[go: up one dir, main page]

RU2007119390A - Compounds of 4-methoxymethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid and their derivatives - hepatitis C virus inhibitors - Google Patents

Compounds of 4-methoxymethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid and their derivatives - hepatitis C virus inhibitors Download PDF

Info

Publication number
RU2007119390A
RU2007119390A RU2007119390/04A RU2007119390A RU2007119390A RU 2007119390 A RU2007119390 A RU 2007119390A RU 2007119390/04 A RU2007119390/04 A RU 2007119390/04A RU 2007119390 A RU2007119390 A RU 2007119390A RU 2007119390 A RU2007119390 A RU 2007119390A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thiazol
ylmethyl
tert
methoxymethyl
compounds
Prior art date
Application number
RU2007119390/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Росселла ГВИДЕТТИ (GB)
Росселла Гвидетти
Дэвид ХЭЙХ (GB)
Дэвид ХЭЙХ
Чарльз Дэвид ХАРТЛИ (GB)
Чарльз Дэвид ХАРТЛИ
Питер Дэвид ХАУЭС (GB)
Питер Дэвид ХАУЭС
Фабрицио НЕРОЦЦИ (GB)
Фабрицио НЕРОЦЦИ
Стефен Аллан СМИТ (GB)
Стефен Аллан СМИТ
Original Assignee
Глэксо Груп Лимитед (GB)
Глэксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33485164&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007119390(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Глэксо Груп Лимитед (GB), Глэксо Груп Лимитед filed Critical Глэксо Груп Лимитед (GB)
Publication of RU2007119390A publication Critical patent/RU2007119390A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. По крайней мере один химический структурный элемент, выбранный из соединений формулы (Ia):где A представляет собой гидрокси;D представляет собой 4-трет-бутил-3-метоксифенил;E представляет собой 1,3-тиазол-2-ил или 5-метил-1,3-тиазол-2-ил;G представляет собой метоксиметил;J представляет собой 1,3-тиазол-2-илметил, 1,3-тиазол-4-илметил, 1,2-тиазол-3-илметил или 1H-пиразол-1-илметил;и их соли, сольваты и сложные эфиры; при условии, что, если A этерифицирован до образования -OR, где R выбран из алкила с прямой или разветвленной цепью, аралкила, арилоксиалкила или арила, то R является иным, чем трет-бутил.2. По крайней мере один химический структурный элемент из соединений формулы (Ia), выбранный из группы, состоящей изrel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-2-(1,3-тиазол-4-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-2-(1,3-тиазол-4-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-2-(1,2-тиазол-3-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-2-(1H-пиразол-1-илметил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-2-(1,3-тиазол-2-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-2-(1,2-тиазол-3-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты; иrel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-2-(1H-пиразол-1-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;и их соли, сольваты и сложные эфиры и отдельные энан1. At least one chemical structural element selected from compounds of formula (Ia): wherein A is hydroxy; D is 4-tert-butyl-3-methoxyphenyl; E is 1,3-thiazol-2-yl or 5-methyl-1,3-thiazol-2-yl; G is methoxymethyl; J is 1,3-thiazol-2-ylmethyl, 1,3-thiazol-4-ylmethyl, 1,2-thiazol-3- ilmethyl or 1H-pyrazol-1-ylmethyl; and salts, solvates and esters thereof; provided that if A is esterified to form —OR, where R is selected from straight or branched chain alkyl, aralkyl, aryloxyalkyl or aryl, then R is other than tert-butyl. 2. At least one chemical structural element from compounds of formula (Ia) selected from the group consisting of rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5 - (5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) -2- (1,3-thiazol-4-ylmethyl) pyrrolidin-2-carboxylic acid; rel- (2R, 4S, 5R) -1- ( 3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (1,3-thiazol-2-yl) -2- (1,3-thiazol-4-ylmethyl) pyrrolidine-2-carboxylic acid ; rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (1,3-thiazol-2-yl) -2- (1, 2-thiazol-3-ylmethyl) pyrrolidin-2-carboxylic acid; rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -2- (1H- pyrazol-1-ylmethyl) -5- (1,3-thiazol-2-yl) pyrrolidine-2-carboxylic acid; rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) -2- (1,3-thiazol-2-ylmethyl) pyrrolidine-2-carboxylic acid; rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) -2- (1,2- thiazol-3-ylmethyl) pyrrolidin-2-carboxylic acid; andrel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) -2- (1H-pyrazol-1-ylmethyl) pyrrolidine-2-carboxylic acid; and their salts, solvates and esters and individual enanes

