[go: up one dir, main page]

RU2007128065A - Новые гетероарилацетамиды - Google Patents

Новые гетероарилацетамиды Download PDF

Info

Publication number
RU2007128065A
RU2007128065A RU2007128065/04A RU2007128065A RU2007128065A RU 2007128065 A RU2007128065 A RU 2007128065A RU 2007128065/04 A RU2007128065/04 A RU 2007128065/04A RU 2007128065 A RU2007128065 A RU 2007128065A RU 2007128065 A RU2007128065 A RU 2007128065A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
heterocyclyl
heteroaryl
mono
group
Prior art date
Application number
RU2007128065/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Маркус БЕРИНГЕР (CH)
Маркус БЕРИНГЕР
Катрин ГРЕБКЕ-ЦБИНДЕН (CH)
Катрин ГРЕБКЕ-ЦБИНДЕН
Вольфганг ХААП (DE)
Вольфганг ХААП
Ханс ХИЛЬПЕРТ (CH)
Ханс ХИЛЬПЕРТ
Нарендра ПАНДАЙ (DE)
Нарендра ПАНДАЙ
Фабьенн ПАНДАЙ (FR)
Фабьенн ПАНДАЙ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007128065A publication Critical patent/RU2007128065A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (24)

1.Соединения формулы (I)
Figure 00000001
в которых Ra означает водород или C1-С6 алкил;
Rb означает Rb1-Rb2, где
Rb1 означает арил или гетероарил, и указанные арил или гетероарил необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-С6алкила и галоида, и
Rb2 означает арил, гетероарил или гетероциклил, и указанные арил, гетероарил или гетероциклил необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-С6алкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, C1-С6алкокси, галоида, циано, нитро, амино, моно- или ди-С1-С6алкилзамещенной аминогруппы, гидрокси, гидрокси С1-С6алкила, аминокарбонила, моно- или ди-С1-С6алкилзамещенного аминокарбонила, галоС1-С6алкила, C1-С6алкилсульфонила, C1-С6алкилсульфинила, C1-С6алкилтиогруппы, амино С1-С6алкила, моно- или ди-С1-С6алкилзамещенного амино С1-С6алкила, аминосульфонила и моно- или ди-C1-С6алкилзамещенного аминосульфонила, и один или два атома углерода указанных арила, гетероарила или гетероциклила необязательно заменены карбонильной группой; или
Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил-A-Rb3, в котором указанный гетероциклил необязательно замещен галоидом или C1-С6алкилом, и
А означает связь, -О- или C1-С6алкилен, в котором одна группа -СН2-необязательно заменена карбонильной группой и/или другая группа -СН2-необязательно заменена группой -NRf-, и
Rb3 означает аминогруппу, необязательно моно- или дизамещенную заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из C1-С6алкила, С2-С6алкенила и С2-С6алкинила, или
Rb3 означает арил, гетероарил, С3-С7циклоалкил или гетероциклил, указанный арил, гетероарил, С3-С7циклоалкил или гетероциклил необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-С6алкила, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, C1-С6алкокси, галоида, циано, нитро, амино, моно- или ди-С1-С6алкилзамещенной амино, гидрокси, гидрокси С1-С6алкила, аминокарбонила, моно- или ди-C1-С6алкилзамещенного аминокарбонила, гало С1-С6алкила, C1-С6алкилсульфонила, C1-С6алкилсульфинила, C1-С6алкилтио, амино С1-С6алкила, моно- или ди-С1-С6алкилзамещенного амино С1-С6алкила, аминосульфонила и моно- или ди-C1-С6алкилзамещенного аминосульфонила, и один или два атома углерода указанных арила, гетероарила, С3-С7циклоалкила и гетероциклила необязательно заменены карбонильной группой;
Rc означает гетероарил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галоида и C1-С6алкила, и один или два углеродных атома указанного гетероарила необязательно заменены карбонильной группой;
Rd означает арил, гетероарил или гетероциклил, и указанные арил, гетероарил или гетероциклил необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галоида, C1-С6алкила и C1-С6алкокси, и арил может быть конденсирован с гетероциклическим кольцом;
Re означает водород или C1-С6алкил;
Rf означает водород или C1-С6алкил;
а также их пролекарства и фармацевтически приемлемые соли;
где термин «арил» означает фенильную или нафтильную группы;
термин «гетероциклил» означает неароматические моно- или бициклические радикалы с тремя-восмью атомами в кольце, в котором один или два атома кольца являются гетероатомами, выбранными из N, О или S(O)n (где n означает целое число от 0 до 2), а остальные атомы кольца являются атомами С;
термин «гетероарил» означает моно- или бициклический радикал с 5-12 атомами кольца, имеющий, по крайней мере, одно ароматическое кольцо, содержащее один-три кольцевых гетероатома, выбранных из N, О или S, с остальными С атомами кольца, с пониманием того, что гетероароматический радикал присоединен по атому ароматического кольца.
2. Соединения по п.1, в которых Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил-A-Rb3, в котором указанный гетероциклил необязательно замещен галоидом или C1-С6алкилом, а А и Rb3 имеют значения, определенные по п.1.
3. Соединения по п.2, в которых гетероциклил-A-Rb3 означает пиперазин-1-ил или пиперидин-1-ил, и указанные пиперазин-1-ил или пиперидин-1-ил соединены с -A-Rb3 по 4-у положению.
