RU2007113905A - Йодфенилзамещенные циклические кетоенолы - Google Patents
Йодфенилзамещенные циклические кетоенолы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007113905A RU2007113905A RU2007113905/04A RU2007113905A RU2007113905A RU 2007113905 A RU2007113905 A RU 2007113905A RU 2007113905/04 A RU2007113905/04 A RU 2007113905/04A RU 2007113905 A RU2007113905 A RU 2007113905A RU 2007113905 A RU2007113905 A RU 2007113905A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- alkoxy
- compounds
- necessary
- Prior art date
Links
- 125000004122 cyclic group Chemical class 0.000 title claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 404
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 174
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 106
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 89
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 85
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 85
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 69
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 69
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 33
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 30
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 30
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 21
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004999 nitroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 58
- -1 Q 4 Chemical compound 0.000 claims 39
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 34
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 34
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 31
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 29
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 29
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 28
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 27
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 27
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 27
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 24
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 20
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 19
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 19
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 19
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 15
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 10
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 7
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 claims 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 7
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 3
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 2
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene Chemical compound ClCS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 AHXUVTKVCMOKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBFIKNNFQIBIQZ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CN1C=CC(C(O)=O)=N1 YBFIKNNFQIBIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2-oxo-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC(=O)NCC=C ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- FUJSJWRORKKPAI-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl chloride Chemical compound ClC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FUJSJWRORKKPAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXHCGXRBOHBEQA-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1OCC(O)=O AXHCGXRBOHBEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- OMKXSWYZPVQWRO-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-enyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioic acid Chemical class CC=CC1CN(C2(O1)CCCCC2)C(=S)S OMKXSWYZPVQWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJJIKUFGJJZYIX-UHFFFAOYSA-N 4-(5-chloro-2-methylphenyl)butanoic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1CCCC(O)=O YJJIKUFGJJZYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 4-(carboxymethyl)-2,3-dihydrochromene-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)(C(O)=O)CCOC2=C1 ZAYKVYVNMLEAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYDQSUQFINRLP-UHFFFAOYSA-N AD-I Natural products CC=C(C)/C(=O)OC1C(OC(=O)CC(C)C)c2cc3C=CC(=O)Oc3cc2OC1(C)C ZCYDQSUQFINRLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene group Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBYQXBYMEUOBON-UHFFFAOYSA-N carbamothioyl chloride Chemical class NC(Cl)=S NBYQXBYMEUOBON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRYSUGTXBIPBGB-UHFFFAOYSA-N chloromethanedithioic acid Chemical compound SC(Cl)=S LRYSUGTXBIPBGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 150000004662 dithiols Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- XORSBWXSVBDCCX-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 XORSBWXSVBDCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQTFGOSTLPHBRA-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-propan-2-ylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)C=C(C(C)C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XQTFGOSTLPHBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZZVOKHLRXJIEP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-benzhydryloxyacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 VZZVOKHLRXJIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJVUDKKIOXYOFS-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound ClC1=C(CC2C(=NOC2)C(=O)OCC)C=CC(=C1)Cl BJVUDKKIOXYOFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002083 iodinating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 claims 1
- JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N metcamifen Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLCGDGOEOISSHF-UHFFFAOYSA-N methyl 1-(2-chlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)OC)C=C1C1=CC=CC=C1 DLCGDGOEOISSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-benzhydryloxyacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 LQPRNRFJJUSONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- WFVUIONFJOAYPK-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)=NOCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004174 sulfur cycle Methods 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N ubiquinone-2 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 5
- 0 CC(C(*(C1(*)P)O)=O)=C1O* Chemical compound CC(C(*(C1(*)P)O)=O)=C1O* 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/36—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/54—Spiro-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having less than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы (I),в которой J означает йод,Х означает водород, алкил, галоген, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси,Y означает водород, алкил, галоген или алкокси,при условии, что, по меньшей мере, один из остатков J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и при этом не означает водород,СКЕ означает одну из групп:в которых А означает водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный циклоалкил, в котором, по меньшей мере, один кольцевой атом, при необходимости, замещен гетероатомом или, соответственно, при необходимости замещенный галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси, галогеналкокси, циано или нитро арил, арилалкил или гетарил,В означает водород, алкил или алкоксиалкил, илиА и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, незамещенный или замещенный цикл,D означает водород или при необходимости замещенный остаток, выбранный из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, насыщенный или ненасыщенный циклоалкил, в котором один или несколько кольцевых членов, при необходимости замещены гетероатомом, арилалкил, арил, гетарилалкил или гетарил, илиА и D совместно с атомами, с которыми они соединены, означают насыщенный или ненасыщенный и, при необходимости содержащий, по меньшей мере, один (в случае СКЕ формулы (8) один другой) гетероатом, незамещенный или замещенный в A,D-части цикл, соответственноА и Qсовместно означают алкандиил или алкендиил, при необходим
Claims (33)
1. Соединения формулы (I)
в которой J означает йод,
Х означает водород, алкил, галоген, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси,
Y означает водород, алкил, галоген или алкокси,
при условии, что, по меньшей мере, один из остатков J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и при этом не означает водород,
СКЕ означает одну из групп:
в которых А означает водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный циклоалкил, в котором, по меньшей мере, один кольцевой атом, при необходимости, замещен гетероатомом или, соответственно, при необходимости замещенный галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси, галогеналкокси, циано или нитро арил, арилалкил или гетарил,
В означает водород, алкил или алкоксиалкил, или
А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости, содержащий, по меньшей мере, один гетероатом, незамещенный или замещенный цикл,
D означает водород или при необходимости замещенный остаток, выбранный из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, насыщенный или ненасыщенный циклоалкил, в котором один или несколько кольцевых членов, при необходимости замещены гетероатомом, арилалкил, арил, гетарилалкил или гетарил, или
А и D совместно с атомами, с которыми они соединены, означают насыщенный или ненасыщенный и, при необходимости содержащий, по меньшей мере, один (в случае СКЕ формулы (8) один другой) гетероатом, незамещенный или замещенный в A,D-части цикл, соответственно
А и Q1 совместно означают алкандиил или алкендиил, при необходимости замещенный гидрокси, соответственно при необходимости замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, циклоалкилом, бензилокси или арилом, или
Q1 означает водород или алкил,
Q2, Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или алкил,
Q3 означает водород, при необходимости замещенный алкил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, при необходимости замещенный циклоалкил (в котором одна метиленовая группа при необходимости -замещена кислородом или серой) или при необходимости замещенный фенил, или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный, при необходимости содержащий гетероатом, незамещенный или замещенный цикл,
G означает водород (а) или одну из групп
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
L означает кислород или серу,
М означает кислород или серу,
R1 означает соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, полиалкоксиалкил, или при необходимости замещенный галогеном, алкилом или алкокси циклоалкил, который может быть прерван, по меньшей мере, одним гетероатомом, соответственно, при необходимости замещенный фенил, фенилалкил, гетарил, феноксиалкил или гетарилоксиалкил,
R2 означает соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, полиалкоксиалкил, или соответственно, при необходимости замещенный циклоалкил, фенил или бензил,
R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил, алкокси, алкиламино, диалкиламино, алкилтио, алкенилтио, циклоалкилтио, или соответственно, при необходимости замещенный фенил, бензил, фенокси или фенилтио,