Claims (12)

1. По крайней мере один химический структурный элемент, выбранный из соединений формулы (Ia):1. At least one chemical structural element selected from compounds of formula (Ia):
Figure 00000001
Figure 00000001
 где A представляет собой гидрокси;where A is hydroxy; D представляет собой 4-трет-бутил-3-метоксифенил;D represents 4-tert-butyl-3-methoxyphenyl; E представляет собой 1,3-тиазол-2-ил или 5-метил-1,3-тиазол-2-ил;E represents 1,3-thiazol-2-yl or 5-methyl-1,3-thiazol-2-yl; G представляет собой метоксиметил;G represents methoxymethyl; J представляет собой 1,3-тиазол-2-илметил, 1,3-тиазол-4-илметил, 1,2-тиазол-3-илметил или 1H-пиразол-1-илметил;J is 1,3-thiazol-2-ylmethyl, 1,3-thiazol-4-ylmethyl, 1,2-thiazol-3-ylmethyl or 1H-pyrazol-1-ylmethyl; и их соли, сольваты и сложные эфиры; при условии, что, если A этерифицирован до образования -OR, где R выбран из алкила с прямой или разветвленной цепью, аралкила, арилоксиалкила или арила, то R является иным, чем трет-бутил.and their salts, solvates and esters; provided that if A is esterified to form —OR, where R is selected from straight or branched chain alkyl, aralkyl, aryloxyalkyl or aryl, then R is other than tert-butyl. 2. По крайней мере один химический структурный элемент из соединений формулы (Ia), выбранный из группы, состоящей из2. At least one chemical structural element of the compounds of formula (Ia) selected from the group consisting of rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-2-(1,3-тиазол-4-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) -2- (1,3-thiazol-4-ylmethyl) pyrrolidin-2-carboxylic acid; rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-2-(1,3-тиазол-4-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (1,3-thiazol-2-yl) -2- (1,3 -thiazol-4-ylmethyl) pyrrolidin-2-carboxylic acid; rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-2-(1,2-тиазол-3-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (1,3-thiazol-2-yl) -2- (1,2 -thiazol-3-ylmethyl) pyrrolidin-2-carboxylic acid; rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-2-(1H-пиразол-1-илметил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -2- (1H-pyrazol-1-ylmethyl) -5- (1,3-thiazole -2-yl) pyrrolidin-2-carboxylic acid; rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-2-(1,3-тиазол-2-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) -2- (1,3-thiazol-2-ylmethyl) pyrrolidin-2-carboxylic acid; rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-2-(1,2-тиазол-3-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты; иrel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) -2- (1,2-thiazol-3-ylmethyl) pyrrolidin-2-carboxylic acid; and rel-(2R,4S,5R)-1-(3-метокси-4-трет-бутилбензоил)-4-(метоксиметил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-2-(1H-пиразол-1-илметил)пирролидин-2-карбоновой кислоты;rel- (2R, 4S, 5R) -1- (3-methoxy-4-tert-butylbenzoyl) -4- (methoxymethyl) -5- (5-methyl-1,3-thiazol-2-yl) -2- (1H-pyrazol-1-ylmethyl) pyrrolidin-2-carboxylic acid; и их соли, сольваты и сложные эфиры и отдельные энантиомеры.and their salts, solvates and esters and individual enantiomers. 3. Способ лечения или профилактики вирусной инфекции, который включает введение индивидууму, при необходимости такого лечения или профилактики, эффективного количества по крайней мере одного химического структурного элемента, выбранного из соединений формулы (Ia) и их солей, сольватов и сложных эфиров по п.1.3. A method for the treatment or prophylaxis of a viral infection, which includes administering to the individual, if necessary, such treatment or prophylaxis, an effective amount of at least one chemical structural element selected from compounds of formula (Ia) and their salts, solvates and esters according to claim 1 . 4. Способ по п.3, где вирусная инфекция представляет собой HCV.4. The method according to claim 3, where the viral infection is HCV. 5. Способ по п.3, в котором химический структурный элемент вводят в дозированной форме для перорального введения.5. The method according to claim 3, in which the chemical structural element is administered in a dosage form for oral administration. 6. По крайней мере один химический структурный элемент, выбранный из соединений формулы (Ia)6. At least one chemical structural element selected from compounds of formula (Ia)
Figure 00000002
Figure 00000002
