RU2007123436A - Фармацевтическая композиция, содержащая аморфные соединения бензимидазола, и способ ее приготовления - Google Patents
Фармацевтическая композиция, содержащая аморфные соединения бензимидазола, и способ ее приготовления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007123436A RU2007123436A RU2007123436/15A RU2007123436A RU2007123436A RU 2007123436 A RU2007123436 A RU 2007123436A RU 2007123436/15 A RU2007123436/15 A RU 2007123436/15A RU 2007123436 A RU2007123436 A RU 2007123436A RU 2007123436 A RU2007123436 A RU 2007123436A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzimidazole
- composition prepared
- amorphous
- omeprazole
- amorphous benzimidazole
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 21
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 13
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 9
- SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2NC=1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229960000381 omeprazole Drugs 0.000 claims 6
- YREYEVIYCVEVJK-UHFFFAOYSA-N rabeprazole Chemical compound COCCCOC1=CC=NC(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1C YREYEVIYCVEVJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 5
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 5
- SUBDBMMJDZJVOS-DEOSSOPVSA-N esomeprazole Chemical compound C([S@](=O)C1=NC2=CC=C(C=C2N1)OC)C1=NC=C(C)C(OC)=C1C SUBDBMMJDZJVOS-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 5
- 229960004770 esomeprazole Drugs 0.000 claims 5
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 5
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims 5
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 claims 5
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- PSIREIZGKQBEEO-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-benzimidazol-2-ylsulfinylmethyl)-n-methyl-n-(2-methylpropyl)aniline Chemical compound CC(C)CN(C)C1=CC=CC=C1CS(=O)C1=NC2=CC=CC=C2N1 PSIREIZGKQBEEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HBDKFZNDMVLSHM-UHFFFAOYSA-N 2-(pyridin-2-ylmethylsulfinyl)-1h-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2NC=1S(=O)CC1=CC=CC=N1 HBDKFZNDMVLSHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZBFDAUIVDSSISP-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine Chemical compound N=1C2=NC(OC)=CC=C2NC=1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C ZBFDAUIVDSSISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IQPSEEYGBUAQFF-UHFFFAOYSA-N Pantoprazole Chemical compound COC1=CC=NC(CS(=O)C=2NC3=CC=C(OC(F)F)C=C3N=2)=C1OC IQPSEEYGBUAQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960003174 lansoprazole Drugs 0.000 claims 3
- MJIHNNLFOKEZEW-UHFFFAOYSA-N lansoprazole Chemical compound CC1=C(OCC(F)(F)F)C=CN=C1CS(=O)C1=NC2=CC=CC=C2N1 MJIHNNLFOKEZEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229950007395 leminoprazole Drugs 0.000 claims 3
- 229960005019 pantoprazole Drugs 0.000 claims 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 3
- 229960004157 rabeprazole Drugs 0.000 claims 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 3
- 229950008375 tenatoprazole Drugs 0.000 claims 3
- 229950011585 timoprazole Drugs 0.000 claims 3
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 claims 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- -1 esomeprozole Chemical compound 0.000 claims 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 claims 2
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 claims 2
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 claims 2
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 claims 2
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 claims 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5073—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings
- A61K9/5078—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings with drug-free core
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5089—Processes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (20)
1. Способ приготовления композиции аморфного бензимидазола, включающий
обеспечение раствора замещенного бензимидазола в органическом растворителе;
необязательно растворение или диспергирование одного или больше гидрофильных эксципиентов в растворе; и
удаление растворителя.
2. Способ по п.1, в котором замещенный бензимидазол включает по меньшей мере один из: омепразола, лансопразола, эсомепрозола, пантопразола, рабепразола, леминопразола, парипразола, тимопразола, дисулпразола и тенатопразола или соль любого из вышеназванных соединений.
3. Способ по п.1, в котором замещенный бензимидазол включает омепразол или его соль.
4. Способ по п.1, в котором замещенный бензимидазол включает эсомепразол или его соль.
5. Способ по п.1, в котором гидрофильный эксципиент растворяют или диспергируют в растворе.
6. Способ по п.3, в котором гидрофильный эксципиент включает по меньшей мере один из: производного целлюлозы, карбоксиметиламида, полимера N-винилпирролидона, полисахарида, сахароспирта, и полиола.
7. Способ по п.1, в котором раствор или дисперсию наносят на дисперсный твердый субстрат до удаления растворителя.
8. Способ по п.7, в котором твердый субстрат включает частицы микрокристаллической целлюлозы, сахара, стекла, пластика или нерастворимого в воде или частично водорастворимого неорганического материала.
9. Способ по п.1, в котором раствор или дисперсию наносят на инертные бусины, сферы, сердцевины, зерна, частицы или ядра до удаления растворителя.
10. Способ по п.1, в котором растворитель удаляют путем сушки в псевдоожиженном слое, распылительной сушки, вакуумной сушки или сушки в тонком слое с перемешиванием.
11. Композиция аморфного бензимидазола, приготовленная способом по п.1.