R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил, циклоалкил, алкенил, алкокси, алкоксиалкил, при необходимости замещенный фенил, при необходимости замещенный бензил, или совместно с атомом азота, к которому они присоединены, означают при необходимости прерванный кислородом или серой цикл.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
J означает йод,
Х означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галоеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,
Y означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галоген или алкокси с 1-6 атомами углерода,
при условии, что, по меньшей мере, один из остатков J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и при этом не означает водород,
СКЕ означает одну из групп:
А означает водород или, соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкокси и 1-8 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-10 атомами углерода в алкилтио и 1-6 атомами углерода в алкиле, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором один или два не являющиеся непосредственными соседями члена кольца при необходимости замещены кислородом и/или серой или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано или нитро фенил, нафтил, гетарил с 5-6 кольцевыми атомами, фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле или нафтилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле,
В означает водород, алкил с 1-12 атомами углерода или алкокси-алкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 1-6 атомами углерода в алкиле, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 3-10 атомами углерода или ненасыщенный циклоалкил с 5-10 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен кислородом или серой и который при необходимости однократно или двукратно замещен алкилом с 1-8 атомами углерода, циклоалкилом с 3-10 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкоксиалкокси с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкокси, алкилтио с 1-8 атомами углерода, галогеном или фенилом, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, который замещен алкилендиильной группой, при необходимости содержащей один или два не являющиеся непосредственными соседями атома кислорода и/или серы и при необходимости замещенной алкилом с 1-4 атомами углерода, или замещен алкилендиоксильной или алкилендитиоильной группой, образующей с атомом углерода, к которому она присоединена, другое пятичленное или шестичленное кольцо, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 3-8 атомами углерода или циклоалкенил с 5-8 атомами углерода, в котором два заместителя совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, означают соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеном алкандиил с 2-6 атомами углерода, алкендиил с 2-6 атомами углерода или алкандиендиил с 4-6 атомами углерода, одна метиленовая группа, в котором при необходимости замещена кислородом или серой,
D означает водород, соответственно, при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкинил с 3-8 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором один член кольца при необходимости замещен кислородом или серой, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галоген алкокси с 1-6 атомами углерода, циано или нитро фенил, гетарил с пятью или шестью кольцевыми атомами (например фуранил, имидазолил, пиридил, тиазолил, пиразолил, пиримидил, пирролил, тиенил или триазолил), фенил-алкил с 1-6 атомами углерода в алкиле или гетарилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле и пятью или шестью кольцевыми атомами (например, фуранил, имидазолил, пиридил, тиазолил, пиразолил, пиримидил, пирролил, тиенил или триазолил), или
А и D совместно означают соответственно при необходимости замещенный алкандиил с 3-6 атомами углерода или алкендиил с 3-6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена карбонильной группой, кислородом или серой, и
причем соответствующими заместителями могут быть
галоген, гидрокси, меркапто или соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-10 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, фенил или бензилокси, или другая алкандиильная группировка с 3-6 атомами углерода, алкендиильная группировка с 3-6 атомами углерода или бута-диенильная группировка, которая при необходимости замещена алкилом с 1-6 атомами углерода или в которой два соседних заместителя при необходимости образуют с атомами углерода, к которым они присоединены, другой насыщенный или ненасыщенный цикл с пятью или шестью кольцевыми атомами (тогда в случае соединения формулы (I-1) А и D совместно с атомами, к которым они присоединены, означают, например, другие группы, обозначенные ниже AD-1-AD-10), который может содержать кислород или серу или при необходимости одну из следующих групп:
или А и Q1 совместно означают алкандиил с 3-6 атомами углерода или алкендиил с 4-6 атомами углерода, который соответственно при необходимости однократно или двухкратно замещен одинаковыми или разными галогеном, гидрокси, алкилом с 1-10 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенным одинаковым или разным галогеном, или замещен бензилокси или фенилом, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенным одинаковыми или разными галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода, и который, кроме того, при необходимости содержит одну из групп:
или имеет мостик, образованный алкандиильной группой с 1-2 атомами углерода или атомом кислорода, или
Q1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Q2, Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Q3 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-6 атомами углерода в алкилтио и 1-2 атомами углерода в алкиле, при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом или серой, или при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, циано или нитро фенил, или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают при необходимости замещенное алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода кольцо с 3-7 атомами углерода, один член кольца которого при необходимости замещен кислородом или серой,
G означает водород (а) или одну из групп:
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
L означает кислород или серу, и
М означает кислород или серу,
R1 означает соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, алкилтиоалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкилтио и алкиле, полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле или при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором один или несколько не являющихся непосредственными соседями члена кольца при необходимости замещены кислородом и/или серой,
при необходимости замещенный галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода или алкил-сульфонилом с 1-6 атомами углерода фенил,
при необходимости замещенный галогеном, нитро, циано, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле,
при необходимости замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода пятичленный или шестичленный гетарил,
при необходимости замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода феноксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, или
при необходимости замещенный галогеном, амино или алкилом с 1-6 атомами углерода пятичленный или шестичленный гетарилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле,
R2 означает соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле, полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле,
при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, или
соответственно при необходимости замещенный галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода фенил или бензил,
R3 означает при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, циано или нитро фенил или бензил,
R4 и R5 независимо друг от друга означают соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкиламино с 1-8 атомами углерода, диалкиламино с 1-8 атомами углерода в алкиле, алкилтио с 1-8 атомами углерода, алкенилтио с 2-8 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-7 атомами углерода, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, нитро, циано, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода фенил, фенокси или фенилтио,
R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиал-кил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, при необходимости замещенный галогеном, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода, алкилом с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода фенил, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-8 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода бензил, или совместно означают при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода алкиленовый остаток с 3-6 атомами углерода, один атом углерода которого при необходимости замещен кислородом или серой,
R13 означает водород, соответственно при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода, при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, одна метиленовая группа которого при необходимости замещена кислородом или серой, или соответственно при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано фенил, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле или фенилалкокси с 1-4 атомами углерода в алкокси,
R14a означает водород или алкил с 1-8 атомами углерода, или
R13 и R14a совместно означают алкандиил с 4-6 атомами углерода,
р15а и R16a одинаковые или разные и означают алкил с 1-6 атомами углерода, или
R15a и R16а совместно означают алкандиильный остаток с 2-4 атомами углерода, который, при необходимости, замещен алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или фенилом, при необходимости замещенным галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано,
R17a и R18a независимо друг от друга означают водород, при необходимости замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода или при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано фенил, или
R17а и R18a совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают карбонильную группу или при необходимости замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 5-7 атомами углерода, одна метиленовая группа которого при необходимости замещена кислородом или серой,
R19а и R20a независимо друг от друга означают алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкокси с 1-10 атомами углерода, алкиламино с 1-10 атомами углерода, алкениламино с 3-10 атомами углерода, диалкиламино с 1-10 атомами углерода в алкиле или диалкениламино с 3-10 атомами углерода в алкениле.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
J означает йод,
Х означает водород, фтор, хлор, бром, йод, алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, алкокси с 1-4 атомами углерода, ди-фторметокси или трифторметокси,
Y означает водород, фтор, хлор, бром, йод, алкил с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода,
при условии, что, по меньшей мере, один из остатов J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и при этом не означает водород.