 гдеWhere A представляет собой гидрокси;A represents hydroxy; D представляет собой 4-трет-бутил-3-метоксифенил;D represents 4-tert-butyl-3-methoxyphenyl; E представляет собой 1,3-тиазол-2-ил или 5-метил-1,3-тиазол-2-ил;E represents 1,3-thiazol-2-yl or 5-methyl-1,3-thiazol-2-yl; G представляет собой метоксиметил;G represents methoxymethyl; J представляет собой 1,3-тиазол-2-илметил, 1,3-тиазол-4-илметил, 1,2-тиазол-3-илметил или 1H-пиразол-1-илметил;J is 1,3-thiazol-2-ylmethyl, 1,3-thiazol-4-ylmethyl, 1,2-thiazol-3-ylmethyl or 1H-pyrazol-1-ylmethyl; и соли, сольваты и их сложные эфиры; при условии, что, если A этерифицирован до образования -OR, где R выбран из алкила с прямой или разветвленной цепью, аралкила, арилоксиалкила или арила, то R является иным, чем трет-бутил; для применения в терапии.and salts, solvates and their esters; with the proviso that if A is esterified to form —OR, where R is selected from straight or branched chain alkyl, aralkyl, aryloxyalkyl or aryl, then R is other than tert -butyl; for use in therapy. 7. По крайней мере один химический структурный элемент, выбранный из соединений формулы (Ia) и их солей, сольватов и сложных эфиров по п.6, где терапия представляет собой лечение вирусной инфекции.7. At least one chemical structural element selected from compounds of formula (Ia) and their salts, solvates and esters according to claim 6, where the therapy is a treatment for a viral infection. 8. По крайней мере один химический структурный элемент, выбранный из соединений формулы (Ia) и их солей, сольватов и сложных эфиров по п.7, где вирусная инфекция представляет собой HCV.8. At least one chemical structural element selected from compounds of formula (Ia) and their salts, solvates and esters according to claim 7, where the viral infection is HCV. 9. Применение по крайней мере одного химического структурного элемента, выбранного из соединений формулы (Ia)9. The use of at least one chemical structural element selected from compounds of formula (Ia)
Figure 00000003
Figure 00000003
 где:Where: A представляет собой гидрокси;A represents hydroxy; D представляет собой 4-трет-бутил-3-метоксифенил;D represents 4-tert-butyl-3-methoxyphenyl; E представляет собой 1,3-тиазол-2-ил или 5-метил-1,3-тиазол-2-ил;E represents 1,3-thiazol-2-yl or 5-methyl-1,3-thiazol-2-yl; G представляет собой метоксиметил;G represents methoxymethyl; J представляет собой 1,3-тиазол-2-илметил, 1,3-тиазол-4-илметил, 1,2-тиазол-3-илметил или 1H-пиразол-1-илметил;J is 1,3-thiazol-2-ylmethyl, 1,3-thiazol-4-ylmethyl, 1,2-thiazol-3-ylmethyl or 1H-pyrazol-1-ylmethyl; и их соли, сольваты и сложные эфиры; при условии, что, если A этерифицирован до образования -OR, где R выбран из алкила с прямой или разветвленной цепью, аралкила, арилоксиалкила или арила, то R является иным, чем трет-бутил; для получения лекарственного средства для лечения вирусной инфекции.and their salts, solvates and esters; with the proviso that if A is esterified to form —OR, where R is selected from straight or branched chain alkyl, aralkyl, aryloxyalkyl or aryl, then R is other than tert-butyl; to obtain a medicine for the treatment of a viral infection. 10. Применение по п.9, где вирусная инфекция представляет собой HCV.10. The use according to claim 9, where the viral infection is HCV. 11. Фармацевтическая композиция, содержащая по крайней мере один химический структурный элемент, выбранный из соединений формулы (Ia) и их солей, сольватов и сложных эфиров по п.1, в сочетании с по крайней мере одним фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.11. A pharmaceutical composition comprising at least one chemical structural element selected from compounds of formula (Ia) and their salts, solvates and esters according to claim 1, in combination with at least one pharmaceutically acceptable diluent or carrier. 12. Способ получения соединения формулы (Ia) по п.1, включающий удаление защитной группы у соединения формулы (II)12. The method of obtaining the compounds of formula (Ia) according to claim 1, including the removal of the protective group of the compounds of formula (II)
Figure 00000004
Figure 00000004
 где A' представляет собой защищенную гидроксигруппу, например, алкокси, бензилокси или силилокси, D представляет собой 4-трет-бутил-3-метоксифенил; E представляет собой 1,3-тиазол-2-ил или 5-метил-1,3-тиазол-2-ил; G представляет собой метоксиметил; и J представляет собой 1,3-тиазол-2-илметил, 1,3-тиазол-4-илметил, 1,2-тиазол-3-илметил или 1H-пиразол-1-илметил.where A 'represents a protected hydroxy group, for example, alkoxy, benzyloxy or silyloxy, D represents 4-tert-butyl-3-methoxyphenyl; E represents 1,3-thiazol-2-yl or 5-methyl-1,3-thiazol-2-yl; G represents methoxymethyl; and J is 1,3-thiazol-2-ylmethyl, 1,3-thiazol-4-ylmethyl, 1,2-thiazol-3-ylmethyl or 1H-pyrazol-1-ylmethyl.
RU2007119390/04A 2004-10-25 2005-10-24 Compounds of 4-methoxymethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid and their derivatives - hepatitis C virus inhibitors RU2007119390A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0423673.3A GB0423673D0 (en) 2004-10-25 2004-10-25 Compounds
GB0423673.3 2004-10-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007119390A true RU2007119390A (en) 2008-12-10