12. Композиция аморфного бензимидазола, приготовленная способом по п.1, включающая по меньшей мере один из омепразола, лансопразола, эсомепразола, пантопразола, рабепразола, леминопразола, парипразола, тимопразола, дисулпразола и тенатопразола или соли любого из вышеназванных.
13. Композиция аморфного бензимидазола, приготовленная способом по п.1, содержащая гидрофильный эксципиент, включающий по меньшей мере один из: производного целлюлозы, карбоксиметиламида, полимера N-винилпирролидона, полисахарида, сахароспирта, и полиола.
14. Композиция аморфного бензимидазола, приготовленная способом по п.1, включающая омепразол, эсомепразол или их смесь и гидрофильный эксципиент, включающий по меньшей мере один из: производного целлюлозы, карбоксиметиламида, полимера N-винилпирролидона, полисахарида, сахароспирта, и полиола.
15. Композиция аморфного бензимидазола, приготовленная способом по п.7, включающая по меньшей мере один из омепразола, лансопразола, эсомепразола, пантопразола, рабепразола, леминопразола, парипразола, тимопразола, дисулпразола и тенатопразола или соль любого из вышеназванных.
16. Композиция аморфного бензимидазола, приготовленная способом по п.7, содержащая гидрофильный эксципиент, включающий по меньшей мере один из: производного целлюлозы, карбоксиметиламида, полимера N-винилпирролидона, полисахарида, сахароспирта, и полиола.
17. Композиция аморфного бензимидазола, приготовленная способом по п.7, включающая омепразол, эсомепразол или их смесь и гидрофильный эксципиент, включающий по меньшей мере один из: производного целлюлозы, карбоксиметиламида, полимера N-винилпирролидона, полисахарида, сахароспирта, и полиола.
18. Композиция аморфного бензимидазола, приготовленная способом по п.17, в котором твердая подложка включает частицы микрокристаллической целлюлозы, сахара, стекла, пластика или нерастворимого в воде или частично водорастворимого неорганического материала.
19. Фармацевтическая лекарственная форма, включающая композицию аморфного бензимидазола, приготовленную способом по п.1, и по меньшей мере один фармацевтический эксципиент.
20. Фармацевтическая лекарственная форма, включающая композицию аморфного бензимидазола, приготовленную способом по п.7, и по меньшей мере один фармацевтический эксципиент.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN1401/CHE/2004 | 2004-12-20 | ||
| IN1401CH2004 | 2004-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007123436A true RU2007123436A (ru) | 2009-01-27 |
Family
ID=36602289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007123436/15A RU2007123436A (ru) | 2004-12-20 | 2005-12-20 | Фармацевтическая композиция, содержащая аморфные соединения бензимидазола, и способ ее приготовления |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20080146615A1 (ru) |
| EP (1) | EP1827429A4 (ru) |
| CA (1) | CA2591983A1 (ru) |
| RU (1) | RU2007123436A (ru) |
| WO (1) | WO2006069159A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200705363B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI289557B (en) * | 1999-06-17 | 2007-11-11 | Takeda Chemical Industries Ltd | A crystal of a hydrate of (R)-2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole |
| WO2006066932A1 (en) * | 2004-12-24 | 2006-06-29 | Lek Pharmaceuticals D.D. | Stable pharmaceutical composition comprising an active substance in the form of solid solution |
| US7553857B2 (en) * | 2005-12-23 | 2009-06-30 | Lek Pharmaceuticals D.D. | S-omeprazole magnesium |
| EP2012756A4 (en) * | 2006-04-20 | 2013-01-23 | Inventia Healthcare Private Ltd | MULTI-UNIT COMPOSITIONS |
| US8055291B2 (en) * | 2007-09-12 | 2011-11-08 | Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) | Power-aware link adaptation in a wideband CDMA system |
| CN104940127A (zh) * | 2007-09-28 | 2015-09-30 | 西梯茜生命工学股份有限公司 | 含有埃索美拉唑的药物组合物 |
| US20110177164A1 (en) * | 2008-10-06 | 2011-07-21 | Gopal Rajan | Pharmaceutical Compositions Comprising Amorphous Esomeprazole, Dosage Forms And Process Thereof |
| WO2012095859A1 (en) * | 2011-01-12 | 2012-07-19 | Hetero Research Foundation | Polymorphs of dexlansoprazole salts |
| US20210252467A1 (en) * | 2018-08-30 | 2021-08-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Novel, lean and environment-friendly granulation method |
| CN109771396B (zh) * | 2019-03-05 | 2022-02-08 | 深圳市新阳唯康科技有限公司 | 一种含奥美拉唑的口腔膜剂及其制备方法 |