СКЕ означает одну из групп:
А означает водород, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле, при необходимости однократно или двукратно замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или (но не в случае соединений формул (I-3), (I-4), (I-6) и (I-7)) соответственно при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, циано или нитро фенил или бензил,
В означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный циклоалкил с 5-7 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен кислородом или серой и который при необходимости однократно или двукратно замещен алкилом с 1-6 атомами углерода, трифторметилом, алкокси с 1-6 атомами углерода или алкокси алкокси с 1-3 атомами углерода в соответствующих алкокси, при условии, что Q3 в этом случае означает водород или метил, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 5-6 атомами углерода, который замещен алкилендиильной группой, при необходимости содержащей один или два не являющихся соседями атома кислорода или серы и при необходимости замещенной метилом или этилом, или замещен алкилендиоксильной или алкилендитиольной группой, которая образует с атомом углерода, к которому она присоединена, другое пятичленное или шестичленное кольцо при условии, что Q3 в этом случае означает водород или метил,
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкенил с 5-6 атомами углерода, два заместителя которого совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, означают алкандиил с 2-4 атомами углерода, алкендиил с 2-4 атомами углерода или бутадиенил, соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода, при условии, что Q3 в этом случае означает водород или метил,
D означает водород, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, при необходимости однократно или двухкратно замещенный алкилом, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, одна метиленовая группа которого при необходимости замещена кислородом, или (но не в случае соединений формулы (I-1)) соответственно при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода фенил или пиридил, или
А и D совместно означают при необходимости однократно или двукратно замещенный алкандиил с 3-5 атомами углерода, одна метиленовая группа которого может быть замещена карбонильной группой (но не в случае соединений формулы (I-1)), кислородом или серой, причем заместителями могут быть алкил с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода, или
А и D (в случае соединений формулы (I-1)) совместно с атомами, к которым они присоединены, означают одну из следующих групп AD-1-AD-10:
или А и Q1 совместно означают соответственно при необходимости однократно или двухкратно замещенный одинаковым или разным алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода алкандиил с 3-4 атомами углерода, или
Q1 означает водород,
Q2 означает водород,
Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-3 атомами углерода,
Q3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или при необходимости однократно или двухкратно замещенный метилом или метокси циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают при необходимости замещенное алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода насыщенное кольцо с 5-6 атомами углерода, один кольцевой член которого при необходимости замещен кислородом или серой, при условии, что А в этом случае означает водород или метил, или
G означает водород (а) или одну из групп:
в которых Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
L означает кислород или серу, и
М означает кислород или серу,
R1 означает соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором или хлором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-18 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 1-2 атомами углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкилтио и 1-2 атомами углерода в алкиле или при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, в котором один или два не являющиеся непосредственными соседями члена кольца, при необходимости замещены кислородом,
при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода или галогеналкокси с 1-2 атомами углерода фенил,
R2 означает соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-4 атомами углерода в алкиле,
при необходимости однократно замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода цикпоалкил с 3-6 атомами углерода, или
соответственно при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, триф-торметилом или трифторметокси фенил или бензил,
R3 означает при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором алкил с 1-6 атомами углерода, или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро фенил,
R4 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкенилтио с 3-4 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-6 атомами углерода, или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, нитро, циано, алкокси с 1-3 атомами углерода, галогеналкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-3 атомами углерода, алкилом с 1-3 атомами углерода или трифторметилом фенил, фенокси или фенилтио,
R5 означает алкокси с 1-6 атомами углерода или алкилтио с 1-6 атомами углерода,
R6 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 1-4 атомами углерода в алкиле, при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, трифторметилом, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода фенил, при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, трифторметилом или алкокси с 1-4 атомами углерода бензил,
R7 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 1-4 атомами углерода в алкиле,
R6 и R7 совместно означают при необходимости замещенный метилом или этилом алкиленовый остаток с 4-5 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа при необходимости замещена кислородом или серой.
4. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
J означает йод,
Х означает водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси или этокси,
Y означает водород, хлор, бром, метил, этил, пропил или метокси,
при условии, что, по меньшей мере, один из остатков J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и не означает водород.
СКЕ означает одну из групп:
А означает водород, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, или циклопропил, циклопентил или циклогексил, и только в случае соединений формулы (I-5) означает соответственно при необходимости однократно или двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метокси, этокси, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро фенил,
В означает водород, метил или этил, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 5-6 атомами углерода, в котором один кольцевой член при необходимости замещен кислородом или серой и который при необходимости однократно замещен метилом, этилом, пропилом, изопропилом, трифторметилом, метокси, этокси, пропокси метоксиэтокси, бутокси или этокиэтокси, при условии, что Q3 в этом случае означает водород, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с шестью атомами углерода, который при необходимости замещен алкилендиоксильной группой, содержащей два не являющихся непосредственными соседями атома кислорода, при условии, что Q3 в этом случае означает водород, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают циклоалкил с 5-6 атомами углерода или циклоалкенил с 5-6 атомами углерода, в котором два заместителя совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, означают алкандиил с 2-4 атомами углерода, алкендиил с 2-4 атомами углерода или бутадиенил, при условии, что Q3 в этом случае означает водород,
D означает водород, соответственно при необходимости однократно-трехкратно замещенный фтором алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, или циклопропил, циклопентил или циклогексил, или (но не в случае соединений формулы (I-1)) при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом, изо-пропилом, метокси, этокси или трифторметилом фенил или пиридил,
или А и D совместно означают при необходимости однократно замещенный метилом или метокси алкандиил с 3-5 атомами углерода, в котором один атом углерода при необходимости замещен кислородом или серой или означает группу AD-1,
А и Q1 совместно означают при необходимости однократно или двукратно замещенный метилом или метокси алкандиил с 3-4 атомами углерода, или
Q1 означает водород,
Q2 означает водород,
Q4, Q5 и Q6 независимо друг от друга означают водород или метил,
Q3 означает водород, метил, этил или пропил, или
Q3 и Q4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, означают при необходимости однократно замещенное метилом или метокси насыщенное кольцо с 5-6 атомами углерода, при условии, что А в этом случае означает водород,
G означает водород (а) или одну из групп:
в которых L означает кислород или серу,
М означает кислород или серу и
Е означает ион аммония,
R1 означает при необходимости однократно замещенный хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-17 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода в алкокси и одним атомом углерода в алкиле, алкилтиоалкил с 1-2 атомами углерода в алкилтио и одним атомом углерода в алкиле или соответственно при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, метилом или метокси циклопропил или циклогексил,
при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, метилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси фенил,
R2 означает соответственно при необходимости однократно замещенный фтором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, фенил или бензил,
R3 означает алкил с 1-6 атомами углерода.
5. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
J означает йод,
Х означает водород, хлор, метил или этил,
Y означает водород, хлор, метил или этил,
при условии, что, по меньшей мере, один из остатков J, Х или Y замещает фенильное кольцо в положении 2 и не означает водород,
причем остатки J, Х и Y замещают фенильное кольцо следующим образом:
причем Х может означать также водород только в замещенных фенильных остатках (G),
СКЕ означает одну из групп:
А означает алкил с 1-4 атомами углерода или циклопропил,
В означает водород или метил,
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенный циклоалкил с 5-6 атомами углерода, в котором один член кольца при необходимости замещен кислородом и который при необходимости однократно замещен метилом, метокси или пропокси,
D означает водород, или
А и D совместно означают группу AD-I,
в случае СКЕ, означающего группу (8), А и D совместно означают алкандиил с 3-5 атомами углерода,
G означает водород (а) или одну из групп:
R1 означает соответственно при необходимости однократно замещенный хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода в алкокси и одним атомом углерода в алкиле, циклопропил или при необходимости однократно замещенный хлором фенил,
R2 означает алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или бензил.
6. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что
(А) соединения формулы (I-1-а)
в которой А, В, D, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают межмолекулярной конденсацией соединений формулы (II)
в которой А, В, D, J, Х и Y такие, как указаны выше, и
R8 означает алкил,
в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
(В) соединения формулы (I-2-а)
в которой А, В, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают межмолекулярной конденсацией соединений формулы (III)
в которой А, В, J, Х, Y и R8 такие, как указаны выше,
в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
(С) соединения формулы (I-3-а)
в которой А, В, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают межмолекулярной циклизацией соединений формулы (IV)
в которой А, В, J, X, Y и R8 такие, как указаны выше, и
V означает водород, галоген, алкил или алкокси,
при необходимости в присутствии разбавителя и в присутствии кислоты;
(D) соединения формулы (I-4-а)
в которой А, D, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают взаимодействием соединений формулы (V)
в которой А и D такие, как указаны выше,
или соединений формулы (Va)
в которой А, D и R8 такие, как указаны выше,
с соединениями формулы (VI)
в которой J, X и Y такие, как указаны выше, и
Hal означает галоген,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии акцептора кислоты;
(Е) соединения формулы (I-5-а)
в которой А, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают взаимодействием соединений формулы (VII)
в которой А такой, как указан выше,
с соединениями формулы (VI)
в которой Hal, J, Х и Y такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии акцептора кислоты;
(F) соединения формулы (I-6-а)
в которой А, В, Q1, Q2, J, Х и Y такие, как указаны выше,
получают межмолекулярной циклизацией соединений формулы (VIII)
в которой А, В, Q1, Q2, J, X и Y такие, как указаны выше, и
R8 означает алкил,
при необходимости в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
(G) соединения формулы (I-7-a)
в которой А, В, J, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указаны выше,
получают межмолекулярной конденсацией соединений формулы (IX)
в которой А, В, J, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, и
R8 означает алкил,
в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
(Н) соединения формулы (I-8-а)
в которой A, D, J, X и Y такие, как указаны выше,
получают взаимодействием соединений формулы (X)
в которой А и D такие, как указаны выше,
α) с соединениями формулы (VI)
в которой Hal, X, Y и J такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии акцептора кислоты,
β) с соединениями формулы (XI)
в которой J, Х и Y такие, как указаны выше, и
U означает NH2 или O-R8, причем R8 такой, как указан выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии основания, или
γ) с соединениями формулы (XII)
в которой A, D, J, X, Y и R8 такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии основания;
(I) соединения указанных выше формул (I-1-b)-(I-8-b), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, X и Y такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указаны выше, соответственно
(α) с галоидангидридами кислот формулы (XIII)
в которой R1 такой, как указан выше, и
Hal означает галоген, или
(β) с ангидридами карбоновых кислоты формулы (XIV)
в которой R1 такой, как указан выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента;
(J) соединения указанных выше формул (I-1-с)-(I-8-с), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, Х и Y такие, как указаны выше, и L означает кислород, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, соответственно со сложными эфирами хлормуравьиной кислоты или тиоэфирами хлормуравьиной кислоты формулы (XV)
в которой R2 и М такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента;
(К) соединения указанных выше формул (I-1-с)-(I-8-с), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, М, Х и Y такие, как указаны выше, и L означает серу, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, соответственно
со сложными эфирами хлормонотиомуравьиной кислоты или сложными эфирами хлордитиомуравьиной кислоты формулы (XVI)
в которой
М и R2 такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента;
(L) соединения указанных выше формул (I-1-d)-(I-8-d), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R3, Х и Y такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указаны выше, соответственно
с сульфохлоридами формулы (XVII)
в которой
R3 такой, как указан выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента,
(М) соединения указанных выше формул (I-1-е)-(I-8-е), в которых А, В, D, J, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R4, R5, Х и Y такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, соответственно
с фосфорными соединениями формулы (XVIII)
в которой
L, R4 и R5 такие, как указаны выше, и
Hal означает галоген,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента,
(N) соединения указанных выше формул (I-1-f)-(I-8-f), в которых А, В, D, Е, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединений указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, соответственно
с соединениями металлов или аминами формулы (XIX) или (XX)
в которых
Me означает одновалентный или двухвалентный металл или ион аммония
t означает 1 или 2 и
R10, R11, R12 независимо друг от друга означают водород или алкил,
при необходимости в присутствии разбавителя,
(О) соединения указанных выше формул (I-1-g)-(I-8-g), в которых А, В, D, J, L, Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R6, R7, x и Y такие, как указаны выше, получают взаимодействием соединения указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А; В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X и Y такие, как указаны выше, соответственно
(а) с изоцианатами или изотиоизоцианатами формулы (XXI)
в которой R6 и L такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии катализатора, или
(В) с хлорангидридами карбаминовой кислоты или хлорангидридами тиокарбаминовой кислоты формулы (XXII)
в которой L, R6 и R7 такие, как указаны выше,
при необходимости в присутствии разбавителя и при необходимости в присутствии связывающего кислоту агента,
(Р) соединения указанных выше формул (I-1-а)-(I-8-а), в которых А, В, D, J, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указаны выше, получают, подвергая соединения формулы (I-1-а′)-(I-8-а′), в которых А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Х и Y такие, как указано выше, a W означает бром
α) взаимодействию с йодидами металлов при необходимости в присутствии разбавителя, соли Си(1) и основания, или
β) взаимодействию с металлорганическими соединениями с целью замены галогена и последующему гашению образовавшегося аниона йодирующими реагентами.
7. Применение соединений формулы (I) по п.1 для получения средств защиты от вредителей и/или гербицидов.
8. Средства защиты от вредителей и/или гербициды, отличающиеся тем, что они содержат, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) по п.1.
9. Способ борьбы с вредными животными и/или нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что реализуют воздействие соединений формулы (I) по п.1 на вредных животных и/или среду их обитания.
10. Применение соединений формулы (I) по п.1 для борьбы с вредными животными и/или нежелательным ростом растений.