4. Соединения по любому из пп.2 или 3, в которых А означает связь или -СН2-С(O)-.
5. Соединения по п.2, в которых Rb3 означает гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-С6алкила, C1-С6алкокси, амино, моно- или ди-C1-С6алкилзамещенной амино, гидрокси, гидрокси С1-С6алкила, аминокарбонила, моно- или ди-С1-С6алкилзамещенного аминокарбонила, галоС1-С6алкила, С1-С6алкилсульфонила, C1-С6алкилсульфинила, C1-С6алкилтио, и один или два атома углерода указанного гетероциклила необязательно заменены карбонильной группой.
6. Соединения по п.2, в которых Rb3 означает пиперидинил, пирролидинил, морфолинил, пиперазинил или тиазолидинил, и указанные гетероциклилы необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-С6алкила, C1-С6алкокси, амино, моно- или ди-С1-С6алкилзамещенной амино, гидрокси, гидрокси С1-С6алкила, аминокарбонила, моно- или ди-С1-С6 алкилзамещенного аминокарбонила, галоС1-С6алкила, C1-С6алкилсульфонила, C1-С6алкилсульфинила, C1-С6алкилтио, и один или два атома углерода указанных гетероциклилов необязательно заменены карбонильной группой.
7. Соединения по п.1, в которых Ra означает водород или C1-С6алкил и Rb означает Rb1-Rb2, в которых Rb1 и Rb2 имеют значения, указанные по п.1.
8. Соединения по п.7, в которых Ra означает водород.
9. Соединения по любому из п.п.7 и 8, в которых Rb1 означает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или разными атомами галоида.
10. Соединения по п.7, в которых Rb1 означает фторфенил.
11. Соединения по п.7, в которых Rb2 означает арил, гетероарил или гетероциклил, указанные арил, гетероарил и гетероциклил необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-С6алкилсульфонила, C1-С6алкилсульфинила, C1-С6алкилтио, амино С1-С6алкила, моно- или ди-С1-С6алкилзамещенного амино С1-С6алкила, аминосульфонила, и моно- или ди-С1-С6алкилзамещенного аминосульфонила, и один или два атома углерода указанного арила, гетероарила и гетероциклила необязательно заменены карбонильной группой.
12. Соединения по п.7, в которых Rb2 означает гетероарил или гетероциклил, имеющий кольцевой атом азота, связанный с Rb1, указанные гетероарил или гетероциклил необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-С6алкилсульфонила, C1-С6алкилсульфинила, C1-С6алкилтио, аминоС1-С6алкила, моно- или ди-С1-С6 алкилзамещенного амино C1-С6алкила, аминосульфонила, и моно- или ди-С1-С6алкил замещенного аминосульфонила, и один или два атома углерода указанных гетероарила и гетероциклила необязательно заменены карбонильной группой.
13. Соединения по п.1, в которых Re означает водород.
14. Соединения по п.1, в которых Rc означает тиазолил, пиразолил, триазолил, тетразолил или пиридонил.
15. Соединения по п.1, в которых Rd означает фенил или тиенил, указанные фенил и тиенил необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галоида, C1-С6алкила и C1-С6алкокси.
16. Соединения по п.1, в которых Rd означает хлорфенил или хлортиенил.
17. Соединение по п.1, которое означает (1-{[2-фтор-4-(2-оксо-2Н-пиридин-1-ил)фенилкарбамоил]метил}-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил)амид 5-хлортиофен-2-карбоновой кислоты.
18. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, состоящий из
i-a) превращения соединения XXIII
Figure 00000002
в соединение XXIV
Figure 00000003
омыление, и
i-b) взаимодействия соединения XXIV с амином HN(Ra)(Rb) с получением соединения XXV
Figure 00000004
или (ii) взаимодействия соединения XXIII с анилином HN(Ra)(Rb) с получением соединения XXV,
в котором оба Х и Y означают СН, или оба Х и Y означают N, или Х означает N, а Y означает СН, R' означает метил или этил, a Ra, Rb и Rd имеют значения, определенные по п.1.
19. Соединения по п.1, полученные по методике согласно п.18.
20. Фармацевтические композиции, включающие соединение, соответствующее любому из пп.1-17, и фармацевтически приемлемый наполнитель.
21. Соединения, соответствующие п.1, для применения в качестве терапевтически активных субстанций.
22. Соединения, соответствующие п.1, для применения в качестве терапевтически активных субстанций для лечения и/или профилактики заболеваний, опосредованных фактором коагуляции Ха.
23. Применение соединений, соответствующих любому из пп.1-17, для получения лекарств для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, опосредованных фактором коагуляции Ха.
24. Применение соединений по п.23, где заболеванием являются тромботические нарушения, тромбоз артерий, венозный тромбоз, тромбоз глубоких вен, окклюзивное заболевание периферических артерий, нестабильная стенокардия, инфаркт миокарда, заболевание коронарных артерий, легочная эмболия, инсульт, вызванный атриальной фибрилляцией, воспаление, атеросклероз, острая сосудистая закупорка, опосредованная тромболитической терапией или рестенозом, и/или опухоль.
RU2007128065/04A 2004-12-23 2005-12-14 Новые гетероарилацетамиды RU2007128065A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04106943 2004-12-23
EP04106943.6 2004-12-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007128065A true RU2007128065A (ru) 2009-01-27

