RU2007133105A - Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами - Google Patents
Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007133105A RU2007133105A RU2007133105/04A RU2007133105A RU2007133105A RU 2007133105 A RU2007133105 A RU 2007133105A RU 2007133105/04 A RU2007133105/04 A RU 2007133105/04A RU 2007133105 A RU2007133105 A RU 2007133105A RU 2007133105 A RU2007133105 A RU 2007133105A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- sulfonic acid
- inhibitor
- acid compound
- alkyl
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- -1 sulfonic acid compound Chemical class 0.000 claims 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims 7
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 5
- KOOMFXGDLMRWSN-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitrous amide Chemical compound O=NNC1=CC=CC=C1 KOOMFXGDLMRWSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 4
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical group OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HRCRVYGUWWYUHH-UHFFFAOYSA-N n-(5-methylhexan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)CCC(C)NC1=CC=CC=C1 HRCRVYGUWWYUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical group CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 claims 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07B63/04—Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
- C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
- C07C15/46—Styrene; Ring-alkylated styrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Claims (18)
1. Способ ингибирования преждевременной полимеризации стирольных мономеров, включающий в себя добавление к указанным мономерам сочетания из
(А) по меньшей мере, одного ингибитора, который представляет собой соединение сульфоновой кислоты в концентрации, достаточной, чтобы инициировать катионную полимеризацию указанных стирольных мономеров в любом месте процесса производства или очистки и вызвать в результате увеличение температуры; и
(В) по меньшей мере, одного амина, выбранного из группы, состоящей из триэтиламина, диэтиламина, трибутиламина, пиридина, N-(1,4-диметилпентил)анилина или N-метилпирролидинона в концентрации, достаточной для снижения указанной катионной полимеризации и указанного увеличения температуры;
посредством чего неуправляемая экзотермическая реакция между указанным соединением сульфоновой кислоты и указанными стирольными мономерами будет предотвращена.
2. Способ по п.1, где указанное соединение сульфоновой кислоты присутствует в мономере в концентрации от 0,001 до 10 мас.%.
3. Способ по п.1, где указанное соединение сульфоновой кислоты содержит, по меньшей мере, одно соединение структуры
где R представляет собой гидроксильную группу, прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 32 атомов углерода или алкилфенильную или алкилнафтильную группу, каждая из которых имеет, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-32 атомов углерода.
4. Способ по п.3, где R представляет собой алкилфенильную группу, имеющую, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу из 1 до 18 атомов углерода.
5. Способ по п.1, где указанный амин присутствует в концентрации от 0,1 до 2,0 молярных эквивалентов на молярный эквивалент указанного соединения сульфоновой кислоты.
6. Способ по п.1, в котором дополнительно используется, по меньшей мере, один второй ингибитор в дополнение к указанному соединению сульфоновой кислоты.
7. Способ по п.6, где указанный второй ингибитор выбирают из группы, состоящей из нитрофенола, нитроксильного соединения и нитрозоанилина.
8. Способ по п.7, где указанный второй ингибитор представляет собой 2,4-динитро-6-втор-бутилфенол.
9. Способ по п.7, где указанный второй ингибитор представляет собой нитрозоанилин структуры
где R21 и R22 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, нитрозо и сульфонила или R21 и R22 могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл;
R23-R27 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, ацилокси, NR28(R29), нитро, нитрозо, галогена и сульфонила, или любые два смежные R могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл, при условии, что, по меньшей мере один из R23-R27 должен представлять собой нитрозо группу; и
R28 и R29 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила и нитрозо.
10. Способ в соответствии с п.1 ингибирования преждевременной полимеризации стирольного мономера, включающий в себя добавление к указанному мономеру сочетания из
(А) от 0,001 до 10 мас.% от массы мономера, по меньшей мере, одного ингибитора, который представляет собой соединение сульфоновой кислоты структуры
где R представляет собой гидроксильную группу, прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 32 атомов углерода, или алкилфенильную либо алкилнафтильную группу, каждая из которых имеет, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-32 атомов углерода; и
(В) 0,1-2,0 молярных эквивалентов на молярный эквивалент указанного соединения сульфоновой кислоты, по меньшей мере, одного амина, выбранного из группы, состоящей из триэтиламина, диэтиламина, трибутиламина, пиридина, N-(1,4-диметилпентил)анилина и N-метилпирролидинона; и, необязательно,
(С) по меньшей мере, одного второго ингибитора, выбранного из группы, состоящей из нитрофенола, нитроксильного соединения и нитрозоанилина,
посредством чего неуправляемая экзотермическая реакция между указанным соединением сульфоновой кислоты и указанным стирольным мономером будет предотвращена.