11. Способ получения средств защиты от вредителей и/или гербицидов, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 смешивают с нейтральными наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
12. Средство с эффективным содержанием комбинации действующих веществ, состоящей из следующих компонентов:
а′) по меньшей мере, одного замещенного циклического кетоенола формулы (I), в которой СКЕ, I, Х и Y такие, как указаны выше, и
(b') по меньшей мере, одного соединения, улучшающего совместимость с культурными растениями, которое выбрано из группы, включающей:
4-дихлорацетил-1-окса-4-азаспиро[4.5]-декан (AD-67, MON-4660), 1-дихлорацетилгексагидро-3,3,8а-триметилпирроло[1,2-а]-пиримидин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), 4-дихлорацетил-3,4-дигидро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метилгексиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты (клоквинтоцет-мексил - смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-86 750, ЕР-А-94 349, ЕР-А-191 736 и ЕР-А-492 366), 3-(2-хлор-бензил)-1-(1-метил-1-фенилэтил)-карбамид (кумилурон), α-(цианомет-оксимино)-фенилацетонитрил(циометринил), 2,4-дихлорфенокси-уксусная кислота (2,4-D), 4-(2,4-дихлорфеноксимасляная кислота (2,4-DB), 1-(1-метил-1-фенилэтил)-3-(4-метилфенил)карбамид (даймурон, димрон), 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота (дикамба), S-1-метил-1-фенилэтиловый эфир пиперидин-1-тиокарбоновой кислоты (димепиперат), 2,2-дихлор-N-(2-оксо-2-(2-пропениламино)этил)-N-(2-пропенил)ацетамид (DKA-24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2-пропенилацетамид (дихлормид), 4,6-дихлор-2-фенилпиримидин (фенклорим), этиловый эфир 1 -(2,4-дихлорфенил)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбо-новой кислоты (фенхлоразол-этил - смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-174 562 и ЕР-А-346 620), фенилметиловый эфир 2-хлор-4-трифторметилтиазол-5-карбо-новой кислоты (флуразол), 4-хлор-N-(1,3-диоксолан-2-ил-метокси)-α-трифторацетофеноноксим (флуксофеним), 3-дихлорацетил-5-(2-фуранил)-2,2-диметилоксазолидин (фурилазол, MON-13900), Этил-4,5-дигидро-5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-этил - смотри также родственные соединения в международной заявке WO-A-95/07 897), 1-(этоксикарбонил)этил-3,6-дихлор-2-метоксибензоат(лактидихлор), (4-хлор-о-толилокси)уксусная кислота (МСРА), 2-(4-хлор-о-толилокси)пропионовая кислота (мекопроп), диэтил-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диэтил - смотри также родственные соединения в международной заявке WO-A-91/07 874) 2-дихлорметил-2-метил-1,3-диоксо-лан (MG-191), 2-пропенил-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан-4-карбодитиоа-ты (MG-838), 1,8-нафталевый ангидрид, α-(1,3-диоксолан-2-ил-метокс-имино)фенилацетонитрил (оксабетринил), 2,2-дихлор-М-(1,3-диоксо-лан-2-ил-метил)-N-(2-пропенил)ацетамид (PPG-1292), 3-дихлораце-тил-2,2-диметилоксазолидин (R-28725), 3-дихлорацетил-2,2,5-триметилоксазолидин (R-29148), 4-(4-хлор-о-толил)масляная кислота, 4-(4-хлорфенокси)масляная кислота, дифенилметоксиуксусная кислота, метиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты, этиловый эфир дифенилметоксиуксусной кислоты, метиловый эфир 1-(2-хлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-метил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-изопро-пил-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(1,1-диметилэтил)-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-фенил-1 Н-пиразол-3-карбоновой кислоты (смотри также родственные соединения в европейских заявках на патент ЕР-А-269 806 и ЕР-А-333 131), этиловый эфир 5-(2,4-дихлорбензил)-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, этиловый эфир 5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты, 5-(4-фторфенил)-5-фенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (смотри также родственные соединения в международной заявке на патент WO-A-91/08 202), 1,3-диметилбут-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 4-аллилоксибутиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, 1-аллилоксипроп-2-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, метиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксиуксусной кислоты, этиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, аллиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксиуксусной кислоты, 2-оксопроп-1-иловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксиуксусной кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты, диаллиловый эфир 5-хлорхиноксалин-8-оксималоновой кислоты, диэтиловый эфир 5-хлорхинолин-8-оксималоновой кислоты (смотри также родственные соединения в европейской заявке на патент ЕР-А-582 198), 4-карбоксихроман-4-илуксусная кислота (АС-304415, смотри европейскую заявку на патент ЕР-А-613 618), 4-хлорфеноксиуксусная кислота, 3,3′-диметил-4-метоксибензофенон, 1-бром-4-хлорметилсульфонил-бензол, 1-[4-(N-2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3-метилкарб-амид (он же N-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]-бензолсульфонамид), 1-[4-(N-2-метоксибензоилсульфамоил)фенил]-3,3-диметилкарбамид, 1-[4-(N-4,5-диметилбензоилсульфамоил)-фенил]-3-метилкарбамид, 1-[4-(N-нафтилсульфамоил)фенил]-3,3-диметилкарбамид, N-(2-метокси-5-метилбензоил)-4-(циклопропил-аминокарбонил)бензолсульфонамид,
и/или одно из соединений следующих общих формул:
общей формулы (IIa)
общей формулы (IIb)
или формулы (IIc)
причем m означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
А1 означает одну из двухвалентных гетероциклических группировок:
n означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
А2 означает при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода и/или алкенилоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода алкандиил с одним или двумя атомами углерода,
R14 означает гидрокси, меркапто, амино, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R15 означает гидрокси, меркапто, амино, алкокси с 1-7 атомами углерода, алкенилокси с 1-6 атомами углерода, алкенилоксиалкокси с 1-6 атомами углерода соответственно в алкенилокси и алкокси, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R16 означает при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода,
R17 означает водород, соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, диоксоланилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, фурил, фурилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, тиенил, тиазолил, пиперидинил, или при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил,
R18 означает водород, соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, диоксоланилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, фурил, фурилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, тиенил, тиазолил, пиперидинил, или при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил,
R17 и R18 совместно означают также алкандиил с 3-6 атомами углерода или оксаалкандиил с 2-5 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода, фенилом, фурилом, аннелированным бензольным кольцом или двумя заместителями, которые совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют пятичленный или шестичленный карбоцикл,
R19 означает водород, циано, галоген, или соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или фенил,
R20 означает водород, соответственно при необходимости замещенный гидрокси, циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или триалкилсилил с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R21 означает водород, циано, галоген или соответственно при необходимости замещенный фтором, хлором и/или бромом алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или фенил,
X1 означает нитро, циано, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,
X2 означает водород, циано, нитро, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода,
X3 означает водород, циано, нитро, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода;
и/или соединения следующих общих формул:
общей формулы (IId)
или общей формулы (IIe)
причем t означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
v означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
R22 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R23 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R24 означает водород, соответственно при необходимости замещенный циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода или диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле, или соответственно при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилокси с 3-6 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-6 атомами углерода или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода,
R25 означает водород, при необходимости замещенный циано, гидрокси, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный циано или галогеном алкенил с 3-6 атомами углерода или алкинил с 3-6 атомами углерода, или при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода,
R26 означает водород, при необходимости замещенный циано, гидрокси, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода, соответственно при необходимости замещенный циано или галогеном алкенил с 3-6 атомами углерода или алкинил с 3-6 атомами углерода, при необходимости замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или при необходимости замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода фенил, или совместно с R213 означает соответственно при необходимости замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода алкандиил с 2-6 атомами углерода или оксаалкандиил с 2-5 атомами углерода,
X4 означает нитро, циано, карбокси, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси, амино, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, и
X5 означает нитро, циано, карбокси, карбамоил, формил, сульфамоил, гидрокси, амино, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода.
13. Средство по п.12, в котором соединение, улучшающее совместимость с культурными растениями, выбирают из группы соединений, включающей клоквинтоцет-мексил, фенхлоразол-этил, изоксадифен-этил, мефен-пир-диэтил, фурилазол, фенклорим, кумилурон, димрон и соединения IIe-5 или IIe-11.
14. Средство по п.12, в котором соединением, улучшающим совместимость с культурными растениями, является мефенпирдиэтил.
15. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что реализуют воздействие средства по п.12 на растения или окружающую их среду.
16. Применение средства по п.12 для борьбы с нежелательным ростом растений.
17. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что соединение формулы (I) по п.1 и одно из улучшающих совместимость с культурными растениями соединений по п.12 воздействуют на растения или окружающую их среду по отдельности с небольшим интервалом времени или в смеси.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004044827A DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2004-09-16 | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004044827.2 | 2004-09-16 | ||
| PCT/EP2005/009807 WO2006029799A1 (de) | 2004-09-16 | 2005-09-13 | Jod-phenylsubstituierte cyclische ketoenole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007113905A true RU2007113905A (ru) | 2008-10-27 |
Family
ID=35351612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007113905/04A RU2007113905A (ru) | 2004-09-16 | 2005-09-13 | Йодфенилзамещенные циклические кетоенолы |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8629084B2 (ru) |
| EP (1) | EP1791816B1 (ru) |
| JP (1) | JP5136981B2 (ru) |
| KR (1) | KR20070054240A (ru) |
| CN (3) | CN101056852B (ru) |
| AR (1) | AR051096A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005284318A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0515398B1 (ru) |
| CA (1) | CA2580328A1 (ru) |
| DE (1) | DE102004044827A1 (ru) |
| MX (1) | MX2007003100A (ru) |
| RU (1) | RU2007113905A (ru) |
| UA (1) | UA87161C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006029799A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200702178B (ru) |
Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006018828A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006022821A1 (de) | 2006-05-12 | 2007-11-15 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae) |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006027732A1 (de) | 2006-06-16 | 2008-01-10 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102006027730A1 (de) * | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102006027731A1 (de) | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102006033154A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057037A1 (de) * | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102007009957A1 (de) | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen |
| DE102007001866A1 (de) | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Bayer Cropscience Ag | Spirocyclische Tetronsäure-Derivate |
| EP2011394A1 (de) * | 2007-07-03 | 2009-01-07 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren |
| EP2014169A1 (de) | 2007-07-09 | 2009-01-14 | Bayer CropScience AG | Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen |
| EP2014164A1 (de) * | 2007-07-11 | 2009-01-14 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, akariziden und nematiziden Eigenschaften |
| US9044261B2 (en) * | 2007-07-31 | 2015-06-02 | Ethicon Endo-Surgery, Inc. | Temperature controlled ultrasonic surgical instruments |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| GB0715454D0 (en) | 2007-08-08 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP2045240A1 (de) * | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| US20110071220A1 (en) * | 2008-03-27 | 2011-03-24 | Bayer Cropscience Ag | Use of Tetronic Acid Derivatives for Fighting Insects and Red Spider Mites by Watering on the Ground, Droplet Application or Immersion Application |
| EP2113172A1 (de) | 2008-04-28 | 2009-11-04 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen |
| EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| GB0812310D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| TW201031327A (en) | 2008-11-14 | 2010-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| BRPI1007555A2 (pt) * | 2009-01-19 | 2015-08-25 | Bayer Cropscience Ag | 4-fenil-pirano-3,5-diona,4-fenil-tiopirano-3,5-dionas e ciclo-hexanotrionas e seu uso como inseticidas, acaricidas e/ou fungicidas. |
| AR075126A1 (es) * | 2009-01-29 | 2011-03-09 | Bayer Cropscience Ag | Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas |
| EP2406216B1 (de) | 2009-03-11 | 2017-04-19 | Bayer Intellectual Property GmbH | Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole |
| BRPI1011208B1 (pt) | 2009-05-19 | 2018-01-02 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Compostos herbicidas e praguicidas derivados do ácido tetrônico espiroheterocíclico, método para a fabricação dos compostos, agentes para o controle de pragas e/ou do crescimento indesejado de plantas, método para o controle de pragas animais e/ou do crescimento indesejado de plantas, uso dos compostos, método para a fabricação dos agentes e uso dos agentes |
| DE102009028001A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| BR112012020084B1 (pt) * | 2010-02-10 | 2017-12-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS |
| ES2545113T3 (es) * | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
| DE102010008643A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
| DE102010008642A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
| DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
| WO2011131623A1 (de) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide und/oder herbizide zusammensetzung mit verbesserter wirkung auf basis von spiroheterocyclisch-substituierten tetramsäure-derivaten |
| AU2011325224A1 (en) | 2010-11-02 | 2013-05-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives |
| DK3372580T3 (da) | 2011-01-25 | 2020-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivater |
| DE102011011040A1 (de) | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie |
| DE102011080405A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie |
| CN103492367B (zh) | 2011-02-17 | 2015-04-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 用于治疗的取代的3-(联苯-3-基)-8,8-二氟-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 |
| MX344895B (es) * | 2011-03-01 | 2017-01-09 | Bayer Ip Gmbh | 2-aciloxipirrolin-4-onas. |
| WO2012123287A1 (de) | 2011-03-11 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Cis-alkoxysubstituierte spirocyclische 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| DE102011080406A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one |
| WO2013021044A1 (de) * | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole |
| MX357718B (es) * | 2011-09-16 | 2018-07-20 | Bayer Ip Gmbh | Uso de 5-fenil- o 5-bencil-2-isoxazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas. |
| CA2862335C (en) | 2012-01-26 | 2021-04-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites |
| TWI579260B (zh) * | 2012-03-28 | 2017-04-21 | 拜耳智慧財產有限公司 | 用於製備順式-烷氧基-取代之螺環狀苯基乙醯基胺基酸酯及順式-烷氧基-取代之螺環狀1h-吡咯啶-2,4-二酮衍生物之方法 |
| EP3402775B1 (de) | 2016-01-15 | 2021-06-09 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 2-(4-chlor-2,6-dimethylphenyl)ethanol |
| WO2019197620A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten |
| WO2019197652A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Feststoff-formulierung insektizider mischungen |
| WO2019197617A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation |
| WO2019197612A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen oder tröpfchenapplikation |
| CN112312768A (zh) | 2018-04-13 | 2021-02-02 | 拜耳作物科学股份公司 | 特特拉姆酸衍生物用于防治特定昆虫的用途 |
Family Cites Families (133)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3542809A (en) | 1968-10-23 | 1970-11-24 | Pfizer | Synthesis of arylchlorocarbonyl ketenes |
| CA1174865A (en) | 1971-04-16 | 1984-09-25 | Ferenc M. Pallos | Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote |
| US4021224A (en) | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4186130A (en) | 1973-05-02 | 1980-01-29 | Stauffer Chemical Company | N-(haloalkanoyl) oxazolidines |
| CA1014563A (en) | 1972-10-13 | 1977-07-26 | Stauffer Chemical Company | Substituted oxazolidines and thiazolidines |
| US4104043A (en) | 1972-12-12 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides |
| US4209432A (en) | 1975-12-23 | 1980-06-24 | Wacker-Chemie Gmbh | Process for rendering building materials hydrophobic |
| US4659372A (en) | 1977-03-28 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds |
| US4256659A (en) | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
| US4256658A (en) | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
| US4257858A (en) | 1977-03-28 | 1981-03-24 | Union Carbide Corporation | Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
| US4209532A (en) | 1977-03-28 | 1980-06-24 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
| US4256657A (en) | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
| US4175135A (en) | 1978-07-18 | 1979-11-20 | Union Carbide Corporation | Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof |
| JPS5524116A (en) | 1978-08-08 | 1980-02-21 | Ikeda Mohandou:Kk | Preparation of o-(2, 6-dichloroanilino)-phenylacetic acid |
| US4283348A (en) | 1978-09-22 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds |
| US4436666A (en) | 1978-09-22 | 1984-03-13 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds |
| US4526723A (en) | 1978-09-27 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds |
| US4338122A (en) | 1979-09-26 | 1982-07-06 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
| US4303669A (en) | 1980-03-25 | 1981-12-01 | Union Carbide Corporation | Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds |
| US4409153A (en) | 1980-03-28 | 1983-10-11 | Union Carbide Corporation | O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates |
| US4351666A (en) | 1980-06-27 | 1982-09-28 | Union Carbide Corporation | Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants |
| US4551547A (en) | 1980-11-10 | 1985-11-05 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds |
| US4613617A (en) | 1981-06-26 | 1986-09-23 | Union Carbide Corporation | Synergistic insecticidal compositions containing dione esters |
| MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| EP0094349B1 (de) | 1982-05-07 | 1994-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| US4632698A (en) | 1983-09-02 | 1986-12-30 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds |
| DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| US4925868A (en) | 1986-08-29 | 1990-05-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith |
| DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| DE3817192A1 (de) | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| US4985063A (en) | 1988-08-20 | 1991-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones |
| ES2063108T3 (es) | 1989-01-07 | 1995-01-01 | Bayer Ag | Derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona. |
| DE3929087A1 (de) | 1989-09-01 | 1991-03-07 | Bayer Ag | 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| DE4014420A1 (de) | 1989-09-23 | 1991-04-04 | Bayer Ag | 5h-furan-2-on-derivate |
| DE3939010A1 (de) | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
| DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| US5700758A (en) | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| DE4001433A1 (de) | 1990-01-19 | 1991-07-25 | Zeiss Carl Fa | Korrekturverfahren fuer koordinatenmessgeraete |
| DE4032090A1 (de) | 1990-02-13 | 1991-08-14 | Bayer Ag | Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| DE4004496A1 (de) * | 1990-02-14 | 1991-08-22 | Bayer Ag | 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| DE4107394A1 (de) | 1990-05-10 | 1991-11-14 | Bayer Ag | 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| EP0492366B1 (de) | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| DE4102339A1 (de) * | 1991-01-26 | 1992-07-30 | Bayer Ag | Substituierte 3-phenyl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-pyrrolin-2-one |
| MD960225A (ru) | 1991-03-19 | 1997-11-30 | Циба-Гейги АГ | Новые соединения с гербицидной, акарицидной и инсектицидной активностью |
| DE4109208A1 (de) | 1991-03-21 | 1992-09-24 | Bayer Ag | 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate |
| DE4121365A1 (de) | 1991-06-28 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| DE4216814A1 (de) | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Bayer Ag | 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate |
| GB9210393D0 (en) | 1992-05-15 | 1992-07-01 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| TW259690B (ru) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE4308451A1 (de) | 1992-09-10 | 1994-04-14 | Bayer Ag | 3-Aryl-pyron-Derivate |
| AU666040B2 (en) | 1992-10-28 | 1996-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
| DE4243818A1 (de) | 1992-12-23 | 1994-06-30 | Bayer Ag | 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate |
| DE4306259A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4306257A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| US5407897A (en) | 1993-03-03 | 1995-04-18 | American Cyanamid Company | Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds |
| AU6845094A (en) | 1993-06-07 | 1995-01-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Iodopropargyl carbamates and their use as biocides in the protection of plants and materials |
| ATE177093T1 (de) | 1993-07-05 | 1999-03-15 | Bayer Ag | Substituierte aryl-ketoenolheterocyclen |
| DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| AU7159994A (en) | 1993-09-17 | 1995-03-30 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives |
| DE4425617A1 (de) | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Bayer Ag | 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
| DE4431730A1 (de) * | 1994-02-09 | 1995-08-10 | Bayer Ag | Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
| DE4410420A1 (de) | 1994-03-25 | 1995-09-28 | Bayer Ag | 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate |
| WO1995026954A1 (de) | 1994-04-05 | 1995-10-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide |
| DE4412546C2 (de) * | 1994-04-12 | 2003-02-27 | Bsh Bosch Siemens Hausgeraete | Gerundete Raumecke an einem Blechgehäuse für ein Hausgerät |
| ES2150575T3 (es) | 1994-07-07 | 2000-12-01 | Bayer Ag | Derivados de 3-arilciclopentan-1,3-diona. |
| DE4425650A1 (de) | 1994-07-20 | 1996-01-25 | Bayer Ag | Substituierte Triazolylmethylphenylnaphthyridone |
| JP3847336B2 (ja) | 1994-07-21 | 2006-11-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン誘導体 |
| PL319092A1 (en) | 1994-10-17 | 1997-07-21 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal composition |
| AU4342096A (en) | 1994-12-23 | 1996-07-19 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as anti-parasitic agents |
| AU4435396A (en) | 1995-01-13 | 1996-07-31 | Novartis Ag | 4-aryl- and 4-heteroaryl -5-oxopyrazoline derivatives having pesticidal properties |
| BR9606956B1 (pt) | 1995-02-13 | 2010-10-05 | cetoenóis cìclicos substituìdos com fenila, processo para a preparação dos mesmos, seus usos na preparação de pesticidas e herbicidas, pesticidas e herbicidas compreendendo os mesmos, processo para a preparação de pesticidas e herbicidas e uso e método de combate de pragas e ervas daninhas empregando os referidos compostos. | |
| EP0825982B1 (de) * | 1995-05-09 | 2002-11-27 | Bayer CropScience AG | Alkyl-dihalogenphenylsubstituierte ketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide |
| MX9710373A (es) | 1995-06-28 | 1998-07-31 | Bayer Ag | Fenilcetoenoles 2,4,5-trisubstituidos para el empleo como pesticidas y herbicidas. |
| DK0835243T3 (da) * | 1995-06-30 | 2003-05-19 | Bayer Cropscience Ag | Dialkyl-halogenphenylsubstituerede ketoenoler til anvendelse som herbicider og pesticider |
| US6515184B1 (en) | 1995-10-13 | 2003-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof |
| DE19540080A1 (de) | 1995-10-27 | 1997-04-30 | Bayer Ag | 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate |
| DE19544457A1 (de) | 1995-11-29 | 1997-06-05 | Bayer Ag | Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate |
| CA2250417A1 (en) | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted phenyl keto enols as pesticides and herbicides |
| US6133296A (en) | 1996-05-10 | 2000-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyridyl keto enols |
| DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| AU726090B2 (en) * | 1996-08-05 | 2000-11-02 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2- and 2,5-substituted phenylketoenols |