Family

ID=33485164

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007119390/04A RU2007119390A (en) 2004-10-25 2005-10-24 Compounds of 4-methoxymethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid and their derivatives - hepatitis C virus inhibitors

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20070270475A1 (en)
EP (1) EP1805172A1 (en)
JP (1) JP2008517968A (en)
KR (1) KR20070072614A (en)
CN (1) CN101087785A (en)
AR (1) AR051340A1 (en)
AU (1) AU2005298849A1 (en)
BR (1) BRPI0517023A (en)
CA (1) CA2585170A1 (en)
GB (1) GB0423673D0 (en)
IL (1) IL182583A0 (en)
MA (1) MA29000B1 (en)
MX (1) MX2007004914A (en)
NO (1) NO20072547L (en)
PE (1) PE20060602A1 (en)
RU (1) RU2007119390A (en)
TW (1) TW200630365A (en)
WO (1) WO2006045613A1 (en)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2091948B1 (en) 2006-11-30 2012-04-18 Probiodrug AG Novel inhibitors of glutaminyl cyclase
EP2494991A1 (en) 2007-05-04 2012-09-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Combination therapy for the treatment of HCV infection
KR20110042116A (en) 2008-08-11 2011-04-22 글락소스미스클라인 엘엘씨 Purine Derivatives for Use in the Treatment of Allergic, Inflammatory and Infectious Diseases
UA103195C2 (en) 2008-08-11 2013-09-25 Глаксосмитклайн Ллк PURCHASE DERIVATIVES FOR THE APPLICATION IN THE TREATMENT OF ALLERGIES, INFLAMMATORY AND INFECTIOUS DISEASES
CN102176911B (en) 2008-08-11 2014-12-10 葛兰素史密丝克莱恩有限责任公司 Novel adenine derivatives
BR112012018904A2 (en) 2010-02-10 2020-09-01 Glaxosmithkline Llc compound, vaccine adjuvant, immunogenic, vaccine and pharmaceutical compositions, and use of a compound "
WO2011098451A1 (en) 2010-02-10 2011-08-18 Glaxosmithkline Llc Purine derivatives and their pharmaceutical uses
WO2015124591A1 (en) 2014-02-20 2015-08-27 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Pyrrolo[3,2] pyrimidine derivatives as inducers of human interferon
DK3139979T3 (en) 2014-05-07 2023-10-09 Boehringer Ingelheim Int DEVICE, ATOMIZER AND PROCEDURE
US10584125B2 (en) 2014-11-13 2020-03-10 Glaxosmithkline Biologicals Sa Adenine derivatives which are useful in the treatment of allergic diseases or other inflammatory conditions
RU2020113165A (en) 2015-12-03 2020-06-09 Глэксосмитклайн Интеллекчуал Проперти Дивелопмент Лимитед CYCLIC PURINE DINUCLEOTIDES AS STING MODULATORS
CN113549110B (en) 2016-04-07 2024-08-16 葛兰素史密斯克莱知识产权发展有限公司 Heterocyclic amides as protein modulators
JP2019510802A (en) 2016-04-07 2019-04-18 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッドＧｌａｘｏｓｍｉｔｈｋｌｉｎｅ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｌｉｍｉｔｅｄ Heterocyclic amides useful as protein modulators
BR112020006780A2 (en) 2017-10-05 2020-10-06 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited modulators of the interferon gene stimulator (sting)
JP2020536106A (en) 2017-10-05 2020-12-10 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッドＧｌａｘｏｓｍｉｔｈｋｌｉｎｅ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｌｉｍｉｔｅｄ Interferon gene stimulator (STING) regulator useful for the treatment of HIV
GB201807924D0 (en) 2018-05-16 2018-06-27 Ctxt Pty Ltd Compounds
EP3969452A1 (en) 2019-05-16 2022-03-23 Stingthera, Inc. Benzo[b][1,8]naphthyridine acetic acid derivatives and methods of use
JP2022533390A (en) 2019-05-16 2022-07-22 スティングセラ インコーポレイテッド Oxoacridinyl acetic acid derivative and method of use
GB201910304D0 (en) 2019-07-18 2019-09-04 Ctxt Pty Ltd Compounds
GB201910305D0 (en) 2019-07-18 2019-09-04 Ctxt Pty Ltd Compounds
CN114981265B (en) 2019-12-18 2025-01-03 Ctxt私人有限公司 Compound
US12274700B1 (en) 2020-10-30 2025-04-15 Accencio LLC Methods of treating symptoms of coronavirus infection with RNA polymerase inhibitors