11. Композиция, содержащая
(А) стирольный мономер;
(В) по меньшей мере, один ингибитор, который представляет собой соединение сульфоновой кислоты в концентрации, достаточной, чтобы инициировать катионную полимеризацию стирольного мономера в любом месте процесса производства или очистки и вызвать в результате увеличение температуры; и
(С) по меньшей мере, один амин, выбранный из группы, состоящей из триэтиламина, диэтиламина, трибутиламина, пиридина, N-(1,4-диметилпентил)анилина и N-метилпирролидинона в концентрации, достаточной для снижения указанной катионной полимеризации и указанного увеличения температуры.
12. Композиция по п.11, где указанное соединение сульфоновой кислоты присутствует в мономере в концентрации от 0,001 до 10 мас.%.
13. Композиция по п.11, где указанный амин присутствует в концентрации от 0,1 до 2,0 молярных эквивалентов на молярный эквивалент указанного соединения сульфоновой кислоты.
14. Композиция по п.11, где указанное соединение сульфоновой кислоты содержит, по меньшей мере, одно соединение структуры
где R представляет собой гидроксильную группу, прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 32 атомов углерода, или алкилфенильную либо алкилнафтильную группу, каждая из которых имеет, по меньшей мере, одну прямоцепную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-32 атомов углерода.
15. Композиция по п.11, дополнительно включающая в себя, по меньшей мере, один второй ингибитор в дополнение к указанному соединению сульфоновой кислоты.
16. Композиция по п.15, где указанный второй ингибитор выбирают из группы, состоящей из нитрофенола, нитроксильного соединения и нитрозоанилина.
17. Композиция по п.15, где указанный второй ингибитор представляет собой 2,4-динитро-6-втор-бутилфенол.
18. Композиция по п.15, где указанный второй ингибитор представляет собой нитрозоанилин структуры
где R21 и R22 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, нитрозо и сульфонила или R21 и R22 могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл;
R23-R27 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, гидроксила, алкокси, ацилокси, NR28(R29), нитро, нитрозо галогена и сульфонила или любые два смежные R могут образовывать циклическое кольцо, которое представляет собой арил, циклоалкил, полиарил или гетероцикл, при условии, что, по меньшей мере один из R23-R27 должен представлять собой нитрозо группу; и
R28 и R29 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила, арила, ацила, и нитрозо.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64956305P | 2005-02-04 | 2005-02-04 | |
| US60/649,563 | 2005-02-04 | ||
| US11/345,194 US8013083B2 (en) | 2005-02-04 | 2006-01-31 | Means for controlling the exothermic reaction of styrenic monomers with sulfonic acids |
| US11/345,194 | 2006-01-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007133105A true RU2007133105A (ru) | 2009-03-10 |
| RU2393143C2 RU2393143C2 (ru) | 2010-06-27 |
Family
ID=36592989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007133105/04A RU2393143C2 (ru) | 2005-02-04 | 2006-01-31 | Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8013083B2 (ru) |
| EP (1) | EP1843995B1 (ru) |
| JP (1) | JP4686550B2 (ru) |
| KR (1) | KR101276975B1 (ru) |
| CN (1) | CN101115699B (ru) |
| BR (1) | BRPI0606801A2 (ru) |
| CA (1) | CA2593400C (ru) |
| ES (1) | ES2441429T3 (ru) |
| MX (1) | MX2007009236A (ru) |
| RU (1) | RU2393143C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006083923A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2006051941A1 (ja) * | 2004-11-15 | 2008-05-29 | 伯東株式会社 | ジビニルベンゼンと芳香族ビニル化合物を含む共重合体の重合抑制方法 |
| WO2013098846A1 (en) * | 2011-11-29 | 2013-07-04 | Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited | Amine based additive composition for control and inhibition of polymerization of styrene, and method of use thereof |
| EP2797864B1 (en) * | 2011-12-26 | 2015-06-24 | Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited | Improved amine based additive composition for control and inhibition of polymerization of aromatic vinyl monomers, and method of use thereof |
| CN108341736A (zh) * | 2017-01-23 | 2018-07-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种复配阻聚剂及其应用 |