Family

ID=36177975

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007128065/04A RU2007128065A (ru) 2004-12-23 2005-12-14 Новые гетероарилацетамиды

Country Status (14)

Country Link
US (2) US7361672B2 (ru)
EP (1) EP1846381B1 (ru)
JP (1) JP4954895B2 (ru)
KR (1) KR20070089245A (ru)
CN (1) CN101124208B (ru)
AT (1) ATE396979T1 (ru)
AU (1) AU2005318538A1 (ru)
BR (1) BRPI0519439A2 (ru)
CA (1) CA2591117C (ru)
DE (1) DE602005007270D1 (ru)
ES (1) ES2308581T3 (ru)
MX (1) MX2007007486A (ru)
RU (1) RU2007128065A (ru)
WO (1) WO2006066778A2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7550487B2 (en) * 2004-03-26 2009-06-23 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolidine-3,4-dicarboxamide derivatives
JP2012501334A (ja) * 2008-08-29 2012-01-19 トランス テック ファーマ，インコーポレイテッド 置換アミノチアゾール誘導体、医薬組成物、および使用の方法
TWI633089B (zh) * 2013-03-28 2018-08-21 拜耳製藥股份有限公司 經取代的酮基吡啶衍生物
EP3078378B1 (en) 2015-04-08 2020-06-24 Vaiomer Use of factor xa inhibitors for regulating glycemia
US20180282331A1 (en) 2015-11-09 2018-10-04 Wockhardt Limited 7-Oxo -6-(sulfooxy)- 1,6-diazabicyclo [3.2.1] octane containing compounds and their use in treatment of bacterial infections (changed by PCT to: 7-OXO -6-(SULFOOXY)- 1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCTANE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6344450B1 (en) 1999-02-09 2002-02-05 Bristol-Myers Squibb Company Lactam compounds and their use as inhibitors of serine proteases and method
BR0013143A (pt) 1999-08-12 2002-06-11 Pharmacia Italia Spa Derivados de 3 (5) amino pirazol, processo para sua preparação e uso dos mesmos como agentes antitumorais
AU1413301A (en) 1999-11-17 2001-05-30 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Diabetic remedy containing dipiperazine derivative
DE10137163A1 (de) * 2001-07-30 2003-02-13 Bayer Ag Substituierte Isoindole und ihre Verwendung
US20040077635A1 (en) 2002-10-02 2004-04-22 Qiao Jennifer X. Lactam-containing diaminoalkyl, beta-aminoacids, alpha-aminoacids and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
CN101087762A (zh) * 2004-10-29 2007-12-12 先灵公司 作为抗病毒剂的取代的5－甲酰胺吡唑和[1,2,4]三唑