| JP7606825B2 (ja) * | 2020-06-15 | 2024-12-26 | 東和薬品株式会社 | エソメプラゾール顆粒ならびにその製造方法および用途 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2525108B1 (fr) * | 1982-04-19 | 1989-05-12 | Elan Corp Ltd | Medicaments a haut degre de solubilite et procede pour leur obtention |
| JP3463266B2 (ja) * | 1995-09-21 | 2003-11-05 | ファーマ パス エルエルシー | 酸不安定性オメパラゾールを含有する新規組成物及びその製造方法 |
| ATE364374T1 (de) * | 1997-08-11 | 2007-07-15 | Pfizer Prod Inc | Feste pharmazeutische dispersionen mit erhöhter bioverfügbarkeit |
| US6096340A (en) * | 1997-11-14 | 2000-08-01 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Omeprazole formulation |
| DE19918434A1 (de) * | 1999-04-23 | 2000-10-26 | Basf Ag | Feste Pharmazeutische Formulierungen von säurelabilen Protonenpumpenblockern |
| CA2290893C (en) * | 1999-11-16 | 2007-05-01 | Bernard Charles Sherman | Magnesium omeprazole |
| WO2001087831A2 (en) * | 2000-05-15 | 2001-11-22 | Ranbaxy Laboratories Limited | Novel amorphous form of omeprazole salts |
| PT1404300E (pt) * | 2001-06-22 | 2009-11-09 | Bend Res Inc | Composições farmacêuticas de dispersões de fármacos e polímeros neutros |
| BR0210520A (pt) * | 2001-06-22 | 2004-06-22 | Pfizer Prod Inc | Composições farmacêuticas de dispersões de fármacos amorfos misturados com polìmeros |
| US20030129250A1 (en) * | 2001-11-20 | 2003-07-10 | Advanced Inhalation Research Inc. | Particulate compositions for improving solubility of poorly soluble agents |
| AU2003273000A1 (en) * | 2002-10-16 | 2004-05-04 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Stable solid preparations |
| CN1728997A (zh) * | 2002-10-22 | 2006-02-01 | 兰贝克赛实验室有限公司 | (es)奥美拉唑的无定形盐 |
| US20080279951A1 (en) * | 2005-02-02 | 2008-11-13 | Rajesh Gandhi | Stable Oral Benzimidazole Compositions Prepared by Non-Aqueous Layering Process |
-
2005
- 2005-12-20 CA CA002591983A patent/CA2591983A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-20 RU RU2007123436/15A patent/RU2007123436A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-12-20 EP EP05855020A patent/EP1827429A4/en not_active Withdrawn
- 2005-12-20 WO PCT/US2005/046393 patent/WO2006069159A2/en not_active Ceased
- 2005-12-20 US US11/722,247 patent/US20080146615A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-07-02 ZA ZA200705363A patent/ZA200705363B/xx unknown
-
2009
- 2009-09-03 US US12/553,409 patent/US20090324728A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA200705363B (en) | 2008-08-27 |
| CA2591983A1 (en) | 2006-06-29 |
| WO2006069159A3 (en) | 2006-12-21 |
| EP1827429A4 (en) | 2009-08-05 |
| US20080146615A1 (en) | 2008-06-19 |
| WO2006069159A2 (en) | 2006-06-29 |
| EP1827429A2 (en) | 2007-09-05 |
| US20090324728A1 (en) | 2009-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2166935C2 (ru) | Таблетированная многоединичная лекарственная форма, способ ее получения, способ ингибирования секреции желудочной кислоты или лечения желудочно-кишечных заболеваний у млекопитающих и человека | |
| KR100405586B1 (ko) | 신규한제약제형및이의제조방법 | |
| US8105626B2 (en) | Granules containing acid-unstable chemical in large amount | |
| RU2007123436A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая аморфные соединения бензимидазола, и способ ее приготовления | |
| JP5378465B2 (ja) | 顆粒の製造方法 | |
| EP1607088B1 (en) | Controlled release composition | |
| NO319999B1 (no) | Tabletterte, brusende multippelenhet-doseringsformer omfattende en protonpumpeinhibitor, fremgangsmate for fremstilling av slike doseringsformer, og anvendelse derav. | |
| JP2007526319A (ja) | 酸不安定性薬物を含んでなる安定な医薬組成物 | |
| AU2005301369A1 (en) | New modified release tablet formulations for proton pump inhibitors | |
| CA2648538C (en) | Oral rapid release pharmaceutical formulation for pyridylmethylsulfinyl-benzimidazoles | |
| EP1131316B1 (en) | Improved chemical process and pharmaceutical formulation | |
| US20070141137A1 (en) | Stable capsule preparation | |
| EP1830822A1 (en) | Stable pharmaceutical composition comprising an active substance in the form of solid solution | |
| SI20720A (sl) | Nov farmacevtski pripravek v obliki celuloznih kapsul uporaben za derivate benzimidazola | |
| WO2005034924A1 (en) | Enteric coated pellets comprising esomeprazole, hard gelatin capsule containing them, and method of preparation | |
| JP2006513239A5 (ru) | ||
| ZA200103340B (en) | Improved chemical process and pharmaceutical formulation. | |
| WO2009113090A2 (en) | Process for preparing an oral formulation of an acid-sensitive benzimidazole drug |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100402 |