| EP3775037B1 (en) | 2018-04-02 | 2025-06-25 | Polygreen Ltd. | Process for the production of biodegradable superabsorbent polymer with high absorbency under load based on styrene maleic acid copolymers and biopolymer |
| TW202005938A (zh) * | 2018-07-13 | 2020-02-01 | 美商藝康美國公司 | 具有胺穩定劑之聚合抑制劑及阻滯劑組合物 |
| CN113272406B (zh) | 2018-11-13 | 2023-03-24 | 聚合物绿色有限责任公司 | 在农作物浇水期间吸水性提高的用作土壤改良剂的聚合物组合物 |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US665344A (en) * | 1900-04-02 | 1901-01-01 | Anders Andersen Pindstofte | Apparatus for automatically washing bottles. |
| US2046356A (en) | 1933-12-27 | 1936-07-07 | Ici Ltd | Manufacture of diarylamine derivatives |
| US2522680A (en) * | 1949-07-20 | 1950-09-19 | American Cyanamid Co | Polymerizable dioxolane compound, products prepared therefrom, and methods of preparation |
| US2867672A (en) * | 1955-08-29 | 1959-01-06 | Shell Dev | Method of minimizing styrene polymerization during storage |
| NL137479C (ru) * | 1962-08-14 | |||
| JPS52153817A (en) * | 1976-06-18 | 1977-12-21 | Masatoshi Tsuda | Flux for modification of proeutectic silicon in the high silicon aluminium alloy |
| US4086147A (en) * | 1976-12-10 | 1978-04-25 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4468343A (en) * | 1983-04-11 | 1984-08-28 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds |
| US4670131A (en) * | 1986-01-13 | 1987-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method for controlling fouling of hydrocarbon compositions containing olefinic compounds |
| US4654450A (en) * | 1986-02-24 | 1987-03-31 | Atlantic Richfield Company | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
| US5023372A (en) | 1989-05-16 | 1991-06-11 | Betz Laboratories, Inc. | Methods and compositions for inhibiting (meth)acrylic acid polymerization |
| US5290888A (en) * | 1990-07-20 | 1994-03-01 | Ciba-Geigy Corporation | Process for stabilizing ethylenically unsaturated compounds and stabilized monomer compositions |
| US5212272A (en) * | 1990-10-31 | 1993-05-18 | Peach State Labs, Inc. | Polyacrylic acid compositions for textile processing |
| US5254760A (en) | 1992-07-29 | 1993-10-19 | Ciba-Geigy Corporation | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
| JP3545440B2 (ja) * | 1993-12-16 | 2004-07-21 | 伯東株式会社 | 芳香族不飽和化合物の粘度上昇抑制剤およびその方法 |
| US5824829A (en) * | 1993-12-16 | 1998-10-20 | Baker Hughes Incorporated | Hydrocarbon viscosity inhibitor and inhibiting method |
| US5728872A (en) | 1994-06-27 | 1998-03-17 | Lutz Riemenschneider | Stabilized acrylic acid compositions |
| US5446220A (en) * | 1994-08-24 | 1995-08-29 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
| JP3673292B2 (ja) | 1994-07-27 | 2005-07-20 | 伯東株式会社 | ビニル化合物を扱う工程でのファウリング防止方法 |
| US5545786C1 (en) | 1994-11-28 | 2001-10-16 | Ciba Geigy Corp | Method for inhibiting premature polymerization of vinyl aromatic monomers |
| RU2127243C1 (ru) * | 1995-02-03 | 1999-03-10 | Циба Спешиалти Чемикалс Холдинг Инк. | Композиция, предупреждающая преждевременную полимеризацию, и способ ингибирования преждевременной полимеризации |
| US5590232A (en) * | 1995-02-16 | 1996-12-31 | Motorola, Inc. | Optical package and method of making |
| DE19510184A1 (de) * | 1995-03-21 | 1996-09-26 | Basf Ag | 4-Acylaminopiperidin-N-oxyle |
| US5648573A (en) * | 1995-06-12 | 1997-07-15 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
| EP0906257B2 (de) * | 1996-06-05 | 2010-04-07 | Basf Se | Mischungen, enthaltend monomere und stabilisatoren |
| DE19651307A1 (de) | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Basf Ag | Stoffmischungen, enthaltend vinylgruppenhaltige Verbindungen und Stabilisatoren |
| US5932735A (en) * | 1997-06-13 | 1999-08-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Derivatives of 1-oxyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine as polymerization inhibitors for (meth)acrylate monomers |
| US6156858A (en) * | 1997-06-25 | 2000-12-05 | Xerox Corporation | Stable free radical polymerization processes |
| US6136951A (en) * | 1999-08-16 | 2000-10-24 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Test method for evaluating insoluble polymer growth |