Also Published As

Publication number Publication date
CA2591117A1 (en) 2006-06-29
US20060142362A1 (en) 2006-06-29
JP2008525337A (ja) 2008-07-17
BRPI0519439A2 (pt) 2009-01-20
WO2006066778A3 (en) 2006-08-10
MX2007007486A (es) 2007-07-20
EP1846381B1 (en) 2008-05-28
US7718659B2 (en) 2010-05-18
CN101124208A (zh) 2008-02-13
ES2308581T3 (es) 2008-12-01
AU2005318538A1 (en) 2006-06-29
JP4954895B2 (ja) 2012-06-20
DE602005007270D1 (de) 2008-07-10
US7361672B2 (en) 2008-04-22
US20080146550A1 (en) 2008-06-19
ATE396979T1 (de) 2008-06-15
WO2006066778A2 (en) 2006-06-29
CA2591117C (en) 2014-04-22
KR20070089245A (ko) 2007-08-30
CN101124208B (zh) 2011-07-06
EP1846381A2 (en) 2007-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6155187B2 (ja) トロンビンの阻害剤としての多置換芳香族化合物
JP4183193B2 (ja) 含窒素芳香環誘導体
CN106458930B (zh) 2-氨基嘧啶类化合物及其药物组合物和应用
JPH07503017A (ja) イミダゾール誘導体およびそのサイトカイン阻害剤としての使用
CZ285370B6 (cs) Aminoheterocyklické deriváty jako antitrombotická a antikoagulační činidla
JP2015533782A (ja) スルファモイル−アリールアミド及びｂ型肝炎の治療のための薬剤としてのその使用
JP2007519754A5 (ru)
RU2014124101A (ru) Использование тиено- и фуро- пиримидинов и пиримидинов в качестве ингибиторов калиевых каналов
JP2016527263A (ja) ブロモドメイン阻害剤としての新規キナゾリノン
JP2008520742A5 (ru)
JP2010518026A5 (ru)
JP4429607B2 (ja) 新規ピリジルシアノグアニジン化合物
JP2005508923A5 (ru)
JP2018527295A5 (ru)
EA200500096A1 (ru) Гетеробиарильные производные в качестве ингибиторов матриксных металлопротеиназ
IL205501A (en) Preparation of preparations for the treatment of arthritis
EP2776407A1 (en) Modulators of the g protein-coupled mas receptor and the treatment of disorders related thereto
RU2010108943A (ru) Новые пиперазинамидные производные
CA2730471A1 (en) Piperazine derivatives used as cav2.2 calcium channel modulators
CA2386163A1 (en) Novel quinazoline derivatives
JP2020158522A (ja) トロンビン阻害剤としてのハロゲノピラゾール
JP2008517042A5 (ru)
JP2005528459A5 (ru)
RU2007128065A (ru) Новые гетероарилацетамиды
UA58636C2 (ru) Пиразиноновые ингибиторы тромбина, фармацевтическая композиция, способ ингибирования образования тромбов в крови, способ лечения состояний, связанных с тромбообразованием

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20090206