| DE19632126A1 (de) | 1996-08-09 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE19651686A1 (de) * | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
| US6391912B1 (en) | 1996-12-12 | 2002-05-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted phenylketoenols |
| DE19708607A1 (de) | 1997-03-03 | 1998-09-10 | Bayer Ag | 2-Arylcyclopentan-1,3-dione |
| US5960443A (en) | 1997-07-25 | 1999-09-28 | Young; David E. | Quantitative visual system for comparing parameters which characterize multiple complex entities |
| CO4960662A1 (es) * | 1997-08-28 | 2000-09-25 | Novartis Ag | Ciertos acidos 5-alquil-2-arilaminofenilaceticos y sus derivados |
| DE19742492A1 (de) | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Bayer Ag | Spirocyclische Phenylketoenole |
| DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19749720A1 (de) | 1997-11-11 | 1999-05-12 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
| DE19808261A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| ATE242249T1 (de) | 1998-03-13 | 2003-06-15 | Syngenta Participations Ag | Herbizid aktive 3-hydroxy-4-aryl-5- oxopyrazolinderivate |
| DE19813354A1 (de) | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE19818732A1 (de) | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| WO2000047585A1 (en) * | 1999-02-11 | 2000-08-17 | Novartis Ag | 3-hydroxy-4-aryl-5-pyrazoline derivatives as herbicides |
| DE19935963A1 (de) | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| PL199182B1 (pl) | 1999-09-07 | 2008-08-29 | Syngenta Participations Ag | Kompozycja selektywna herbicydowo oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych |
| WO2001017972A2 (de) | 1999-09-07 | 2001-03-15 | Syngenta Participations Ag | Neue herbizide |
| DE60003047T2 (de) | 1999-09-07 | 2004-01-08 | Syngenta Participations Ag | Herbizide zusammensetzung |
| CA2380999C (en) | 1999-09-07 | 2011-10-25 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| CN1377358A (zh) | 1999-09-07 | 2002-10-30 | 辛根塔参与股份公司 | 新除草剂 |
| DE19946625A1 (de) | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
| DE10139465A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| PL207276B1 (pl) | 2001-09-27 | 2010-11-30 | Syngenta Participations Ag | Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych |
| BR0306957A (pt) | 2002-01-22 | 2004-12-14 | Syngenta Participations Ag | Herbicidas |
| WO2004000152A2 (en) | 2002-06-21 | 2003-12-31 | Hauck Douglas J D D S | Oral disease prevention and treatment |
| DE10231333A1 (de) | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Bayer Cropscience Ag | Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
| DE10239479A1 (de) | 2002-08-28 | 2004-03-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte spirocyclische Ketoenole |
| PE20040844A1 (es) | 2002-11-26 | 2004-12-30 | Novartis Ag | Acidos fenilaceticos y derivados como inhibidores de la cox-2 |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10302960A1 (de) * | 2003-01-24 | 2004-08-05 | Kalle Gmbh & Co. Kg | Rauchdurchlässige Nahrungsmittelhülle auf Basis von Polyamid und wasserlöslichen Polymeren |
| DE10311300A1 (de) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10330724A1 (de) | 2003-07-08 | 2005-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10331674A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von 2,2-Dimethyl-3(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl butanoat zur Bekämpfung von Akariden |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10351646A1 (de) | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE10351647A1 (de) | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| EP1691608B2 (de) | 2003-12-04 | 2015-04-08 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften |
| DE102004001433A1 (de) * | 2004-01-09 | 2005-08-18 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011006A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004032420A1 (de) | 2004-07-05 | 2006-01-26 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylen-Δ3-dihydrofuran-2-on zur Bekämpfung von Psylliden |
-
2004
- 2004-09-16 DE DE102004044827A patent/DE102004044827A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-09-13 KR KR1020077008281A patent/KR20070054240A/ko not_active Ceased
- 2005-09-13 CN CN2005800382908A patent/CN101056852B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 US US11/663,029 patent/US8629084B2/en active Active
- 2005-09-13 CN CN200910161343A patent/CN101696197A/zh active Pending
- 2005-09-13 WO PCT/EP2005/009807 patent/WO2006029799A1/de not_active Ceased
- 2005-09-13 CN CN200910161342A patent/CN101696184A/zh active Pending
- 2005-09-13 CA CA002580328A patent/CA2580328A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-13 AU AU2005284318A patent/AU2005284318A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-13 BR BRPI0515398A patent/BRPI0515398B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-09-13 RU RU2007113905/04A patent/RU2007113905A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-09-13 JP JP2007531656A patent/JP5136981B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 UA UAA200704234A patent/UA87161C2/ru unknown
- 2005-09-13 MX MX2007003100A patent/MX2007003100A/es active IP Right Grant
- 2005-09-13 EP EP05783004A patent/EP1791816B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-09-20 AR ARP050103913A patent/AR051096A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-03-15 ZA ZA200702178A patent/ZA200702178B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101696184A (zh) | 2010-04-21 |
| AU2005284318A1 (en) | 2006-03-23 |
| CN101696197A (zh) | 2010-04-21 |
| US8629084B2 (en) | 2014-01-14 |
| WO2006029799A1 (de) | 2006-03-23 |
| MX2007003100A (es) | 2009-02-16 |
| EP1791816B1 (de) | 2012-08-22 |
| JP5136981B2 (ja) | 2013-02-06 |
| CN101056852A (zh) | 2007-10-17 |
| BRPI0515398A (pt) | 2008-07-22 |
| DE102004044827A1 (de) | 2006-03-23 |
| EP1791816A1 (de) | 2007-06-06 |
| US20100009850A1 (en) | 2010-01-14 |
| AR051096A1 (es) | 2006-12-20 |
| ZA200702178B (en) | 2009-10-28 |
| JP2008513391A (ja) | 2008-05-01 |
| KR20070054240A (ko) | 2007-05-28 |
| UA87161C2 (ru) | 2009-06-25 |
| CA2580328A1 (en) | 2006-03-23 |
| BRPI0515398B1 (pt) | 2016-03-01 |
| CN101056852B (zh) | 2013-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007113905A (ru) | Йодфенилзамещенные циклические кетоенолы | |
| RU2006137152A (ru) | 2, 4, 6-фенилзамещенные циклические кетоенолы | |
| RU2005131728A (ru) | 2,4,6-фенилзамещенные циклические кетоеноды | |
| RU2320169C2 (ru) | Селективно-гербицидное средство | |
| RU2007102591A (ru) | 3-алкоксиспироциклические тетрамовые и тетроновые кислоты | |
| RU2007120453A (ru) | 2-алкокси-6-алкилфенилзамещенные спироциклические производные тетрамовой кислоты | |
| JP2010535161A5 (ru) | ||
| ZA200603505B (en) | 2-halogen-6-alkyl-phenyl-substituted tetramic acid derivatives | |
| JP2008531486A5 (ru) | ||
| JP2006517923A5 (ru) | ||
| RU2009125431A (ru) | Бифенилзамещенные спироциклические кетоенолы | |
| ZA200510008B (en) | N-heterocyclyl phenyl-substituted cyclic ketoenols | |
| RU2006121917A (ru) | 2-этил-4,6 диметилфенилзамещенные производные тетрамовой кислоты в качестве средств борьбы с вредителями и/или в качестве гербицидов | |
| JP2009527513A5 (ru) | ||
| RU2008131800A (ru) | 2,4,6-триалкилфенилзамещенные циклопентан-1,3-дионы | |
| AR046780A1 (es) | Derivados espirociclicos del acido tetramico 2-etil-4,6-dimetil-fenil substituidos, metodos para su preparacion, su empleo como pesticidas y composiciones que los contienen como principio activo | |
| AR051316A1 (es) | Combinaciones de productos activos, fungicidas | |
| US8202875B2 (en) | Selective insecticides based on substituted cyclic ketoenols and safeners | |
| HUP0402116A2 (hu) | Szubsztituált tién-3-il-szulfonilamino(tio)karbonil-triazolin-(ti)onokon és széfenereken alapuló szelektív herbicidek | |
| CA2513510C (en) | Selective herbicides based on substituted cyclic dicarbonyl compounds and safeners | |
| AR059885A1 (es) | Insecticidas selectivos basados en diamidas del acido ftalico y agentes detoxificantes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20110119 |