| AR029410A1 (es) * | 1999-12-02 | 2003-06-25 | Crompton Corp | Metodo para inhibir la polimerizacion prematura de monomeros etilenicamente insaturados y composiciones de los mismos |
| KR100715592B1 (ko) | 1999-12-02 | 2007-05-10 | 켐트라 코포레이션 | 불포화 모노머의 중합 억제방법 |
| KR100812038B1 (ko) * | 2000-10-16 | 2008-03-10 | 유니로얄 캐미칼 캄파니, 인크. | 중합 억제제로서 퀴논 알키드와 니트록실 화합물의 블렌드물 |
| US6685823B2 (en) * | 2000-10-16 | 2004-02-03 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors |
| JP3788950B2 (ja) | 2001-04-25 | 2006-06-21 | 伯東株式会社 | 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 |
| JP4223222B2 (ja) * | 2002-03-19 | 2009-02-12 | 伯東株式会社 | 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 |
| JP4165816B2 (ja) | 2003-03-31 | 2008-10-15 | 伯東株式会社 | 芳香族ビニル化合物の重合抑制剤組成物 |
| JP2004300385A (ja) * | 2003-04-01 | 2004-10-28 | Hakuto Co Ltd | 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 |
| US20060069219A1 (en) * | 2004-09-28 | 2006-03-30 | Vilan Kosover | Sulfonated phenols with nitrophenols as polymerization inhibitors |
| JPWO2006051941A1 (ja) * | 2004-11-15 | 2008-05-29 | 伯東株式会社 | ジビニルベンゼンと芳香族ビニル化合物を含む共重合体の重合抑制方法 |
-
2006
- 2006-01-31 WO PCT/US2006/003487 patent/WO2006083923A1/en not_active Ceased
- 2006-01-31 JP JP2007554176A patent/JP4686550B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-31 CA CA2593400A patent/CA2593400C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-31 MX MX2007009236A patent/MX2007009236A/es active IP Right Grant
- 2006-01-31 ES ES06734143.8T patent/ES2441429T3/es active Active
- 2006-01-31 US US11/345,194 patent/US8013083B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-31 BR BRPI0606801-4A patent/BRPI0606801A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-01-31 CN CN2006800040290A patent/CN101115699B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-31 EP EP06734143.8A patent/EP1843995B1/en not_active Not-in-force
- 2006-01-31 RU RU2007133105/04A patent/RU2393143C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-01-31 KR KR1020077017634A patent/KR101276975B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101115699B (zh) | 2011-09-14 |
| JP2008530269A (ja) | 2008-08-07 |
| EP1843995A1 (en) | 2007-10-17 |
| EP1843995B1 (en) | 2013-06-05 |
| US8013083B2 (en) | 2011-09-06 |
| CA2593400A1 (en) | 2006-08-10 |
| KR101276975B1 (ko) | 2013-06-19 |
| WO2006083923A1 (en) | 2006-08-10 |
| BRPI0606801A2 (pt) | 2015-06-16 |
| ES2441429T3 (es) | 2014-02-04 |
| KR20070103015A (ko) | 2007-10-22 |
| CN101115699A (zh) | 2008-01-30 |
| JP4686550B2 (ja) | 2011-05-25 |
| CA2593400C (en) | 2013-03-12 |
| US20060178489A1 (en) | 2006-08-10 |
| MX2007009236A (es) | 2007-09-19 |
| RU2393143C2 (ru) | 2010-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20100127218A1 (en) | Aromatic sulfonic acids, amines and nitrophenols in combination with nitroxyl radical-containing compounds or c-nitrosoanilines as polymerization inhibitors | |
| RU2007133105A (ru) | Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами | |
| RU2006139128A (ru) | Способ получения фторированных олефинов | |
| JP2008530269A5 (ru) | ||
| CA2199669C (en) | Halogenation catalyst | |
| RU2378242C2 (ru) | Сульфированные нитрофенолы в качестве ингибиторов полимеризации | |
| BR112013007817B1 (pt) | Processo para a produção de peretinoína | |
| JP5175550B2 (ja) | 重合禁止剤としてのニトロフェノール類を伴うスルホン化フェノール類 | |
| JP4820369B2 (ja) | 重合禁止剤としてのスルホン化ニトロフェノール | |
| RU2380347C2 (ru) | Сульфированные фенолы с нитрофенолами как ингибиторы полимеризации | |
| US3291827A (en) | Process for preparing n, n'-dicyanoamidine salts | |
| US3770843A (en) | Olefin preparation | |
| BRPI0509324A (pt) | processo para a preparação de um composto | |
| Dosser et al. | Synthesis of Some Halogenated Thiophenols | |
| CN101031528A (zh) | 作为聚合抑制剂的磺化硝基苯酚类 | |
| TH76539A (th) | ไนโตรฟีนอลที่ได้รับการเติมซัลโฟเนตในฐานะเป็นตัวยับยั้งการเกิดพอลิเมอร์ | |
| BRPI0615174A2 (pt) | processo quìmico para a preparação de derivados de benzoxazol empregados como pesticidas | |
| TH99123B (th) | อนุพันธ์ n-(อะมิโน-เฮตเทอโรแอริล)-1h-อินโดล-2-คาร์บอกซามีด,การเตรียมสารเหล่านี้และการใช้สารเหล่านี้รักษาโรค |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150201 |