A (ru) | Композиции для модуляции киназного каскада и способы их применения | |
| ES2601178T3 (es) | Diaminopirimidinas como moduladores de P2X3 y P3X2/3 | |
| RU2007110731A (ru) | Новые соединения пиримидина, способ их получения и содержащие их композиции | |
| JP2018511616A5 (ru) | ||
| CA2514267A1 (en) | Malonamide derivatives as gamma-secretase inhibitors | |
| RU2001122164A (ru) | Кристаллическая кальциевая соль бис[(е)-7-[4-(4-фторфенил)-6-изопропил-2-[метил(метилсульфонил)амино]- пиримидин-5-ил]-(3r,5s)-3,5-дигидроксигепт-6-еновой кислоты] | |
| JP2011509260A5 (ru) | ||
| RU2414457C2 (ru) | Производные хиназолина, обладающие ингибирующей активностью в отношении тирозинкиназы | |
| JP2014520108A5 (ru) | ||
| ES2769049T1 (es) | Forma cristalina de tetraclorhidrato de trietilentetramina y su uso farmacéutico | |
| CA2526991A1 (en) | Piperidinium and pyrrolidinium derivatives as ligands for the muscarinic m3 receptor | |
| RU2002133458A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина | |
| CA2521258A1 (en) | 4-(2-phenylsulfanyl-phenyl)-piperidine derivatives as serotonin reuptake inhibitors | |
| RU2006133373A (ru) | Производные имидазолина, обладающие св1-антагонистической активностью | |
| EP0643688A1 (en) | Substituted (arylalkoxybenzyl)aminopropanamide derivatives, their preparation and use as anti-epileptic, neuroprotective and antidepressant agents | |
| AU2020334489A1 (en) | Salt and crystal form of compound having agonistic activity to S1P5 receptor | |
| RU2004110042A (ru) | Тиено[2,3-d] пиримидины с комбинированной агонистической активностью lh и fsh | |
| CA2418084A1 (en) | Substituted and unsubstituted benzooxathiazoles and compounds derived therefrom | |
| RU2015114085A (ru) | Кристаллические формы производных дигидропиримидина | |
| RU2005102586A (ru) | 2,5-замещенные производные пиримидина в качестве антагонистов ix рецептора ccr-3 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20110722 |