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004037818A1 (en) * 2002-10-24 2004-05-06 Glaxo Group Limited 1-acyl-pyrrolidine derivatives for the treatment of viral infections

Also Published As

Publication number Publication date
IL182583A0 (en) 2007-07-24
US20070270475A1 (en) 2007-11-22
TW200630365A (en) 2006-09-01
AR051340A1 (en) 2007-01-03
CA2585170A1 (en) 2006-05-04
KR20070072614A (en) 2007-07-04
WO2006045613A1 (en) 2006-05-04
PE20060602A1 (en) 2006-07-15
NO20072547L (en) 2007-07-23
CN101087785A (en) 2007-12-12
JP2008517968A (en) 2008-05-29
BRPI0517023A (en) 2008-09-30
EP1805172A1 (en) 2007-07-11
MX2007004914A (en) 2007-06-12
AU2005298849A1 (en) 2006-05-04
GB0423673D0 (en) 2004-11-24
MA29000B1 (en) 2007-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007119390A (en) Compounds of 4-methoxymethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid and their derivatives - hepatitis C virus inhibitors
RU2355700C9 (en) Novel peptides as inhibitors of hepatitis c virus ns3 serine protease
RU2013119607A (en) POLYCYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR APPLICATION FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
RU2329050C2 (en) Combination of cytochrome-p450-dependent protease inhibitors
EA200971041A1 (en) NEW PEPTIDE HEPATITIS C VIRUS REPLICATION INHIBITORS
JP2020100636A (en) Combination therapy of HBV capsid assembly inhibitor and interferon
RU2005108133A (en) DIPEPTIDNITRIL INHIBITORS KATEPSIN K
RU2014122154A (en) COMPOSITIONS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
RU2002121646A (en) 1,3-disubstituted pyrrolidines as alpha-2-adrenergic antagonists
JP2011511840A5 (en)
JP2011528713A5 (en)
EA200971026A1 (en) NEW MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
JP2005535574A5 (en)
EA201500266A1 (en) ANTI-FLY VIRUS REPLICATION INHIBITORS
RU2009141187A (en) Sulfur-containing compounds as inhibitors of the NS3 seroprotease of the hepatitis C virus
KR950702982A (en) Substituted Thiazolidinedione Derivatives
JP2005518337A5 (en)
RU2012136379A (en) 4'-ASIDONUCLEOSIDES ACTIVE AGAINST HCV
RU2007124329A (en) 5-HYDROXYBENZENESOTIAZOLE DERIVATIVES AS β2 ADRENORECEPTOR AGONISTS
RU2011142651A (en) METHODS FOR IMPROVING PHARMACOKINETICS
JP2012519691A5 (en)
RU2008139195A (en) SUBSTITUTED ARILSULFANAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
RU2005105576A (en) Pleuromutilin derivatives as antimicrobial agents
JP2019501879A5 (en)
RU2014127848A (en) HCV NS5A INHIBITORS